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Aula de Química

  PROFº: RAFILZES
Pensamento do dia


 “NUNCA DESISTA DO SONHO... SE
     NÃO ENCONTRAR NUMA
PADARIA, PROCURE NA PRÓXIMA.”
Reação de adição

 As reações de adição são características de
 compostos insaturados.

 Os átomos serão adicionados aos Carbonos
 insaturados!


                H               H

                H             H
Reação de adição em alcenos

  1) Hidrogenação catalítica (Ni, Pt ou Pd)


  É  a reação entre um alceno e H2, na presença de
    um catalisador (Ni,Pt ou Pd).
   O catalisador é fundamental para que a reação
    seja mais rápida e assim, economicamente viável.

                    H   H
H2C    CH2     +                        H3C        CH3
 2) Halogenação em alcenos


      A adição de Cl2, Br2 ou I2 na presença de luz
       produz di-halogenetos vicinais, isto é, moléculas
       com 2 halogênios ligados a carbonos vizinhos.



                                           Br            Br
                     Br Br
H2C        CH2   +                         H            H
                                                H      H
 Regra de Markovnikov




  “Na adição de um haleto de hidrogênio (HX), o
  hidrogênio do haleto SEMPRE liga-se ao carbono
  mais hidrogenado da dupla (que possui mais
  ligações com hidrogênio)”

  Issotambém ocorre na adição de água aos
  alcenos.
 3) Adição de haletos de hidrogênio


                                              Cl
 H2C    CH2    +   H Cl            H3C            H
                                              H




  H                                      Cl
                                     H            H
         CH2   +   H Cl
                                                      H
H3C                               H3C             H
 4) Hidratação de alcenos


 É     a reação de adição onde um alcenos reage com
      uma molécula de água (H2O), na presença de um
      catalisador e ainda em meio ácido.
                                                    OH
                            cat
 H2C      CH2    +   H2O
                            H+
                                     H3C                H
                                                    H



  H                                            HO
                              cat          H                H
                     H2O
           CH2   +            H+                                H
H3C                                   H3C                   H
 Regra de Kharasch ou efeito peróxido (O2)2-


  Em  1933, 2 químicos da University of Chicago
   perceberam que a adição de HBr a alcenos pode
   ocorrer de forma inversa à regra de Markovnikov
   se a reação for feita na presença de peróxidos
   orgânicos (peróxido de t-butila, peróxido de
   benzoíla).

  Essa regra ocorre apenas para o HBr, não sendo
   favorável para os outros halogenetos
   (HI, HCl, HF)
Reação de adição em alcinos

      1) Hidrogenação catalítica (Ni)

      É  a reação entre um alcino e H2, na presença de
        catalisador
       A hidrogenação pode levar a dois
        produtos, dependendo da concentração de H2 na
        reação.
                 Hidrogenação               Hidrogenação
                    parcial                     total
HC     CH   +   H2          H2C   CH2   +   H2             H3C   CH3
 2) Halogenação

      Pode   ser realizada com F2, Cl2, Br2 ou I2.



HC      CH    +    Br Br          H              H
                                                     +   Br Br
                                      Br    Br

                  Br   Br
              H             H
                  Br   Br
 3) Adição de haletos de hidrogênio

  Mais   uma reação que pode ocorrer em 2 etapas
      podendo ser parcial ou total. Segue a regra de
      Markovnikov.
                                Adição parcial
H3C
                                                 H3C
                CH   +    HCl
                                                        CH2
                                                              +   HCl

                                                   Cl

                     Cl         H
 Adição total
                H                   H
                     Cl         H
 Adição de água

       Deveocorrer na presença de H2SO4. O produto
       da reação será um enol que por tautomerização
       formará uma cetona.
H3C                     H3C
                                                O
          CH   + H2O             CH2
                         HO               H3C       CH3
 Exceção: a adição de água ao acetileno formará um
      aldeído.


                                  HO
                                                           O
HC       CH
              + H2O         H2C
                                    H
                                                 H3C
                                                           H
Reação de adição em alcadienos

 Alcadienos são hidrocarbonetos que possuem 2
 ligações π (dupla), podendo estas serem:
 isolados, acumulados ou conjugados.

 Isolados: H2C = CH – CH2 – CH = CH2


 Acumulados: H3C – CH = C = CH – CH3


 Conjugados: H2C = CH – CH = CH2
 Os alcadienos isolados e os acumulados fazem
 todos os tipos de reações que os alcenos
 (hidrogenação, halogenação, ...), porém em dobro!



 Então, vamos estudar basicamente a adição a
 alcadienos conjugados!
 Adição em alcadienos conjugados

  Esses   alcadienos fazem reação de adição 1,4.


  +                    -
      µ          µ
   H2C = CH – CH = CH2 + H-Br     Br H2 C–CH=CH–H3
 Reação de Diels–Alder

  Foi desenvolvida em 1928 pelos alemães Otto
   Paul Hermann Diels e Kurt Alder.
  Eles receberam o Prêmio Nobel de química no
   ano de 1950 pela descoberta de tal reação.

  Essas   reações têm 2 objetivos:
    1)produzir hidrocarbonetos cíclicos com 6
     carbonos
    2) identificar hidrocarbonetos diênicos (que
     possuem 2 ligações duplas)
 Essa reação é uma adição 1,4 a altas temperaturas e
 alta pressão.



       CH2
                    CH2

             +
                    CH2

      CH2
 Pode ocorrer também da seguinte forma.




