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108
Capítulo 1 – Introdução à Química Orgânica
Conceito:
É o ramo da química que estuda os compostos
do carbono. Como estes compostos são
encontrados nos seres vivos, a Química Orgânica
ficou sendo conhecida como “a química da vida.”
O Carbono:
No sáculo XIX, Kekulé percebeu que o átomo de
carbono apresentava certas propriedades que o
diferenciava de outros átomos. Essas
propriedades são:
a) O carbono é tetravalente:
Como o carbono apresenta 4 elétrons
na última camada eletrônica, quando se
liga a outro átomo compartilha esses 4
elétrons formando portanto 4 ligações
covalentes.
b) O carbono forma cadeias:
O átomo de carbono pode ligar-se a
outros átomos de carbono, formando
cadeias com várias disposições e
tamanhos.
Essa propriedade é a principal
responsável pela existência de milhares
de compostos orgânicos.
c) As 4 ligações sigma (σ) de um carbono
são iguais.
Compostos orgânicos:
Nos compostos orgânicos, a presença do
carbono (C) é obrigatória. Suas ligações podem
ser representadas das seguintes maneiras:
│
― C ―, = C =, ≡ C ― e = C ―.
│ │
Além do carbono são encontrados outros
elementos como:
Hidrogênio(H): é monovalente, efetua uma
única ligação que é representada por H ―.
Nitrogênio(N): é trivalente e suas ligações
podem ser representadas por ― N ―, = N ― e
│
≡ N.
Oxigênio(O): é bivalente, ― O ― e O =.
Halogênios: flúor (F), cloro(Cl), bromo(Br) e iodo
(I), são todos monovalentes, F ―, Cl ―, Br ― e
I ―.
Enxofre(S): é bivalente: ― S ― e S =.
Representação dos compostos orgânicos:
Os compostos orgânicos possuem uma
variedade de fórmulas utilizadas para representá-
los. São elas:
Estrutural:
H H
│ │
H ― C ― C ― H
│ │
H H
Condensada:
H3C – CH3
Molecular:
C2H6
Atualmente, a representação mais simplificada
seria a de zigue-zague. As pontas correspondem
a CH3, a junção de dois traços ao grupo CH2, a
junção de três traços ao grupo CH e a junção de
quatro traços a um carbono quaternário. Em
inglês essa nomenclatura é dita Bond Line
Formula.
Exemplos:
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109
Cadeias carbônicas:
As cadeias carbônicas possuem algumas
classificações de acordo com algumas
características.
a) Classificação do carbono na cadeia:
Os átomos de carbono numa cadeia podem ser
classificadas de acordo com o número de átomos
de carbono ligados diretamente a eles.
1- Carbono primário:
É aquele ligado a no máximo um átomo
de carbono diretamente.
H H
│ │
H ― C ― C ― H
│ │
H H
2- Carbono secundário:
É aquele ligado diretamente a dois
átomos de carbono.
H CH3
│ │
H ― C ― C* ― H
│ │
H H
3- Carbono terciário:
Está ligado a três átomos de carbono.
H CH3
│ │
H ― C ― C* ― H
│ │
H CH2 – CH3
4- Carbono quaternário:
Está ligado diretamente a apenas átomos
de carbono.
H CH3
│ │
H ― C ― C* ― CH2 – CH3
│ │
H CH2 – CH3
5- Classificação das cadeias carbônicas:
As cadeias carbônicas podem ser
classificadas segundo 3 critérios:
1- Disposição dos átomos de
carbono:
I) Cadeia aberta, acíclica ou
alifática:
Apresenta pelo menos duas
extremidades e nenhum ciclo
ou anel.
Se divide em:
 Normal, reta ou linear:
Apresenta apenas carbonos primários e
secundários.
│ │ │ │
- C – C – C – C –
│ │ │ │
 Ramificada:
Apresenta carbonos terciários e
secundários.
II) Cadeia fechada ou cíclica:
Não apresenta extremidades
e os átomos apresentam um
ou mais ciclos.
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110
Se divide em:
 Aromática:
Apresenta pelo menos um anel
benzênico.
Anel ou núcleo benzênico é uma das
cadeias mais importantes da Química Orgânica.
Esse nome é derivado do composto mais simples
que apresenta esse núcleo, o benzeno (C6H6).
Esse anel forma os compostos aromáticos que
se subdividem em:
 Compostos aromáticos
mononucleares ou mononucleados:
contêm um único anel benzênico.
 Compostos aromáticos polinucleares
ou polinucleados: contêm mais de
um anel benzênico. Pode ser:
Polinuclear isolado: quando os anéis
não contêm átomos de carbono em
comum.
E polinuclear condensado: quando
os anéis contêm átomos de carbono
em comum.
 Alicíclica, não-aromática ou cicloalifática:
Não apresentam o núcleo aromático ou
anel benzênico.
2- Tipo de ligação entre os átomos de
carbono:
I) Saturada:
Apresenta somente
ligações simples entre os
átomos de carbono na
cadeia.
│
- C -
│ │ │ │
- C – C – C – C -
│ │ │ │
II) Insaturada:
Apresenta pelo menos
uma dupla ou tripla ligação
entre átomos de carbono na
cadeia.
│ │ │
- C – C = C = C -
│ │
3- Natureza dos átomos que compõe
a cadeia:
I) Homogênea:
É constituída apenas de
átomos de carbono.
│
- C -
│ │ │ │
- C – C – C – C -
│ │ │ │
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111
II) Heterogênea:
Apresenta pelo menos um
heteroátomo na cadeia.
│
- C -
│ │ │ │
- C – C - O - C – C -
│ │ │ │
O = heteroátomo
OBS.: Heteroátomo: átomo diferente de
carbono que esteja posicionado entre dois
átomos de carbono.
Exercícios:
1) Identifique quais são os carbonos primários,
secundários e terciários nos compostos a
seguir:
2) Um quimioterápico utilizado no tratamento
do câncer é a sarcomicina, cuja fórmula
estrutural pode ser representada por:
Escreva sua fórmula molecular e indique o
número de carbonos secundários presentes na
estrutura.
3) Determine número de carbonos primários,
secundários, terciários e quaternários
existentes em cada uma das estruturas a
seguir e escreva suas fórmulas moleculares:
4) A cadeia abaixo é:
a) Aberta, heterogênea, saturada e normal;
b) Acíclica, homogênea, insaturada e
normal;
c) Aromática, homogênea, insaturada e
ramificada;
d) Alifática, homogênea, insaturada e
ramificada;
e) Cíclica e aromática.
5) Identifique a cadeia carbônica ramificada,
homogênea e saturada:
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112
6) Um grupo de compostos, denominados
ácidos graxos, constitui a mais importante
fonte de energia na dieta do Homem. Um
exemplo destes é o ácido linoleico, presente
no leite humano. A sua fórmula estrutural
simplificada é:
CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
Sua cadeia carbônica é classificada como:
a) Aberta, normal, saturada e homogênea;
b) Aberta, normal, insaturada e
heterogênea;
c) Aberta, ramificada, insaturada e
heterogênea;
d) Aberta, ramificada, saturada e
homogênea;
e) Aberta, normal, insaturada e homogênea.
Gabarito: 4-d; 5- b;6- e.
Capítulo 2 – Hidrocarbonetos:
São compostos formados apenas de carbono e
hidrogênio.
Fórmula geral: CXHY.
Nomenclatura:
I) Cada composto orgânico deve ter um
nome diferente.
II) A partir do nome deve ser possível
escrever a fórmula do composto
orgânico e vice-versa.
As três partes do nome:
O nome dos compostos orgânicos de cadeia
normal e não-aromáticos é dividido em três
partes.
 Prefixo: Indica o número de átomos de
carbono.
 Infixo: Indica o tipo de ligação entre
carbonos.
 Sufixo: Indica o grupo funcional.
Radicais monovalentes derivados de
hidrocarbonetos:
Prefixos:
1 C: met 7 C: hept
2 C: et 8 C: oct
3 C: prop 9 C: non
4 C: but 10 C: dec
5 C: pent 11 C: undec
6 C: hex 12 C: dodec, etc.
a) Alcanos:
São hidrocarbonetos acíclicos e saturados,
ou seja, possuem cadeias abertas e ligações
simples entre os carbonos.
Fórmula geral: CnH2n+2.
OBS.: n = número de carbonos.
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113
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número
de carbonos + an +o.
Ramificação:
 Escolhe-se a cadeia principal (a maior
sequência de carbonos), entre duas ou
mais possibilidades escolhe-se a cadeia
mais ramificada;
 Para numerá-los parte-se de uma das
extremidades de forma que as
ramificações possuam os menores
números;
 Os radicais precedem o nome da cadeia
principal e seguem a ordem de
complexidade ou em caso de igual
complexidade, a ordem alfabética.
b) Alcenos:
São hidrocarbonetos acíclicos que
possui uma única dupla ligação.
Fórmula geral: CnH2n.
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao
número de carbonos + en + o.
Ramificação:
 A cadeia principal é a maior
sequência de carbonos que
contenha a dupla ligação;
 A sua numeração começa da
extremidade mais próxima da
dupla ligação;
 Os radicais devem ser colocados
em ordem de complexidade.
c) Alcinos:
São hidrocarbonetos acíclicos,
contendo uma única tripla ligação.
Fórmula geral: CnH2n-2.
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao
número de carbonos + in + o.
Ramificação: A nomenclatura da
alcinos ramificados é semelhante a de
alcenos ramificados.
d) Alcadienos:
São hidrocarbonetos acíclicos com
duas duplas ligações.
Fórmula geral: CnH2n-2.
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao
número de carbonos + a + DIENO.
Ramificação:
 A cadeia principal é aquela que
possui a maior sequência de
carbonos e que contenha as duas
duplas ligações;
 A sua numeração começa da
extremidade mais próxima das
duas duplas ligações.
e) Ciclanos:
São hidrocarbonetos cíclicos contendo
apenas ligações simples entre os carbonos da
cadeia.
Fórmula geral: CnH2n.
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114
Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo
indicativo ao número de carbonos do ciclo + an +
o.
Ramificação:
 A numeração começa pelo carbono que
possui o menor radical no sentido horário
e anti-horário;
 Os radicais ficam com os menores
números.
f) Ciclenos:
São hidrocarbonetos cíclicos contendo
uma ligação dupla.
