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DQOI - UFC Prof. Nunes
Universidade Federal do Ceará
Centro de Ciências
Departamento de Química Orgânica e Inorgânica
Química Orgânica I
Biomoléculas:Biomoléculas:
Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr.
nunes.ufc@gmail.com
CarboidratosCarboidratos,, AminoácidosAminoácidos ee
LipídeosLipídeos
Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr.
nunes.ufc@gmail.com
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Centro de Ciências
Departamento de Química Orgânica e Inorgânica
Química Orgânica I
CarboidratosCarboidratos
Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr.
nunes.ufc@gmail.com
CarboidratosCarboidratos
Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr.
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 Carboidratos são substâncias biorgânicas encontradas em sistemas
biológicos.
 Trata-se da classe de substâncias mais abundante no mundo biológico, a qual
perfaz mais de 50% do peso seco da biomassa.
 Os carboidratos são constituintes importantes de todos os organismos vivos
Carboidratos - IntroduçãoCarboidratos - Introdução
 Os carboidratos são constituintes importantes de todos os organismos vivos
e possuem várias funções.
 componentes estruturais essenciais das células,
 atuam como sítios de reconhecimento na superfície da célula.
 servem de principal fonte de energia metabólica.
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 Os primeiros químicos observaram que os carboidratos têm fórmulas
moleculares que os fazem parecer hidratos de carbono, Cn(H2O)n, daí o nome
carboidratoscarboidratos.
 Mais tarde, estudos estruturais revelaram que essas substâncias nãonão eram
hidratos, porque não continham moléculas de água intactas, mas o termo
carboidrato persiste.
Carboidratos - IntroduçãoCarboidratos - Introdução
 Os carboidratos são poliidroxialdeídos como a D-glicose, poliidroxicetonas
como a D-frutose e outras substâncias como a sacarose, que podem ser
hidrolisadas a poliidroxialdeídos e a poliidroxicetonas.
 de Fischer.
OH
OH H
H OH
H OH
O
OH
D-Frutose
OH
O
H OH
OH H
H OH
H OH
D-Glicose
 As estruturas químicas dos carboidratos são
normalmente representadas por projeçõesprojeções dede
FischerFischer.
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O carboidrato mais abundante na natureza é a D-glicose, as quais são oxidadas
por células vivas no primeiro processo de uma série que lhe fornece energia.
 Quando os animaisanimais têm mais D-glicose do que necessitam para obter energia,
eles convertem o excesso de D-glicose em um polímero denominado
glicogênioglicogênio.
Já as plantasplantas convertem o excesso em um polímero denominado celulosecelulose. Os
animais obtêm glicose de alimentos que a contêm – como as plantas, por
CarboidratosCarboidratos
animais obtêm glicose de alimentos que a contêm – como as plantas, por
exemplo. Já as plantas produzem glicose pela fotossíntese.
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Os termos “carboidratoscarboidratos”, “sacarídeosacarídeo” e “açúcaraçúcar” são frequentemente usados
como sinônimos.
Há duasduas classesclasses de carboidratos:
• simples: monossacarídeos (açúcares simples) – Ex: Glicose (C6H12O6)
• complexos: contêm duas ou mais unidades de açúcar interligadas.
o dissacarídeos: têm 2 unidades de açúcar interligadas
Carboidratos - ClassificaçãoCarboidratos - Classificação
o dissacarídeos: têm 2 unidades de açúcar interligadas
Sacarose (C12H22O11) + H2O → glicose (C6H12O6) + frutose (C6H12O6)
o oligossacarídeos: têm de 3-10 unidades de açúcar interligadas; e
o polissacarídeos: têm mais de 10 unidades de açúcar interligadas -
Celulose.
Todos os carboidratos complexos podem ser quebrados em subunidades de
monossacarídeos através de hidrólise.
M M M M M M
H2O
5 M
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 Mais de 200200 diferentesdiferentes monossacarídeosmonossacarídeos são conhecidos. Eles podem ser
agrupados de acordo com o númeronúmero dede carbonoscarbonos que contêm, ou como sendo
poliidroxialdeídospoliidroxialdeídos ou poliidroxicetonaspoliidroxicetonas. Os primeiros são denominados
aldosesaldoses, e os últimos cetosescetoses.
 Classificação dos monossacarídeos segundo o númeronúmero dede carbonoscarbonos que
contêm:
• trioses: têm 3 carbonos
Carboidratos - ClassificaçãoCarboidratos - Classificação
• trioses: têm 3 carbonos
• tetroses: têm 4 carbonos
• pentoses: têm 5 carbonos
• hexoses: têm 6 carbonos
• heptoses: têm 7 carbonos
 Portanto a DD--glicoseglicose é uma aldoaldo--hexosehexose.
OH
O
H OH
OH H
H OH
H OH
D-Glicose
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 A estereoquímicaestereoquímica é a chave para a compreensão da estrutura
de carboidratos, fato que foi claramente apreciado pelo
químico alemão EmilEmil FischerFischer.
 As fórmulas de projeçãoprojeção utilizada por Fischer para
representar a estereoquímica de moléculas quirais são
particularmente bem adequadas para estudar carboidratos.
Carboidratos - Notação D/LCarboidratos - Notação D/L
1852-1919
 Um sistema desenvolvido com base na suposiçãosuposição arbitráriaarbitrária,
que depois se mostrou correta, definiu os enantiômeros do
gliceraldeído com os sinaissinais dede rotaçãorotação e as configuraçõesconfigurações
absolutasabsolutas mostrados abaixo:
1852-1919
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 O gliceraldeídogliceraldeído pode ser considerado como mais simples carboidratocarboidrato quiralquiral.
 É uma aldoaldotriostriose e, uma vez que contém um centro estereogênico, existe em
duas forams estereoisoméricas: os enantiômerosenantiômeros DD e LL.
Carboidratos - Notação D/LCarboidratos - Notação D/L
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 Quase todos os açúcares encontrados na natureza são da sériesérie DD, a qual é
caracterizada pela presença de uma hidroxila do lado direito no carbonocarbono maismais
distantedistante dada carbonilacarbonila, representada na projeção de Fischer.
Carboidratos - Notação D/LCarboidratos - Notação D/L
O
H OH
O
H OH
OH H OH H
O
OH
O
H OH
OH
OH
H OH
H OH
H OH
D-Ribose
OH
OH H
OH H
H OH
D-Galactose
OH
OH H
H OH
H OH
D-Fructose
OH
H OH
H OH
H OH
D-Psicose
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 Subindo na escala de complexidade, chegamos próximo às aldoaldotetrosestetroses, as
quais possuem 2 centros quirais e, portanto, quatro estereoisômeros são
possíveis.
 Dois deles são DD e dois são LL.
 Os nomes das aldoaldotetrosestetroses (eritroseeritrose e treosetreose) são utilizados para designar os
pares de enantiômeros eritroeritro e treotreo.
AldotetrosesAldotetroses
pares de enantiômeros eritroeritro e treotreo.
 Os sufixos treosetreose e eritroseeritrose relacionam-se ao fato das hidroxilashidroxilas se
posicionarem do mesmomesmo ladolado ((eritroseeritrose)) ou de ladoslados opostosopostos ((treosetreose)) da cadeia
carbônica vertical na projeção de Fischer.
O
OH
H OH
H OH
D-Eritrose
OH
O
OH H
OH H
L-Eritrose
O
OH
OH H
H OH
D-Treose
OH
O
H OH
OH H
L-Treose
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 AldoAldopentosespentoses têm três centros estereogênicos. Os oito estereoisômeros são
divididos em um conjunto de quatro DD-aldopentoses e um conjunto de quatro
enantiomérico de LL-aldopentoses. As aldopentoses são nomeadas como:
AldopentosesAldopentoses
 Observe que todas esses diastereoisômeros têm a mesma configuração no
CC--44 e que esta configuração é análoga à DD--(+)(+)--gliceraldeídogliceraldeído.
 Entre os aldopentoses, a DD--riboseribose é um componente de muitas substâncias
biologicamente importantes, principalmente os ácidos ribonucléicos; e a
DD--xilosexilose é muito abundante e é isolada por hidrólise de polissacarídeos
presentes no milho e na madeira das árvores.
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 As aldoexoses incluem alguns dos mais conhecidos monossacarídeos, bem
como um dos compostos orgânicos mais abundantes na terra, D-(+)-glicose.
 Com quatro centros estereogênicos, 16 aldoexoses estereoisômeros são
possíveis, oito pertencem à sériesérie DD e 8 para a sériesérie LL.
AldoexosesAldoexoses
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 D-(+)-glicose é o monossacarídeo mais conhecido e
importante. Sua formação de dióxido de carbono, água e luz
solar é a central tema da fotossíntese.
 A glicose foi isolada da uva passa em 17471747 e pela hidrólise
ácida do amido em 18111811..
 Sua estruturaestrutura foifoi determinadadeterminada, em trabalho que culminou em
19001900, por EmilEmil FischerFischer.
AldoexosesAldoexoses
1852-191919001900, por EmilEmil FischerFischer. 1852-1919
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 A D-(+)-galactose é um constituinte de numerosos polissacarídeos. É obtida
mais facilmente por hidrólisehidrólise ácidaácida dada lactoselactose (açúcar do leite).
 Trata-se de um dissacarídeodissacarídeo de DD--glicoseglicose e DD--galactosegalactose.
 A (L)-(-)-galactose também ocorre naturalmente e pode ser preparada pela
hidrólise da goma de semente de linhaça e ágar.
 A principal fonte do DD--(+)(+)--manosemanose é a hidrólise do polissacarídeo do marfim
vegetal, uma semente grande, do tipo de uma noz, obtida de uma palmeira
AldoexosesAldoexoses
vegetal, uma semente grande, do tipo de uma noz, obtida de uma palmeira
nativa da América do Sul.
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 A formação de hemiacetalhemiacetal cíclicocíclico é mais comum quando o anel resultante
possui cincocinco ou seisseis membros.
 Hemiacetais cíclicos de 5 membros de carboidratos são chamados furanosefuranose,
os de 6 membros são chamados piranosepiranose.
 O carbono anel que é derivado do grupo carbonila, o qual carrega dois
substituintes de oxigênio, é chamado de carbonocarbono anoméricoanomérico ( ).
Formação de Hemiacetais CíclicosFormação de Hemiacetais Cíclicos
 Aldoses existem quase que exclusivamente como hemiacetaishemiacetais cíclicoscíclicos.
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Formação de Hemiacetais CíclicosFormação de Hemiacetais Cíclicos
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Formação de Hemiacetais CíclicosFormação de Hemiacetais Cíclicos
As duas formas estereoisoméricas furanose da D-eritrose são nomeada como
-D-eritrofuranose e -D-eritrofuranose.
 Os prefixos  e  descrevem a configuração relativa.
A configuração  do carbono anomérico é quando o seu grupo hidroxilahidroxila estáestá
voltadavoltada parapara baixobaixo.
 A configuração  do carbono anomérico é quando o seu grupo hidroxilahidroxila estáestá
voltadavoltada parapara cimacima.
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Formação de Hemiacetais CíclicosFormação de Hemiacetais Cíclicos
H OH
HO H
H OH
H OH
O
..
H OH
HO H
H OH
H
O
OH
H OH
HO H
H OH
HO
O
H* *
5
H OH
CH2OH
.. H
CH2OH
H
CH2OH
-D-glicopiranose -D-glicopiranoseD-glicose
5
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 HemiacetaisHemiacetais cíclicoscíclicos
 6 membros – piranosespiranoses
 5 membros – furanosesfuranoses
Formação de Hemiacetais CíclicosFormação de Hemiacetais Cíclicos
H OH
HO H
H OH
H OH
O
..
..
H OH
HO H
H OH
H
H
O
OH
H OH
HO H
H OH
H
HO
O
H* *
5
H OH
CH2OH
.. H
CH2OH
H
CH2OH
-D-glicopiranose -D-glicopiranoseD-glicose
H OH
HO H
H OH
H OH
O
CH2OH
..
..
H OH
HO H
H
H
CH2OH
H
O
OH
OH
*
-D-glicosefuranose -D-glicofuranoseD-glicose
4
H OH
HO H
H
H
CH2OH
HO
O
H
OH
*
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 As projeções de Fischer não são as melhores as formas de mostrar a
estrutura de um açúcar cíclico.
 Uma representação mais satisfatória é dada ela projeçãoprojeção dede HaworthHaworth. Os
substituintessubstituintes queque estãoestão àà direitadireita nas projeções de Fischer, estarãoestarão parapara baixobaixo
nas projeçãoprojeção dede HaworthHaworth.
 As representações das DD--glicoses cíclicasglicoses cíclicas são mostradas a seguir:
Projeções de HowarthProjeções de Howarth
 As representações das DD--glicoses cíclicasglicoses cíclicas são mostradas a seguir:
H OH
HO H
H OH
H
CH2OH
H
O
OH*
-D-glicopiranose
OH
OH
H
H
OH
H
OH
CH2OH
H
HO
H OH
HO H
H OH
H
CH2OH
HO
O
H*
-D-glicopiranose
OH
OH
H
H
OH
OH
H
CH2OH
H
HO
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 As projeções de Haworth são satisfatórias para representar as relaçõesrelações
configuracionaisconfiguracionais em piranoses, mas são pouco informativos quanto à
conformação dos carboidratos.
 Estudos cristalográficos de raios-X de um grande número de carboidratos
revelam que o anel piranose de seis membros de DD--glucoseglucose adota uma
conformaçãoconformação cadeiracadeira:
Projeções de HowarthProjeções de Howarth
equatorial
axilal
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 Até esse ponto, toda a nossa atenção tem sido voltada para aldosesaldoses,
carboidratos com uma funçãofunção dede aldeídoaldeído na sua formaforma dede cadeiacadeia abertaaberta.
 As aldosesaldoses são mais comuns do que as cetosescetoses, e seu papel nos processos
biológicos tem sido mais estudado.
 No entanto, um grande número de cetosescetoses são conhecidas, e muitos delas
CetosesCetoses
 No entanto, um grande número de cetosescetoses são conhecidas, e muitos delas
são intermediários fundamentais na biossíntese de carboidratos e
metabolismo que ocorrem naturalmente.
OH
O
H OH
H OH
H OH
D-Ribose
OH
O
H OH
OH H
OH H
H OH
D-Galactose
OH
OH H
H OH
H OH
O
OH
D-Fructose
OH
O
H OH
H OH
H OH
OH
D-Psicose
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 Exemplos de algumas cetoses incluem DD--ribuloseribulose, LL--xilulosexilulose, e DD--frutosefrutose.
 Nestes três exemplos, o grupo carbonila está localizado no C-2, que é o local
mais comum para a função carbonila nas cetosescetoses que ocorrem naturalmente.
CetosesCetoses
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 CetosesCetoses, como aldoses, existemexistem principalmenteprincipalmente comocomo hemiacetais cíclicos.
 No caso do DD--ribuloseribulose, as formas furanoses resultam da adição da hidroxila
do C-5 no grupogrupo carbonilacarbonila.
