O documento apresenta uma introdução à química orgânica, abordando tópicos como hibridização do carbono, geometria do carbono, tipos de ligação do carbono e representação de cadeias carbônicas. Além disso, apresenta 20 questões sobre esses tópicos, envolvendo conceitos como hibridização, geometria e tipos de ligação dos átomos de carbono em diferentes compostos orgânicos.

1. QUÍMICA ORGÂNICA | MAURÍCIO MONTEIRO 1
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
• Hibridização do carbono;
• Geometria do carbono;
• Tipos de ligação do carbono;
• Representação de cadeias carbônicas.
01. (UFT TO) O dióxido de carbono pode ser produzido
pela combustão completa do metano. A mudança na
hibridização do átomo de carbono neste processo
reacional é
a) sp2
para sp
b) sp3
para sp2
c) sp3
para sp
d) sp para sp2
e) sp para sp3
02. (UECE)
“Gota” é uma doença caracterizada pelo excesso de ácido
úrico no organismo. Normalmente, nos rins, o ácido úrico
é filtrado e segue para a bexiga, de onde será excretado
pela urina. Por uma falha nessa filtragem ou por um
excesso de produção, os rins não conseguem expulsar
parte do ácido úrico. Essa porção extra volta para a
circulação, permanecendo no sangue. A molécula do
ácido úrico, abaixo, é um composto que:
C
O
CNH
CO
N
H
C
N
N
H
H
C O
a) possui o anel aromático em sua estrutura;
b) apresenta quatro ligações π (pi) e treze ligações σ
(sigma);
c) é caracterizado por carbonos que apresentam
hibridização sp2
;
d) apresenta a cadeia carbônica cíclica com dois radicais.
03. (UFF RJ) Nos compostos C2H2, C2H6 e C2H4 as
hibridizações dos átomos de carbono são,
respectivamente:
a) sp, sp2
, sp3
b) sp2
, sp, sp3
c) sp, sp3
, sp2
d) sp3
, sp, sp2
e) sp3
, sp2
, sp
04. (PUC MG) Considerando as transformações:
a. C(grafite) + O2 → CO2
I II
b. CO2 + H2O → H2CO3
III
Os átomos de carbono em I, II e III apresentam,
respectivamente, geometrias:
a) digonal, digonal, trigonal.
b) trigonal, digonal, trigonal.
c) trigonal, digonal tetraédrica.
d) tetraédrica, digonal, trigonal.
e) trigonal, tetraédrica e digonal.
05. (FGV SP) O composto de fórmula:
CH3 – C(CH3)2 – CH=CCH3 – CHOH – CHCH3 – NH – CH(CH3)– CH3
apresenta quantos carbonos primários, secundários,
terciários e quaternários respectivamente?
a) 5, 5, 2 e 1
b) 5, 4, 3 e 1
c) 7, 4, 1 e 1
d) 6, 4, 1 e 2
e) 7, 3, 1 e 2
06. (UFV MG) Considere a fórmula estrutural abaixo:
H C C C C C H
||
|||
5 4 3 2 1|
| | |
H
H
H H
São feitas as seguintes afirmativas:

2. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 2
I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma)
II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1
ligação (pi).
III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1
ligação (sigma)
IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3.
Assinale a alternativa CORRETA:
a) Todas as afirmativas são corretas.
b) Apenas as afirmativas I e II são corretas.
c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas.
d) Apenas as afirmativas I e IV são corretas.
e) Apenas as afirmativas II e III são corretas.
07. (UFV MG) O composto que possui um átomo de
carbono como centro de um tetraedro regular é:
a) Formaldeído
b) Dimetilpropano
c) Acetileno
d) Ácido fórmico
e) Gás carbônico
08. (FAMECA SP) Na formação do diamante e da grafita,
o carbono apresenta hibridações:
a) sp e sp3
b) sp3
e sp2
c) sp3
e não hibridiza
d) sp2
e sp3
e) sp3
e sp3
09. (ACAFE SC) O peróxido de benzoíla é um catalisador
das polimerizações dos plásticos. Sua temperatura de
auto-ignição é 80 °C, podendo causar inúmeras
explosões. Sua cadeia é:
C
O
O O C
O
a) alicíclica
b) aromática
c) alifática
d) homocíclica
e) saturada
10. (UFJF MG) Assinale o número de carbonos primários
existentes na molécula do 4,5-Dimetil-6-etil-nonano.
a) 3;
b) 4;
c) 6;
d) 5;
e) 7.