Fórmula geral: CnH2n-2.
Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo
indicativo ao número de carbonos do ciclo + en +
o.
Ramificação:
 Coloca-se a dupla ligação entre os
números 1 e 2 e faz a numeração no
sentido horário e anti-horário;
 Os radicais ficam com os menores
números.
g) Hidrocarbonetos aromáticos:
São hidrocarbonetos que possuem
pelo menos um anel benzênico.
Classificação:
1) Aromáticos mononucleares ou
monocíclicos:
Hidrocarbonetos que possuem
um único anel benzênico. Se divide
em:
 Benzênicos ou com
ramificações saturadas:
Fórmula geral: CnH2n-6 com
n ≥ 6.
 Com ramificações
insaturadas (contêm ligação
dupla ou tripla).
2) Aromáticos polinucleares ou
policíclicos:
Hidrocarbonetos que possuem
mais de um anel benzênico.
 Núcleos isolados:
 Núcleos condensados:
Nomenclatura:
Ramificação:
Citar os nomes das ramificações e
terminar com a palavra benzeno. A numeração
parte da ramificação mais simples e segue o
sentido que dê os menores números possíveis.
Exercícios:
1) Os hidrocarbonetos são os principais
constituintes do petróleo. A respeito dos
hidrocarbonetos, cujos nomes estão relacionados
a seguir:
I – ciclopenteno
II – 2-buteno
III – propadieno
IV – hexano
V – 3 – heptino
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115
VI – ciclobutano
Indique a fórmula estrutural plana que se encaixa
o composto.
2) (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas de
repolho contém em sua fórmula 64 átomos de
Hidrogênio. O número de átomos de Carbono na
fórmula é:
(A)29
(B)32
(C)30
(D)33
(E)31
3) Dê o nome e a fórmula molecular dos
seguintes ciclos:
a) b) c)
4) (FAFI-MG)
Sobre o benzeno, C6H6, estão corretas as
seguintes afirmações, exceto:
a) Possui três pares de elétrons deslocalizados.
b) É uma molécula plana, com forma de
hexágono regular, confirmada por estudos
espectroscópicos e de cristalografia por raios X.
c) Todos os ângulos de ligação valem 120°
devido à equivalência de todas as ligações
carbono-carbono.
d) O benzeno não apresenta estrutura de
ressonância.
e) Os seis elétrons p estão espalhados
igualmente nos seis carbonos e não localizados
entre os pares de átomos de carbono
5) (OSEC-SP) Os compostos classificados como
hidrocarbonetos fazem parte de misturas que
compõem alguns combustíveis. Esses compostos
apresentam em sua constituição os elementos
químicos:
a) hidrogênio, carbono e oxigênio.
b) Hidrogênio, carbono e nitrogênio.
c) Hidrogênio e carbono.
d) Hidrogênio, carbono, oxigênio e nitrogênio.
e) Hidrogênio, carbono, oxigênio, enxofre e
nitrogênio
6) (RRN) Um composto orgânico cuja fórmula
geral é representada por CnH2n pertence à classe
do:
a) Alceno ou cicloalceno.
b) Alcano ou cicloalcano.
c) Alceno ou cicloparafina.
d) Alcino ou alcadieno.
e) Alcino ou aromático.
7) Escreva a fórmula estrutural de um
hidrocarboneto que apresenta as seguintes
características:
a) Possui 4 C, 1 dupla ligação e 1 ramificação.
b) Possui 6 C, 2 duplas ligações e 2 ramificações.
Gabarito: 2- e; 4- d; 5- c.
Capítulo 3 – Funções Orgânicas:
Função orgânica é um conjunto de substâncias
que ap.resentam semelhanças em suas
propriedades químicas, chamadas propriedades
funcionais. Decorrido o fato de possuírem a
mesma fórmula estrutural.
O átomo ou grupo de átomos responsáveis por
essas propriedades, ou seja, que caracteriza a
fórmula estrutural é chamado grupo funcional.
a) Álcoois:
São compostos orgânicos que contêm um
ou mais grupos hidroxila (OH) ligados
diretamente a um carbono saturado.
Fórmula geral: R – OH.
I II
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116
Nomenclatura:
I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao número
de carbonos + an, en ou in + ol.
USUAL: Palavra ÁLCOOL + prefixo
indicativo ao número de carbonos + ÍLICO.
Ramificação:
 A cadeia principal é a maior
sequência de carbonos que
contenha o carbono ligado a
hidroxila (OH);
 A numeração começa pela
extremidade mais próxima a hidroxila
(OH).
Exemplo:
Obs.:Quando um álcool apresentar
mais do que dois átomos de carbono, indicamos a
posição do OH numerando a cadeia a partir da
extremidade mais próxima do carbono que
contém a hidroxila.
Obs.: Os alcoóis são constituídos por
radicais de hidrocarbonetos ligados a uma ou
mais hidroxilas. Entretanto, nunca podem ser
considerados bases de Arrhenius (pois não
liberam essa hidroxila em meio aquoso).
Classificação:
Os álcoois podem ser classificados
segundo alguns critérios:
1 – número de hidroxilas:
 Monoálcool ou monol: possui uma
hidroxila.
 Diálcool ou diol: possui duas
hidroxilas.
 Triálcool ou triol: possui três
hidroxilas. E assim por diante.
2 – Posição da hidroxila:
 Álcool primário: hidroxila ligada a
carbono primário.
 Álcool secundário: hidroxila ligada a
carbono secundário.
 Álcool terciário: hidroxila ligada a
carbono terciário.
b) Fenóis:
São compostos orgânicos que possuem
a hidroxila (OH) ligada diretamente ao anel
aromático.
Fórmula geral: Ar – OH.
Nomenclatura: Palavra HIDROXI + nome
do aromático correspondente.
Ramificação:
 A numeração começa pela hidroxila
no sentido em que os radicais fiquem
com os menores números.
Exemplo:
Cursinho Pré-Universitário Popular Prof.: Maria Patrícia Química 4
117
c) Éteres:
São compostos em que o oxigênio está
posicionado entre dois carbonos.
Fórmula geral: R – O – R1.
Nomenclatura:
I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao menor
número de carbonos + OXI + nome do
hidrocarboneto correspondente ao maior número
de carbonos.
USUAL: Palavra ÉTER + nome do menor
grupo + nome do maior grupo + ICO.
Exemplo:
d) Aldeídos:
São compostos orgânicos que apresentam
o grupo carbonilo.
Grupo carbonilo:
ou – CHO.
Fórmula geral: R – CHO.
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao
número de carbonos + an ou en + al.
Ramificação:
 A cadeia principal é a maior
sequência de carbonos que possui o
carbono com o grupo – CHO.
 A numeração começa por esse
grupo de forma que os radicais
fiquem com os menores números.
Exemplo:
e) Cetonas:
São compostos que possuem o grupo
funcional ou – CO – entre carbonos.
Fórmula geral: R – CO – R1.
Nomenclatura:
I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao número
de carbonos + an ou en + ona.
USUAL: Nome do menor radical + nome
do maior radical + CETONA.
Ramificação: Semelhante a nomenclatura
de aldeídos, substituindo o grupo – CHO
pelo grupo – CO - .
Exemplo:
Cursinho Pré-Universitário Popular Prof.: Maria Patrícia Química 4
118
f) Ácidos carboxílicos:
São compostos que possuem o grupo
carboxila.
Grupo carboxila:
ou - COOH.
Fórmula geral: R – COOH.
Nomenclatura: Palavra ÁCIDO + prefixo
indicativo ao número de carbonos + an, en, ou in
+ ÓICO.
Ramificação: Semelhante a dos aldeídos
ramificados.
Exemplo:
g) Ésteres:
São compostos orgânicos derivados de
ácidos carboxílicos pela substituição do
hidrogênio do grupo OH por um radical
orgânico (R).
Fórmula geral:
Nomenclatura: Nome do ácido
carboxílico – ICO + ATO + DE + nome do
radical com terminação A.
Exemplo:
Flavorizantes são substâncias que
apresentam sabor e aroma característicos,
geralmente agradáveis. Muitos flavorizantes
pertencem à função éster. Segue abaixo de 2
ésteres empregados como essências em vários
produtos alimentícios. Exemplos:
Cursinho Pré-Universitário Popular Prof.: Maria Patrícia Química 4
119
h) Aminas:
São compostos derivados da amônia
(NH3) pela substituição de um, dois ou três
hidrogênios por radicais.
Fórmula geral:
Exemplos:
Nomenclatura: Nome dos radicais em
ordem de complexidade + AMINA.
i) Amidas:
Compostos com o grupo funcional:
Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto
que lhe deu origem – óico + AMIDA.
Exemplos:
Exercícios:
1) (Univ). S. Judas Tadeu - (SP) O manitol é
um tipo de açúcar utilizado na fabricação
de condensadores de eletrólitos secos,
que são utilizados em rádios,
videocassetes e televisores; por isso, em
tais aparelhos, podem aparecer alguns
insetos, principalmente formigas. Se a
fórmula estrutural é:
Qual o nome oficial desse açúcar?
(A) Hexanol
(B) Hexanol-1,6
(C) 1,2,3-Hexanotriol
(D) 1,2,3,4-tetra-Hidróxi-Hexano
(E) 1,2,3,4,5,6-Hexanohexol
2) A fórmula abaixo se refere a um composto que
pertence à função:
a) cetona
b) aldeído
c) ácido
d) éster
e) éter.
3) (PUCRS/1-2000) 9) Considerando a estrutura
do ácido salicílico, usado na preparação do
salicilato de sódio, analgésico e antipirético,
selecione a alternativa que apresenta as palavras
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120
que completam corretamente as lacunas no texto
a seguir.
O ácido salicílico pode ser considerado uma
molécula de ________ com um grupo
________.
A) aldeído fenólico
B) cetona carbonila
C) fenol carboxila
D) álcool
E) éster
4) (PUCRS/2-2001) A cerveja é fabricada a partir
dos grãos de cevada. Seu sabor amargo deve-se
à adição das folhas de lúpulo, que contêm uma
substância chamada mirceno, de fórmula
Essa substância pode ser classificada como
A) álcool.
B) ácido carboxílico.
C) aminoácido.
D) hidrocarboneto.
E) aldeído.