CetosesCetoses
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 Dissacarídeos são carboidratos que geram dois monossacarídeos quando
sofrem hidrólise. Estruralmente, são glicosídeos nos quais o grupogrupo alcoxialcoxi que
está ligado ao carbonocarbono anoméricoanomérico é derivado de uma segunda molécula de
açúcar.
 A maltose e a celobiose são dissacarídeos isoméricos.
 Em ambos, duas unidades de DD--glicopiranoseglicopiranose são unidas por uma ligação
glicosídica entre o CC--11 de uma unidade e o CC--44 de outra.
DissacarídeosDissacarídeos
glicosídica entre o CC--11 de uma unidade e o CC--44 de outra.
 Os dois são diastereoisômerosdiastereoisômeros, diferindo somente na estereoquímica do
carbono anomérico da ligação glicosídica. A maltosemaltose é um -glicosídeo e a
celobiosecelobiose é um -glicosídeo.
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 A estereoquímicaestereoquímica e os pontospontos dede conecçãoconecção das ligações glicosídicas são
DissacarídeosDissacarídeos
 A estereoquímicaestereoquímica e os pontospontos dede conecçãoconecção das ligações glicosídicas são
comumente designadas por símbolos, tais como:
 (1,4) para a maltose e (1,4) para a celobiose.
  e  designam a estereoquímicaestereoquímica na posição anomérica;
 os numeraisnumerais (1,4) especificam os carbonoscarbonos dodo anelanel envolvidosenvolvidos.
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 Tanto a maltosemaltose quando a celobiosecelobiose têm um grupo hidroxila anomérico livre
que não está envolvido na ligação glicosídica.
DissacarídeosDissacarídeos
que não está envolvido na ligação glicosídica.
 A configuração no centrocentro anoméricoanomérico livre é variável e pode ser  ou .
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DissacarídeosDissacarídeos


 A simples diferença em suas estruturas faz com que a maltose a celobiose
tenham formatos tridimensionais muito distintos.
 Esta diferença no formato afeta o modo com a maltose e a celobiose
interagem com outras moléculas quirais, tais como as proteínas, e eles
comportam-se muito diferentemente frente a hidrólise catalisadas por
enzimas.
 Uma enzima conhecida como maltasemaltase catalisa a clivagem hidrolítica da
ligação glicosídica da maltose, mas é sem efeito sobre a celobiose.
 Já com a enzima emulsinaemulsina, ocorre o inverso.
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 O comportamenteo de cada enzima é geral para glicosídeos (glicosídeos da
glicose).
 A maltasemaltase catalisa a hidrólise de --glicosídeosglicosídeos e é também conhecida como
--glicosidaseglicosidase, enquanto a emulsinaemulsina catalisa a hidrólise de --glicosídeosglicosídeos e é
conhecida como uma --glicosidaseglicosidase.
DissacarídeosDissacarídeos
 A especificidade destas enzimas oferece uma útil ferramenta para a
determinaçãodeterminação estruturalestrutural porque ela permite que a estereoquimica das ligações
glicosídicas sejam definidas.
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DissacarídeosDissacarídeos
 A lactoselactose é um dissacarídeodissacarídeo constituindo de 2-6% do leite e é
conhecida como o açúcaraçúcar dodo leiteleite.
 Ela difere da maltosemaltose e da celobiosecelobiose em que somente uma de
suas unidades de monossacrídeos é a DD--glicoseglicose. O outro
monossacarídeo é a DD--galactosegalactose.
 Como a celobiose, a lactoselactose é um --glicosídeoglicosídeo.
 A digestão da lactoselactose é facilitada pela --glocosidaseglocosidase lactaselactase. Uma deficiência
desta enzima uma dificuldade na digestão da lactose e causa desconforto
abdominal.

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 O mais familiar de todos os carboidratos é a sacarosesacarose, um dissacarídeo no
qual a DD--glicoseglicose e a DD--frutosefrutose estão unidas pelos seus carbonos anoméricos
através de uma ligação glicosídica.
DissacarídeosDissacarídeos
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 A celulose é o principal componente estrutural da matéria vegetal.
 Madeira: 30-40%
 Algodão: > 90%
 A fotossíntese é responsável pela formação de 109 toneladas/ano de celulose.
 Estruturalmente, a celulosecelulose é um polissacarídeopolissacarídeo composto de vários milhares
PolissacarídeosPolissacarídeos
 Estruturalmente, a celulosecelulose é um polissacarídeopolissacarídeo composto de vários milhares
de unidades de D-glicose ligadas por ligações (1,4)-glicosídicas.
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 A celulosecelulose é o principal componentecomponente estruturalestrutural dada matériamatéria vegetalvegetal.
PolissacarídeosPolissacarídeos
 Os animais não possuem as enzimas necessárias para catalisar a hidrólise da
celulose e assim não podem digeri-la.
 Bovinos e outros ruminantes usam a celulose como fonte de alimento através
de um caminho indireto. Colônias de microorganismos que vivem em seu
trato digestivo consomemconsomem aa celulosecelulose e, no processo, aa convertemconvertem emem outrasoutras
substânciassubstâncias que o animal pode digerir.
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 Uma fonte mais direta de energia para os animais é fornecida pelo amido
encontrado em
muitos alimentos. O amido é uma mistura de uma fração dispersível em água
chamado amiloseamilose e um segundo componente, amilopectina.
 A amiloseamilose é um polissacarídeo formado por cerca de 100 a vários
milhares de unidades de D-glicose unidas por ligações glicosídicas (1,4).
PolissacarídeosPolissacarídeos
milhares de unidades de D-glicose unidas por ligações glicosídicas (1,4).
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Polissacarídeos - AmilosePolissacarídeos - Amilose
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 Hoje em dia, a determinaçãodeterminação dada estruturaestrutura químicaquímica dede carboidratoscarboidratos é feita de
modo análogo as qualquer outro tipo de composto.
 A gama completa de modernos métodosmétodos instrumentaisinstrumentais, incluindo a
espectrsocopia de ressonância magnética nuclear e infravermelho e a
espectrometria de massa, é exercida sobre o problema.
Carboidratos – Determinação EstruturalCarboidratos – Determinação Estrutural
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 Se a substância desconhecida é cristalina, difraçãodifração dede raiosraios--XX pode fornecer
informações estruturais precisas que, no melhor casos, equivale a tirar uma
fotografiafotografia tridimensionaltridimensional dada moléculamolécula.
Carboidratos – Determinação EstruturalCarboidratos – Determinação Estrutural
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 Todavia, antes da disponibilização generalizada de métodosmétodos instrumentaisinstrumentais, a
principal abordagem para determinação da estrutura contou com uma bateria
de reaçõesreações químicasquímicas ee testestestes.
 A respostaresposta dede umauma substânciasubstância desconhecidadesconhecida parapara váriosvários reagentesreagentes ee
procedimentosprocedimentos previstos fornecia um conjuntoconjunto dede dadosdados, a partir dos quais a
estruturaestrutura poderiapoderia serser deduzidadeduzida.
Carboidratos – Determinação EstruturalCarboidratos – Determinação Estrutural
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 A carbonila de carboidratos pode ser reduzidareduzida a uma função de álcool.
Procedimentos típicos incluem a hidrogenaçãohidrogenação catalíticacatalítica e reduçãoredução comcom
boroidretoboroidreto dede sódiosódio.
Carboidratos – ReduçãoCarboidratos – Redução
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 HidretoHidreto dede alumínioalumínio nãonão éé adequadoadequado, porque nãonão éé compatívelcompatível comcom osos
solventessolventes (água, álcoois) que são necessários para dissolver carboidratos.
 Os produtosprodutos dada reduçãoredução de carboidratos são chamados alditoisalditois.
 Uma vez que estes alditoisalditois não possuem o grupo carbonila, sãosão incapazesincapazes dede
formarformar hemiacetaishemiacetais cíclicoscíclicos e existem exclusivamenteexclusivamente nasnas formasformas acíclicasacíclicas.
Carboidratos – ReduçãoCarboidratos – Redução
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 Uma propriedade característica de uma função aldeídoaldeído é a sua sensibilidade à
oxidação. Uma solução de sulfato de cobre (II) de seu complexo citrato
(reagente de Benedict) é capaz de oxidar aldeídos alifáticos ao ácidoácido
carboxílicocarboxílico correspondente.
Carboidratos – OxidaçãoCarboidratos – Oxidação
 A formação de um precipitado vermelho de cobre (I), pela redução do óxido de
cobre (II), é tida como um testeteste positivopositivo para um aldeído.
 Carboidratos que dão resultados positivos com reagente de Benedict são
chamados açúcaresaçúcares redutoresredutores.
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 AldosesAldoses são açúcares redutores, já que possuem uma
função aldeído em sua forma openchain.
 CetosesCetoses também são açúcares redutores.
 Nas condições do ensaio, cetoses estão em equilíbrio com
aldoses por meio de intermediários enediol, e as aldoses
são oxidados pelo reagente. Teste positivopositivo!!!
Carboidratos – OxidaçãoCarboidratos – Oxidação
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 O mesmo tipo de equilíbrio está disponível para --hidroxicetonashidroxicetonas; tais
compostos dão testeteste positivopositivo com reagente de Benedict.
 Qualquer carboidrato que contenha uma função hemiacetal livre é um açúcaraçúcar
Carboidratos – OxidaçãoCarboidratos – Oxidação
 Qualquer carboidrato que contenha uma função hemiacetal livre é um açúcaraçúcar
redutorredutor.. O hemiacetalhemiacetal livrelivre estáestá emem equilíbrioequilíbrio comcom aa formaforma dede cadeiacadeia abertaaberta e
éé suscetívelsuscetível àà oxidaçãooxidação.
 A maltosemaltose, por exemplo, dádá umum testeteste positivopositivo com reagente de Benedict.
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 Glicosídeos, nos quais o carbono anomérico é parte de uma função acetal,
nãonão sãosão açúcares-redutores e nãonão dãodão um testeteste positivopositivo.
Carboidratos – OxidaçãoCarboidratos – Oxidação
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 SoluçãoSolução dede FehlingFehling, um complexo de tartarato de sulfato de cobre (II),
também tem sido utilizada como um testeteste para açúcares redutores.
 Derivados de aldoses em que a função aldeído terminal é oxidadaoxidada a um ácido
carboxílico são chamados de ácidosácidos aldônicosaldônicos.
Carboidratos – OxidaçãoCarboidratos – Oxidação
+ solução de
Fehling
sucrose
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 A oxidação de aldoses com bromo é o método mais utilizado para a
preparação de ácidos aldônicos e envolve a forma furanosefuranose ou piranosepiranose do
carboidrato.
Carboidratos – OxidaçãoCarboidratos – Oxidação
Frutose Glicose
OH
OH H
H OH
H OH
O
OH
D-Frutose
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 A reação de aldoses com ácidoácido nítriconítrico leva à formação de ácidosácidos aldaricosaldaricos
pela oxidaçãooxidação de ambos os aldeídosaldeídos:
Carboidratos – Oxidação – HNO3Carboidratos – Oxidação – HNO3
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 A presença de uma função aldeído em suas formas de cadeia aberta torna as
aldosesaldoses reativas frente a para adiçãoadição nucleofílicanucleofílica dede cianetocianeto dede hidrogêniohidrogênio.
 Há a produção de uma mistura de diastereoméricos de cianoidrinascianoidrinas.
Carboidratos – Formação de CianoidrinasCarboidratos – Formação de Cianoidrinas
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 A reação é utilizada para a “extender” a cadeia de aldoses na síntese de
novos açúcares.
 Neste caso, o material inicial, LL--arabinosearabinose, é um produto natural abundante e
possui as configurações corretas em seus três centros estereogênicos para
elaboração dos relativamente raros LL--enantiômerosenantiômeros da glicose e manose.
Carboidratos – Formação de CianoidrinasCarboidratos – Formação de Cianoidrinas
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 Após a formação cianoidrina, os grupos ciano são convertidas em funções
aldeído por hidrogenação em solução aquosa.
 Sob essas condições, C≡N é reduzida para –C=NH e hidrolisa rapidamente a –
CH=O.
 O uso de um catalisadorcatalisador dede paládiopaládio--envenenadoenvenenado emem sulfatosulfato dede bário,bário, impedeimpede
umauma maiormaior reduçãoredução.. dos alditóis.
Carboidratos – Formação de CianoidrinasCarboidratos – Formação de Cianoidrinas
Síntese de
Kiliani-Fischer
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 Os gruposgrupos álcooisálcoois dos carboidratos sofrem reaçõesreações químicasquímicas típicas da
funçãofunção hidroxilahidroxila.
 Eles são convertidosconvertidos aa ésteresésteres pela reação com cloretoscloretos dede acilaacila e anidridosanidridos
ácidosácidos.
Carboidratos – AcilaçãoCarboidratos – Acilação
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 ÉteresÉteres são formados sob condições de síntesesíntese dede éteréter dede WilliamsonWilliamson.
 ÉteresÉteres metílicosmetílicos de carboidratos são eficientemente preparados pela
alquilaçãoalquilação com iodetoiodeto dede metilametila na presença de óxidoóxido dede prataprata.
Carboidratos – AlquilaçãoCarboidratos – Alquilação
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Carboidratos: Estrutura, Propriedades e Funções
Francisco Jr. W.E.; Química Nova na Escola, 29, 2008.
Carboidratos Abundantes em Síntese Orgânica
Ferreira, V,F.; Química Nova, 18(2), p. 267, 1995.
Leitura ComplementarLeitura Complementar
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Universidade Federal do Ceará
Centro de Ciências
Departamento de Química Orgânica e Inorgânica
Química Orgânica I
AminoácidosAminoácidos
Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr.
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AminoácidosAminoácidos
Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr.
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 A relaçãorelação estruturaestrutura ee funçãofunção atinge sua expressão máxima na química dos
aminoaminoácidosácidos.
 Os aminoaminoácidosácidos são ácidos carboxílicos que contêm uma função amina.
 Uma ligação amídica entre a função ácido carboxílico de um aminoácido e o
nirogênio do grupo amino de outro é chamada de ligaçãoligação peptídicapeptídica.
Aminoácidos - IntroduçãoAminoácidos - Introdução
dois aminoácidos dipeptídeodipeptídeo
ligaçãoligação dipeptídicadipeptídica
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Aminoácidos - IntroduçãoAminoácidos - Introdução
dois aminoácidos dipeptídeodipeptídeo
ligaçãoligação dipeptídicadipeptídica
 Um dipeptídeodipeptídeo é uma molécula que consiste em dois aminoaminoácidosácidos unidos por
uma ligaçãoligação peptídicapeptídica.
 Um tripeptídeotripeptídeo tem três aminoaminoácidosácidos unidos por duas ligaçõesligações peptídicaspeptídicas e
assim por diante.
 Os peptídeospeptídeos com mais de 50 aminoaminoácidosácidos unidos por duas ligaçõesligações
peptídicaspeptídicas são polipeptídeospolipeptídeos.
 As proteínasproteínas são polipeptídeospolipeptídeos que têm alguma função biológica.
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 Os aminoaminoácidosácidos são classificados como , , gg e assim por diante, e acordo
com a localizaçãolocalização do grupogrupo aminoamino na cadeia que contém a função ácidoácido
carboxílicocarboxílico.