11. (UFRRJ) TEXTO:
Uma das várias seqüelas causadas por níveis elevados de
glicose no sangue de pacientes diabéticos que não
seguem o tratamento médico adequado envolve o
aumento da concentração de sorbitol nas células do
cristalino ocular, que pode levar à perda da visão. Com
base na transformação mostrada na equação abaixo, na
qual os átomos de carbono da estrutura da glicose
encontram-se numerados, responda:
Qual a hibridização dos átomos de carbono 1 e 6 da
glicose?
12. (UFG GO)
A distribuição eletrônica do carbono, no estado
fundamental, entretanto, mostra que ele é bivalente.
Para que o carbono atenda ao postulado de Kekulé, ele
sofre:
a) ressonância.
b) isomeria.
c) protonação.
d) hibridização.
e) efeito indutivo.
O
C H
C
C
C
C
CH2OH
H OH
HO H
H OH
H OH
Glicose
in vivo
CH2OH
C
C
C
C
CH2OH
H OH
HO H
H OH
H OH
Sorbitol
1
2
3
4
5
6

3. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 3
13. (UDESC SC) TEXTO:
Para se prepararem chapas de partículas orientadas (OSB)
utilizam-se partículas de eucalipto e pinus aglutinadas por
um adesivo fenólico. Um dos constituintes dessa resina é
ilustrado abaixo:
OH
CH3
Determine a hibridização dos carbonos no anel aromático
(benzênico).
14. (UFPE) A partir da estrutura do composto abaixo,
podemos afirmar que:
00. os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2
.
01. os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3
.
02. o carbono 5 apresenta hibridização sp.
03. os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi )(π
entre si.
04. os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi )(π e
ma sigma )(σ , entre si.
15. (PUC Camp SP) A sequência correta dos orbitais
híbridos em que estão ligados os átomos de carbono na
molécula do 1,3-pentadieno, cuja fórmula está abaixo
representada, é:
H2C = CH – CH = CH – CH3
a) sp2
– sp2
– sp2
– sp2
– sp3
.
b) sp3
– sp2
– sp2
– sp2
– sp3
.
c) sp3
– sp2
– sp3
– sp3
– sp2
.
d) sp2
– sp2
– sp2
– sp2
– sp.
e) sp2
– sp – sp3
– sp – sp2
.
16. (UNIRIO RJ) "Segundo a WWF, três novos estudos
científicos mostram que as mudanças biológicas nos
sistemas hormonais e imunológicos dos ursos polares
estão ligadas a poluentes tóxicos em seus corpos. Entre
os produtos químicos mais perigosos estão os PCBs -
bifenilas policloradas, substâncias industriais que foram
banidas nos anos 80, mas que ainda são encontradas nas
águas, no gelo e no solo do Ártico."
JB online, 2004
A figura abaixo apresenta um exemplo de bifenila
policlorada.
C C C C
C
2,3,2',3',4' pentaclorobifenila
Assinale a opção que apresenta o número total de
átomos de carbono com hibridação sp2
no composto.
a) 6
b) 8
c) 10
d) 12
e) 14
17. (UFF RJ) As substâncias a seguir indicadas provocam
aumento da massa muscular e diminuição da gordura dos
atletas. O uso indiscriminado dessas substâncias, porém,
pode provocar efeitos colaterais sérios. Observe as
estruturas.
OHCH3
O
a
b
Nandiolone
(1)
C
C
C
C
C
C
HH
H
H
H
H3C CH3
CH3
C
H
C
H
C
C
H
CH3
C
C
H
C
C
H
C
C C H
HHCH3H
H
1
2
3 4
5

4. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 4
Dianabol OHCH3
O
CH3
CH3c
d
(2)
Quais os tipos de hibridação dos carbonos assinalados
(a;b e c; d)?