5) Em 1998, o lançamento de um remédio para
disfunção erétil causou revolução no tratamento
para impotência. O medicamento em questão era
o Viagra®. O princípio ativo dessa droga é o
A aspoxicilina, abaixo representada, é uma citrato
de sildenafil, cuja estrutura é representada na
figura:
funções orgânicas I e II, circuladas na estrutura
do citrato de sildenafil, são
(A) cetona e amina.
(B) cetona e amida.
(C) éter e amina.
(D) éter e amida.
(E) éster e amida.
6) O aspartame, estrutura representada a seguir, é
uma substância que tem sabor doce ao paladar.
Pequenas quantidades dessa substância são
suficientes para causar a doçura aos alimentos
preparados, já que esta é cerca de duzentas
vezes mais doce do que a sacarose.
As funções orgânicas presentes na molécula
desse adoçante são, apenas,
(A) éter, amida, amina e cetona.
(B) éter, amida, amina e ácido carboxílico.
(C) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico.
(D) éster, amida, amina e cetona.
(E) éster, amida, amina e ácido carboxílico.
7) substância utilizada no tratamento de infecções
bacterianas. As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na
estrutura são, respectivamente:
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121
(A) amida, fenol, amina, ácido carboxílico.
(B) amida, amina, álcool, éster.
(C) amina, fenol, amida, aldeído.
(D) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico.
(E) amida, nitrila, fenol, éster.
8) O composto antibacteriano ácido oxalínico é
representado pela fórmula estrutural:
e apresenta as seguintes funções:
(A) éster, cetona, amina e éter
(B) éter, cetona, amina e ácido carboxílico
(C) éster, amida, amina e ácido carboxílico
(D) éster, amina, fenol e cetona
(E) éter, amida, éster e amina
9) Os xampus, muito utilizados para limpar e
embelezar os cabelos, de modo geral, contêm em
sua constituição, no mínimo, as seguintes
substâncias: detergente, corante, bactericida,
essência e ácido cítrico (regula o pH).
As funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural
do ácido mencionado, são:
(A) cetona e álcool
(B) álcool e aldeído
(C) ácido carboxílico e álcool
(D) ácido carboxílico e aldeído
(E) cetona e éster
10) Observe a estrutura da muscona:
Esta substância é utilizada em indústrias
farmacêuticas, alimentícias e cosméticas, tendo
sua maior aplicação em perfumaria. É o princípio
ativo de uma secreção glandular externa produzida
por uma espécie de veado que habita a Ásia Central:
os almiscareiros .
Os machos dessa espécie produzem a muscona
(almíscar), com a finalidade de atrair as fêmeas na
época do acasalamento. Em perfumaria, a sua
principal aplicação é como fixador de essências.
Marque a alternativa que corresponde à função
orgânica que caracteriza a muscona:
(A) Ácido carboxílico
(B) Aldeído
(C) Cetona
(D) Éter
(E) Fenol
11) O acebutolol pertence a uma classe de fármacos
utilizada no tratamento da hipertensão. Estão
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122
presentes na estrutura do acebutolol as seguintes
funções:
(A) éster, álcool, amina, amida, alqueno.
(B) amida, alqueno, álcool, amina, fenol.
(C) amina, fenol, aldeído, éter, álcool.
(D) cetona, álcool, amida, amina, alqueno.
(E) amida, cetona, éter, álcool, amina.
12) Associe os nomes comerciais de alguns
compostos orgânicos e suas fórmulas condensadas
na coluna de cima com os nomes oficiais na coluna
de baixo.
I. Formol (CH2O)
II. Acetileno
III. Vinagre (CH3 – COOH)
IV. Glicerina (CH2OH – CHOH – CH2OH)
(P) Propanotriol
(Q) Ácido etanóico
(R) Metanal
(S) Fenil amina
(T) Etino
A associação correta entre as duas colunas é
(A) I-P, II-T, II-Q, IV-R
(B) I-Q, II-R, II-T, IV-P
(C) I-Q, II-T, III-P, IV-R
(D) I-R, II-T, III-Q, IV-P
(E) I-S, II-R, III-P, IV-Q
Gabarito: 1- e; 2- e; 3- c; 4- d; 5- c; 6- e; 7- a; 8-
b; 9- c; 10- c; 11- e; 12- d.
Capítulo 4 – Isomeria:
Isômeros são dois ou mais compostos de
mesma fórmula molecular mas diferentes
fórmulas estruturais.
O fenômeno da isomeria causa diferença nas
propriedades dos compostos isômeros.
A isomeria pode ser dividida em isomeria
plana e espacial.
a) Isomeria Plana:
Ocorre quando os isômeros podem
ser diferenciados pelas fórmulas
estruturais planas.
São cinco os casos mais comuns.
1) Isomeria de cadeia ou núcleo: Os
isômeros pertencem a mesma
função, mas possuem cadeias
carbônicas diferentes.
2) Isomeria de posição: Os isômeros
pertencem à mesma função química,
possuem a mesma cadeia carbônica,
mas diferem pela posição de uma
ramificação ou instauração.
3) Isomeria de compensação ou
metameria: Os isômeros pertencem a
mesma função química, possuem a
mesma cadeia carbônica, mas
diferem pela posição de um
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heteroátomo
4) Isomeria de função: Os isômeros
pertencem a funções químicas
diferentes.
5) Tautomeria: É um caso particular da
isomeria funcional. Os dois isômeros
ficam em equilíbrio químico dinâmico.
Os casos mais comuns ocorrem
entre:
 Aldeído e enol:
 Cetona e enol:
b) Isomeria Espacial:
Também chamada de estereoisomeria,
ocorre quando as diferenças entre os isômeros só
podem ser explicadas pelas fórmulas estruturais
espaciais. (As fórmulas estruturais planas são as
mesmas).
Se divide em geométrica e óptica.
1) Isomeria geométrica ou cis-trans:
Ocorre em dois casos.
1.1) Em compostos com ligações
duplas:
1.2)Em compostos cíclicos:
2) Isomeria óptica:
Todos os isômeros possuem propriedades
físicas diferentes, tais como PF, PE e densidade,
mas os isômeros ópticos não possuem esta
diferença, ou seja, as propriedades físicas dos
isômeros ópticos são as mesmas. Então o que
faz eles serem diferentes? É possível diferenciá-
los? Sim, é possível diferenciá-los, mas quando
eles estão frente à luz polarizada. Luz polarizada
é um conjunto de ondas eletromagnéticas que se
propagam em apenas uma direção. Uma lâmpada
incandescente é um exemplo de fonte de luz não
polarizada, pois a luz é emitida em todas as
direções. É possível polarizar luz não polarizada,
bastando utilizar um polarizador, que terá função
de direcionar apenas uma direção da luz.
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124
Esta seta de duas pontas significa a
propagação da onda eletromagnética (luz
polarizada) vista de frente.
Isômeros ópticos: Enantiômeros: Os
isômeros ópticos são capazes de desviar a luz
polarizada. Caso o isômero óptico provoque um
giro da luz polarizada para a direita, o
enantiômero é denominado dextrógiro (d, +).
Caso o enantiômero provoque o giro da luz
polarizada para a esquerda, o composto é
chamado levógiro (l, -). É necessário atenção pois
os enantiômeros não são superponíveis, assim
como o levógiro não se superpõe ao dextrógiro. O
fato de um composto provocar o giro da luz
polarizada, faz com que ele possua atividade
óptica. Atividade óptica só é possível em
moléculas assimétricas, ou seja, moléculas que
possuem carbono quiral (ou estereocentro).
2.1) Isomeria óptica com 1 carbono
assimétrico ou quiral:
Temos que o isômero dextrógiro desviará o
plano da luz de +a, enquanto o isômero levógiro
desviará o plano daluz de –a. Temos ainda a
mistura racêmica (d + l = +a-a= 0) que é
opticamente inativa.
2.2) Isomeria com 2 carbonos assimétricos iguais:
2.3) Isomeria com 2 carbonos assimétricos
diferentes:
Obs.:
 Van’t Hoff formula que moléculas com n
carbonos assimétricos possuem 2
n
isômeros dextrógiros e 2
n
isômeros
levógiros. E ainda, 2
n-1
misturas
racêmicas.
 Compostos enantioméricos, um é
imagem especular do outro, ou seja, um é
imagem refletida do outro. No entanto,
eles não são superponíveis. Um exemplo
disso, são as mãos, direita e esquerda.
Uma é a imagem da outra, mas não são
superponíveis. Tente verificar este fato
com suas mãos, coloque uma na frente
da outra. (Uma será imagem da outra).
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125
Agora tente colocar umasobre a outra.
(As mãos não são superponíveis, ou seja,
os dedos polegares não ficam um sobre o
outro). Considere isto como um exemplo
para entender o fato da assimetria
molecular.
 Mistura racêmica é uma mistura de
isômeros ópticos, ou seja, é uma mistura
de 50% de levógiro e de 50% de
dextrógiro.
Exercícios:
1) A respeito dos seguintes compostos,
pode-se afirmar que
(A) são isômeros de posição.
(B) são metâmeros.
(C) são isômeros funcionais.
(D) ambos são ácidos carboxílicos.
(E) o composto I é um ácido carboxílico, e o
composto II é um éter.
2) As substâncias A, B e C têm a mesma
fórmula molecular (C3H8O). O componente A tem
apenas um hidrogênio ligado a um carbono
secundário e é isômero de posição de C. Tanto A
quanto C são isômeros de função de B. As
substâncias A, B e C são, respectivamente,
(A) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.
(B) etoxietano, 2-propanol e metoxietano.
(C) isopropanol, 1-propanol e metoxietano.
(D) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.
(E) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.
3) O odor de muitos vegetais, como o
louro, a cânfora, o cedro, a losna, e a
cor de outros, como a cenoura e o
tomate, são devidos à presença de
terpenoides (terpenos).
Os terpenos são o resultado da união de duas ou
mais unidades do isopreno, como se pode ver a
seguir:
Em relação ao isopreno, podemos afirmar que
(A) a nomenclatura do isopreno, segundo a
IUPAC, é 2-metil-1-buteno.
(B) o isopreno não apresenta carbonos
insaturados.
(C) o isopreno é isômero de cadeia do 4-metil-2-
pentino.
(D) segundo a IUPAC (União Internacional de
Química Pura e Aplicada), a nomenclatura do
isopreno é 2-metil-1,3-butadieno.
