O documento apresenta 10 questões sobre hibridização de átomos em compostos orgânicos. As questões abordam tópicos como estrutura eletrônica, tipos de ligação, ângulos de ligação e hibridização de carbono, nitrogênio e silício em moléculas como CF4, SiH4, C2H2, propeno e resina ureia-formaldeído.

1. Exercícios de Hibridização
1. (Ita 1996) Em relação à estrutura eletrônica do tetrafluoreto de 5. (Ufv 2001) A vitamina B6, de grande ocorrência em tecidos
carbono (CF4), assinale a opção que contém a afirmativa ERRADA: animais e vegetais, consiste em uma mistura de piridoxina (I),
a) Em torno do átomo de carbono tem-se um octeto de elétrons. piridoxal (II) e piridoxamina (III), que são substâncias naturais
b) Em torno de cada átomo de flúor tem-se um octeto de derivadas da piridina.
elétrons.
c) A molécula é apolar, embora contenha ligações polares entre
átomos.
d) A molécula contém um total de 5.8=40 elétrons.
e) Os ângulos das ligações flúor-carbono-flúor são consistentes
com a hibridização sp3 do carbono.
2. (Unesp 1990) Para as moléculas de SiH4 e de etino (C2H2) pede-
se:
a) representar as estruturas de Lewis;
b) indicar para cada molécula os tipos de ligação e de hibridização
existentes.
(Números atômicos: H=1; C=6; Si=14).
Assinale a afirmativa CORRETA:
3. (Ufrs 1998) O propeno, a seguir representado, é um a) II apresenta seis átomos de carbono com hibridização sp2.
hidrocarboneto insaturado, constituindo-se em matéria-prima b) I, II e III apresentam um átomo de carbono com hibridização
importante para a fabricação de plásticos. sp.
c) II e III apresentam três átomos de carbono com hibridização
sp3.
d) III apresenta dois átomos de nitrogênio ligados a carbonos
sp2.
6. (Ufrrj 2000) O acetileno, ou etino, pode ser obtido através
do tratamento do carbureto de cálcio com água, sendo este
um importante método industrial para produção deste alcino,
Sobre esse composto, podemos afirmar que
conforme demonstra a equação a seguir.
a) os carbonos C1 e C2 apresentam hibridização sp, enquanto o
carbono C3 apresenta hibridização sp3.
b) a ligação entre os carbonos C2 e C3 é do tipo sigma (σ) e
resulta da combinação entre um orbital atômico p puro e um
orbital atômico híbrido sp3. Os tipos de ligações químicas e a hibridização dos átomos de
c) o ângulo de ligação θ entre os hidrogênios do carbono C1 é de carbono presentes na estrutura do acetileno correspondem a
109,5°. a) 3 ligações σ e 2 ligações π; carbonos com hibridização sp.
d) a ligação dupla entre os carbonos C1 e C2 é constituída por b) 5 ligações σ; carbonos com hibridização sp.
uma ligação pi (π) e uma ligação sigma (σ). c) 2 ligações σ e 3 ligações π; carbonos com hibridização sp2.
e) a ligação entre os carbonos C2 e C3 é mais curta que a ligação d) 3 ligações π e 2 ligações σ; carbonos com hibridização sp3.
entre os carbonos C1 e C2. e) 5 ligações π; carbonos com hibridização sp2.
4. (Ita 2002) Um produto natural encontrado em algumas 7. (Ufrn 1999) Na molécula de propeno, qualquer um dos
plantas leguminosas apresenta a seguinte estrutura: carbonos com hibridização sp2 apresenta:
a) 1 ligação sigma e 3 ligações pi
b) 4 ligações sigma e 2 pi
c) 2 ligações sigma e 2 pi
d) 3 ligações sigma e 1 ligação pi
8. (Ufes 2004) O chá da planta Bidens pilosa, conhecida
vulgarmente pelo nome de picão, é usado para combater
icterícia de recém-nascidos. Das folhas dessa planta, é
a) Quais são os grupos funcionais presentes nesse produto? extraída uma substância química, cujo nome oficial é 1-
b) Que tipo de hibridização apresenta cada um dos átomos de fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura é apresentada a seguir.
carbono desta estrutura? Essa substância possui propriedades antimicrobianas e,
c) Quantas são as ligações sigma e pi presentes nesta quando irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade
substância? contra larvas de mosquitos e nematoides. Sobre a estrutura
dessa substância, pode-se afirmar que:
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2. Exercícios de Hibridização
a) possui 12 átomos de carbono com hibridização sp2.
b) possui 12 ligações σ carbono-carbono.
c) não possui carbonos com hibridização sp3.
d) possui 3 átomos de carbono com hibridização sp.
e) possui 9 ligações π carbono-carbono.
9. (Ufpr 2006) A resina ureia/formaldeído possui várias Resposta da questão 3: [D]
aplicações industriais importantes, as mais comuns na forma
de impermeabilizantes e adesivo para madeiras. Com base na Resposta da questão 4:
parte da estrutura da resina ureia/formaldeído a seguir, a) Observe a estrutura a seguir:
desconsiderando tensões estruturais, identifique a
hibridização e os ângulos de ligação que o carbono da
carbonila (C=O) e o nitrogênio apresentam.
Números atômicos: C = 6 e N = 7.
b)
1 - sp2
2 - sp2
3 - sp2
4 - sp2
Assinale a alternativa correta. 5 - sp2
a) C = sp2 e 120°; N = sp2 e 120°. 6 - sp3
b) C = sp3 e 109°; N = sp2 e 120°. 7 - sp3
c) C = sp e 180°; N = sp3 e 104°. 8 - sp2
d) C = d2 sp3 e 90°; N = sp2 e 120°.
e) C = sp2 e 120°; N = sp3 e 104°. c) 23 ligações sigma e 4 ligações pi
10. (Ufpr 2006) Usando o método da ligação de valência e a Resposta da questão 5: [A]
teoria da hibridização, explique a estrutura da molécula de
HCN, caracterizando o tipo das ligações químicas entre os Resposta da questão 6: [A]
átomos, os ângulos entre as ligações e, quando houver, a
hibridização apresentada pelos átomos da molécula. Resposta da questão 7: [D]
Resposta da questão 8: [E]
Bons Estudos.
Resposta da questão 9: [E]
Gabarito: Resposta da questão 10: Observe a figura a seguir:
Resposta da questão 1: [D]
Resposta da questão 2:
Observe a figura a seguir:
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