18. (UFMA) TEXTO:
A figura acima ilustra parte de um ambiente urbano
comum nos dias atuais. Nela pode-se observar a
existência de indústrias produzindo bens de consumo e
gerando alguns sub-produtos indesejáveis; a circulação
de veículos e a presença de chaminés emitindo gases; a
existência de um córrego recebendo dejetos domésticos
e industriais; e a existência de uma estação de
tratamento de água (ETA). Em todas essas situações, a
Química está presente de forma positiva e, às vezes, de
forma negligente. Desse modo, as questões que se
seguem estão de alguma maneira associadas aos eventos
que ocorrem nesse ambiente imaginário.
Dentre alguns compostos poluentes na atmosfera de um
centro urbano, podem ser encontrados produtos da
combustão da gasolina, como o formaldeído
H C
O
H
, o etileno C C
H
H
H
H
e o ácido
fórmico H C
O
O H
.
Nas ligações presentes nesses compostos, envolvendo o
átomo de carbono, participam orbitais do tipo:
a) sp3
e p
b) sp3
e sp2
c) sp3
e sp
d) sp2
e p
e) sp e p
19. (IME RJ) Há mais de dois séculos, surgiu a expressão
“compostos orgânicos” para designar as substâncias
produzidas por organismos vivos, animais ou vegetais.
Atualmente, a química orgânica estuda as substâncias
que possuem átomos de carbono, embora nem todas as
substâncias que contenham carbono estejam no universo
da química orgânica. Em tais substâncias orgânicas, os
átomos de carbono apresentam hibridização sp, sp2 ou
sp3 conforme as ligações. No metanol, metanal,
triclorometano e etino os carbonos apresentam,
respectivamente, hibridização:
a) sp, sp2, sp3 , sp3
b) sp2, sp3 , sp , sp3
c) sp3, sp2, sp, sp2
d) sp, sp3 , sp2 , sp
e) sp3, sp2 , sp3 , sp
20. (UFAC) A hibridação do átomo de carbono nos
compostos orgânicos é uma das principais razões pela
existência dos milhares de compostos orgânicos
conhecidos. Considerando a sequência de três átomos de
carbonos em um composto orgânico com hibridizações
sp3
; sp2
; sp2
, respectivamente, isto indica que:
a) As ligações formadas entre os carbonos são: saturada
e insaturada, respectivamente.
b) As ligações formadas entre os carbonos são: saturada
e saturada, respectivamente.
c) As ligações formadas entre os carbonos são:
insaturada e insaturada, respectivamente.
d) Os carbonos dessas ligações são quaternários.
e) Os carbonos dessas ligações são terciários

5. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 5
21. (EFEI SP) A morfina, uma droga utilizada em
tratamento de câncer, tem a fórmula estrutural:
OHHO
N
CH3
O
2
3
1
Os carbonos assinalados possuem hibridização,
respectivamente:
a) 1-sp2
2-sp3
3-sp2
.
b) 1-sp 2-sp3
3-sp3
.
c) 1-sp2
2-sp 3-sp2
.
d) 1-sp 2-sp3
3-sp3
.
22. (UFU MG) O Estradiol, um hormônio esteróide de
fundamental importância no desenvolvimento dos
caracteres sexuais femininos e na própria fisiologia da
reprodução, possui a seguinte fórmula estrutural:
OH
CH
HO
3
Estradiol
Com referência a esse composto, pode-se afirmar que
ele:
a) não possui átomos de carbono com geometria
tetraédrica.
b) possui fórmula molecular C17H22O2.
c) não apresenta interações do tipo ligação de
hidrogênio.
d) possui 6 átomos de carbono com hibridação sp2
.