(E) o isopreno pode apresentar isômeros de
cadeia, funcionais e tautômeros.
4) O butanoato de etila é um líquido incolor,
empregado como essência artificial em algumas
frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana,
sendo isômero do ácido hexanoico. O tipo de
isomeria plana presente entre o butanoato de etila
e o ácido hexanoico é de
(A) cadeia.
(B) posição.
(C) função.
(D) metameria.
(E) tautomeria.
5) Com a fórmula molecular C7H8O existem vários
compostos aromáticos, como, por exemplo,
Considerando os compostos acima, afirma-se
que:
I. "X" pertence à função química éter.
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II. "Y" apresenta cadeia carbônica heterogênea.
III. "Z" apresenta isômeros de posição.
IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo
benzila.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que
somente estão corretas
(A) I e II
(B) I e III
(C) II e IV
(D) I, III e IV
(E) II, III e IV
6) Assinale a alternativa que relaciona corretamente
o par de isômeros dados com o tipo de isomeria
que apresenta.
7) Considerando os compostos orgânicos
numerados de I a IV
NÃO é correto afirmar que _________ são
isômeros de __________.
(A) I e II; posição
(B) I e III; cadeia
(C) II e III; função
(D) II e IV; cadeia
(E) I, III e IV; cadeia
8) Em uma aula de química orgânica, o professor
escreveu no quadro a fórmula C4H8O e perguntou
a quatro alunos que composto tal fórmula poderia
representar. As respostas foram
O professor considerou certas as respostas
dadas pelos alunos
(A) 1 e 2
(B) 1 e 3
(C) 2 e 4
(D) 3 e 4
(E) 1, 2 e 3
9) Para responder à questão, analise as afirmativas
a seguir.
I. Propanal é um isômero do ácido propanoico.
II. Ácido propanoico é um isômero do etanoato de
metila.
III. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.
IV. Propanal é um isômero do 1-propanol.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que
somente estão corretas
(A) I e III
(B) II e III
(C) II e IV
(D) I, II e III
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(E) II, III e IV
10) A proteína do leite apresenta uma composição
variada em aminoácidos essenciais, isto é,
aminoácidos que o organismo necessita na sua
dieta, por não ter capacidade de sintetizar a partir
de outras estruturas orgânicas. A tabela a seguir
apresenta a composição em aminoácidos
essenciais no leite de vaca.
Dos aminoácidos relacionados, podemos afirmar
que
(A) isoleucina e valina são isômeros de cadeia e,
por apresentarem carbono assimétrico ambos são
opticamente ativos.
(B) leucina e isoleucina são isômeros de posição
e, por terem carbono assimétrico, apresentam
isomeria óptica.
(C) leucina e valina são isômeros de função e, por
apresentarem carbono assimétrico, ambos têm
um par de enantiomeros.
(D) leucina e isoleucina são isômeros de função e
não são opticamente ativos.
(E) valina e isoleucina são isômeros de cadeia,
porém somente a valina é opticamente ativa.
Gabarito: 1- c; 2- e; 3- d; 4- c; 5- b; 6- c; 7- c; 8- b;
9- b; 10- b.
Capítulo 5 – Ácidos e bases orgânicos:
Os ácidos e as bases constituem duas
classes muito importantes e compostos químicos,
inclusive porque reagem facilmente entre si. Na
química orgânica existem várias funções com
caráter ácido mais ou menos acentuados; as
principais são os ácidos carboxílicos, os fenóis e
os alcoóis. As principais bases orgânicas são as
aminas.
a) Ácidos carboxílicos: São ácidos de
Arrhenius, e ao se dissolverem em água
ionizam-se, formando íons carboxilato.
Os ácidos orgânicos são ácidos fracos, ou
seja, apresentam pequeno grau de ionização.É
interessante notar que o efeito indutivo pode
facilitar ou dificultar a ionização do ácido,
tornando-o mais forte ou mais fraco,
respectivamente. Os grupos elétron-repelentes
ligados à carboxila empurram elétrons,
aumentando a densidade eletrônica do oxigênio
da hidroxila. Isto favorece a manutenção da
ligação elétron do hidrogênio (situação que ocorre
na ionização). Assim a formação do H
+
é
dificultada e a força do átomo diminui. Os grupos
elétron-atraentes retiram elétrons da carboxila,
diminuindo a densidade eletrônica do oxigênio da
hidroxila. Isso dificulta a manutenção da ligação
O-H, tornando-a mais fraca, porque o oxigênio
precisa retirar o elétron do hidrogênio. A força do
ácido aumenta. Podemos ainda, analisar a
natureza, a posição e a quantidade desses
substituintes.O-H, tornando-a mais forte, porque o
oxigênio não precisa retirar o elétron do
hidrogênio. A força do ácido aumenta. Podemos
ainda, analisar a natureza, a posição e a
quantidade desses substituintes.
Os grupos CH3 e CH2CH3 são elétron-
repelentes. O ácido metanóico é mais forte que o
etanóico; este é mais forte que o propanóico e
assim por diante.
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128
Como qualquer efeito elétrico, o efeito
indutivo diminui com o aumento da distância. O
ácido 4-cloro-butanóico é o mais fraco da série.
Quanto mais afastado do grupo substituinte,
menor a influência sobre a acidez. Os efeitos são
aditivos, quanto maior a quantidade de grupos
substituintes, mais forte a influência sobre a
acidez.
b) Fenóis: Também são ácidos de
Arrhenius.
Da mesma forma que nos ácidos
carboxílicos, o efeito indutivo pode aumentar ou
diminuir a força ácida.
Obs.: Efeito indutivo negativo (I-) ⇒
atração de elétrons em uma ligação sigma.
Diminui a densidade eletrônica da cadeia.Os
principais átomos e grupos que promovem esse
efeito nas moléculas orgânicas são , em ordem
decrescente de intensidade:
-F > -Cl > -Br > -I > -OR > -NH2
Os principais grupos que promovem efeito
indutivo positivo são os grupos alquilas.
Obs:
● A intensidade do efeito indutivo diminui ao
longo da cadeia, à medida que aumenta a
distância do átomo do átomo que o provoca.
c) Alcoóis: São compostos anfóteros.
Quanto maior a polarização da ligação C-
OH na direção de OH, maior a capacidade de
formar OH
-.
Quanto maior a quantidade de
radicais ligados ao carbono do grupo funcional,
maior a sua densidade eletrônica, maior a
polarização da ligação C-OH sobre a hidroxila.
Como o grupo alquila apresenta efeito
indutivo positivo, que diminui a acidez, podemos
dizer que:
Ál.3º<Ál.2º<Ál.1º<Metanol
d) Aminas: São bases de Lewis, pois
apresentam um par de elétrons não
compartilhado no átomo de Nitrogênio.
As condições que enriquecem o
nitrogênio em elétrons provocam um
aumento de basicidade. Como os
grupos alquila têm exatamente esse
efeito, notamos que as aminas primárias
são bases mais fortes que a amônia. As
aminas secundárias apresentam dois
grupos R doadores de elétrons e, por
isso, são bases mais fortes que as
aminas primárias. As aminas terciárias
possuem três grupos R, o que poderia
nos levar a concluir serem estas as mais
básicas. Isto porém não ocorre. A
existência de três grupos alquila R,
muito maiores que o hidrogênio, em
volta do nitrogênio, deixa “pouco
espaço” livre para aproximação de um
ácido de Lewis e formação de ligação
dativa característica. Este fenômeno é
conhecido pelo nome de impedimento
espacial ou impedimento estérico.
Assim, para aminas alifáticas temos:
Am.3ª<Amônia<Am.1ª<Am.2ª
As aminas aromáticas são bases
fraquíssimas (ainda mais fracas que as aminas
alifáticas terciárias). Como sabemos, o par de
elétrons não compartilhado do nitrogênio é o
responsável pela basicidade.
Capítulo 6 – Reações Orgânicas:
Cisão ou ruptura das ligações: Uma
ligação covalente sempre é formada por um par
de elétrons. Se essa ligação for desfeita, esses
elétrons podem apresentar destinos diferentes,
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129
dependendo dos elementos que se ligam e de
agentes como calor, luz, solventes, etc.
 Cisão homolítica ou homólise: A
ruptura ocorre de modo que os elétrons
da ligação são igualmente repartidos
entre os átomos ligantes. Os resultantes
de uma homólise denominam-se radicais
livres. Esses radicais têm carga elétrica
nula e, por apresentarem elétron
desemparelhado, são muito instáveis e
reativos.
 Cisão heterolítica ou heterólise: A
ruptura ocorre de modo que os elétrons
da ligação ficam com apenas um dos
átomos ligantes. Os resultantes de uma
heterólise são cátions e ânions. Esses
íons formados podem ser estáveis ou
muito instáveis, sendo que maior
instabilidade significa maior capacidade
de reação.
Classificação dos reagentes:
Os reagentes que se combinam com os
compostos orgânicos podem ser classificados
como eletrofílicos ou nucleofílicos, conforme sua
capacidade de utilizar ou fornecer elétrons para o
reagente orgânico.
 Reagente Eletrófilo: É um reagente que
se apresenta com deficiência de elétrons
e que, por isso, procura ligar-se a um
átomo capaz de oferecer-lhe elétrons. O
reagente eletrófilo é um reagente que
procura elétrons.
O composto orgânico que recebe o
reagente é normalmente denominado substrato
(S). Quando um reagente eletrófilo combina-se
com um substrato, temos uma reação eletrofílica.
 Reagente nucleófilo: É um reagente que
apresenta um par de elétrons disponível
para efetuar uma ligação e que, por isso,
procura ligar-se a um átomo capaz de
aceitar esses elétrons. O reagente
nucleofílico é um reagente que cede
elétrons.
Existem na natureza milhões de
substâncias orgânicas. A quantidade de reações
químicas que podem ocorrer com estas
substâncias é enorme.
a) Reações de substituição:
Um átomo ou grupo de átomos de
uma molécula orgânica é substituído por
outro átomo ou grupo de átomos.
1) Alcanos:
Os alcanos possuem baixa
tendência de reagir, mas sob
condições vigororsas (luz e calor),
eles sofrem reações de substituição.
 Halogenação:
É a reação entre um alcano e um
halogênio.