Aminoácidos - ClassificaçãoAminoácidos - Classificação
Ácido 1Ácido 1--aminociclopropanocarboxílicoaminociclopropanocarboxílico:
um aminoácido que é precursor biológico
do etileno nas plantas.
Ácido 3Ácido 3--aminopropanóicoaminopropanóico:
conhecido como --alaninaalanina, é um -aminoácido
que forma uma das unidades estruturais da
coenzima A.
Ácido 4Ácido 4--aminobutanóicoaminobutanóico:
conhecido como ácido gg--aminobutíricoaminobutírico
(GABA)(GABA), é um g-aminoácido e está envolvido
na transmisssão de impulsos nervosos.
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 Embora sejam conhecidos mais de 700700 aminoaminoácidosácidos naturaisnaturais diferentes,
grupo de 20, chamados de aminoácidosaminoácidos padrõespadrões, merecem especial atenção.
 Esses 2020 são os aminoaminoácidosácidos codificados para a síntese de proteínas
orientada pelo DNA.
 Todos são --aminoaminoácidosácidos e todos, exceto um, contêm uma função amino
primária.
Aminoácidos - ClassificaçãoAminoácidos - Classificação
 Uma única exceção é a prolinaprolina, uma aminaamina secundáriasecundária na qual o nitrogênionitrogênio
amínicoamínico está incoporado em um anelanel dede cincocinco membrosmembros.
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Aminoácidos - ClassificaçãoAminoácidos - Classificação
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Aminoácidos - ClassificaçãoAminoácidos - Classificação
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Aminoácidos - ClassificaçãoAminoácidos - Classificação
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Aminoácidos - ClassificaçãoAminoácidos - Classificação
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Aminoácidos - ClassificaçãoAminoácidos - Classificação
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 Dos 20 aminoácidos mais comumente encontrados, 9 são denominados como
aminoácidosaminoácidos essenciaisessenciais, os quais devem estar presentes em nossa dieta
alimentar, uma vez que não podemos sintetizar todos eles, muito menos nas
quantidades necessárias.
Aminoácidos – Classificação e NomenclaturaAminoácidos – Classificação e Nomenclatura
O
NH2
OH
Fenilalanina (Phe)
O
NH2
CH3
CH3 OH
Isoleucina (Ile)
O
NH2
CH3
CH3
OH
Leucina (Leu)
O
NH2
NH2 OH
Lisina (Lys)
O
NH2
S
CH3 OH
Metionina (Met)
O
NH2
OH
CH3
OH
Treonina (Thr)
O
NH2NH
OH
Triptofano (Trp)
O
NH2
N
N
H
OH
Histidina (His)
O
NH2
CH3
CH3 OH
Valina (Val)
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 A proteína da dieta é hidrolisada no corpo em aminoácidos individuais.
 Alguns desses aminoácidosaminoácidos são usados para sintetizar as proteínas de que o
corpo necessita;
 Outros são usados como materiaismateriais dede partidapartida parapara aa síntesesíntese de substâncias
não-protéicas necessárias ao corpo, como a adrenalina e a melanina.
Aminoácidos – Classificação e NomenclaturaAminoácidos – Classificação e Nomenclatura
não-protéicas necessárias ao corpo, como a adrenalina e a melanina.
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 A glicinaglicina é o único aminoácido que é aquiralaquiral. O carbonocarbono alfaalfa de todos os
aminoácidos de ocorrência natural é um carbonocarbono assimétricoassimétrico.
 As configurações dos aminoácidos normalmente são especificados pelo
sistemasistema notacionalnotacional D/LD/L.
 Todos os aminoaminoácidosácidos quiraisquirais obtidos de proteínas têm a configuraçãoconfiguração LL em
seus átomos de carbonocarbono .
Aminoácidos – Classificação e NomenclaturaAminoácidos – Classificação e Nomenclatura
 Isto significa que o grupo amino estáestá àà esquerdaesquerda quando a projeção de
Fischer está disposta de tal maneira que o grupo carboxila esteja na parte
superior.
glicina: aquiral um L-aminoácido: quiral
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 Uma das principais reações bioquímicas dos aminoácidos é sua conversão
em peptídeospeptídeos, polipetídeospolipetídeos e proteínasproteínas.
 Em todas essas substâncias, os aminoaminoácidosácidos estão conectados por ligações
amídicas.
 A ligaçãoligação amídicaamídica entre o grupo amino de um aminoácido e a carboxila de
outro é chamada de ligaçãoligação peptídicapeptídica.
Aminoácidos – Formação de PeptídeosAminoácidos – Formação de Peptídeos
 Um dipeptídeo representativo é a alanilalanilglicinaglicina.
aminoácido
terminal N
aminoácido
terminal C
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 Por consenso, as estruturas peptídicas são escritas de modo que o grupo
aminoamino fique à esquerdesquerda e o grupo carboxilacarboxila fique à direita.
 As extremidades esquerdaesquerda e direita do peptídeo são chamadas de terminalterminal NN
(ou(ou terminalterminal aminoamino)) e terminalterminal CC (ou(ou terminalterminal carboxila)carboxila).
Aminoácidos – Formação de PeptídeosAminoácidos – Formação de Peptídeos
 A ordemordem exataexata dasdas ligaçõesligações emem umum peptídeopeptídeo (sua sequência de aminoácidos)
é especificada de forma conveniente, usando as abreviaçõesabreviações dede trêstrês letrasletras
para os respectivos aminoácidos e conectando-os com hífens.
aminoácido
terminal N
aminoácido
terminal C
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Escreva fórmulasfórmulas estruturaisestruturais mostrando a constituição de cada um dos
seguintes dipeptídeos.
a) Gly-Ala
b) Ala-Phe
c) Phe-Ala
d) Gly-Glu
e) Lys-Gly
f) D-Ala-D-Ala
Aminoácidos – Formação de Peptídeos - ExercíciosAminoácidos – Formação de Peptídeos - Exercícios
a) d)
b)
c)
e)
f)
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aminoácido
terminal N
aminoácido
terminal C
Aminoácidos – Formação de PeptídeosAminoácidos – Formação de Peptídeos
geometria planargeometria planar da ligação peptídica
Estrutura de raioEstrutura de raio--xx
Conformação antianti entre os
carbonos ligados nos carbonoscarbonos .
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 As estruturasestruturas dede peptídeospeptídeos maioresmaiores são extensões das características
estruturais dos diptídeos.
 PentapeptídeoPentapeptídeo: leucinaleucina-encefalinas. As encefalinasencefalinas são componentes
pentapeptídicos (55 ligaçõesligações peptídicaspeptídicas) das endorfinas, os poliptídeos
presentes no cérebro que agem como analgésicos do próprio corpo.
Aminoácidos – Formação de PeptídeosAminoácidos – Formação de Peptídeos
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Aminoácidos – Formação de PeptídeosAminoácidos – Formação de Peptídeos
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 Um segunda substâncias, a metioninametionina-encefalinaencefalina, também está presente na
endorfina. A metioninametionina-encefalinaencefalina é cerca de 2020 vezesvezes maismais potentepotente do que a
leucenina-encefalina.
 Ela difere da leucina-encefalina apenas por ter a metioninametionina em vez da leucina
como seu aminoácidoaminoácido CC--terminalterminal.
Aminoácidos – Formação de PeptídeosAminoácidos – Formação de Peptídeos
 Sequência de aminoácidos da metioninametionina-encefalinaencefalina??
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 A oxitocinaoxitocina (nonapeptídeo) é um hormônio secretado pela glândulaglândula pituitáriapituitária,
que estimula as contrações uterinas durante o nascimento e promove a
lactação.
Aminoácidos – Formação de PeptídeosAminoácidos – Formação de Peptídeos
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 A insulinainsulina bovinabovina tem 5151 aminoácidosaminoácidos divididos entre duas cadeias:
 cadeiacadeia AA:: 2121 aminoácidosaminoácidos
 cadeiacadeia BB:: 3030 aminoácidosaminoácidos
 As cadeias AA e BB estão conectadas por ligaçõesligações dede dissulfetodissulfeto (-SS--SS-) entre os
resíduos cisteíns (Cys-Cys).
Aminoácidos – Polipeptídeos - InsulinaAminoácidos – Polipeptídeos - Insulina
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D-aminoácidos em Biologia – Mais do Que se Julga
Silva, J.A.L, Silva, J.J.R.F.; Química Nova, 32(2), p. 554, 2009.
Proteínas: Hidrólise, Precipitação e um Tema para o Ensino de Química
Francisco, W., Francisco Jr., W.E.; Química Nova na Escola, 24, 2006.
Leitura ComplementarLeitura Complementar
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LipídeosLipídeos
Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr.
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LipídeosLipídeos
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 Há uma dificuldade de fornecer uma definição para a classe de substâncias
chamada lipídeoslipídeos.
 As definições sempre foram baseadas na solubilidade:
 solúveissolúveis emem solventessolventes orgânicosorgânicos (éter, benzeno) – lipídeoslipídeos
DefiniçãoDefinição
 solúveissolúveis emem solventessolventes orgânicosorgânicos (éter, benzeno) – lipídeoslipídeos
 solúveis em água – não eram lipídeos.
 Limitações destas definições:
 monoglicerídeos de ácidos graxos de cadeias curtas são lipídeos,
mas são mais solúveis em água que em solventes orgânicos.
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hexoses
esfingosinas
esteróides
cerebrosídeos
mono, di, tri
glicerídeos
éster esterol
InterrelaçõesInterrelações dos Lipídeosdos Lipídeos
lipídeosfosfolipídeos compostos (comidas)
glicerol
ácidos graxos
álcoois graxos
ácidos fosforicosálcoois
aminoalcoóis
aldeídos graxos
esfingomielina
éster fosfato
plasmalogenos
ceras
éter, ester
gliceril éter
>99% dos lipídios em
plantas e animais
(gorduras e óleos)
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ÁcidosÁcidos GraxosGraxos SaturadosSaturados
 são geralmente sólidos à temperatura ambiente
 provenientes de gorduras de origem animal
ÁcidosÁcidos GraxosGraxos InsaturadosInsaturados
Ácidos GraxosÁcidos Graxos
ácido
esteárico
ÁcidosÁcidos GraxosGraxos InsaturadosInsaturados
 possuem uma ou mais duplas ligações
 são geralmente líquidos à temperatura ambiente
 a dupla ligação é sempre do tipo "cis”
 provenientes de gorduras vegetais
 quando existem mais de uma dupla ligação, estas são sempre separadas por
pelo menos 3 carbonos, nunca são adjacentes nem conjugadas
ácido linoleico
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 São ácidos carboxílicos de cadeia hidrocarbônica longa com mais de 12
carbonos.
 A maioria dos ácidos graxos de ocorrência natural não são ramificados e
contêm um número par de átomos de carbono.
Ácidos GraxosÁcidos Graxos
 Ácidos graxos com mais de uma ligação dupla são chamados de
POLIINSATURADOSPOLIINSATURADOS.
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Formação de Ácidos GraxosFormação de Ácidos Graxos
 A hidrólise de gorduras gera glicerolglicerol e ácidos graxos.
O
O
O
O
O
+ 3 NaOH
O
-O
O
-O
O
-O
O
OH
OH
OH
óleo/gordura
sabão
Na+
Na+
Na+
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Formação de Ácidos GraxosFormação de Ácidos Graxos
 A maioria dos ácidos graxos de ocorrência natural possui o mesmo número
de carbono e uma cadeia não-ramificada.
 A cadeia pode ser saturada ou conter umauma ou maismais insaturaçõesinsaturações.
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ÁcidosÁcidos GraxosGraxos InsaturadosInsaturados (AGI)(AGI)
Ácidos Graxos: ClassificaçãoÁcidos Graxos: Classificação
AGI
MONO POLIMONO POLI
TRANSCIS ÔMEGA 6ÔMEGA 3
PEIXESVEGETAIS
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Está relacionada ao tamanho da cadeia e ao númeronúmero dede insaturaçõesinsaturações:
 A estrutura do AG pode ser indicada mediante uma notação simplificada, na qual
se escreve o número de carbonos seguido de dois pontos e depois um número
que indica quantas ligações duplas estão presentes na molécula.
 Encontra-se também na literatura o símbolo Δ (delta) para denotar a presença de
ligações duplas, sendo a sua posição definida pelo número correspondente
Ácidos Graxos: NomenclaturaÁcidos Graxos: Nomenclatura
indicado como potência.
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Ácidos Graxos: NomenclaturaÁcidos Graxos: Nomenclatura
ácido
linoleico
ácido linolenico
9
12
15
1
18
9
12
1
18
ácido
esteárico
18:2 Δ9,12 ou 18:2(9,12)
Pertencente à família ω-6
18:0
18:3 Δ9,12 ,15 ou 18:3(9,12,15)
Pertencente à famíliaPertencente à família ωω--33
118
LimitaçãoLimitação: não especifica a
estereoquímica da dupla ligação.
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 Ultimamente, principalmente nas áreas de NutriçãoNutrição ee BioquímicaBioquímica, verifica-se
a tendência em agrupar os ácidos graxos insaturados em famílias
conhecidas como w (ômega).
 Exemplos de famílias: w-3, w-6, w-9.
Ácidos Graxos: NomenclaturaÁcidos Graxos: Nomenclatura
 Exemplos de famílias: w-3, w-6, w-9.
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Ácidos Graxos: Origem NaturalÁcidos Graxos: Origem Natural
essenciais da dieta humana nomenclatura
16:1 D9
18:1 D9
18:2 D9,12
18:3 D9,12,15
20:4 D5,8,11,14
w-9
w-6
w-3
w-6
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Ácidos Graxos: % nos AlimentosÁcidos Graxos: % nos Alimentos
SATURADOS INSATURADOS
Gordura ou óleo C4 C6 C8 C10 C12 C14 C16 C18 C16 C18 C18
Gorduras Animais
Manteiga 3-4 1-2 0-1 2-3 2-5 8-15 25-29 9-12 4-6 18-33 2-4
Toucinho 1-2 25-30 12-18 4-6 48-60 6-12
Sebo de boi 2-5 24-34 15-30 35-45 1-3
Óleos Vegetais
Oliva 0-1 5-15 1-4 67-84 8-12
Amendoim 7-12 2-6 30-60 20-38
Milho 1-2 7-11 3-4 25-35 50-60
Algodão 1-2 18-25 1-2 1-2 17-38 45-55
Soja 1-2 6-10 2-4 1-3 20-30 50-58
Linhaça 4-7 2-4 14-30 14-25
Coco 0-1 5-7 7-9 40-50 15-20 9-12 2-4 0-1 6-9 0-1
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Gorduras e óleos são triacilgliceróis de ocorrência natural, também chamados
de triglicerídeos.
 GordurasGorduras sãosão sólidassólidas à temperatura ambiente.
 ÓleosÓleos sãosão líquidoslíquidos à temperatura ambiente.
Óleos e GordurasÓleos e Gorduras
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São construídas a partir de uma unidade básica: glicerol.