23. (PUC RJ) Observe a fórmula estrutural da aspirina,
mostrada abaixo:
_
_
_
_
_
_
_
_
_
C
C
O
O
O
OH
H C3
Pode-se afirmar que a aspirina contém:
a) 2 carbonos sp2 e 1 carbono sp3
b) 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3
c) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3
d) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp3 e 6 carbonos sp
e) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp e 6 carbonos sp3
24. (UEG GO)
HH
H
H
Eteno
H
H
H
H
H
H
Etano
Na figura acima, temos os modelos simplificados da
formação das ligações químicas de eteno e etano. De
acordo com os orbitais explícitos nessas moléculas, é
CORRETO afirmar que representam, respectivamente,
ligações do tipo:
a) 22 sp-sp- eσπ 33 spsp
b) 332 sp-spsp- eπσ 2sp
c) 33 sp-sp2p- eσπ p2
d) sp-sp2p- eσπ p2
25. (INTEGRADO RJ) Detergentes são agentes
tensoativos, que são constituídos por moléculas
contendo uma parte orgânica apolar e um grupo polar.
Os primeiros destes detergentes foram sintetizados na
década 50 e eram os alquilbenzeno-sulfonatos lineares de
fórmula típica representada abaixo:
CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH3 2 22 22 22 2 2 3
_ _ __ __ __ _ _ _
__
SO Na3
- +

6. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 6
considerando a fórmula acima, marque a afirmativa
correta:
a) existem somente 5 átomos de carbono com
hibridação do tipo sp3;
b) o átomo de enxofre se encontra com hibridação do
tipo sp;
c) existem somente 6 átomos de carbono com
hibridação do tipo sp2;
d) o carbono e o sódio têm percentualmente pesos
iguais;
e) o alquilbenzeno-sulfonato é insolúvel em água.
26. (UESPI) A dipirona sódica (C13H16O4N3SNa) é,
atualmente, o analgésico mais utilizado no Brasil e possui
a fórmula estrutural abaixo:
N
N
H3C
CH3
O
N S O
O
O
Na+-
Considerando a estrutura acima, podemos afirmar que a
dipirona:
1) possui 9 carbonos com hibridização sp2
.
2) possui 4 carbonos com hibridização sp3
.
3) apresenta 4 ligações π entre átomos de carbono.
4) possui um anel aromático.
Está(ão) correta(s):
a) 1, 2, 3 e 4
b) 2 e 4 apenas
c) 1 apenas
d) 2 apenas
e) 3 apenas
27. (UERJ) O tingimento na cor azul de tecidos de algodão
com o corante índigo, feito com o produto natural ou
com o obtido sinteticamente, foi o responsável pelo
sucesso do jeans em vários países.
Observe a estrutura desse corante:
__
_
_
__
__
H
H
C
O
C
O
N
N
C C
Nessa substância, encontramos um número de ligações pi
(π) correspondente a:
a) 3
b) 6
c) 9
d) 12
e) 15
28. (UDESC SC) TEXTO: Considere as informações abaixo.
A molécula de epinefrina foi primeiramente isolada em
sua forma pura em 1897 e sua estrutura foi determinada
em 1901. Ela é produzida na glândula adrenal (daí vem o
seu nome usual, adrenalina) como um único
enantiômero.
HO
HO OH
NHEpinefrina
Analisando a estrutura da molécula de epinefrina, é
incorreto afirmar que:
a) o átomo de nitrogênio está ligado a dois carbonos de
configuração sp3
.
b) apresenta ligações covalentes polares e apolares, em
sua estrutura.
c) os três átomos de oxigênio estão ligados a carbonos e
hidrogênios por meio de ligações covalentes polares.
d) possui 17 ligações sigma )(σ e três ligações pi )(π .
e) suas moléculas podem formar ligações de hidrogênio
entre si.
29. (UFU MG) O anuleno é um hidrocarboneto aromático
que apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada:

7. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 7
Sobre este composto pode-se afirmar que
a) tem fórmula molecular C18H20 , 9 ligações pi (π) e
ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono.
b) tem fórmula molecular C18H18 , 9 ligações pi (π) e
ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono.
c) tem fórmula molecular C18H16 , 9 elétrons pi (π) e
ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono.
d) tem fórmula molecular C18H20 , 9 elétrons pi (π) e
ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono.