Ordem de reatividade:
F2 > Cl2 > Br2 > I2
Os halogênios utilizados nas
reações de substituição devem ser o
cloro (Cl) e o bromo (Br). Reações
com flúor (F) são muito perigosas
devido a alta reatividade deste
elemento e com o iodo (I) as reçoes
tornam-se muito lentas.
Neste processo, um hidrogênio (H)
é substituído por um halogênio.
CH4 + Cl2 → CH3 – Cl + HCl
CH3 – CH3 + Br2 →CH3 – CH2 – Br +
HBr
 Nitração:
Reação entre um alcano e o ácido
nítrico (HNO3).
Neste processo, um hidrogênio (H)
é substituído por um grupo – NO2.
CH4 +HO – NO2 → H3C – NO2 + HOH
 Sulfonação:
É a reação entre um alcano e o ácido
sulfúrico (H2SO4).
CH4 + HO – SO3H → H3C – SO3H + HOH
Facilidade de substituição:
Cterciário > Csecundário > Cprimário
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2) Aromáticos:
 Halogenação:
É catalisada por AlCl3 ou FeBr3.
 Nitração:
É catalisada por H2SO4 concentrado.
 Sulfonação:
É catalisada por H2SO4 fumegante, ou
seja contem SO3 dissolvido.
 Acilação de Friedel-Crafts:
Um hidrogênio é substituído por um grupo
acila.
 Alquilação de Friedel-Crafts:
Um hidrogênio é substituído por um grupo
alquila.
A alquilação e a acilação de Friadel-Crafts
foram descobertas em 1877 pelo francês Charles
Friedel e pelo americano James Crafts. E nos
dois casos, o AlCl3 são usados como
catalisadores.
 Dirigência da substituição nos
aromáticos:
Alguns grupos ligados ao anel aromático
dirigem a substituição para que o produto
formado seja uma mistura dos isômeros orto e
para ou para a produção de um produto na
posição meta.
b) Reações de adição:
Ocorrem quando um átomo proveniente de
uma substância orgânica ou inorgânica se
adiciona à uma substância orgânica.
São caracterizadas pela quebra das
ligações duplas e triplas.
 Hidrogenação catalítica:
Ocorre em alcenos e alcinos. O gás
hidrogênio (H2) é adicionado com a ajuda de um
catalisador. Pode ser usado o metal níquel (Ni) ou
platina (Pt).
Também podemos chamar esta reação de
reação de Sabatier-Senderens.
Na indústria química de alimentos é muito
conhecida. Serve de base para a produção de
margarinas a partir de óleos vegetais.
Os óleos vegetais possuem ligações
duplas. A reação de adição, hidrogenação
catalítica, transforma esses óleos, que são
líquidos em gorduras, que é sólida.
Alceno:
H2C = CH2 + H – H → H3C – CH3
Alcino: Pode sofrer uma ou duas ligações,
dependendo da quantidade de reagente.
HC ≡ CH + H – H → H2C = CH2 (proporção de
1:1)
H2C = CH2 + H – H → H3C – CH3 (proporção de
1:2)
 Halogenação:
Adição de halogênio (Cl2 ou Br2) ao alceno,
alcadieno ou alcino.
Alceno:
H2C = CH2 + Cl – Cl → H2C - CH2
│ │
Cl Cl
Alcino:
HC ≡ CH + Br – Br → HC = CH
│ │
Br Br
Segue os mesmos moldes da hidrogenação
catalítica.
Alcadieno:
H2C = C = CH2 + Cl – Cl → H2C - C = CH2
│ │
Cl Cl
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Cl Cl
│ │
H2C = C = CH2 + 2 Cl – Cl → H2C - C - CH2
│ │
Cl Cl
 Adição de haletos de hidrogênio (HX):
Adição de HCl, HBr ou HI. Os
próprios íons H
+
liberados pelo haleto de
hidrogênio são usados como
catalisadores.
Alcenos:
H2C = CH2 + H – Cl → H2C - CH2
│ │
H Cl
Alcinos:
HC ≡ CH + H – Cl → HC = CH
│ │
H Cl
Alcadienos:
H2C = C = CH2 + H – Cl → H2C - C = CH2
│ │
H Cl
 Adição de água:
Também chamada de hidratação. Esta
reação é catalisada por ácido (H
+
).
Alceno:
H2C = CH2 + H – OH→ H2C - CH2
│ │
H OH
Alcino:
Não acontece a segunda adição, nem mesmo
utilizando excesso de água. Devido o fato de ser
o produto formado um enol, que por ser instável
se transforma em aldeído ou cetona.
HC ≡ CH + H – OH → HC = CH
│ │
H OH
Regra de Markovnikov:
”Nas reações de adição, o hidrogênio é
adicionado ao carbono mais hidrogenado da
ligação dupla.”
Esta regra serve somente para o cloro. ``Para
o bromo, serve a regra Antimarkovnikov, que é o
inverso da Markovnikov.
Markovnikov:
H3C – CH = CH2 + H – Cl → H3C – CH - CH2
│ │
Cl H
Antimarkovnikov:
H3C – CH = CH2 + H – Br → H3C – CH - CH2
│ │
H Br
Esta regra também é válida para alcinos.
c) Reações de eliminação:
São as reações onde alguns átomos
ou grupo de átomos são eliminados da
molécula orgânica.
É o inverso das reações de adição.
Têm grande importância para a indústria
química, na produção de polietileno que é
a matéria-prima para a obtenção de
plásticos.
 Eliminação de Hidrogênio ou
Desidrogenação
A partir de alcano é possível obter um
alceno, catalisado por calor.
Exemplo:
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132
 Eliminação de Halogênio ou De-
Halogenação
Di-haletos vicinais regindo com zinco
catalisado por um álcool formam alcenos.
Exemplo:
 Eliminação de Halogenidretos
Halogenidretos, como HCl, HBr e HI
podem ser eliminados a partir de um haleto de
alquila, catalisado por uma base, que pode ser o
KOH e um álcool.
Exemplo:
 Eliminação de Água
A desidratação intramolecular de álcool
catalisada por ácido sulfúrico concentrado e calor
(170°C) ocorre com a eliminação de água e
alceno.
Outra desidratação que pode ocorrer é a
intermolecular de dois álcoois formando éter e
eliminando água. A reação deve ser catalisada
por ácido sulfúrico concentrado e calor (140°C).
Então:
1 molécula álcool = desidratação intramolecular =
alceno
2 moléculas álcool = desidratação intermolecular
= éter
A Reação de saponificação também é
conhecida como hidrólise alcalina, através dela é
que se torna possível o feitio do sabão. Falando
quimicamente, seria a mistura de um éster
(proveniente de um ácido graxo) e uma base
(hidróxido de sódio) para se obter sabão (sal
orgânico).
A equação abaixo demonstra este processo:
Éster + base forte → sabão + glicerol
Praticamente todos os ésteres são retirados
de óleos e gorduras, daí o porquê das donas de
casa usarem o óleo comestível para o feitio do
sabão caseiro.
Equação genérica da hidrólise alcalina:
A equação acima representa a hidrólise
alcalina de um óleo (glicerídeo). Dizemos que é
uma hidrólise em razão da presença de água
(H2O) e que é alcalina pela presença da base
NaOH (soda cáustica). O símbolo ∆ indica que
houve aquecimento durante o processo. Produtos
da reação de Saponificação: sabão e glicerol
(álcool).
Reação de esterificação
A reação de esterificação é considerada uma
reação reversível de álcool junto com um ácido
orgânico ou inorgânico, produzindo éster e água.
Já quando areação é inversa, ela é denominada
hidrólise do éster.
O equilíbrio pode ser deslocado para o
lado do éster, quando se ajunta com o
desidratante. Durante o experimento ficou
comprovado que na reação de esterificação o
oxigênio do grupo OH do álcool continua na
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133
molécula do éster e o oxigênio do grupo OH do
ácido é eliminado sob a forma de H2O (água),
produzindo a reação de um álcool marcado:
Com ácido, observa-se a forma do éster
marcado, e não água, contendo assim O – 18.
Para acelerar a reação, usa-se o ácido como
catalisador.
Há basicamente dois tipos de hidrólise de
ésteres: ácida e básica.
A hidrólise ácida ocorre em meio ácido e é
um processo reversível, gerando um álcool e um
ácido carboxílico:
R-COO-R1 + HOH R-COOH + HO-R1
A hidrólise básica, ou saponificação, é
realizada em meio básico. Trata-se de um
processo irreversível, gerando álcool e um sal de
ácido carboxílico:
R-COO-R1 + BOH(aq) → R-COO
-
B
+
+ HO-R1
Onde BOH é uma base, por exemplo, KOH
d) Reações de oxidação:
As reações de oxidação das
substâncias orgânicas devem ser
catalisadas por um agente oxidante.
 Oxidação energética de alcenos:
Reação com um agente oxidante que
seja capaz de quebrar a molécula na
ligação dupla.
Ligação dupla no meio da cadeia:
H3C – C = CH – CH3 → H3C – C = O
│ │
CH3 CH3
+ O = C – CH3
│
OH
Forma-se ácido carboxílico e cetona.
Ligação dupla na ponta da cadeia:
H3C – H2C – CH = CH2 → H3C – H2C – CH =O
│
OH
+ O = C – OH → CO2 + H2O
│
OH
Forma-se ácido carboxílico e o CH2 se
transforma em ácido carbônico que é instável e
por sua vez se transforma em CO2 + H2O.
 Oxidação branda do alceno:
O agente oxidante causa uma adição a
ligação dupla, há entrada de uma hidroxila em
cada um dos carbonos da dupla ligação.
OH OH
│ │
H3C – C = CH – CH3 → H3C – C – CH – CH3
│ │
CH3 CH3
 Ozonólise:
Há quebre da ligação dupla causada pelo
ozônio (O3). Necessita de pó de zinco e deve ser
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134
feita em meio aquoso. Um átomo de hidrogênio é
adicionado a cada lado da dupla ligação.
H3C – C = CH – CH3 → → H3C – C = O
│ │
CH3 CH3
+ + O = C – CH3 + H2O2
│
H
Forma-se cetona e aldeído.
 Oxidação de álcoois primários:
Os álcoois primários se oxidam com
agentes oxidantes energéticos, como o
permanganato de potássio e o dicromato de
potássio, em meio sulfúrico. O produto desta
oxidação é um aldeído. Com mais quantidade de
agente oxidante, obtemos um ácido carboxílico.
