O documento resume as principais reações de adição em compostos insaturados e cíclicos. Descreve reações como hidrogenação, halogenação, adição de água e haletos de hidrogênio em alcenos, alcinos e alcadienos. Também explica a reação de Diels-Alder e adições em cicloalcanos.

1. Aula de Química
PROFº: RAFILZES

2. Pensamento do dia
“NUNCA DESISTA DO SONHO... SE
NÃO ENCONTRAR NUMA
PADARIA, PROCURE NA PRÓXIMA.”

3. Reação de adição
 As reações de adição são características de
compostos insaturados.
 Os átomos serão adicionados aos Carbonos
insaturados!
H H
H H

4. Reação de adição em alcenos
 1) Hidrogenação catalítica (Ni, Pt ou Pd)
É a reação entre um alceno e H2, na presença de
um catalisador (Ni,Pt ou Pd).
 O catalisador é fundamental para que a reação
seja mais rápida e assim, economicamente viável.
H H
H2C CH2 + H3C CH3

5.  2) Halogenação em alcenos
A adição de Cl2, Br2 ou I2 na presença de luz
produz di-halogenetos vicinais, isto é, moléculas
com 2 halogênios ligados a carbonos vizinhos.
Br Br
Br Br
H2C CH2 + H H
H H

6.  Regra de Markovnikov
 “Na adição de um haleto de hidrogênio (HX), o
hidrogênio do haleto SEMPRE liga-se ao carbono
mais hidrogenado da dupla (que possui mais
ligações com hidrogênio)”
 Issotambém ocorre na adição de água aos
alcenos.

7.  3) Adição de haletos de hidrogênio
Cl
H2C CH2 + H Cl H3C H
H
H Cl
H H
CH2 + H Cl
H
H3C H3C H

8.  4) Hidratação de alcenos
É a reação de adição onde um alcenos reage com
uma molécula de água (H2O), na presença de um
catalisador e ainda em meio ácido.
OH
cat
H2C CH2 + H2O
H+
H3C H
H
H HO
cat H H
H2O
CH2 + H+ H
H3C H3C H

9.  Regra de Kharasch ou efeito peróxido (O2)2-
 Em 1933, 2 químicos da University of Chicago
perceberam que a adição de HBr a alcenos pode
ocorrer de forma inversa à regra de Markovnikov
se a reação for feita na presença de peróxidos
orgânicos (peróxido de t-butila, peróxido de
benzoíla).
 Essa regra ocorre apenas para o HBr, não sendo
favorável para os outros halogenetos
(HI, HCl, HF)

10. Reação de adição em alcinos
 1) Hidrogenação catalítica (Ni)
É a reação entre um alcino e H2, na presença de
catalisador
 A hidrogenação pode levar a dois
produtos, dependendo da concentração de H2 na
reação.
Hidrogenação Hidrogenação
parcial total
HC CH + H2 H2C CH2 + H2 H3C CH3

11.  2) Halogenação
 Pode ser realizada com F2, Cl2, Br2 ou I2.
HC CH + Br Br H H
+ Br Br
Br Br
Br Br
H H
Br Br

12.  3) Adição de haletos de hidrogênio
 Mais uma reação que pode ocorrer em 2 etapas
podendo ser parcial ou total. Segue a regra de
Markovnikov.
Adição parcial
H3C
H3C
CH + HCl
CH2
+ HCl
Cl
Cl H
Adição total
H H
Cl H

13.  Adição de água
 Deveocorrer na presença de H2SO4. O produto
da reação será um enol que por tautomerização
formará uma cetona.
H3C H3C
O
CH + H2O CH2
HO H3C CH3

14.  Exceção: a adição de água ao acetileno formará um
aldeído.
HO
O
HC CH
+ H2O H2C
H
H3C
H

15. Reação de adição em alcadienos
 Alcadienos são hidrocarbonetos que possuem 2
ligações π (dupla), podendo estas serem:
isolados, acumulados ou conjugados.
 Isolados: H2C = CH – CH2 – CH = CH2
 Acumulados: H3C – CH = C = CH – CH3
 Conjugados: H2C = CH – CH = CH2

16.  Os alcadienos isolados e os acumulados fazem
todos os tipos de reações que os alcenos
(hidrogenação, halogenação, ...), porém em dobro!
 Então, vamos estudar basicamente a adição a
alcadienos conjugados!

17.  Adição em alcadienos conjugados
 Esses alcadienos fazem reação de adição 1,4.
+ -
µ µ
H2C = CH – CH = CH2 + H-Br  Br H2 C–CH=CH–H3

18.  Reação de Diels–Alder
 Foi desenvolvida em 1928 pelos alemães Otto
Paul Hermann Diels e Kurt Alder.
 Eles receberam o Prêmio Nobel de química no
ano de 1950 pela descoberta de tal reação.
 Essas reações têm 2 objetivos:
 1)produzir hidrocarbonetos cíclicos com 6
carbonos
 2) identificar hidrocarbonetos diênicos (que
possuem 2 ligações duplas)

19.  Essa reação é uma adição 1,4 a altas temperaturas e
alta pressão.
CH2
CH2
+
CH2
CH2

20.  Pode ocorrer também da seguinte forma.
O
CH2 O
+ O O
O
CH2
O

21. Adição em cicloalcanos
 1) Hidrogenação
A hidrogenação só ocorre em ciclanos com 3, 4
ou 5 carbonos.
 A partir de 6 carbonos essa adição não ocorre
mais, apenas a reação de substituição.

22. Ni
H2
+ 120°C H3C CH3
Ni
+ H2
300°C H3C CH3

23.  2) Halogenação em cicloalcanos
FeCL3 Cl Cl
Cl Cl
+ H H
H H

24.  3) Adição de Hidretos de halogênios em
cicloalcanos

I H
+ HI
H H
H H