30. (PUC GO) Considere a afirmativa de Elisa Lucinda em
O poema do semelhante: “[...] todo mundo chora [...]”.
O riso e o choro expressam emoções. O choro também
pode ser causado por substâncias que irritam a mucosa
ocular. É o que ocorre quando cortamos cebola. O
dissulfeto de alila, que causa irritação das mucosas,
provocando lágrimas, é uma das várias substâncias
voláteis presentes na cebola. A fórmula estrutural desse
composto é:
CH2 CH
H2C S S CH2
HC CH2
Sobre o dissulfeto de alila, indique a alternativa correta:
a) Os átomos de carbono, que fazem duplas ligações na
estrutura apresentada, são todos secundários.
b) O número de oxidação para cada átomo de carbono
ligado diretamente ao átomo de enxofre é -1.
c) O enxofre é um elemento representativo. No estado
fundamental, apresenta todos os orbitais p completos na
camada de valência.
d) Para adquirir estabilidade, ao realizar ligação iônica, o
enxofre tende a formar cátion bivalente.
31. (ITA SP) A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio
existente(s) na molécula de metano (CH4) pode(m) ser
interpretada(s) como sendo formada(s) pela
interpretação frontal dos orbitais atômicos s do átomo de
hidrogênio, com os seguintes orbitais atômicos do átomo
de carbono:
a) Quatro orbitais p.
b) Quatro orbitais híbridos sp3.
c) Um orbital híbrido sp3.
d) Um orbital s e três orbitais p.
e) Um orbital p e três orbitais sp2.
32. (PUC RJ) Observe os compostos cujas fórmulas
estruturais estão representadas abaixo:
C C CI) C ClCIV)
C C C ClII) C C
O
H
V)
C C
O
OH
III)
A fórmula relativa ao composto que tem todos os seus
átomos em um mesmo plano é a:
a) I
b) II
c) III
d) IV
e) V
33. (UFAL) Os feromônios são substâncias químicas
voláteis, que podem agir a longa distância e que podem
ser utilizadas para a comunicação entre membros de uma
mesma espécie, como insetos, mamíferos e organismos
marinhos (algas, peixes, moluscos e crustáceos). O
feromônio utilizado pela abelha rainha no controle da
colmeia apresenta a fórmula estrutural abaixo.
Com relação a essa molécula, as seguintes afirmações
foram feitas:
O
OH
O
1) possui quatro carbonos com hibridização sp2
.
2) não possui carbono com hibridização sp.
3) possui três ligações π.
4) pode sofrer hidrogenação.

8. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 8
Dessas afirmações, estão corretas:
a) 1 e 2 apenas
b) 1, 2 e 3 apenas
c) 2, 3 e 4 apenas
d) 1, 3 e 4 apenas
e) 1, 2, 3 e 4
34. (FCM MG) A cafeína, um estimulante bastante
comum no café, chá, guaraná etc., tem a seguinte
fórmula estrutural:
N
N
O
CH3
O
CH3
N
N
CH3
Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular
da cafeína é:
a) C5H9N4O2
b) C6H10N4O2
c) C6H9N4O2
d) C3H9N4O2
e) C8H10N4O2
35. (UERJ) Na composição de corretores do tipo Liquid
Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio,
encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula
estrutural plana é representada por CH2 = CH – CH2 – N =
C = O. Com relação a esta molécula, é correto afirmar que
o número de carbonos com hibridação sp2
é igual a:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
36. (PUC RJ) Observando a benzilmetilcetona, que
apresenta a fórmula estrutural abaixo, pode-se afirmar
que ela contém:
CH2 C
O
CH3
a) 6 carbonos sp2
e 2 carbonos sp3
.
b) 8 carbonos sp2
e 1 carbono sp3
.
c) 2 carbonos sp2
e 7 carbonos sp3
.
d) 7 carbonos sp2
e 2 carbonos sp3
.