Estrutura das GordurasEstrutura das Gorduras
OH
OH HO
O
n
O
+
O
O
O
O
HO
O
n
n
n
OH
HO n
O
O
n
glicerol ácidos graxos
triglicerídeos
 grupos acilas contendo 1414--2020 carbonoscarbonos (n = 10-18) são os mais abudantes
 3 grupos acilas iguais
 3 grupos acilas diferentes
 1 grupo acila diferente dos outros dois
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Exemplos das GordurasExemplos das Gorduras
 A cadeia pode ser saturada ou conter uma ou mais insaturações.
 Poucos ácidos graxos com duplasduplas transtrans ocorrem naturalmente. GeralmenteGeralmente sãosão
produzidasproduzidas no processamentoprocessamento de óleos e gorduras naturais.
CO2H CO2H CO2H
Ácido
Ácido oleicoÁcido esteárico
Àcido eladico
Cis Trans
H2/Nicalor
H2/Ni
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Exemplos das GordurasExemplos das Gorduras
TriglicerídeosTriglicerídeos naturais presentes na manteiga de cacau.
p.f. = 43 oC p.f. = 72 oC
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Gorduras em Alguns ProdutosGorduras em Alguns Produtos
Produto % Gordura
manteiga 80
amendoim 49
queijo 34
coco 34
presunto 31
hambúrguer 30
girassol 28
soja 17
frango 7
aveia 4,4
arroz 1,4
aspargo 0,25
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FosfolipídeosFosfolipídeos
Os triacilgliceróistriacilgliceróis surgem, não por uma auto-acilação do glicerol, mas por uma
sequência de etapas, que formará um produto final chamdao ácidoácido fosfatídicofosfatídico.
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FosfolipídeosFosfolipídeos
A hidrólise do esterfosfato do ácidoácido fosfatídicofosfatídico gera uma diacilglicerol, o qual
reage com um terceiro grupo acila (coenzima A) para produzir um triacilglicerol.
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FosfolipídeosFosfolipídeos
 Os ácidosácidos fosfatídfosfatídicoscos não somente são intermediáros em biossínteses de
triacilgleceróis mas também sãosão precursoresprecursores biossintéticosbiossintéticos de outros membros de
compostos chamados fosfoglicídeos ou glicerol fosfatídeos.
 Derivados de lipídeos contendo fósforo são conhecidos como fosfolipídeosfosfolipídeos, e
fosfoglicerídeosfosfoglicerídeos são um tipo dede fosfolipídeofosfolipídeo.
 Um importante fosfolipídeo é a fosfatidilcolinafosfatidilcolina, também chamada de “Lecithin” ,
uma mistura de diésteres de ácido fosfórico.
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FosfolipídeosFosfolipídeos
cabeça polar
cauda apolar
 Uma funçãofunção ésteréster é derivada de um glicerolglicerol.
 A outra função é uma unidade colina [-OCH2CH2N(CH3)3]
 Sob certas condições, tal como na interface de duas fases aquosas, o
fosfatidilcolinafosfatidilcolina forma o que é chamada de cadeiacadeia bilipídicabilipídica.
+
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FosfolipídeosFosfolipídeos
cabeça polarcabeça polar
cauda apolarcauda apolar
Sob certas condições, tal como na interface de duas fases aquosas, o
fosfatidilcolina forma o que é chamada de cadeia bilipídica.
 difusão de compostos apolares
 materiais polares como K+, Na+ e Ca2+ nãonão podempodem
+
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CerasCeras
 As cerasceras são sólidos repelente à água que fazem parte do revestimentorevestimento dede
proteçãoproteção de uma série de seres vivos, incluindo as folhas das plantas, a pele
de animais, e as penas das aves.
 ElasElas geralmente são misturasmisturas dede ésteresésteres em que tanto o grupogrupo alquilaalquila ee
acilaacila nãonão sãosão ramificadosramificados e contêmcontêm umauma dúziadúzia ouou maismais átomosátomos dede carbonocarbono.
 São ésteresésteres dede cadeiacadeia longalonga, podendo ser saturada ou insaturada, com
número de carbonos que vai de 1414--3636 carbonoscarbonos.
 Possuem pontoponto dede fusãofusão entre 6060--100100 ooCC.
 UtilizaçãoUtilização nana indústriaindústria dede cosméticoscosméticos.
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CerasCeras
A ceracera dede abelhaabelha, por exemplo, contém o ésteréster hexadecanoatohexadecanoato triacontilotriacontilo como
um componente de uma mistura complexa de hidrocarbonetos, álcoois e
ésteres.
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ProstaglandinasProstaglandinas
PesquisasPesquisas emem fisiologiafisiologia realizadasrealizadas nana décadadécada dede 19301930:
 Estabeleceu que a fraçãofração lipídicalipídica dodo sêmensêmen contém pequenas quantidades de
substâncias que exercem poderosos efeitos sobre o músculo liso.
 Próstata de ovinos provou ser uma fonte adequada deste material e rendeu Próstata de ovinos provou ser uma fonte adequada deste material e rendeu
uma mistura de substâncias estruturalmente relacionadas referidas
coletivamente como prostaglandinasprostaglandinas.
 Hoje, sabemos que as prostaglandinasprostaglandinas estão presentes em quase todos os
tecidos do animal, onde realizam uma variedade de funções de regulação.
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ProstaglandinasProstaglandinas
Estruturalmente, as prostaglandinasprostaglandinas:
 são ácidosácidos carboxílicoscarboxílicos comcom 2020 carbonoscarbonos e contêm um ciclopentanociclopentano.
 têm umum grupogrupo hidroxilahidroxila nos carbonos CC1111 e CC1515.
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ProstaglandinasProstaglandinas
As prostaglandinasprostaglandinas são substâncias extremamenteextremamente potentespotentes e exercem seus
efeitosefeitos fisiológicosfisiológicos emem concentraçõesconcentrações muitomuito pequenaspequenas.
Devido a isso, o seu isolamentoisolamento eraera difícildifícil, e não foi isolado até 1960, quando os
primeiros membros desta classe, designada PGE1 e PGF1, foram obtidos como
compostos puros.compostos puros.
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ProstaglandinasProstaglandinas
RespostasRespostas fisiológicasfisiológicas dede prostaglandinasprostaglandinas abrangem uma variedadevariedade dede efeitosefeitos:
 relaxam o músculo dos brônquios, outros contratam.
 estimulam contrações uterinas e têm sido utilizadas para induzir o aborto
terapêutico.
 PGE1 dilata os vasos sanguíneos e reduz a pressão arterial, que inibe a
agregação das plaquetas e oferece a promessa de um medicamento para
reduzir a formação de coágulos sanguíneos.
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Essencial?Essencial?
Em substâncias orgânicas de ocorrência natural...
Essencial
necessário essência
ácido linoleico não é
biossintetizado pelos animais
ácido linoleico deve ser
Incluído em nossa dieta alimentar
óleos essenciais
mistura de substâncias
que contêm o odor das plantas,
contêm a essência do odor.
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TerpenosTerpenos
 O estudo da composição dos óleosóleos essenciaisessenciais se classifica como uma das
mais antigas áreas de investigação química orgânica.
 Muito freqüentemente, o principalprincipal componentecomponente volátilvolátil de um óleoóleo essencialessencial
pertence a uma classe de substâncias químicas chamadas de terpenosterpenos.
 O ácidoácido araquidônicoaraquidônico recebe o nome de ácido araquídico, é um ácidoácido graxograxo
saturadosaturado (C(C2020 )) isolado do óleoóleo dede amendoimamendoim (Arachis hypogaea).
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TerpenosTerpenos
 A característica estrutural que distingue terpenos de outros produtos naturais
é a unidadeunidade isoprenoisopreno.
 O esqueleto de carbono de mircenomirceno corresponde à união cabeçacabeça--caudacauda de
duas unidades de isoprenoisopreno.
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TerpenosTerpenos
Os terpenosterpenos são frequentemente referidos como compostoscompostos isoprenóidesisoprenóides, e são
classificadosclassificados de acordo com o númeronúmero dede carbonoscarbonos queque contêmcontêm.
Exemplos de sesquiterpenossesquiterpenos
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TerpenosTerpenos
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TerpenosTerpenos
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Esteróides: ColesterolEsteróides: Colesterol
 O colesterolcolesterol é um composto central em qualquer discussão sobre esteróides.
 Seu nome é uma combinação das palavras gregas para "bilebile" (chole) e
"sólidosólido" (stereos) sucedidas pelo sufixosufixo olol.
 É o esteróideesteróide presente maismais abundanteabundante emem seresseres humanoshumanos e também
oo maismais importanteimportante, pois todostodos osos outrosoutros esteróidesesteróides sãosão formadosformados aa partirpartir deledele.oo maismais importanteimportante, pois todostodos osos outrosoutros esteróidesesteróides sãosão formadosformados aa partirpartir deledele.
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Esteróides: ColesterolEsteróides: Colesterol
 Um adulto médio tem mais de 200200 gg dede colesterolcolesterol, que é encontradoencontrado emem quasequase
todostodos osos tecidostecidos dodo corpocorpo, com quantidades relativamente grandesgrandes presentespresentes
nono cérebrocérebro e na medulamedula espinhalespinhal e em cálculoscálculos biliaresbiliares.
 O colesterolcolesterol é o principalprincipal componentecomponente dada placaplaca que se acumula nas paredes
das artérias em ateroscleroseaterosclerose.

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Colesterol: EstruturaColesterol: Estrutura
Século XVIII - Isolamento
1932 - Determinação estrutural
1955 - Determinação da estereoquímica
sistema tetracíclico
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Colesterol Bom ou Ruim?Colesterol Bom ou Ruim?
 O colesterol é biossintetizadobiossintetizado nono fígadofígado e transportadotransportado emem todotodo oo corpocorpo para
ser usado em uma variedade maneiras, e voltavolta parapara oo fígadofígado, onde é precursorprecursor
biossintéticobiossintético parapara outrosoutros esteróidesesteróides.
 Mas o colesterolcolesterol é um lipídeolipídeo e nãonão éé solúvelsolúvel emem águaágua. ComoComo eleele podepode sese
movermover atravésatravés dodo sangue,sangue, sese nãonão sese dissolvedissolve nele?nele?
 A resposta é que não se dissolve, mas em vez disso é realizado através do
sangue e tecidos como parte de uma lipoproteínalipoproteína
(lipídeos+proteína=lipoproteína).
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LipoproteínaLipoproteína
Nomenclatura Descrição
apolipoproteina Uma proteína que se liga aos lipídeos
éster colesterila Colesterol + ácido graxo
triglicerídeo Glicerol + 3 ácidos (gordura)
fosfolipídeo Glicerol + 2 ácidos graxos + fosftocolina
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LipoproteínasLipoproteínas
Lipoproteína Tamanho densidade % % % % colesteril %Lipoproteína Tamanho
(nm)
densidade %
proteínas
%
triglicerídeos
%
fosfolipídeos
% colesteril
ester
%
colestereol
Chylomicron 1000 < 0,95 1-2 85-88 ~ 8 ~3 ~1
VLDL 25-90 ~ 0,98 5-12 50-55 18-20 12-15 8-10
IDL 40 ~1,00 10-12 24-30 25-27 32-35 8-10
LDL 26 ~1,04 20-22 10-15 20-28 37-48 8-10
HDL 6-12 ~1,12 55 3-15 26-46 15-30 2-10
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Colesterol Bom ou Ruim?Colesterol Bom ou Ruim?
 As proteínasproteínas queque transportamtransportam oo colesterolcolesterol dodo fígadofígado são chamados de
lipoproteínaslipoproteínas dede baixabaixa densidadedensidade, ou LDLLDL.
 As proteínasproteínas queque retornamretornam aoao fígadofígado são as lipoproteínaslipoproteínas dede altaalta densidadedensidade,
ou HDLHDL.
HDLLDL
 Se muito colesterol está sendo transportado pela LDLLDL, ou muito pouco está
sendo transportado pelo HDL, oo colesterolcolesterol extraextra sese acumulaacumula nasnas paredesparedes dasdas
artériasartérias causandocausando arterosclerosearterosclerose.
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Colesterol Bom ou Ruim?Colesterol Bom ou Ruim?
 Um nível elevado de colesterol LDLLDL é um fator de risco para doença cardíaca.
 ColesterolColesterol LDLLDL éé colesterolcolesterol "Mau“"Mau“..
 O HDLHDL, por outro lado, remove excesso de colesterol e dá proteção.
 HDLHDL éé colesterolcolesterol "bom“"bom“.. HDLHDL éé colesterolcolesterol "bom“"bom“..
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Colesterol Bom ou Ruim?Colesterol Bom ou Ruim?
 A distribuição entre colesterol LDLLDL e HDHDL dependedepende principalmente de fatoresfatores
genéticosgenéticos, mas pode ser alteradas.
 O exercícioexercício regularregular aumentaaumenta o HDLHDL e reduzreduz LDLLDL, assim como a limitaçãolimitação dada
quantidadequantidade dede gordurasgorduras saturadassaturadas gorduragordura nana dietadieta.
 Muito progresso tem sido feito em desenvolvimento de novasnovas drogasdrogas parapara Muito progresso tem sido feito em desenvolvimento de novasnovas drogasdrogas parapara
abaixarabaixar oo colesterolcolesterol. A classe das estatinas, iniciando com a lovastatinalovastatina, em
1988, seguido de simvastatinasimvastatina em 19911991, provaram ser eficazes.
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Biomoleculas: Carboidratos, Aminoácidos e Lipídeos

  • 1. DQOI - UFC Prof. Nunes Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Química Orgânica I Biomoléculas:Biomoléculas: Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com CarboidratosCarboidratos,, AminoácidosAminoácidos ee LipídeosLipídeos Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com
  • 2. DQOI - UFC Prof. Nunes Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Química Orgânica I CarboidratosCarboidratos Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com CarboidratosCarboidratos Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com
  • 3. DQOI - UFC Prof. Nunes  Carboidratos são substâncias biorgânicas encontradas em sistemas biológicos.  Trata-se da classe de substâncias mais abundante no mundo biológico, a qual perfaz mais de 50% do peso seco da biomassa.  Os carboidratos são constituintes importantes de todos os organismos vivos Carboidratos - IntroduçãoCarboidratos - Introdução  Os carboidratos são constituintes importantes de todos os organismos vivos e possuem várias funções.  componentes estruturais essenciais das células,  atuam como sítios de reconhecimento na superfície da célula.  servem de principal fonte de energia metabólica.
  • 4. DQOI - UFC Prof. Nunes  Os primeiros químicos observaram que os carboidratos têm fórmulas moleculares que os fazem parecer hidratos de carbono, Cn(H2O)n, daí o nome carboidratoscarboidratos.  Mais tarde, estudos estruturais revelaram que essas substâncias nãonão eram hidratos, porque não continham moléculas de água intactas, mas o termo carboidrato persiste. Carboidratos - IntroduçãoCarboidratos - Introdução  Os carboidratos são poliidroxialdeídos como a D-glicose, poliidroxicetonas como a D-frutose e outras substâncias como a sacarose, que podem ser hidrolisadas a poliidroxialdeídos e a poliidroxicetonas.  de Fischer. OH OH H H OH H OH O OH D-Frutose OH O H OH OH H H OH H OH D-Glicose  As estruturas químicas dos carboidratos são normalmente representadas por projeçõesprojeções dede FischerFischer.