Esta reação explica porque o vinho
fica com gosto de vinagre quando deixamos
muito tempo em contato com o ar (oxigênio). O
álcool sofre uma oxidação e transforma-se em
vinagre, que é um ácido carboxílico.
H H OH
│ │ │
H3C – C – H → H3C – C = O → H3C – C = O
│
OH
 Oxidação de álcoois secundários:
Obtêm como produtos as cetonas.
OH CH3
│ │
H3C – C – CH3 → H3C – C = O → Não reage.
│
OH
Exercícios:
1) Das ligações abaixo, qual terá maior tendência
a sofrer ruptura heterolítica?
a) CH3 – H.
b) CH3 – CH3.
c) CH3 – NO2.
d) CH3 – NH2.
e) CH3 – F.
2) Indique, entre os reagentes abaixo, o
eletrofílico:
a) NH3.
b) HCN.
c) H3O
+
.
d) ROH.
e) H2O.
3) Entre as afirmativas citadas abaixo a única
falsa é:
a) Radicais livres são átomos ou grupos de
átomos que possuem pelo menos um elétron
livre.
b) Cisão homolítica (ou homólise) corresponde
a uma quebra de ligação, em que cada átomo fica
com seus elétrons, formando radicais livres.
c) Um carbono carregado negativamente é
chamado de carboânion ou íon carbânion.
d) Na cisão heterolítica o átomo mais
eletronegativo fica com o par de elétrons antes
compartilhado, formando-se assim íons.
e) Reagente eletrófilo é toda espécie química
que, cedendo um par de elétrons, é capaz de
formar uma nova ligação.
4) A monocloração de um alcano, em presença
de luz ultravioleta, produziu os compostos 1-cloro-
2-metil-propano e 2-cloro-2-metil-propano. O
nome do alcano é:
a) isopropano.
b) metil-butano.
Cursinho Pré-Universitário Popular Prof.: Maria Patrícia Química 4
135
c) metano.
d) butano.
e) metil-propano.
5) Das alternativas a seguir, a que contém
somente grupos orientadores META é:
a) NO2, Cl, Br.
b) CH3, NO2, COOH.
c) CHO, NH2, CH3.
d) SO3H, NO2, COOH.
e) CH3, Cl, NH2.
6) (UFSE) A mononitração do tolueno (metil-
benzeno) produz, além de água:
a) somente o-nitrotolueno.
b) somente m-nitrotolueno.
c) somente p-nitrotolueno.
d) mistura de o-nitrotolueno e p-nitrotolueno.
e) mistura de o-nitrotolueno e m-nitrotolueno.
7) O grupo amino (– NH2), ligado ao anel
benzênico, nas reações de substituição aromática
é orientador:
a) apenas orto.
b) meta e para.
c) apenas meta.
d) orto e meta.
e) orto e para.
8) Os lipídeos podem ser classificados como
óleos ou gorduras: nos óleos predominam
cadeias insaturadas e nas gorduras predominam
cadeias saturadas. Com base nessa afirmação,
um óleo é transformado em gordura,
respectivamente, através de um processo, no
qual ocorre reação de:
a) saponificação
b) hidrólise ácida
c) esterificação
d) desidratação
e) hidrogenação
9) Na hidrogenação catalítica do propeno, obtém-
se:
a) propino, cuja fórmula geral é CnH2n – 2.
b) ciclopropano.
c) propano.
d) propadieno.
e) 2-propanol.
10) Com respeito à equação:
X + HBr → C6H13Br
Pode-se afirmar que X é um:
a) alcano e a reação é de adição.
b) alceno e a reação de substituição.
c) alceno e a reação é de adição eletrofílica.
d) alcano e a reação é de substituição eletrofílica.
e) alceno e a reação é de substituição.
11) A adição do brometo de hidrogênio ao 3,4-
dimetil-2-penteno forma o composto:
a) 2-bromo-4-metil-hexano.
b) 2-bromo-3-etil-pentano.
c) 3-bromo-2,3-dimetil-pentano.
d) 3-bromo-3-metil-hexano.
e) 3-bromo-3,4-dimetil-pentano.
12) (Fuvest-SP) Dois hidrocarbonetos
insaturados, que são isômeros, foram
submetidos, separadamente, à hidrogenação
catalítica. Cada um deles reagiu com H2 na
proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada
caso, um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os
hidrocarbonetos que foram hidrogenados
poderiam ser:
a) 1-butino e 1-buteno.
b) 1,3-butadieno e ciclobutano.
c) 2-buteno e 2-metil-propeno.
Cursinho Pré-Universitário Popular Prof.: Maria Patrícia Química 4
136
d) 2-butino e 1-buteno.
e) 2-buteno e 2-metil-propano.
13) Na desidratação intramolecular do etanol
obtém-se:
a) eteno.
b) propeno.
c) etoxietano (éter dietílico).
d) metoximetano (éter dimetílico).
e) 2-buteno.
14) (Covest-2002) Álcoois não são utilizados
somente como combustíveis, mas também na
produção de derivados do petróleo, como, por
exemplo, alquenos. Qual dos álcoois abaixo
produzirá propeno a partir da desidratação em
meio ácido?
a) 2-metil-2-propanol.
b) etanol.
c) 2-propanol.
d) 2-butanol.
e) 2-metil-1-propanol.
15) (Unitau-SP) Para que a oxidação de uma
substância orgânica com “n” átomos de carbono
por molécula forneça uma cetona com igual
número de átomos de carbono, essa substância
pode ser um:
a) aldeído.
b) ácido carboxílico.
c) álcool terciário.
d) álcool secundário.
e) álcool primário.
16) A reação de ozonólise dos alcenos produzirá
como produto moléculas de:
a) diálcoois ou ácidos carboxílicos.
b) álcoois ou fenóis.
c) cetonas ou aldeídos.
d) cetonas ou ácidos carboxílicos.
e) álcoois ou ácidos carboxílicos.
17) O reativo de Baeyer é utilizado para
diferenciar ciclanos de:
a) alcano.
b) alceno.
c) ácido carboxílico.
d) éter.
e) éster.
Gabarito: 1-e; 2- c; 3- e; 4- a; 5- d; 6- d; 7- c; 8- e;
9- c; 10- c; 11- e; 12- c; 13- a; 14- c; 15- d; 16- c;
17-b;18-a.
Bibliografia:
 Feltre, R; Fundamentos da química;
volume único; 3ª edição revista e
ampliada; editora Moderna; São Paulo;
S.P.; 2001.
 Solomons, T.W.G; Química orgânica I;
volume 1; 7ª edição; editora LTC; Rio de
Janeiro; R.J.; 2000.
 Apostila do curso pré-vestibular do
Colégio Imaculada Conceição – 2007.
 http: // www.brasilescola.com
 Tito e Canto; Química na abordagem do
cotidiano; 2ª edição; volume 3; editora
Moderna.
 Feltre; Química Orgânica; 5ª edição;
volume 3; editora Moderna.

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Apostila de Química para Enem e Vestibulares -UFJF - Profª. Maria Patrícia

  • 1. Cursinho Pré-Universitário Popular Prof.: Maria Patrícia Química 4 108 Capítulo 1 – Introdução à Química Orgânica Conceito: É o ramo da química que estuda os compostos do carbono. Como estes compostos são encontrados nos seres vivos, a Química Orgânica ficou sendo conhecida como “a química da vida.” O Carbono: No sáculo XIX, Kekulé percebeu que o átomo de carbono apresentava certas propriedades que o diferenciava de outros átomos. Essas propriedades são: a) O carbono é tetravalente: Como o carbono apresenta 4 elétrons na última camada eletrônica, quando se liga a outro átomo compartilha esses 4 elétrons formando portanto 4 ligações covalentes. b) O carbono forma cadeias: O átomo de carbono pode ligar-se a outros átomos de carbono, formando cadeias com várias disposições e tamanhos. Essa propriedade é a principal responsável pela existência de milhares de compostos orgânicos. c) As 4 ligações sigma (σ) de um carbono são iguais. Compostos orgânicos: Nos compostos orgânicos, a presença do carbono (C) é obrigatória. Suas ligações podem ser representadas das seguintes maneiras: │ ― C ―, = C =, ≡ C ― e = C ―. │ │ Além do carbono são encontrados outros elementos como: Hidrogênio(H): é monovalente, efetua uma única ligação que é representada por H ―. Nitrogênio(N): é trivalente e suas ligações podem ser representadas por ― N ―, = N ― e │ ≡ N. Oxigênio(O): é bivalente, ― O ― e O =. Halogênios: flúor (F), cloro(Cl), bromo(Br) e iodo (I), são todos monovalentes, F ―, Cl ―, Br ― e I ―. Enxofre(S): é bivalente: ― S ― e S =. Representação dos compostos orgânicos: Os compostos orgânicos possuem uma variedade de fórmulas utilizadas para representá- los. São elas: Estrutural: H H │ │ H ― C ― C ― H │ │ H H Condensada: H3C – CH3 Molecular: C2H6 Atualmente, a representação mais simplificada seria a de zigue-zague. As pontas correspondem a CH3, a junção de dois traços ao grupo CH2, a junção de três traços ao grupo CH e a junção de quatro traços a um carbono quaternário. Em inglês essa nomenclatura é dita Bond Line Formula. Exemplos:
  • 2. Cursinho Pré-Universitário Popular Prof.: Maria Patrícia Química 4 109 Cadeias carbônicas: As cadeias carbônicas possuem algumas classificações de acordo com algumas características. a) Classificação do carbono na cadeia: Os átomos de carbono numa cadeia podem ser classificadas de acordo com o número de átomos de carbono ligados diretamente a eles. 1- Carbono primário: É aquele ligado a no máximo um átomo de carbono diretamente. H H │ │ H ― C ― C ― H │ │ H H 2- Carbono secundário: É aquele ligado diretamente a dois átomos de carbono. H CH3 │ │ H ― C ― C* ― H │ │ H H 3- Carbono terciário: Está ligado a três átomos de carbono. H CH3 │ │ H ― C ― C* ― H │ │ H CH2 – CH3 4- Carbono quaternário: Está ligado diretamente a apenas átomos de carbono. H CH3 │ │ H ― C ― C* ― CH2 – CH3 │ │ H CH2 – CH3 5- Classificação das cadeias carbônicas: As cadeias carbônicas podem ser classificadas segundo 3 critérios: 1- Disposição dos átomos de carbono: I) Cadeia aberta, acíclica ou alifática: Apresenta pelo menos duas extremidades e nenhum ciclo ou anel. Se divide em:  Normal, reta ou linear: Apresenta apenas carbonos primários e secundários. │ │ │ │ - C – C – C – C – │ │ │ │  Ramificada: Apresenta carbonos terciários e secundários. II) Cadeia fechada ou cíclica: Não apresenta extremidades e os átomos apresentam um ou mais ciclos.
