Diego Palmiro Ramirez Ascheri é um professor da Universidade Estadual de Goiás com diversos títulos de pós-graduação relacionados a alimentos e polímeros hidrossolúveis. O documento fornece informações sobre os principais tipos de carboidratos, incluindo sua estrutura, classificação e funções no corpo humano e vegetal.
1. Diego Palmiro Ramirez Ascheri
Pós-Doutor em Polímeros Hidrossolúveis
Doutor em Engenharia de Alimentos
Mestre em Ciências de Alimentos
Bacharel em Engenharia Indústrias Alimentárias
Professor concursado da Universidade Estadual de Goiás. UEG Campus Anápolis de
Ciências Exatas e Tecnológicas – Henrrique Santillo E-mail: ascheridpr@gmail.com
2. CARBOIDRATOS
Faz parte da “coluna
vertebral” do DNA e RNA
HOCH2
H
H
OH OH
Ribose
(no RNA)
OH
H
H
O O
OH HOCH2
H H
H H
OH H
Desoxirribose
(no DNA)
Outras
□
denH
oi
d
mr
a
it
no
s
ad
çe
õec
a
sr
b
o
n
o
.
□ Glicídios, glícides ou
glucídios.
□ Açúcares.
Ocorrência:
□ São amplamente
distribuídos nas plantas e
nos animais, onde
desempenham funções
estruturais e metabólicas
(energética).
CHO
“A vida não seria
possível sem o açúcar”
Sânscrito “çarkara”= grão
Árabe: “Sukkar”
Latim: “Saccharum”
Italiano: “Zucchero”
Alemão: “zucker”
Inglês: “sugar”
Francês: “sucre”
Espanhol: “azúcar”
3. C (H
n 2
O)n
Fórmula geral
O
O
O
O
HO
NH
HN
R
Glicoproteína
OH
H
HO
HO H
H
O H
O
C H2OH
H
OH
H
H
OH
H OH
Glicose
H
H O
C H O
6 12 6
C H O
6 12 6
H OH
CH2OH
D-Galactose
2
CH OH
C O
CH2OH
Dihidroxiacetona
C3H6O3
4. Definição dos carboidratos
□ São definidos como polihidroxialdeídos, polihidroxicetonas,
polihidroálcoois, polihidroxiácidos, polímeros desses
unidos
que
por
liberam
ligações hemiacetálicas, ou
estes compostos quando
compostos
substâncias
hidrolisadas.
O H
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
D-Glicose
CH2OH
O
C
OH
H
HO H
H OH
CH2OH
D-Frutose
O H
H OH
HO H
H OH
H OH
Gluconato
HO
O
5. Conhecendo cada um dos elementos dos
carboidratos:
□ Carbono: n° atômico: 6; massa atômica 12. n° de
elétrons que se podem ligar com outros átomos= 4.
C H; C=O; C N
□ Oxigênio: n° atômico: 8; massa atômica 16. n° de
elétrons que se podem ligar com outros átomos= 2.
O H
□ Hidrogênio: n°
atômico: 1; massa
atômica 1. n° de
elétrons que se
podem ligar com
outros átomos= 1.
H
H H
H C C
H H
O
Álcool etílico
9. Função dos carboidratos
1. Fonte de energia: os carboidratos servem como combustível
contração muscular, assim como todas as outras formas
energético para o corpo, sendo utilizados para acionar a
de
trabalho biológico. São armazenados no organismo humano sob
a forma de glicogênio e nos vegetais como amido.
2. Preservação das proteínas: Quando as reservas de glicogênio
estão reduzidas, a produção de glicose começa a ser realizada a
partir da proteína. Isto acontece quando na prática exercício
prolongado e de resistência. Consequentemente há uma
redução temporária nas "reservas“ corporais de proteína
muscular.
10. 3. Proteção contra corpos cetônicos: se a quantidade de
carboidratos é insuficiente devido a uma dieta inadequada ou pelo
excesso de exercícios, o corpo mobiliza mais gorduras, que
também atuam na produção de energia, para o consumo (do
mesmo modo como faz com as proteínas). Isso pode resultar no
acúmulo de substâncias ácidas (corpos cetônicos), prejudiciais ao
organismo.
4. Combustível para o sistema nervoso central: carboidratos são
os combustíveis do sistema nervoso central, sendo essenciais
para o funcionamento do cérebro, cuja única fonte energética é a
glicose.
12. Monossacarídeos
□ Os monossacarídeos são as unidades mais simples de
carboidratos.
□ Não geram carboidratos mais simples por hidrólise.
□ São incolores, sólidos cristalinos solúveis em água e insolúveis
em solventes apolares.