  • 5. DQOI - UFC Prof. Nunes O carboidrato mais abundante na natureza é a D-glicose, as quais são oxidadas por células vivas no primeiro processo de uma série que lhe fornece energia.  Quando os animaisanimais têm mais D-glicose do que necessitam para obter energia, eles convertem o excesso de D-glicose em um polímero denominado glicogênioglicogênio. Já as plantasplantas convertem o excesso em um polímero denominado celulosecelulose. Os animais obtêm glicose de alimentos que a contêm – como as plantas, por CarboidratosCarboidratos animais obtêm glicose de alimentos que a contêm – como as plantas, por exemplo. Já as plantas produzem glicose pela fotossíntese.
  • 6. DQOI - UFC Prof. Nunes Os termos “carboidratoscarboidratos”, “sacarídeosacarídeo” e “açúcaraçúcar” são frequentemente usados como sinônimos. Há duasduas classesclasses de carboidratos: • simples: monossacarídeos (açúcares simples) – Ex: Glicose (C6H12O6) • complexos: contêm duas ou mais unidades de açúcar interligadas. o dissacarídeos: têm 2 unidades de açúcar interligadas Carboidratos - ClassificaçãoCarboidratos - Classificação o dissacarídeos: têm 2 unidades de açúcar interligadas Sacarose (C12H22O11) + H2O → glicose (C6H12O6) + frutose (C6H12O6) o oligossacarídeos: têm de 3-10 unidades de açúcar interligadas; e o polissacarídeos: têm mais de 10 unidades de açúcar interligadas - Celulose. Todos os carboidratos complexos podem ser quebrados em subunidades de monossacarídeos através de hidrólise. M M M M M M H2O 5 M
  • 7. DQOI - UFC Prof. Nunes  Mais de 200200 diferentesdiferentes monossacarídeosmonossacarídeos são conhecidos. Eles podem ser agrupados de acordo com o númeronúmero dede carbonoscarbonos que contêm, ou como sendo poliidroxialdeídospoliidroxialdeídos ou poliidroxicetonaspoliidroxicetonas. Os primeiros são denominados aldosesaldoses, e os últimos cetosescetoses.  Classificação dos monossacarídeos segundo o númeronúmero dede carbonoscarbonos que contêm: • trioses: têm 3 carbonos Carboidratos - ClassificaçãoCarboidratos - Classificação • trioses: têm 3 carbonos • tetroses: têm 4 carbonos • pentoses: têm 5 carbonos • hexoses: têm 6 carbonos • heptoses: têm 7 carbonos  Portanto a DD--glicoseglicose é uma aldoaldo--hexosehexose. OH O H OH OH H H OH H OH D-Glicose
  • 8. DQOI - UFC Prof. Nunes  A estereoquímicaestereoquímica é a chave para a compreensão da estrutura de carboidratos, fato que foi claramente apreciado pelo químico alemão EmilEmil FischerFischer.  As fórmulas de projeçãoprojeção utilizada por Fischer para representar a estereoquímica de moléculas quirais são particularmente bem adequadas para estudar carboidratos. Carboidratos - Notação D/LCarboidratos - Notação D/L 1852-1919  Um sistema desenvolvido com base na suposiçãosuposição arbitráriaarbitrária, que depois se mostrou correta, definiu os enantiômeros do gliceraldeído com os sinaissinais dede rotaçãorotação e as configuraçõesconfigurações absolutasabsolutas mostrados abaixo: 1852-1919
  • 9. DQOI - UFC Prof. Nunes  O gliceraldeídogliceraldeído pode ser considerado como mais simples carboidratocarboidrato quiralquiral.  É uma aldoaldotriostriose e, uma vez que contém um centro estereogênico, existe em duas forams estereoisoméricas: os enantiômerosenantiômeros DD e LL. Carboidratos - Notação D/LCarboidratos - Notação D/L
  • 10. DQOI - UFC Prof. Nunes  Quase todos os açúcares encontrados na natureza são da sériesérie DD, a qual é caracterizada pela presença de uma hidroxila do lado direito no carbonocarbono maismais distantedistante dada carbonilacarbonila, representada na projeção de Fischer. Carboidratos - Notação D/LCarboidratos - Notação D/L O H OH O H OH OH H OH H O OH O H OH OH OH H OH H OH H OH D-Ribose OH OH H OH H H OH D-Galactose OH OH H H OH H OH D-Fructose OH H OH H OH H OH D-Psicose
  • 11. DQOI - UFC Prof. Nunes  Subindo na escala de complexidade, chegamos próximo às aldoaldotetrosestetroses, as quais possuem 2 centros quirais e, portanto, quatro estereoisômeros são possíveis.  Dois deles são DD e dois são LL.  Os nomes das aldoaldotetrosestetroses (eritroseeritrose e treosetreose) são utilizados para designar os pares de enantiômeros eritroeritro e treotreo. AldotetrosesAldotetroses pares de enantiômeros eritroeritro e treotreo.  Os sufixos treosetreose e eritroseeritrose relacionam-se ao fato das hidroxilashidroxilas se posicionarem do mesmomesmo ladolado ((eritroseeritrose)) ou de ladoslados opostosopostos ((treosetreose)) da cadeia carbônica vertical na projeção de Fischer. O OH H OH H OH D-Eritrose OH O OH H OH H L-Eritrose O OH OH H H OH D-Treose OH O H OH OH H L-Treose
  • 12. DQOI - UFC Prof. Nunes  AldoAldopentosespentoses têm três centros estereogênicos. Os oito estereoisômeros são divididos em um conjunto de quatro DD-aldopentoses e um conjunto de quatro enantiomérico de LL-aldopentoses. As aldopentoses são nomeadas como: AldopentosesAldopentoses  Observe que todas esses diastereoisômeros têm a mesma configuração no CC--44 e que esta configuração é análoga à DD--(+)(+)--gliceraldeídogliceraldeído.  Entre os aldopentoses, a DD--riboseribose é um componente de muitas substâncias biologicamente importantes, principalmente os ácidos ribonucléicos; e a DD--xilosexilose é muito abundante e é isolada por hidrólise de polissacarídeos presentes no milho e na madeira das árvores.
  • 13. DQOI - UFC Prof. Nunes  As aldoexoses incluem alguns dos mais conhecidos monossacarídeos, bem como um dos compostos orgânicos mais abundantes na terra, D-(+)-glicose.  Com quatro centros estereogênicos, 16 aldoexoses estereoisômeros são possíveis, oito pertencem à sériesérie DD e 8 para a sériesérie LL. AldoexosesAldoexoses
  • 14. DQOI - UFC Prof. Nunes  D-(+)-glicose é o monossacarídeo mais conhecido e importante. Sua formação de dióxido de carbono, água e luz solar é a central tema da fotossíntese.  A glicose foi isolada da uva passa em 17471747 e pela hidrólise ácida do amido em 18111811..  Sua estruturaestrutura foifoi determinadadeterminada, em trabalho que culminou em 19001900, por EmilEmil FischerFischer. AldoexosesAldoexoses 1852-191919001900, por EmilEmil FischerFischer. 1852-1919
  • 15. DQOI - UFC Prof. Nunes  A D-(+)-galactose é um constituinte de numerosos polissacarídeos. É obtida mais facilmente por hidrólisehidrólise ácidaácida dada lactoselactose (açúcar do leite).  Trata-se de um dissacarídeodissacarídeo de DD--glicoseglicose e DD--galactosegalactose.  A (L)-(-)-galactose também ocorre naturalmente e pode ser preparada pela hidrólise da goma de semente de linhaça e ágar.  A principal fonte do DD--(+)(+)--manosemanose é a hidrólise do polissacarídeo do marfim vegetal, uma semente grande, do tipo de uma noz, obtida de uma palmeira AldoexosesAldoexoses vegetal, uma semente grande, do tipo de uma noz, obtida de uma palmeira nativa da América do Sul.
  • 16. DQOI - UFC Prof. Nunes  A formação de hemiacetalhemiacetal cíclicocíclico é mais comum quando o anel resultante possui cincocinco ou seisseis membros.  Hemiacetais cíclicos de 5 membros de carboidratos são chamados furanosefuranose, os de 6 membros são chamados piranosepiranose.  O carbono anel que é derivado do grupo carbonila, o qual carrega dois substituintes de oxigênio, é chamado de carbonocarbono anoméricoanomérico ( ). Formação de Hemiacetais CíclicosFormação de Hemiacetais Cíclicos  Aldoses existem quase que exclusivamente como hemiacetaishemiacetais cíclicoscíclicos.
  • 17. DQOI - UFC Prof. Nunes Formação de Hemiacetais CíclicosFormação de Hemiacetais Cíclicos
  • 18. DQOI - UFC Prof. Nunes Formação de Hemiacetais CíclicosFormação de Hemiacetais Cíclicos As duas formas estereoisoméricas furanose da D-eritrose são nomeada como -D-eritrofuranose e -D-eritrofuranose.  Os prefixos  e  descrevem a configuração relativa. A configuração  do carbono anomérico é quando o seu grupo hidroxilahidroxila estáestá voltadavoltada parapara baixobaixo.  A configuração  do carbono anomérico é quando o seu grupo hidroxilahidroxila estáestá voltadavoltada parapara cimacima.
  • 19. DQOI - UFC Prof. Nunes Formação de Hemiacetais CíclicosFormação de Hemiacetais Cíclicos H OH HO H H OH H OH O .. H OH HO H H OH H O OH H OH HO H H OH HO O H* * 5 H OH CH2OH .. H CH2OH H CH2OH -D-glicopiranose -D-glicopiranoseD-glicose 5
  • 20. DQOI - UFC Prof. Nunes  HemiacetaisHemiacetais cíclicoscíclicos  6 membros – piranosespiranoses  5 membros – furanosesfuranoses Formação de Hemiacetais CíclicosFormação de Hemiacetais Cíclicos H OH HO H H OH H OH O .. .. H OH HO H H OH H H O OH H OH HO H H OH H HO O H* * 5 H OH CH2OH .. H CH2OH H CH2OH -D-glicopiranose -D-glicopiranoseD-glicose H OH HO H H OH H OH O CH2OH .. .. H OH HO H H H CH2OH H O OH OH * -D-glicosefuranose -D-glicofuranoseD-glicose 4 H OH HO H H H CH2OH HO O H OH *
  • 21. DQOI - UFC Prof. Nunes  As projeções de Fischer não são as melhores as formas de mostrar a estrutura de um açúcar cíclico.  Uma representação mais satisfatória é dada ela projeçãoprojeção dede HaworthHaworth. Os substituintessubstituintes queque estãoestão àà direitadireita nas projeções de Fischer, estarãoestarão parapara baixobaixo nas projeçãoprojeção dede HaworthHaworth.  As representações das DD--glicoses cíclicasglicoses cíclicas são mostradas a seguir: Projeções de HowarthProjeções de Howarth  As representações das DD--glicoses cíclicasglicoses cíclicas são mostradas a seguir: H OH HO H H OH H CH2OH H O OH* -D-glicopiranose OH OH H H OH H OH CH2OH H HO H OH HO H H OH H CH2OH HO O H* -D-glicopiranose OH OH H H OH OH H CH2OH H HO
  • 22. DQOI - UFC Prof. Nunes  As projeções de Haworth são satisfatórias para representar as relaçõesrelações configuracionaisconfiguracionais em piranoses, mas são pouco informativos quanto à conformação dos carboidratos.  Estudos cristalográficos de raios-X de um grande número de carboidratos revelam que o anel piranose de seis membros de DD--glucoseglucose adota uma conformaçãoconformação cadeiracadeira: Projeções de HowarthProjeções de Howarth equatorial axilal
  • 23. DQOI - UFC Prof. Nunes  Até esse ponto, toda a nossa atenção tem sido voltada para aldosesaldoses, carboidratos com uma funçãofunção dede aldeídoaldeído na sua formaforma dede cadeiacadeia abertaaberta.  As aldosesaldoses são mais comuns do que as cetosescetoses, e seu papel nos processos biológicos tem sido mais estudado.  No entanto, um grande número de cetosescetoses são conhecidas, e muitos delas CetosesCetoses  No entanto, um grande número de cetosescetoses são conhecidas, e muitos delas são intermediários fundamentais na biossíntese de carboidratos e metabolismo que ocorrem naturalmente. OH O H OH H OH H OH D-Ribose OH O H OH OH H OH H H OH D-Galactose OH OH H H OH H OH O OH D-Fructose OH O H OH H OH H OH OH D-Psicose
  • 24. DQOI - UFC Prof. Nunes  Exemplos de algumas cetoses incluem DD--ribuloseribulose, LL--xilulosexilulose, e DD--frutosefrutose.  Nestes três exemplos, o grupo carbonila está localizado no C-2, que é o local mais comum para a função carbonila nas cetosescetoses que ocorrem naturalmente. CetosesCetoses
  • 25. DQOI - UFC Prof. Nunes  CetosesCetoses, como aldoses, existemexistem principalmenteprincipalmente comocomo hemiacetais cíclicos.  No caso do DD--ribuloseribulose, as formas furanoses resultam da adição da hidroxila do C-5 no grupogrupo carbonilacarbonila. CetosesCetoses
  • 26. DQOI - UFC Prof. Nunes  Dissacarídeos são carboidratos que geram dois monossacarídeos quando sofrem hidrólise. Estruralmente, são glicosídeos nos quais o grupogrupo alcoxialcoxi que está ligado ao carbonocarbono anoméricoanomérico é derivado de uma segunda molécula de açúcar.  A maltose e a celobiose são dissacarídeos isoméricos.  Em ambos, duas unidades de DD--glicopiranoseglicopiranose são unidas por uma ligação glicosídica entre o CC--11 de uma unidade e o CC--44 de outra. DissacarídeosDissacarídeos glicosídica entre o CC--11 de uma unidade e o CC--44 de outra.  Os dois são diastereoisômerosdiastereoisômeros, diferindo somente na estereoquímica do carbono anomérico da ligação glicosídica. A maltosemaltose é um -glicosídeo e a celobiosecelobiose é um -glicosídeo.
  • 27. DQOI - UFC Prof. Nunes  A estereoquímicaestereoquímica e os pontospontos dede conecçãoconecção das ligações glicosídicas são DissacarídeosDissacarídeos  A estereoquímicaestereoquímica e os pontospontos dede conecçãoconecção das ligações glicosídicas são comumente designadas por símbolos, tais como:  (1,4) para a maltose e (1,4) para a celobiose.   e  designam a estereoquímicaestereoquímica na posição anomérica;  os numeraisnumerais (1,4) especificam os carbonoscarbonos dodo anelanel envolvidosenvolvidos.
  • 28. DQOI - UFC Prof. Nunes  Tanto a maltosemaltose quando a celobiosecelobiose têm um grupo hidroxila anomérico livre que não está envolvido na ligação glicosídica. DissacarídeosDissacarídeos que não está envolvido na ligação glicosídica.  A configuração no centrocentro anoméricoanomérico livre é variável e pode ser  ou .