  • 3. Cursinho Pré-Universitário Popular Prof.: Maria Patrícia Química 4 110 Se divide em:  Aromática: Apresenta pelo menos um anel benzênico. Anel ou núcleo benzênico é uma das cadeias mais importantes da Química Orgânica. Esse nome é derivado do composto mais simples que apresenta esse núcleo, o benzeno (C6H6). Esse anel forma os compostos aromáticos que se subdividem em:  Compostos aromáticos mononucleares ou mononucleados: contêm um único anel benzênico.  Compostos aromáticos polinucleares ou polinucleados: contêm mais de um anel benzênico. Pode ser: Polinuclear isolado: quando os anéis não contêm átomos de carbono em comum. E polinuclear condensado: quando os anéis contêm átomos de carbono em comum.  Alicíclica, não-aromática ou cicloalifática: Não apresentam o núcleo aromático ou anel benzênico. 2- Tipo de ligação entre os átomos de carbono: I) Saturada: Apresenta somente ligações simples entre os átomos de carbono na cadeia. │ - C - │ │ │ │ - C – C – C – C - │ │ │ │ II) Insaturada: Apresenta pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre átomos de carbono na cadeia. │ │ │ - C – C = C = C - │ │ 3- Natureza dos átomos que compõe a cadeia: I) Homogênea: É constituída apenas de átomos de carbono. │ - C - │ │ │ │ - C – C – C – C - │ │ │ │
  • 4. Cursinho Pré-Universitário Popular Prof.: Maria Patrícia Química 4 111 II) Heterogênea: Apresenta pelo menos um heteroátomo na cadeia. │ - C - │ │ │ │ - C – C - O - C – C - │ │ │ │ O = heteroátomo OBS.: Heteroátomo: átomo diferente de carbono que esteja posicionado entre dois átomos de carbono. Exercícios: 1) Identifique quais são os carbonos primários, secundários e terciários nos compostos a seguir: 2) Um quimioterápico utilizado no tratamento do câncer é a sarcomicina, cuja fórmula estrutural pode ser representada por: Escreva sua fórmula molecular e indique o número de carbonos secundários presentes na estrutura. 3) Determine número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários existentes em cada uma das estruturas a seguir e escreva suas fórmulas moleculares: 4) A cadeia abaixo é: a) Aberta, heterogênea, saturada e normal; b) Acíclica, homogênea, insaturada e normal; c) Aromática, homogênea, insaturada e ramificada; d) Alifática, homogênea, insaturada e ramificada; e) Cíclica e aromática. 5) Identifique a cadeia carbônica ramificada, homogênea e saturada:
  • 5. Cursinho Pré-Universitário Popular Prof.: Maria Patrícia Química 4 112 6) Um grupo de compostos, denominados ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada é: CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH Sua cadeia carbônica é classificada como: a) Aberta, normal, saturada e homogênea; b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea; c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea; d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea; e) Aberta, normal, insaturada e homogênea. Gabarito: 4-d; 5- b;6- e. Capítulo 2 – Hidrocarbonetos: São compostos formados apenas de carbono e hidrogênio. Fórmula geral: CXHY. Nomenclatura: I) Cada composto orgânico deve ter um nome diferente. II) A partir do nome deve ser possível escrever a fórmula do composto orgânico e vice-versa. As três partes do nome: O nome dos compostos orgânicos de cadeia normal e não-aromáticos é dividido em três partes.  Prefixo: Indica o número de átomos de carbono.  Infixo: Indica o tipo de ligação entre carbonos.  Sufixo: Indica o grupo funcional. Radicais monovalentes derivados de hidrocarbonetos: Prefixos: 1 C: met 7 C: hept 2 C: et 8 C: oct 3 C: prop 9 C: non 4 C: but 10 C: dec 5 C: pent 11 C: undec 6 C: hex 12 C: dodec, etc. a) Alcanos: São hidrocarbonetos acíclicos e saturados, ou seja, possuem cadeias abertas e ligações simples entre os carbonos. Fórmula geral: CnH2n+2. OBS.: n = número de carbonos.
  • 6. Cursinho Pré-Universitário Popular Prof.: Maria Patrícia Química 4 113 Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de carbonos + an +o. Ramificação:  Escolhe-se a cadeia principal (a maior sequência de carbonos), entre duas ou mais possibilidades escolhe-se a cadeia mais ramificada;  Para numerá-los parte-se de uma das extremidades de forma que as ramificações possuam os menores números;  Os radicais precedem o nome da cadeia principal e seguem a ordem de complexidade ou em caso de igual complexidade, a ordem alfabética. b) Alcenos: São hidrocarbonetos acíclicos que possui uma única dupla ligação. Fórmula geral: CnH2n. Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de carbonos + en + o. Ramificação:  A cadeia principal é a maior sequência de carbonos que contenha a dupla ligação;  A sua numeração começa da extremidade mais próxima da dupla ligação;  Os radicais devem ser colocados em ordem de complexidade. c) Alcinos: São hidrocarbonetos acíclicos, contendo uma única tripla ligação. Fórmula geral: CnH2n-2. Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de carbonos + in + o. Ramificação: A nomenclatura da alcinos ramificados é semelhante a de alcenos ramificados. d) Alcadienos: São hidrocarbonetos acíclicos com duas duplas ligações. Fórmula geral: CnH2n-2. Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de carbonos + a + DIENO. Ramificação:  A cadeia principal é aquela que possui a maior sequência de carbonos e que contenha as duas duplas ligações;  A sua numeração começa da extremidade mais próxima das duas duplas ligações. e) Ciclanos: São hidrocarbonetos cíclicos contendo apenas ligações simples entre os carbonos da cadeia. Fórmula geral: CnH2n.
  • 7. Cursinho Pré-Universitário Popular Prof.: Maria Patrícia Química 4 114 Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo indicativo ao número de carbonos do ciclo + an + o. Ramificação:  A numeração começa pelo carbono que possui o menor radical no sentido horário e anti-horário;  Os radicais ficam com os menores números. f) Ciclenos: São hidrocarbonetos cíclicos contendo uma ligação dupla. Fórmula geral: CnH2n-2. Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo indicativo ao número de carbonos do ciclo + en + o. Ramificação:  Coloca-se a dupla ligação entre os números 1 e 2 e faz a numeração no sentido horário e anti-horário;  Os radicais ficam com os menores números. g) Hidrocarbonetos aromáticos: São hidrocarbonetos que possuem pelo menos um anel benzênico. Classificação: 1) Aromáticos mononucleares ou monocíclicos: Hidrocarbonetos que possuem um único anel benzênico. Se divide em:  Benzênicos ou com ramificações saturadas: Fórmula geral: CnH2n-6 com n ≥ 6.  Com ramificações insaturadas (contêm ligação dupla ou tripla). 2) Aromáticos polinucleares ou policíclicos: Hidrocarbonetos que possuem mais de um anel benzênico.  Núcleos isolados:  Núcleos condensados: Nomenclatura: Ramificação: Citar os nomes das ramificações e terminar com a palavra benzeno. A numeração parte da ramificação mais simples e segue o sentido que dê os menores números possíveis. Exercícios: 1) Os hidrocarbonetos são os principais constituintes do petróleo. A respeito dos hidrocarbonetos, cujos nomes estão relacionados a seguir: I – ciclopenteno II – 2-buteno III – propadieno IV – hexano V – 3 – heptino
  • 8. Cursinho Pré-Universitário Popular Prof.: Maria Patrícia Química 4 115 VI – ciclobutano Indique a fórmula estrutural plana que se encaixa o composto. 2) (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas de repolho contém em sua fórmula 64 átomos de Hidrogênio. O número de átomos de Carbono na fórmula é: (A)29 (B)32 (C)30 (D)33 (E)31 3) Dê o nome e a fórmula molecular dos seguintes ciclos: a) b) c) 4) (FAFI-MG) Sobre o benzeno, C6H6, estão corretas as seguintes afirmações, exceto: a) Possui três pares de elétrons deslocalizados. b) É uma molécula plana, com forma de hexágono regular, confirmada por estudos espectroscópicos e de cristalografia por raios X. c) Todos os ângulos de ligação valem 120° devido à equivalência de todas as ligações carbono-carbono. d) O benzeno não apresenta estrutura de ressonância. e) Os seis elétrons p estão espalhados igualmente nos seis carbonos e não localizados entre os pares de átomos de carbono 5) (OSEC-SP) Os compostos classificados como hidrocarbonetos fazem parte de misturas que compõem alguns combustíveis. Esses compostos apresentam em sua constituição os elementos químicos: a) hidrogênio, carbono e oxigênio. b) Hidrogênio, carbono e nitrogênio. c) Hidrogênio e carbono. d) Hidrogênio, carbono, oxigênio e nitrogênio. e) Hidrogênio, carbono, oxigênio, enxofre e nitrogênio 6) (RRN) Um composto orgânico cuja fórmula geral é representada por CnH2n pertence à classe do: a) Alceno ou cicloalceno. b) Alcano ou cicloalcano. c) Alceno ou cicloparafina. d) Alcino ou alcadieno. e) Alcino ou aromático. 7) Escreva a fórmula estrutural de um hidrocarboneto que apresenta as seguintes características: a) Possui 4 C, 1 dupla ligação e 1 ramificação. b) Possui 6 C, 2 duplas ligações e 2 ramificações. Gabarito: 2- e; 4- d; 5- c. Capítulo 3 – Funções Orgânicas: Função orgânica é um conjunto de substâncias que ap.resentam semelhanças em suas propriedades químicas, chamadas propriedades funcionais. Decorrido o fato de possuírem a mesma fórmula estrutural. O átomo ou grupo de átomos responsáveis por essas propriedades, ou seja, que caracteriza a fórmula estrutural é chamado grupo funcional. a) Álcoois: São compostos orgânicos que contêm um ou mais grupos hidroxila (OH) ligados diretamente a um carbono saturado. Fórmula geral: R – OH. I II