37. (UECE) O etileno, ou eteno, é o hidrocarboneto
alceno mais simples da família das olefinas, constituído
por dois átomos de carbono e quatro átomos de
hidrogênio, C2H4. É usado como anestésico moderado em
intervenções cirúrgicas e é produzido naturalmente em
plantas, sendo responsável pelo amadurecimento de
frutos. É usado para amadurecer de maneira forçada
frutas verdes. Com relação à formação desse composto,
assinale a afirmação verdadeira.
a) Para cada átomo de carbono existem 3 orbitais
híbridos 2sp2
que estão em planos diferentes.
b) Para cada átomo de carbono existe um orbital não
hibridizado 2p que forma a ligação π (pi) na ligação C = C.
c) A ligação σ (sigma) C – C é formada pelos orbitais
híbridos 2sp2
-2p.
d) As ligações σ (sigma) C – H são formadas pelos
orbitais híbridos 2sp2
-2s.
38. (ACAFE SC) Analisando a fórmula estrutural da
guanidina fornecida abaixo e nos conceitos químicos, é
correto afirmar, exceto:
NH
H2N NH2
Dados: C: 12 g/mol, H: 1 g/mol, N: 14 g/mol.
a) Sua fórmula molecular e massa molar são CH5N3 e 59
g/mol, respectivamente.
b) Possui 8 ligações covalentes do tipo sigma ( σ ) e 1 do
tipo pi ( π ).
c) Hipoteticamente mantendo-se a dupla ligação e
substituindo-se o grupo (NH) por um oxigênio e
substituindo-se um dos grupos (NH2) por um grupo (CH3)
origina-se uma etanamida.
d) Em sua estrutura existe um carbono assimétrico.
39. (UEA AM) TEXTO: Considere o isooctano, um dos
principais componentes da gasolina, cuja fórmula
estrutural é:

9. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 9
O número de átomos de carbono primário presentes na
molécula de isooctano é
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.
40. (UFPR) O átomo de carbono sofre três tipos de
hibridação: sp3
, sp2
e sp. Essa capacidade de combinação
dos orbitais atômicos permite que o carbono realize
ligações químicas com outros átomos, gerando um
grande número de compostos orgânicos. A seguir são
ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos que
atuam como hormônios.
Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois
hormônios, considere as seguintes afirmativas:
1. A testosterona possui dois átomos de carbono com
orbitais híbridos sp2
.
2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com
orbitais híbridos sp2
.
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número
de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3
.
4. O número total de átomos de carbono com orbitais
híbridos sp3
na testosterona é 16.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
41. (UFV MG) No hidrocarboneto de fórmula estrutural
representada abaixo, os átomos de carbono estão
numerados de 1 a 7.
H C C C C C C C H
H
HH
HHHH
H
1234567
Sobre esse hidrocarboneto são feitas as seguintes
afirmativas:
I. O total de ligações π (pi) na estrutura é igual a 3.
II. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações π (pi) e 1
ligação σ (sigma).
III. O átomo de carbono 5 forma 3 ligações σ (sigma) e 1
ligação π (pi).
IV. O átomo de carbono 1 forma 4 ligações σ (sigma).
São CORRETAS apenas as afirmativas:
a) I, III e IV.
b) II e IV.
c) I e II.
d) I, II e IV.
42. (UCS RS) Bactérias são microorganismos existentes
em quase tudo ao nosso redor. No início do século XIX, os
médicos enfrentavam um grande desafio. Cirurgias, por
menores que fossem, eram extremamente perigosas para
o paciente, pois o local da incisão poderia ser alvo de
infecção causada por bactérias. Em 1867, um médico
descobriu que soluções aquosas de fenol matavam
bactérias. Iniciava-se assim o uso de anti-sépticos,
substâncias capazes de matar bactérias quando aplicadas
a uma superfície. Um exemplo de anti-séptico é o
composto cuja estrutura química está representada
abaixo.
OH
CH3H3C
CH3
Com base na estrutura química desse anti-séptico, é
correto afirmar que essa substância possui
a) um carbono assimétrico.

10. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 10
b) três átomos de carbono com hibridização sp3
.
c) fórmula molecular C9H10O.
d) um radical isopropil ligado ao anel aromático.
e) três ligações π e onze ligações σ.
43. (FURG RS) De acordo com o tipo de orbital híbrido
que toma parte na formação do orbital molecular,
podem-se ter diversos tipos de ligações covalentes sigma.
Com base nessa informação, assinale a alternativa
correta:
a) na molécula do etino não existem ligações sigma,
apenas pi.
b) na molécula do propano, existem duas ligações entre
os átomos de carbono do tipo 33
sp-spσ .
c) todas as ligações entre os átomos de carbono e
hidrogênio no etino são s-sp2
σ .
d) todas as ligações entre os átomos de carbono no 1,3-
butadieno são 2
sp-spσ .
e) no tetracloreto de carbono, todas as ligações entre os
átomos de carbono e cloro são do tipo s-sp3
σ .
44. (UECE) “Química Orgânica é o ramo da Química que
estuda os compostos do carbono”. A maioria dos seus
compostos são importantes em nossas vidas, destacando
o álcool comum, a gasolina, o ácido acético, as proteínas
e as vitaminas.
Assinale a alternativa que mostra a característica correta
do átomo de carbono.
a) Forma ligação tripla, e nesta situação o carbono é do
tipo sp3
.
b) O carbono é tetravalente somente nos
hidrocarbonetos.
c) Apresenta capacidade de formar cadeias longas,
variadas e estáveis.
d) Liga-se a várias classes de elementos químicos, com
exceção da classe dos calcogênios.
45. (UEM PR) Assinale o que for correto.
01.Carbono, hidrogênio e oxigênio são os principais
constituintes dos compostos inorgânicos.
02.A hibridização é um modelo utilizado para explicar a
quantidade de ligações formadas somente para o átomo
de carbono.
04.No estado fundamental, o átomo de carbono possui
dois elétrons desemparelhados nos orbitais p.
08.Na molécula do ácido cianídrico, o carbono efetua
duas ligações sigma e duas ligações pi.
16.O átomo de carbono pode formar compostos
moleculares e iônicos.
46. (UFRR) Anlodipino ou amlodipina, é uma molécula da
classe das dihidropiridinas e é usada em medicina como
vasodilatador coronário e hipotensor. Considerando a
figura, abaixo, analise a estrutura, em seguida, indique
quais são os tipos de hibridização presentes nessa
molécula:
Cl
O
O
H3C
H3C
H
N
O
O
NH2
O
CH3
a) sp, sp2
sp3
b) sp3
e sp2
c) sp e sp3
d) apenas sp3
e) apenas sp
47. (UFAC) A borracha natural, produzida principalmente
a partir do látex de uma árvore originária da Amazônia
brasileira, Hevea brasiliensis (seringueira), é um polímero
natural da molécula do isopreno, cuja estrutura pode ser
representada por:
ou
A respeito dessa molécula, é correto afirmar que:
a) Possui quatro ligações do tipo sigma.
b) Possui fórmula molecular C5H6.
c) Não possui carbonos com hibridização do tipo sp.
d) Não possui átomos de hidrogênio.
e) Possui quatro carbonos hibridizados da forma sp3
.

11. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 11
48. (UFT TO) A figura a seguir representa a estrutura
espacial de um hidrocarboneto insaturado.
Sobre a representação da figura podemos afirmar que:
a) A ligação δ entre C – C é do tipo sp2
– sp3
.
b) A ligação δ entre C – H é do tipo sp3
– s.
c) A ligação δ entre C – H é do tipo sp3
– sp2
.
d) A ligação π entre C – C é do tipo p – p.
e) A ligação π entre C – H é do tipo sp2
– s.
49. (UFAC) Tanto a borracha natural quanto a sintética
são materiais poliméricos. O precursor da borracha
natural é o priofosfato de geranila, sintetizado em rota
bioquímica a partir do geraniol, que apresenta a
estrutura:
OH
O precursor da borracha sintética é o isopreno, que
apresenta a estrutura:
H3C C
CH2
C
H
CH2
Ambas as estruturas resultam no poliisopreno e são
vulcanizadas com o objetivo de melhorar as propriedades
mecânicas do polímero.