  • 29. DQOI - UFC Prof. Nunes DissacarídeosDissacarídeos    A simples diferença em suas estruturas faz com que a maltose a celobiose tenham formatos tridimensionais muito distintos.  Esta diferença no formato afeta o modo com a maltose e a celobiose interagem com outras moléculas quirais, tais como as proteínas, e eles comportam-se muito diferentemente frente a hidrólise catalisadas por enzimas.  Uma enzima conhecida como maltasemaltase catalisa a clivagem hidrolítica da ligação glicosídica da maltose, mas é sem efeito sobre a celobiose.  Já com a enzima emulsinaemulsina, ocorre o inverso.
  • 30. DQOI - UFC Prof. Nunes  O comportamenteo de cada enzima é geral para glicosídeos (glicosídeos da glicose).  A maltasemaltase catalisa a hidrólise de --glicosídeosglicosídeos e é também conhecida como --glicosidaseglicosidase, enquanto a emulsinaemulsina catalisa a hidrólise de --glicosídeosglicosídeos e é conhecida como uma --glicosidaseglicosidase. DissacarídeosDissacarídeos  A especificidade destas enzimas oferece uma útil ferramenta para a determinaçãodeterminação estruturalestrutural porque ela permite que a estereoquimica das ligações glicosídicas sejam definidas.
  • 31. DQOI - UFC Prof. Nunes DissacarídeosDissacarídeos  A lactoselactose é um dissacarídeodissacarídeo constituindo de 2-6% do leite e é conhecida como o açúcaraçúcar dodo leiteleite.  Ela difere da maltosemaltose e da celobiosecelobiose em que somente uma de suas unidades de monossacrídeos é a DD--glicoseglicose. O outro monossacarídeo é a DD--galactosegalactose.  Como a celobiose, a lactoselactose é um --glicosídeoglicosídeo.  A digestão da lactoselactose é facilitada pela --glocosidaseglocosidase lactaselactase. Uma deficiência desta enzima uma dificuldade na digestão da lactose e causa desconforto abdominal. 
  • 32. DQOI - UFC Prof. Nunes  O mais familiar de todos os carboidratos é a sacarosesacarose, um dissacarídeo no qual a DD--glicoseglicose e a DD--frutosefrutose estão unidas pelos seus carbonos anoméricos através de uma ligação glicosídica. DissacarídeosDissacarídeos
  • 33. DQOI - UFC Prof. Nunes  A celulose é o principal componente estrutural da matéria vegetal.  Madeira: 30-40%  Algodão: > 90%  A fotossíntese é responsável pela formação de 109 toneladas/ano de celulose.  Estruturalmente, a celulosecelulose é um polissacarídeopolissacarídeo composto de vários milhares PolissacarídeosPolissacarídeos  Estruturalmente, a celulosecelulose é um polissacarídeopolissacarídeo composto de vários milhares de unidades de D-glicose ligadas por ligações (1,4)-glicosídicas.
  • 34. DQOI - UFC Prof. Nunes  A celulosecelulose é o principal componentecomponente estruturalestrutural dada matériamatéria vegetalvegetal. PolissacarídeosPolissacarídeos  Os animais não possuem as enzimas necessárias para catalisar a hidrólise da celulose e assim não podem digeri-la.  Bovinos e outros ruminantes usam a celulose como fonte de alimento através de um caminho indireto. Colônias de microorganismos que vivem em seu trato digestivo consomemconsomem aa celulosecelulose e, no processo, aa convertemconvertem emem outrasoutras substânciassubstâncias que o animal pode digerir.
  • 35. DQOI - UFC Prof. Nunes  Uma fonte mais direta de energia para os animais é fornecida pelo amido encontrado em muitos alimentos. O amido é uma mistura de uma fração dispersível em água chamado amiloseamilose e um segundo componente, amilopectina.  A amiloseamilose é um polissacarídeo formado por cerca de 100 a vários milhares de unidades de D-glicose unidas por ligações glicosídicas (1,4). PolissacarídeosPolissacarídeos milhares de unidades de D-glicose unidas por ligações glicosídicas (1,4).
  • 36. DQOI - UFC Prof. Nunes Polissacarídeos - AmilosePolissacarídeos - Amilose
  • 37. DQOI - UFC Prof. Nunes  Hoje em dia, a determinaçãodeterminação dada estruturaestrutura químicaquímica dede carboidratoscarboidratos é feita de modo análogo as qualquer outro tipo de composto.  A gama completa de modernos métodosmétodos instrumentaisinstrumentais, incluindo a espectrsocopia de ressonância magnética nuclear e infravermelho e a espectrometria de massa, é exercida sobre o problema. Carboidratos – Determinação EstruturalCarboidratos – Determinação Estrutural
  • 38. DQOI - UFC Prof. Nunes  Se a substância desconhecida é cristalina, difraçãodifração dede raiosraios--XX pode fornecer informações estruturais precisas que, no melhor casos, equivale a tirar uma fotografiafotografia tridimensionaltridimensional dada moléculamolécula. Carboidratos – Determinação EstruturalCarboidratos – Determinação Estrutural
  • 39. DQOI - UFC Prof. Nunes  Todavia, antes da disponibilização generalizada de métodosmétodos instrumentaisinstrumentais, a principal abordagem para determinação da estrutura contou com uma bateria de reaçõesreações químicasquímicas ee testestestes.  A respostaresposta dede umauma substânciasubstância desconhecidadesconhecida parapara váriosvários reagentesreagentes ee procedimentosprocedimentos previstos fornecia um conjuntoconjunto dede dadosdados, a partir dos quais a estruturaestrutura poderiapoderia serser deduzidadeduzida. Carboidratos – Determinação EstruturalCarboidratos – Determinação Estrutural
  • 40. DQOI - UFC Prof. Nunes  A carbonila de carboidratos pode ser reduzidareduzida a uma função de álcool. Procedimentos típicos incluem a hidrogenaçãohidrogenação catalíticacatalítica e reduçãoredução comcom boroidretoboroidreto dede sódiosódio. Carboidratos – ReduçãoCarboidratos – Redução
  • 41. DQOI - UFC Prof. Nunes  HidretoHidreto dede alumínioalumínio nãonão éé adequadoadequado, porque nãonão éé compatívelcompatível comcom osos solventessolventes (água, álcoois) que são necessários para dissolver carboidratos.  Os produtosprodutos dada reduçãoredução de carboidratos são chamados alditoisalditois.  Uma vez que estes alditoisalditois não possuem o grupo carbonila, sãosão incapazesincapazes dede formarformar hemiacetaishemiacetais cíclicoscíclicos e existem exclusivamenteexclusivamente nasnas formasformas acíclicasacíclicas. Carboidratos – ReduçãoCarboidratos – Redução
  • 42. DQOI - UFC Prof. Nunes  Uma propriedade característica de uma função aldeídoaldeído é a sua sensibilidade à oxidação. Uma solução de sulfato de cobre (II) de seu complexo citrato (reagente de Benedict) é capaz de oxidar aldeídos alifáticos ao ácidoácido carboxílicocarboxílico correspondente. Carboidratos – OxidaçãoCarboidratos – Oxidação  A formação de um precipitado vermelho de cobre (I), pela redução do óxido de cobre (II), é tida como um testeteste positivopositivo para um aldeído.  Carboidratos que dão resultados positivos com reagente de Benedict são chamados açúcaresaçúcares redutoresredutores.
  • 43. DQOI - UFC Prof. Nunes  AldosesAldoses são açúcares redutores, já que possuem uma função aldeído em sua forma openchain.  CetosesCetoses também são açúcares redutores.  Nas condições do ensaio, cetoses estão em equilíbrio com aldoses por meio de intermediários enediol, e as aldoses são oxidados pelo reagente. Teste positivopositivo!!! Carboidratos – OxidaçãoCarboidratos – Oxidação
  • 44. DQOI - UFC Prof. Nunes  O mesmo tipo de equilíbrio está disponível para --hidroxicetonashidroxicetonas; tais compostos dão testeteste positivopositivo com reagente de Benedict.  Qualquer carboidrato que contenha uma função hemiacetal livre é um açúcaraçúcar Carboidratos – OxidaçãoCarboidratos – Oxidação  Qualquer carboidrato que contenha uma função hemiacetal livre é um açúcaraçúcar redutorredutor.. O hemiacetalhemiacetal livrelivre estáestá emem equilíbrioequilíbrio comcom aa formaforma dede cadeiacadeia abertaaberta e éé suscetívelsuscetível àà oxidaçãooxidação.  A maltosemaltose, por exemplo, dádá umum testeteste positivopositivo com reagente de Benedict.
  • 45. DQOI - UFC Prof. Nunes  Glicosídeos, nos quais o carbono anomérico é parte de uma função acetal, nãonão sãosão açúcares-redutores e nãonão dãodão um testeteste positivopositivo. Carboidratos – OxidaçãoCarboidratos – Oxidação
  • 46. DQOI - UFC Prof. Nunes  SoluçãoSolução dede FehlingFehling, um complexo de tartarato de sulfato de cobre (II), também tem sido utilizada como um testeteste para açúcares redutores.  Derivados de aldoses em que a função aldeído terminal é oxidadaoxidada a um ácido carboxílico são chamados de ácidosácidos aldônicosaldônicos. Carboidratos – OxidaçãoCarboidratos – Oxidação + solução de Fehling sucrose
  • 47. DQOI - UFC Prof. Nunes  A oxidação de aldoses com bromo é o método mais utilizado para a preparação de ácidos aldônicos e envolve a forma furanosefuranose ou piranosepiranose do carboidrato. Carboidratos – OxidaçãoCarboidratos – Oxidação Frutose Glicose OH OH H H OH H OH O OH D-Frutose
  • 48. DQOI - UFC Prof. Nunes  A reação de aldoses com ácidoácido nítriconítrico leva à formação de ácidosácidos aldaricosaldaricos pela oxidaçãooxidação de ambos os aldeídosaldeídos: Carboidratos – Oxidação – HNO3Carboidratos – Oxidação – HNO3
  • 49. DQOI - UFC Prof. Nunes  A presença de uma função aldeído em suas formas de cadeia aberta torna as aldosesaldoses reativas frente a para adiçãoadição nucleofílicanucleofílica dede cianetocianeto dede hidrogêniohidrogênio.  Há a produção de uma mistura de diastereoméricos de cianoidrinascianoidrinas. Carboidratos – Formação de CianoidrinasCarboidratos – Formação de Cianoidrinas
  • 50. DQOI - UFC Prof. Nunes  A reação é utilizada para a “extender” a cadeia de aldoses na síntese de novos açúcares.  Neste caso, o material inicial, LL--arabinosearabinose, é um produto natural abundante e possui as configurações corretas em seus três centros estereogênicos para elaboração dos relativamente raros LL--enantiômerosenantiômeros da glicose e manose. Carboidratos – Formação de CianoidrinasCarboidratos – Formação de Cianoidrinas
  • 51. DQOI - UFC Prof. Nunes  Após a formação cianoidrina, os grupos ciano são convertidas em funções aldeído por hidrogenação em solução aquosa.  Sob essas condições, C≡N é reduzida para –C=NH e hidrolisa rapidamente a – CH=O.  O uso de um catalisadorcatalisador dede paládiopaládio--envenenadoenvenenado emem sulfatosulfato dede bário,bário, impedeimpede umauma maiormaior reduçãoredução.. dos alditóis. Carboidratos – Formação de CianoidrinasCarboidratos – Formação de Cianoidrinas Síntese de Kiliani-Fischer
  • 52. DQOI - UFC Prof. Nunes  Os gruposgrupos álcooisálcoois dos carboidratos sofrem reaçõesreações químicasquímicas típicas da funçãofunção hidroxilahidroxila.  Eles são convertidosconvertidos aa ésteresésteres pela reação com cloretoscloretos dede acilaacila e anidridosanidridos ácidosácidos. Carboidratos – AcilaçãoCarboidratos – Acilação
  • 53. DQOI - UFC Prof. Nunes  ÉteresÉteres são formados sob condições de síntesesíntese dede éteréter dede WilliamsonWilliamson.  ÉteresÉteres metílicosmetílicos de carboidratos são eficientemente preparados pela alquilaçãoalquilação com iodetoiodeto dede metilametila na presença de óxidoóxido dede prataprata. Carboidratos – AlquilaçãoCarboidratos – Alquilação
  • 54. DQOI - UFC Prof. Nunes Carboidratos: Estrutura, Propriedades e Funções Francisco Jr. W.E.; Química Nova na Escola, 29, 2008. Carboidratos Abundantes em Síntese Orgânica Ferreira, V,F.; Química Nova, 18(2), p. 267, 1995. Leitura ComplementarLeitura Complementar
  • 55. DQOI - UFC Prof. Nunes Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Química Orgânica I AminoácidosAminoácidos Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com AminoácidosAminoácidos Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com
  • 56. DQOI - UFC Prof. Nunes  A relaçãorelação estruturaestrutura ee funçãofunção atinge sua expressão máxima na química dos aminoaminoácidosácidos.  Os aminoaminoácidosácidos são ácidos carboxílicos que contêm uma função amina.  Uma ligação amídica entre a função ácido carboxílico de um aminoácido e o nirogênio do grupo amino de outro é chamada de ligaçãoligação peptídicapeptídica. Aminoácidos - IntroduçãoAminoácidos - Introdução dois aminoácidos dipeptídeodipeptídeo ligaçãoligação dipeptídicadipeptídica
  • 57. DQOI - UFC Prof. Nunes Aminoácidos - IntroduçãoAminoácidos - Introdução dois aminoácidos dipeptídeodipeptídeo ligaçãoligação dipeptídicadipeptídica  Um dipeptídeodipeptídeo é uma molécula que consiste em dois aminoaminoácidosácidos unidos por uma ligaçãoligação peptídicapeptídica.  Um tripeptídeotripeptídeo tem três aminoaminoácidosácidos unidos por duas ligaçõesligações peptídicaspeptídicas e assim por diante.  Os peptídeospeptídeos com mais de 50 aminoaminoácidosácidos unidos por duas ligaçõesligações peptídicaspeptídicas são polipeptídeospolipeptídeos.  As proteínasproteínas são polipeptídeospolipeptídeos que têm alguma função biológica.
  • 58. DQOI - UFC Prof. Nunes  Os aminoaminoácidosácidos são classificados como , , gg e assim por diante, e acordo com a localizaçãolocalização do grupogrupo aminoamino na cadeia que contém a função ácidoácido carboxílicocarboxílico. Aminoácidos - ClassificaçãoAminoácidos - Classificação Ácido 1Ácido 1--aminociclopropanocarboxílicoaminociclopropanocarboxílico: um aminoácido que é precursor biológico do etileno nas plantas. Ácido 3Ácido 3--aminopropanóicoaminopropanóico: conhecido como --alaninaalanina, é um -aminoácido que forma uma das unidades estruturais da coenzima A. Ácido 4Ácido 4--aminobutanóicoaminobutanóico: conhecido como ácido gg--aminobutíricoaminobutírico (GABA)(GABA), é um g-aminoácido e está envolvido na transmisssão de impulsos nervosos.