                    O
     CH2                                   O


           +            O                      O

                                           O
    CH2
                   O
Adição em cicloalcanos

 1) Hidrogenação
 A  hidrogenação só ocorre em ciclanos com 3, 4
   ou 5 carbonos.
  A partir de 6 carbonos essa adição não ocorre
   mais, apenas a reação de substituição.
Ni
         H2
    +            120°C      H3C   CH3




         Ni
+   H2
         300°C        H3C         CH3
 2) Halogenação em cicloalcanos



                        FeCL3   Cl           Cl
              Cl   Cl
         +                      H            H
                                     H   H
 3) Adição de Hidretos de halogênios em
 cicloalcanos

 

                               I               H
        +       HI
                              H                H
                                   H       H

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  • 1. Aula de Química PROFº: RAFILZES
  • 2. Pensamento do dia “NUNCA DESISTA DO SONHO... SE NÃO ENCONTRAR NUMA PADARIA, PROCURE NA PRÓXIMA.”
  • 3. Reação de adição  As reações de adição são características de compostos insaturados.  Os átomos serão adicionados aos Carbonos insaturados! H H H H
  • 4. Reação de adição em alcenos  1) Hidrogenação catalítica (Ni, Pt ou Pd) É a reação entre um alceno e H2, na presença de um catalisador (Ni,Pt ou Pd).  O catalisador é fundamental para que a reação seja mais rápida e assim, economicamente viável. H H H2C CH2 + H3C CH3
  • 5.  2) Halogenação em alcenos A adição de Cl2, Br2 ou I2 na presença de luz produz di-halogenetos vicinais, isto é, moléculas com 2 halogênios ligados a carbonos vizinhos. Br Br Br Br H2C CH2 + H H H H
  • 6.  Regra de Markovnikov  “Na adição de um haleto de hidrogênio (HX), o hidrogênio do haleto SEMPRE liga-se ao carbono mais hidrogenado da dupla (que possui mais ligações com hidrogênio)”  Issotambém ocorre na adição de água aos alcenos.
  • 7.  3) Adição de haletos de hidrogênio Cl H2C CH2 + H Cl H3C H H H Cl H H CH2 + H Cl H H3C H3C H
  • 8.  4) Hidratação de alcenos É a reação de adição onde um alcenos reage com uma molécula de água (H2O), na presença de um catalisador e ainda em meio ácido. OH cat H2C CH2 + H2O H+ H3C H H H HO cat H H H2O CH2 + H+ H H3C H3C H
  • 9.  Regra de Kharasch ou efeito peróxido (O2)2-  Em 1933, 2 químicos da University of Chicago perceberam que a adição de HBr a alcenos pode ocorrer de forma inversa à regra de Markovnikov se a reação for feita na presença de peróxidos orgânicos (peróxido de t-butila, peróxido de benzoíla).  Essa regra ocorre apenas para o HBr, não sendo favorável para os outros halogenetos (HI, HCl, HF)
  • 10. Reação de adição em alcinos  1) Hidrogenação catalítica (Ni) É a reação entre um alcino e H2, na presença de catalisador  A hidrogenação pode levar a dois produtos, dependendo da concentração de H2 na reação. Hidrogenação Hidrogenação parcial total HC CH + H2 H2C CH2 + H2 H3C CH3
  • 11.  2) Halogenação  Pode ser realizada com F2, Cl2, Br2 ou I2. HC CH + Br Br H H + Br Br Br Br Br Br H H Br Br
  • 12.  3) Adição de haletos de hidrogênio  Mais uma reação que pode ocorrer em 2 etapas podendo ser parcial ou total. Segue a regra de Markovnikov. Adição parcial H3C H3C CH + HCl CH2 + HCl Cl Cl H Adição total H H Cl H
  • 13.  Adição de água  Deveocorrer na presença de H2SO4. O produto da reação será um enol que por tautomerização formará uma cetona. H3C H3C O CH + H2O CH2 HO H3C CH3
  • 14.  Exceção: a adição de água ao acetileno formará um aldeído. HO O HC CH + H2O H2C H H3C H
  • 15. Reação de adição em alcadienos  Alcadienos são hidrocarbonetos que possuem 2 ligações π (dupla), podendo estas serem: isolados, acumulados ou conjugados.  Isolados: H2C = CH – CH2 – CH = CH2  Acumulados: H3C – CH = C = CH – CH3  Conjugados: H2C = CH – CH = CH2
  • 16.  Os alcadienos isolados e os acumulados fazem todos os tipos de reações que os alcenos (hidrogenação, halogenação, ...), porém em dobro!  Então, vamos estudar basicamente a adição a alcadienos conjugados!
  • 17.  Adição em alcadienos conjugados  Esses alcadienos fazem reação de adição 1,4. + - µ µ H2C = CH – CH = CH2 + H-Br  Br H2 C–CH=CH–H3
  • 18.  Reação de Diels–Alder  Foi desenvolvida em 1928 pelos alemães Otto Paul Hermann Diels e Kurt Alder.  Eles receberam o Prêmio Nobel de química no ano de 1950 pela descoberta de tal reação.  Essas reações têm 2 objetivos:  1)produzir hidrocarbonetos cíclicos com 6 carbonos  2) identificar hidrocarbonetos diênicos (que possuem 2 ligações duplas)
  • 19.  Essa reação é uma adição 1,4 a altas temperaturas e alta pressão. CH2 CH2 + CH2 CH2
  • 20.  Pode ocorrer também da seguinte forma. O CH2 O + O O O CH2 O
  • 21. Adição em cicloalcanos  1) Hidrogenação A hidrogenação só ocorre em ciclanos com 3, 4 ou 5 carbonos.  A partir de 6 carbonos essa adição não ocorre mais, apenas a reação de substituição.
  • 22. Ni H2 + 120°C H3C CH3 Ni + H2 300°C H3C CH3
  • 23.  2) Halogenação em cicloalcanos FeCL3 Cl Cl Cl Cl + H H H H
  • 24.  3) Adição de Hidretos de halogênios em cicloalcanos  I H + HI H H H H