A hibridação do carbono ligado ao oxigênio na estrutura
do geraniol é do tipo:
a) sp
b) sp2
c) sp3
d) s
e) p
50. (INTEGRADO RJ) Observe os compostos abaixo e
marque a altemativa correta.
H C C H_ _ _ _ _ _
_
_
_
_
_
_
_
_
_ _ _
_
__
_
H H
HH
(I) (II) (III)
C C C C C
H H
H HH H
H H
a) o composto III apresenta seis ligações sigma e duas pi;
b) o composto II apresenta duas ligações pi e seis
ligações sigma;
c) o composto I apresenta dez ligações sigma e três
ligações pi;
d) no composto I, os átomos de Carbono apresentam
hibrtidização tipo sp2;
e) no composto III, os átomos de Carbono apresentam
hibridização tipo sp3.
51. (UEL PR) Dado o hidrocarboneto de cadeia carbônica:
C = C − C = C
Os carbonos apresentam, no hidrocarboneto
mencionado, hibridação do tipo:
a) sp, sp2
e sp3
b) sp2
e sp3
c) sp3
, somente
d) sp2
, somente
e) sp, somente
52. (PUC MG) A substância responsável pelo odor
característico da canela (Cinnamomum zeulanicum) tem
nome usual de aldeído cinâmico.
CHCHCHO
Qual o número de ligações pi no composto:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 5
e) 6
53. (UFG GO) Dadas as fórmulas dos compostos
I. CH3– CH2 – CH3

12. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 12
OH
H
H
H
H
H
II.
III. CH3 – CH = CH2
IV. CH3 – OH
pode-se afirmar que:
01. I e II apresentam carbono sp2
.
02. I e III apresentam carbono sp3
.
04. I e IV apresentam carbono sp2
.
08. II e IV apresentam carbono sp3
.
16. II e III apresentam carbono sp2
.
54. (FFCL MG) São compostos orgânicos, exceto:
a) C2H5OH
b) C8H18
c) CO2
d) CH3NH2
e) H2CO
55. (CESJF MG) O composto HCCH −≡− deve
apresentar na sua estrutura, para cada carbono:
a) 2 ligações sigma e 2 ligações pi
b) 2 ligações sigma e 3 ligações pi
c) 3 ligações sigma e 2 ligações pi
d) 5 ligações sigma
e) somente ligações pi
56. (UFRN) Enquanto Rivaldo estudava, sua irmã Rinete,
perto da mesa, lavava a janela do quarto. Infelizmente,
sem que notassem, respingou água sanitária sobre o livro
de Química. Uma certa frase desse livro, atingida por
algumas gotas da solução, teve então três palavras
completamente apagadas. Essas três palavras encontram-
se representadas por três reticências entre colchetes, na
frase abaixo:
“No acetileno (C2H2), molécula de geometria [ ... ], o
carbono forma, com outro carbono, duas ligações [...],
devido à hibridação do tipo [ ... ].”
Então, Rivaldo identificou corretamente as três palavras
apagadas pela água sanitária, como sendo,
respectivamente,
a) linear, sigma, sp.
b) linear, pi, sp.
c) angular, sigma, sp3
.
d) angular, pi, sp2
.
01. c
02. c
03. c
04. b
05. c
06. c
07. b
08. b
09. b
10. d
11.
carbono 1: sp2
;
carbono 6: sp3
12. d
13. sp2
14. VFFFV
15. a
16. d
17. sp3
e sp2
18. d
19. e
20. a
21. a
22. d
23. c
24. c
25. c
26. a
27. c
28. d
29. b
30. b
31. b
32. d
33. e
34. e
35. b
36. d
37. b
38. d
39. e
40. b
41. a
42. d
43. b
44. c
45. 28
46. b
47. c
48. b
49. c
50. a
51. d
52. d
53. Corretos: 02 e
16 (soma = 18)
54. c
55. a
56. b
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