  • 59. DQOI - UFC Prof. Nunes  Embora sejam conhecidos mais de 700700 aminoaminoácidosácidos naturaisnaturais diferentes, grupo de 20, chamados de aminoácidosaminoácidos padrõespadrões, merecem especial atenção.  Esses 2020 são os aminoaminoácidosácidos codificados para a síntese de proteínas orientada pelo DNA.  Todos são --aminoaminoácidosácidos e todos, exceto um, contêm uma função amino primária. Aminoácidos - ClassificaçãoAminoácidos - Classificação  Uma única exceção é a prolinaprolina, uma aminaamina secundáriasecundária na qual o nitrogênionitrogênio amínicoamínico está incoporado em um anelanel dede cincocinco membrosmembros.
  • 60. DQOI - UFC Prof. Nunes Aminoácidos - ClassificaçãoAminoácidos - Classificação
  • 61. DQOI - UFC Prof. Nunes Aminoácidos - ClassificaçãoAminoácidos - Classificação
  • 62. DQOI - UFC Prof. Nunes Aminoácidos - ClassificaçãoAminoácidos - Classificação
  • 63. DQOI - UFC Prof. Nunes Aminoácidos - ClassificaçãoAminoácidos - Classificação
  • 64. DQOI - UFC Prof. Nunes Aminoácidos - ClassificaçãoAminoácidos - Classificação
  • 65. DQOI - UFC Prof. Nunes  Dos 20 aminoácidos mais comumente encontrados, 9 são denominados como aminoácidosaminoácidos essenciaisessenciais, os quais devem estar presentes em nossa dieta alimentar, uma vez que não podemos sintetizar todos eles, muito menos nas quantidades necessárias. Aminoácidos – Classificação e NomenclaturaAminoácidos – Classificação e Nomenclatura O NH2 OH Fenilalanina (Phe) O NH2 CH3 CH3 OH Isoleucina (Ile) O NH2 CH3 CH3 OH Leucina (Leu) O NH2 NH2 OH Lisina (Lys) O NH2 S CH3 OH Metionina (Met) O NH2 OH CH3 OH Treonina (Thr) O NH2NH OH Triptofano (Trp) O NH2 N N H OH Histidina (His) O NH2 CH3 CH3 OH Valina (Val)
  • 66. DQOI - UFC Prof. Nunes  A proteína da dieta é hidrolisada no corpo em aminoácidos individuais.  Alguns desses aminoácidosaminoácidos são usados para sintetizar as proteínas de que o corpo necessita;  Outros são usados como materiaismateriais dede partidapartida parapara aa síntesesíntese de substâncias não-protéicas necessárias ao corpo, como a adrenalina e a melanina. Aminoácidos – Classificação e NomenclaturaAminoácidos – Classificação e Nomenclatura não-protéicas necessárias ao corpo, como a adrenalina e a melanina.
  • 67. DQOI - UFC Prof. Nunes  A glicinaglicina é o único aminoácido que é aquiralaquiral. O carbonocarbono alfaalfa de todos os aminoácidos de ocorrência natural é um carbonocarbono assimétricoassimétrico.  As configurações dos aminoácidos normalmente são especificados pelo sistemasistema notacionalnotacional D/LD/L.  Todos os aminoaminoácidosácidos quiraisquirais obtidos de proteínas têm a configuraçãoconfiguração LL em seus átomos de carbonocarbono . Aminoácidos – Classificação e NomenclaturaAminoácidos – Classificação e Nomenclatura  Isto significa que o grupo amino estáestá àà esquerdaesquerda quando a projeção de Fischer está disposta de tal maneira que o grupo carboxila esteja na parte superior. glicina: aquiral um L-aminoácido: quiral
  • 68. DQOI - UFC Prof. Nunes  Uma das principais reações bioquímicas dos aminoácidos é sua conversão em peptídeospeptídeos, polipetídeospolipetídeos e proteínasproteínas.  Em todas essas substâncias, os aminoaminoácidosácidos estão conectados por ligações amídicas.  A ligaçãoligação amídicaamídica entre o grupo amino de um aminoácido e a carboxila de outro é chamada de ligaçãoligação peptídicapeptídica. Aminoácidos – Formação de PeptídeosAminoácidos – Formação de Peptídeos  Um dipeptídeo representativo é a alanilalanilglicinaglicina. aminoácido terminal N aminoácido terminal C
  • 69. DQOI - UFC Prof. Nunes  Por consenso, as estruturas peptídicas são escritas de modo que o grupo aminoamino fique à esquerdesquerda e o grupo carboxilacarboxila fique à direita.  As extremidades esquerdaesquerda e direita do peptídeo são chamadas de terminalterminal NN (ou(ou terminalterminal aminoamino)) e terminalterminal CC (ou(ou terminalterminal carboxila)carboxila). Aminoácidos – Formação de PeptídeosAminoácidos – Formação de Peptídeos  A ordemordem exataexata dasdas ligaçõesligações emem umum peptídeopeptídeo (sua sequência de aminoácidos) é especificada de forma conveniente, usando as abreviaçõesabreviações dede trêstrês letrasletras para os respectivos aminoácidos e conectando-os com hífens. aminoácido terminal N aminoácido terminal C
  • 70. DQOI - UFC Prof. Nunes Escreva fórmulasfórmulas estruturaisestruturais mostrando a constituição de cada um dos seguintes dipeptídeos. a) Gly-Ala b) Ala-Phe c) Phe-Ala d) Gly-Glu e) Lys-Gly f) D-Ala-D-Ala Aminoácidos – Formação de Peptídeos - ExercíciosAminoácidos – Formação de Peptídeos - Exercícios a) d) b) c) e) f)
  • 71. DQOI - UFC Prof. Nunes aminoácido terminal N aminoácido terminal C Aminoácidos – Formação de PeptídeosAminoácidos – Formação de Peptídeos geometria planargeometria planar da ligação peptídica Estrutura de raioEstrutura de raio--xx Conformação antianti entre os carbonos ligados nos carbonoscarbonos .
  • 72. DQOI - UFC Prof. Nunes  As estruturasestruturas dede peptídeospeptídeos maioresmaiores são extensões das características estruturais dos diptídeos.  PentapeptídeoPentapeptídeo: leucinaleucina-encefalinas. As encefalinasencefalinas são componentes pentapeptídicos (55 ligaçõesligações peptídicaspeptídicas) das endorfinas, os poliptídeos presentes no cérebro que agem como analgésicos do próprio corpo. Aminoácidos – Formação de PeptídeosAminoácidos – Formação de Peptídeos
  • 73. DQOI - UFC Prof. Nunes Aminoácidos – Formação de PeptídeosAminoácidos – Formação de Peptídeos
  • 74. DQOI - UFC Prof. Nunes  Um segunda substâncias, a metioninametionina-encefalinaencefalina, também está presente na endorfina. A metioninametionina-encefalinaencefalina é cerca de 2020 vezesvezes maismais potentepotente do que a leucenina-encefalina.  Ela difere da leucina-encefalina apenas por ter a metioninametionina em vez da leucina como seu aminoácidoaminoácido CC--terminalterminal. Aminoácidos – Formação de PeptídeosAminoácidos – Formação de Peptídeos  Sequência de aminoácidos da metioninametionina-encefalinaencefalina??
  • 75. DQOI - UFC Prof. Nunes  A oxitocinaoxitocina (nonapeptídeo) é um hormônio secretado pela glândulaglândula pituitáriapituitária, que estimula as contrações uterinas durante o nascimento e promove a lactação. Aminoácidos – Formação de PeptídeosAminoácidos – Formação de Peptídeos
  • 76. DQOI - UFC Prof. Nunes  A insulinainsulina bovinabovina tem 5151 aminoácidosaminoácidos divididos entre duas cadeias:  cadeiacadeia AA:: 2121 aminoácidosaminoácidos  cadeiacadeia BB:: 3030 aminoácidosaminoácidos  As cadeias AA e BB estão conectadas por ligaçõesligações dede dissulfetodissulfeto (-SS--SS-) entre os resíduos cisteíns (Cys-Cys). Aminoácidos – Polipeptídeos - InsulinaAminoácidos – Polipeptídeos - Insulina
  • 77. DQOI - UFC Prof. Nunes D-aminoácidos em Biologia – Mais do Que se Julga Silva, J.A.L, Silva, J.J.R.F.; Química Nova, 32(2), p. 554, 2009. Proteínas: Hidrólise, Precipitação e um Tema para o Ensino de Química Francisco, W., Francisco Jr., W.E.; Química Nova na Escola, 24, 2006. Leitura ComplementarLeitura Complementar
  • 78. DQOI - UFC Prof. Nunes Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Química Orgânica I LipídeosLipídeos Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com LipídeosLipídeos Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com
  • 79. DQOI - UFC Prof. Nunes  Há uma dificuldade de fornecer uma definição para a classe de substâncias chamada lipídeoslipídeos.  As definições sempre foram baseadas na solubilidade:  solúveissolúveis emem solventessolventes orgânicosorgânicos (éter, benzeno) – lipídeoslipídeos DefiniçãoDefinição  solúveissolúveis emem solventessolventes orgânicosorgânicos (éter, benzeno) – lipídeoslipídeos  solúveis em água – não eram lipídeos.  Limitações destas definições:  monoglicerídeos de ácidos graxos de cadeias curtas são lipídeos, mas são mais solúveis em água que em solventes orgânicos.
  • 80. DQOI - UFC Prof. Nunes hexoses esfingosinas esteróides cerebrosídeos mono, di, tri glicerídeos éster esterol InterrelaçõesInterrelações dos Lipídeosdos Lipídeos lipídeosfosfolipídeos compostos (comidas) glicerol ácidos graxos álcoois graxos ácidos fosforicosálcoois aminoalcoóis aldeídos graxos esfingomielina éster fosfato plasmalogenos ceras éter, ester gliceril éter >99% dos lipídios em plantas e animais (gorduras e óleos)
  • 81. DQOI - UFC Prof. Nunes ÁcidosÁcidos GraxosGraxos SaturadosSaturados  são geralmente sólidos à temperatura ambiente  provenientes de gorduras de origem animal ÁcidosÁcidos GraxosGraxos InsaturadosInsaturados Ácidos GraxosÁcidos Graxos ácido esteárico ÁcidosÁcidos GraxosGraxos InsaturadosInsaturados  possuem uma ou mais duplas ligações  são geralmente líquidos à temperatura ambiente  a dupla ligação é sempre do tipo "cis”  provenientes de gorduras vegetais  quando existem mais de uma dupla ligação, estas são sempre separadas por pelo menos 3 carbonos, nunca são adjacentes nem conjugadas ácido linoleico
  • 82. DQOI - UFC Prof. Nunes  São ácidos carboxílicos de cadeia hidrocarbônica longa com mais de 12 carbonos.  A maioria dos ácidos graxos de ocorrência natural não são ramificados e contêm um número par de átomos de carbono. Ácidos GraxosÁcidos Graxos  Ácidos graxos com mais de uma ligação dupla são chamados de POLIINSATURADOSPOLIINSATURADOS.
  • 83. DQOI - UFC Prof. Nunes Formação de Ácidos GraxosFormação de Ácidos Graxos  A hidrólise de gorduras gera glicerolglicerol e ácidos graxos. O O O O O + 3 NaOH O -O O -O O -O O OH OH OH óleo/gordura sabão Na+ Na+ Na+
  • 84. DQOI - UFC Prof. Nunes Formação de Ácidos GraxosFormação de Ácidos Graxos  A maioria dos ácidos graxos de ocorrência natural possui o mesmo número de carbono e uma cadeia não-ramificada.  A cadeia pode ser saturada ou conter umauma ou maismais insaturaçõesinsaturações.
  • 85. DQOI - UFC Prof. Nunes ÁcidosÁcidos GraxosGraxos InsaturadosInsaturados (AGI)(AGI) Ácidos Graxos: ClassificaçãoÁcidos Graxos: Classificação AGI MONO POLIMONO POLI TRANSCIS ÔMEGA 6ÔMEGA 3 PEIXESVEGETAIS
  • 86. DQOI - UFC Prof. Nunes Está relacionada ao tamanho da cadeia e ao númeronúmero dede insaturaçõesinsaturações:  A estrutura do AG pode ser indicada mediante uma notação simplificada, na qual se escreve o número de carbonos seguido de dois pontos e depois um número que indica quantas ligações duplas estão presentes na molécula.  Encontra-se também na literatura o símbolo Δ (delta) para denotar a presença de ligações duplas, sendo a sua posição definida pelo número correspondente Ácidos Graxos: NomenclaturaÁcidos Graxos: Nomenclatura indicado como potência.
  • 87. DQOI - UFC Prof. Nunes Ácidos Graxos: NomenclaturaÁcidos Graxos: Nomenclatura ácido linoleico ácido linolenico 9 12 15 1 18 9 12 1 18 ácido esteárico 18:2 Δ9,12 ou 18:2(9,12) Pertencente à família ω-6 18:0 18:3 Δ9,12 ,15 ou 18:3(9,12,15) Pertencente à famíliaPertencente à família ωω--33 118 LimitaçãoLimitação: não especifica a estereoquímica da dupla ligação.
  • 88. DQOI - UFC Prof. Nunes  Ultimamente, principalmente nas áreas de NutriçãoNutrição ee BioquímicaBioquímica, verifica-se a tendência em agrupar os ácidos graxos insaturados em famílias conhecidas como w (ômega).  Exemplos de famílias: w-3, w-6, w-9. Ácidos Graxos: NomenclaturaÁcidos Graxos: Nomenclatura  Exemplos de famílias: w-3, w-6, w-9.