O H
R
Aldeído Cetona
O
C
R1 R2
□ Podem ser divididos
quanto à função orgânica
presente: aldose (função
orgânica aldeído) e
cetose (função orgânica
cetona).
□ Quanto ao número de átomos de carbono na cadeia, triose (3
átomos de carbonos), tetrose (4 átomos de carbono), pentose (5
átomos de carbono), hexose (6 átomos de carbonos). Essa
classificação pode ainda ser mesclada, como:
□ Aldohexose: função orgânica aldeído com 6 átomos de carbono.
□ Cetohexose: função orgânica cetona com 6 átomos de carbono.
15. Fórmula estrutural planar
□ Projeção de Hermann Emil Fischer: mostra no plano
como se dispõem as ligações de carbono no espaço.
16. □ Projeção de Bernhard Christian Gottfried Tollens:
mostra o ciclo estrutural do carboidrato num plano.
Fórmula estrutural planar
17. □ Apresentam a mesma fórmula química, mas diferem
na posição da hidroxila (OH) em um ou mais C*
assimétricos.
□ Número de isômeros= 2n, onde n é o número de
centros quirais (assimétricos).
□ Exemplo: o gliceraldeído tem um carbono quiral, então,
tem 21= 2 isômeros
□ Uma aldohexose: 4 C*, 24= 16 isômeros.
Isômeros ou estereoisômeros
18. * São carbonos assimétricos, por tanto, esta molécula tem 16
isômeros.
□ São isômeros que diferem na posição de apenas uma hidroxila
Epímeros
19. □ Projeção de Walter Norman Haworth: mostra uma
projeção espacial da molécula de carboidrato.
O H
C
C
CH2OH
OH
C OH
HO
H
H
C H
O
OH
OH
HO
H
C OH H C
H C
CH2OH
C C
H
O H
2
CH OH
OH
H
H
H
OH H
HO OH
≅
1
H C OH
5
H 1
5
α-D-Glicose
α-D-Glicopi-
ranose
Fórmula estrutural espacial
24. Estrutura espacial
□ Estrutura de forma de barco ou cadeira: por causa da natureza
tetraédrica das ligações do carbono, os açúcares piranosídicos
assumem as configurações de “barco” ou “cadeira”, dependendo
do carboidrato. As figuras abaixo é a configuração de cadeira
para as projeções de Haworth da glicopiranose.
26. Monossacarídeos mais importantes
□ Glicose ou dextrose: é a forma de açúcar que circula
no sangue e se oxida para fornecer energia. No
metabolismo humano, todos os tipos de açúcar se
transformam em glicose. É encontrada no milho, na
uva e em outras frutas e vegetais.
□ Frutose ou Levulose: é o açúcar das frutas.
□ Galactose: faz parte da lactose, o açúcar do leite.
27. Oligossacarídeos
□ Consistem em estruturas de dois a dez monossacarídeos.
□ Os blocos constituintes dos oligossacarídeos são ligados entre si
através de ligações glicosídicas.
Monossacaríde
o
Monossacaríde
o
OH + HO
Monossacaríde
o
Monossacaríde
o
O
+
H2O
□ Os oligossacarídeos não têm a fórmula empírica Cn(H2O)n porque
é eliminada água durante a formação do polímero.
29. Exemplos de ligações glicosídicas
□ α(1→6) como ocorre em estruturas ramificadas do amido
□ α(1→4) como
ocorre na maltose e
amilose.
1
4
O
6CH2
H H
1
OH H
H
H
O
CH2OH
H OH
H
OH
OH H
OH H
Ligação α (1, 4)
H
O
O
CH2OH
H H
OH H
H
H
HO
OHO Ligação α (1, 6)
Ligação α (1, 4)
4
O
CH2OH
H H
OH
1
OH H
H
H
HO
O
30. Exemplos de ligações glicosídicas
□ β(1→4) como ocorre na lactose.
β-D-Galactopiranosil-(1→4)-β-D-glicopiranose
□ Celobiose
Celobiose [Glc(β1→4)Glc]
32. Uses:
□ Sweetening agent as it is more sweet than sucrose).
□ Adulteration of Honey.
AÇÚCAR INVERTIDO
33. Açúcares
carbono
potencial
redutores: apresentam a hidroxila do
anomérico livre ou uma carbonila livre em
que sofre oxidação a ácido ou éster,
reduzindo íons de Cu2+ (cúprico) para Cu+ (cuproso).
Maltose Celobiose
34. Açúcares não redutores: Não apresentam a hidroxila
do carbono anomérico livre (OH participa da ligação
glicosídica)
Sacarose Trealose