  • 89. DQOI - UFC Prof. Nunes Ácidos Graxos: Origem NaturalÁcidos Graxos: Origem Natural essenciais da dieta humana nomenclatura 16:1 D9 18:1 D9 18:2 D9,12 18:3 D9,12,15 20:4 D5,8,11,14 w-9 w-6 w-3 w-6
  • 90. DQOI - UFC Prof. Nunes Ácidos Graxos: % nos AlimentosÁcidos Graxos: % nos Alimentos SATURADOS INSATURADOS Gordura ou óleo C4 C6 C8 C10 C12 C14 C16 C18 C16 C18 C18 Gorduras Animais Manteiga 3-4 1-2 0-1 2-3 2-5 8-15 25-29 9-12 4-6 18-33 2-4 Toucinho 1-2 25-30 12-18 4-6 48-60 6-12 Sebo de boi 2-5 24-34 15-30 35-45 1-3 Óleos Vegetais Oliva 0-1 5-15 1-4 67-84 8-12 Amendoim 7-12 2-6 30-60 20-38 Milho 1-2 7-11 3-4 25-35 50-60 Algodão 1-2 18-25 1-2 1-2 17-38 45-55 Soja 1-2 6-10 2-4 1-3 20-30 50-58 Linhaça 4-7 2-4 14-30 14-25 Coco 0-1 5-7 7-9 40-50 15-20 9-12 2-4 0-1 6-9 0-1
  • 91. DQOI - UFC Prof. Nunes Leitura ComplementarLeitura Complementar
  • 92. DQOI - UFC Prof. Nunes Gorduras e óleos são triacilgliceróis de ocorrência natural, também chamados de triglicerídeos.  GordurasGorduras sãosão sólidassólidas à temperatura ambiente.  ÓleosÓleos sãosão líquidoslíquidos à temperatura ambiente. Óleos e GordurasÓleos e Gorduras
  • 93. DQOI - UFC Prof. Nunes São construídas a partir de uma unidade básica: glicerol. Estrutura das GordurasEstrutura das Gorduras OH OH HO O n O + O O O O HO O n n n OH HO n O O n glicerol ácidos graxos triglicerídeos  grupos acilas contendo 1414--2020 carbonoscarbonos (n = 10-18) são os mais abudantes  3 grupos acilas iguais  3 grupos acilas diferentes  1 grupo acila diferente dos outros dois
  • 94. DQOI - UFC Prof. Nunes Exemplos das GordurasExemplos das Gorduras  A cadeia pode ser saturada ou conter uma ou mais insaturações.  Poucos ácidos graxos com duplasduplas transtrans ocorrem naturalmente. GeralmenteGeralmente sãosão produzidasproduzidas no processamentoprocessamento de óleos e gorduras naturais. CO2H CO2H CO2H Ácido Ácido oleicoÁcido esteárico Àcido eladico Cis Trans H2/Nicalor H2/Ni
  • 95. DQOI - UFC Prof. Nunes Exemplos das GordurasExemplos das Gorduras TriglicerídeosTriglicerídeos naturais presentes na manteiga de cacau. p.f. = 43 oC p.f. = 72 oC
  • 96. DQOI - UFC Prof. Nunes Gorduras em Alguns ProdutosGorduras em Alguns Produtos Produto % Gordura manteiga 80 amendoim 49 queijo 34 coco 34 presunto 31 hambúrguer 30 girassol 28 soja 17 frango 7 aveia 4,4 arroz 1,4 aspargo 0,25
  • 97. DQOI - UFC Prof. Nunes FosfolipídeosFosfolipídeos Os triacilgliceróistriacilgliceróis surgem, não por uma auto-acilação do glicerol, mas por uma sequência de etapas, que formará um produto final chamdao ácidoácido fosfatídicofosfatídico.
  • 98. DQOI - UFC Prof. Nunes FosfolipídeosFosfolipídeos A hidrólise do esterfosfato do ácidoácido fosfatídicofosfatídico gera uma diacilglicerol, o qual reage com um terceiro grupo acila (coenzima A) para produzir um triacilglicerol.
  • 99. DQOI - UFC Prof. Nunes FosfolipídeosFosfolipídeos  Os ácidosácidos fosfatídfosfatídicoscos não somente são intermediáros em biossínteses de triacilgleceróis mas também sãosão precursoresprecursores biossintéticosbiossintéticos de outros membros de compostos chamados fosfoglicídeos ou glicerol fosfatídeos.  Derivados de lipídeos contendo fósforo são conhecidos como fosfolipídeosfosfolipídeos, e fosfoglicerídeosfosfoglicerídeos são um tipo dede fosfolipídeofosfolipídeo.  Um importante fosfolipídeo é a fosfatidilcolinafosfatidilcolina, também chamada de “Lecithin” , uma mistura de diésteres de ácido fosfórico.
  • 100. DQOI - UFC Prof. Nunes FosfolipídeosFosfolipídeos cabeça polar cauda apolar  Uma funçãofunção ésteréster é derivada de um glicerolglicerol.  A outra função é uma unidade colina [-OCH2CH2N(CH3)3]  Sob certas condições, tal como na interface de duas fases aquosas, o fosfatidilcolinafosfatidilcolina forma o que é chamada de cadeiacadeia bilipídicabilipídica. +
  • 101. DQOI - UFC Prof. Nunes FosfolipídeosFosfolipídeos cabeça polarcabeça polar cauda apolarcauda apolar Sob certas condições, tal como na interface de duas fases aquosas, o fosfatidilcolina forma o que é chamada de cadeia bilipídica.  difusão de compostos apolares  materiais polares como K+, Na+ e Ca2+ nãonão podempodem +
  • 102. DQOI - UFC Prof. Nunes CerasCeras  As cerasceras são sólidos repelente à água que fazem parte do revestimentorevestimento dede proteçãoproteção de uma série de seres vivos, incluindo as folhas das plantas, a pele de animais, e as penas das aves.  ElasElas geralmente são misturasmisturas dede ésteresésteres em que tanto o grupogrupo alquilaalquila ee acilaacila nãonão sãosão ramificadosramificados e contêmcontêm umauma dúziadúzia ouou maismais átomosátomos dede carbonocarbono.  São ésteresésteres dede cadeiacadeia longalonga, podendo ser saturada ou insaturada, com número de carbonos que vai de 1414--3636 carbonoscarbonos.  Possuem pontoponto dede fusãofusão entre 6060--100100 ooCC.  UtilizaçãoUtilização nana indústriaindústria dede cosméticoscosméticos.
  • 103. DQOI - UFC Prof. Nunes CerasCeras A ceracera dede abelhaabelha, por exemplo, contém o ésteréster hexadecanoatohexadecanoato triacontilotriacontilo como um componente de uma mistura complexa de hidrocarbonetos, álcoois e ésteres.
  • 104. DQOI - UFC Prof. Nunes ProstaglandinasProstaglandinas PesquisasPesquisas emem fisiologiafisiologia realizadasrealizadas nana décadadécada dede 19301930:  Estabeleceu que a fraçãofração lipídicalipídica dodo sêmensêmen contém pequenas quantidades de substâncias que exercem poderosos efeitos sobre o músculo liso.  Próstata de ovinos provou ser uma fonte adequada deste material e rendeu Próstata de ovinos provou ser uma fonte adequada deste material e rendeu uma mistura de substâncias estruturalmente relacionadas referidas coletivamente como prostaglandinasprostaglandinas.  Hoje, sabemos que as prostaglandinasprostaglandinas estão presentes em quase todos os tecidos do animal, onde realizam uma variedade de funções de regulação.
  • 105. DQOI - UFC Prof. Nunes ProstaglandinasProstaglandinas Estruturalmente, as prostaglandinasprostaglandinas:  são ácidosácidos carboxílicoscarboxílicos comcom 2020 carbonoscarbonos e contêm um ciclopentanociclopentano.  têm umum grupogrupo hidroxilahidroxila nos carbonos CC1111 e CC1515.
  • 106. DQOI - UFC Prof. Nunes ProstaglandinasProstaglandinas As prostaglandinasprostaglandinas são substâncias extremamenteextremamente potentespotentes e exercem seus efeitosefeitos fisiológicosfisiológicos emem concentraçõesconcentrações muitomuito pequenaspequenas. Devido a isso, o seu isolamentoisolamento eraera difícildifícil, e não foi isolado até 1960, quando os primeiros membros desta classe, designada PGE1 e PGF1, foram obtidos como compostos puros.compostos puros.
  • 107. DQOI - UFC Prof. Nunes ProstaglandinasProstaglandinas RespostasRespostas fisiológicasfisiológicas dede prostaglandinasprostaglandinas abrangem uma variedadevariedade dede efeitosefeitos:  relaxam o músculo dos brônquios, outros contratam.  estimulam contrações uterinas e têm sido utilizadas para induzir o aborto terapêutico.  PGE1 dilata os vasos sanguíneos e reduz a pressão arterial, que inibe a agregação das plaquetas e oferece a promessa de um medicamento para reduzir a formação de coágulos sanguíneos.
  • 108. DQOI - UFC Prof. Nunes Essencial?Essencial? Em substâncias orgânicas de ocorrência natural... Essencial necessário essência ácido linoleico não é biossintetizado pelos animais ácido linoleico deve ser Incluído em nossa dieta alimentar óleos essenciais mistura de substâncias que contêm o odor das plantas, contêm a essência do odor.
  • 109. DQOI - UFC Prof. Nunes TerpenosTerpenos  O estudo da composição dos óleosóleos essenciaisessenciais se classifica como uma das mais antigas áreas de investigação química orgânica.  Muito freqüentemente, o principalprincipal componentecomponente volátilvolátil de um óleoóleo essencialessencial pertence a uma classe de substâncias químicas chamadas de terpenosterpenos.  O ácidoácido araquidônicoaraquidônico recebe o nome de ácido araquídico, é um ácidoácido graxograxo saturadosaturado (C(C2020 )) isolado do óleoóleo dede amendoimamendoim (Arachis hypogaea).
  • 110. DQOI - UFC Prof. Nunes TerpenosTerpenos  A característica estrutural que distingue terpenos de outros produtos naturais é a unidadeunidade isoprenoisopreno.  O esqueleto de carbono de mircenomirceno corresponde à união cabeçacabeça--caudacauda de duas unidades de isoprenoisopreno.
  • 111. DQOI - UFC Prof. Nunes TerpenosTerpenos Os terpenosterpenos são frequentemente referidos como compostoscompostos isoprenóidesisoprenóides, e são classificadosclassificados de acordo com o númeronúmero dede carbonoscarbonos queque contêmcontêm. Exemplos de sesquiterpenossesquiterpenos
  • 112. DQOI - UFC Prof. Nunes TerpenosTerpenos
  • 113. DQOI - UFC Prof. Nunes TerpenosTerpenos
  • 114. DQOI - UFC Prof. Nunes Esteróides: ColesterolEsteróides: Colesterol  O colesterolcolesterol é um composto central em qualquer discussão sobre esteróides.  Seu nome é uma combinação das palavras gregas para "bilebile" (chole) e "sólidosólido" (stereos) sucedidas pelo sufixosufixo olol.  É o esteróideesteróide presente maismais abundanteabundante emem seresseres humanoshumanos e também oo maismais importanteimportante, pois todostodos osos outrosoutros esteróidesesteróides sãosão formadosformados aa partirpartir deledele.oo maismais importanteimportante, pois todostodos osos outrosoutros esteróidesesteróides sãosão formadosformados aa partirpartir deledele.
  • 115. DQOI - UFC Prof. Nunes Esteróides: ColesterolEsteróides: Colesterol  Um adulto médio tem mais de 200200 gg dede colesterolcolesterol, que é encontradoencontrado emem quasequase todostodos osos tecidostecidos dodo corpocorpo, com quantidades relativamente grandesgrandes presentespresentes nono cérebrocérebro e na medulamedula espinhalespinhal e em cálculoscálculos biliaresbiliares.  O colesterolcolesterol é o principalprincipal componentecomponente dada placaplaca que se acumula nas paredes das artérias em ateroscleroseaterosclerose. 
  • 116. DQOI - UFC Prof. Nunes Colesterol: EstruturaColesterol: Estrutura Século XVIII - Isolamento 1932 - Determinação estrutural 1955 - Determinação da estereoquímica sistema tetracíclico
  • 117. DQOI - UFC Prof. Nunes Colesterol Bom ou Ruim?Colesterol Bom ou Ruim?  O colesterol é biossintetizadobiossintetizado nono fígadofígado e transportadotransportado emem todotodo oo corpocorpo para ser usado em uma variedade maneiras, e voltavolta parapara oo fígadofígado, onde é precursorprecursor biossintéticobiossintético parapara outrosoutros esteróidesesteróides.  Mas o colesterolcolesterol é um lipídeolipídeo e nãonão éé solúvelsolúvel emem águaágua. ComoComo eleele podepode sese movermover atravésatravés dodo sangue,sangue, sese nãonão sese dissolvedissolve nele?nele?  A resposta é que não se dissolve, mas em vez disso é realizado através do sangue e tecidos como parte de uma lipoproteínalipoproteína (lipídeos+proteína=lipoproteína).
  • 118. DQOI - UFC Prof. Nunes LipoproteínaLipoproteína Nomenclatura Descrição apolipoproteina Uma proteína que se liga aos lipídeos éster colesterila Colesterol + ácido graxo triglicerídeo Glicerol + 3 ácidos (gordura) fosfolipídeo Glicerol + 2 ácidos graxos + fosftocolina
  • 119. DQOI - UFC Prof. Nunes LipoproteínasLipoproteínas Lipoproteína Tamanho densidade % % % % colesteril %Lipoproteína Tamanho (nm) densidade % proteínas % triglicerídeos % fosfolipídeos % colesteril ester % colestereol Chylomicron 1000 < 0,95 1-2 85-88 ~ 8 ~3 ~1 VLDL 25-90 ~ 0,98 5-12 50-55 18-20 12-15 8-10 IDL 40 ~1,00 10-12 24-30 25-27 32-35 8-10 LDL 26 ~1,04 20-22 10-15 20-28 37-48 8-10 HDL 6-12 ~1,12 55 3-15 26-46 15-30 2-10
  • 120. DQOI - UFC Prof. Nunes Colesterol Bom ou Ruim?Colesterol Bom ou Ruim?  As proteínasproteínas queque transportamtransportam oo colesterolcolesterol dodo fígadofígado são chamados de lipoproteínaslipoproteínas dede baixabaixa densidadedensidade, ou LDLLDL.  As proteínasproteínas queque retornamretornam aoao fígadofígado são as lipoproteínaslipoproteínas dede altaalta densidadedensidade, ou HDLHDL. HDLLDL  Se muito colesterol está sendo transportado pela LDLLDL, ou muito pouco está sendo transportado pelo HDL, oo colesterolcolesterol extraextra sese acumulaacumula nasnas paredesparedes dasdas artériasartérias causandocausando arterosclerosearterosclerose.
  • 121. DQOI - UFC Prof. Nunes Colesterol Bom ou Ruim?Colesterol Bom ou Ruim?  Um nível elevado de colesterol LDLLDL é um fator de risco para doença cardíaca.  ColesterolColesterol LDLLDL éé colesterolcolesterol "Mau“"Mau“..  O HDLHDL, por outro lado, remove excesso de colesterol e dá proteção.  HDLHDL éé colesterolcolesterol "bom“"bom“.. HDLHDL éé colesterolcolesterol "bom“"bom“..
  • 122. DQOI - UFC Prof. Nunes Colesterol Bom ou Ruim?Colesterol Bom ou Ruim?  A distribuição entre colesterol LDLLDL e HDHDL dependedepende principalmente de fatoresfatores genéticosgenéticos, mas pode ser alteradas.  O exercícioexercício regularregular aumentaaumenta o HDLHDL e reduzreduz LDLLDL, assim como a limitaçãolimitação dada quantidadequantidade dede gordurasgorduras saturadassaturadas gorduragordura nana dietadieta.  Muito progresso tem sido feito em desenvolvimento de novasnovas drogasdrogas parapara Muito progresso tem sido feito em desenvolvimento de novasnovas drogasdrogas parapara abaixarabaixar oo colesterolcolesterol. A classe das estatinas, iniciando com a lovastatinalovastatina, em 1988, seguido de simvastatinasimvastatina em 19911991, provaram ser eficazes.
  • 123. DQOI - UFC Prof. Nunes Esteróides: OutrosEsteróides: Outros