  • 9. Cursinho Pré-Universitário Popular Prof.: Maria Patrícia Química 4 116 Nomenclatura: I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao número de carbonos + an, en ou in + ol. USUAL: Palavra ÁLCOOL + prefixo indicativo ao número de carbonos + ÍLICO. Ramificação:  A cadeia principal é a maior sequência de carbonos que contenha o carbono ligado a hidroxila (OH);  A numeração começa pela extremidade mais próxima a hidroxila (OH). Exemplo: Obs.:Quando um álcool apresentar mais do que dois átomos de carbono, indicamos a posição do OH numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima do carbono que contém a hidroxila. Obs.: Os alcoóis são constituídos por radicais de hidrocarbonetos ligados a uma ou mais hidroxilas. Entretanto, nunca podem ser considerados bases de Arrhenius (pois não liberam essa hidroxila em meio aquoso). Classificação: Os álcoois podem ser classificados segundo alguns critérios: 1 – número de hidroxilas:  Monoálcool ou monol: possui uma hidroxila.  Diálcool ou diol: possui duas hidroxilas.  Triálcool ou triol: possui três hidroxilas. E assim por diante. 2 – Posição da hidroxila:  Álcool primário: hidroxila ligada a carbono primário.  Álcool secundário: hidroxila ligada a carbono secundário.  Álcool terciário: hidroxila ligada a carbono terciário. b) Fenóis: São compostos orgânicos que possuem a hidroxila (OH) ligada diretamente ao anel aromático. Fórmula geral: Ar – OH. Nomenclatura: Palavra HIDROXI + nome do aromático correspondente. Ramificação:  A numeração começa pela hidroxila no sentido em que os radicais fiquem com os menores números. Exemplo:
  • 10. Cursinho Pré-Universitário Popular Prof.: Maria Patrícia Química 4 117 c) Éteres: São compostos em que o oxigênio está posicionado entre dois carbonos. Fórmula geral: R – O – R1. Nomenclatura: I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao menor número de carbonos + OXI + nome do hidrocarboneto correspondente ao maior número de carbonos. USUAL: Palavra ÉTER + nome do menor grupo + nome do maior grupo + ICO. Exemplo: d) Aldeídos: São compostos orgânicos que apresentam o grupo carbonilo. Grupo carbonilo: ou – CHO. Fórmula geral: R – CHO. Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de carbonos + an ou en + al. Ramificação:  A cadeia principal é a maior sequência de carbonos que possui o carbono com o grupo – CHO.  A numeração começa por esse grupo de forma que os radicais fiquem com os menores números. Exemplo: e) Cetonas: São compostos que possuem o grupo funcional ou – CO – entre carbonos. Fórmula geral: R – CO – R1. Nomenclatura: I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao número de carbonos + an ou en + ona. USUAL: Nome do menor radical + nome do maior radical + CETONA. Ramificação: Semelhante a nomenclatura de aldeídos, substituindo o grupo – CHO pelo grupo – CO - . Exemplo:
  • 11. Cursinho Pré-Universitário Popular Prof.: Maria Patrícia Química 4 118 f) Ácidos carboxílicos: São compostos que possuem o grupo carboxila. Grupo carboxila: ou - COOH. Fórmula geral: R – COOH. Nomenclatura: Palavra ÁCIDO + prefixo indicativo ao número de carbonos + an, en, ou in + ÓICO. Ramificação: Semelhante a dos aldeídos ramificados. Exemplo: g) Ésteres: São compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos pela substituição do hidrogênio do grupo OH por um radical orgânico (R). Fórmula geral: Nomenclatura: Nome do ácido carboxílico – ICO + ATO + DE + nome do radical com terminação A. Exemplo: Flavorizantes são substâncias que apresentam sabor e aroma característicos, geralmente agradáveis. Muitos flavorizantes pertencem à função éster. Segue abaixo de 2 ésteres empregados como essências em vários produtos alimentícios. Exemplos:
  • 12. Cursinho Pré-Universitário Popular Prof.: Maria Patrícia Química 4 119 h) Aminas: São compostos derivados da amônia (NH3) pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por radicais. Fórmula geral: Exemplos: Nomenclatura: Nome dos radicais em ordem de complexidade + AMINA. i) Amidas: Compostos com o grupo funcional: Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto que lhe deu origem – óico + AMIDA. Exemplos: Exercícios: 1) (Univ). S. Judas Tadeu - (SP) O manitol é um tipo de açúcar utilizado na fabricação de condensadores de eletrólitos secos, que são utilizados em rádios, videocassetes e televisores; por isso, em tais aparelhos, podem aparecer alguns insetos, principalmente formigas. Se a fórmula estrutural é: Qual o nome oficial desse açúcar? (A) Hexanol (B) Hexanol-1,6 (C) 1,2,3-Hexanotriol (D) 1,2,3,4-tetra-Hidróxi-Hexano (E) 1,2,3,4,5,6-Hexanohexol 2) A fórmula abaixo se refere a um composto que pertence à função: a) cetona b) aldeído c) ácido d) éster e) éter. 3) (PUCRS/1-2000) 9) Considerando a estrutura do ácido salicílico, usado na preparação do salicilato de sódio, analgésico e antipirético, selecione a alternativa que apresenta as palavras
  • 13. Cursinho Pré-Universitário Popular Prof.: Maria Patrícia Química 4 120 que completam corretamente as lacunas no texto a seguir. O ácido salicílico pode ser considerado uma molécula de ________ com um grupo ________. A) aldeído fenólico B) cetona carbonila C) fenol carboxila D) álcool E) éster 4) (PUCRS/2-2001) A cerveja é fabricada a partir dos grãos de cevada. Seu sabor amargo deve-se à adição das folhas de lúpulo, que contêm uma substância chamada mirceno, de fórmula Essa substância pode ser classificada como A) álcool. B) ácido carboxílico. C) aminoácido. D) hidrocarboneto. E) aldeído. 5) Em 1998, o lançamento de um remédio para disfunção erétil causou revolução no tratamento para impotência. O medicamento em questão era o Viagra®. O princípio ativo dessa droga é o A aspoxicilina, abaixo representada, é uma citrato de sildenafil, cuja estrutura é representada na figura: funções orgânicas I e II, circuladas na estrutura do citrato de sildenafil, são (A) cetona e amina. (B) cetona e amida. (C) éter e amina. (D) éter e amida. (E) éster e amida. 6) O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem sabor doce ao paladar. Pequenas quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos alimentos preparados, já que esta é cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose. As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são, apenas, (A) éter, amida, amina e cetona. (B) éter, amida, amina e ácido carboxílico. (C) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico. (D) éster, amida, amina e cetona. (E) éster, amida, amina e ácido carboxílico. 7) substância utilizada no tratamento de infecções bacterianas. As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura são, respectivamente:
  • 14. Cursinho Pré-Universitário Popular Prof.: Maria Patrícia Química 4 121 (A) amida, fenol, amina, ácido carboxílico. (B) amida, amina, álcool, éster. (C) amina, fenol, amida, aldeído. (D) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico. (E) amida, nitrila, fenol, éster. 8) O composto antibacteriano ácido oxalínico é representado pela fórmula estrutural: e apresenta as seguintes funções: (A) éster, cetona, amina e éter (B) éter, cetona, amina e ácido carboxílico (C) éster, amida, amina e ácido carboxílico (D) éster, amina, fenol e cetona (E) éter, amida, éster e amina 9) Os xampus, muito utilizados para limpar e embelezar os cabelos, de modo geral, contêm em sua constituição, no mínimo, as seguintes substâncias: detergente, corante, bactericida, essência e ácido cítrico (regula o pH). As funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural do ácido mencionado, são: (A) cetona e álcool (B) álcool e aldeído (C) ácido carboxílico e álcool (D) ácido carboxílico e aldeído (E) cetona e éster 10) Observe a estrutura da muscona: Esta substância é utilizada em indústrias farmacêuticas, alimentícias e cosméticas, tendo sua maior aplicação em perfumaria. É o princípio ativo de uma secreção glandular externa produzida por uma espécie de veado que habita a Ásia Central: os almiscareiros . Os machos dessa espécie produzem a muscona (almíscar), com a finalidade de atrair as fêmeas na época do acasalamento. Em perfumaria, a sua principal aplicação é como fixador de essências. Marque a alternativa que corresponde à função orgânica que caracteriza a muscona: (A) Ácido carboxílico (B) Aldeído (C) Cetona (D) Éter (E) Fenol 11) O acebutolol pertence a uma classe de fármacos utilizada no tratamento da hipertensão. Estão
  • 15. Cursinho Pré-Universitário Popular Prof.: Maria Patrícia Química 4 122 presentes na estrutura do acebutolol as seguintes funções: (A) éster, álcool, amina, amida, alqueno. (B) amida, alqueno, álcool, amina, fenol. (C) amina, fenol, aldeído, éter, álcool. (D) cetona, álcool, amida, amina, alqueno. (E) amida, cetona, éter, álcool, amina. 12) Associe os nomes comerciais de alguns compostos orgânicos e suas fórmulas condensadas na coluna de cima com os nomes oficiais na coluna de baixo. I. Formol (CH2O) II. Acetileno III. Vinagre (CH3 – COOH) IV. Glicerina (CH2OH – CHOH – CH2OH) (P) Propanotriol (Q) Ácido etanóico (R) Metanal (S) Fenil amina (T) Etino A associação correta entre as duas colunas é (A) I-P, II-T, II-Q, IV-R (B) I-Q, II-R, II-T, IV-P (C) I-Q, II-T, III-P, IV-R (D) I-R, II-T, III-Q, IV-P (E) I-S, II-R, III-P, IV-Q Gabarito: 1- e; 2- e; 3- c; 4- d; 5- c; 6- e; 7- a; 8- b; 9- c; 10- c; 11- e; 12- d. Capítulo 4 – Isomeria: Isômeros são dois ou mais compostos de mesma fórmula molecular mas diferentes fórmulas estruturais. O fenômeno da isomeria causa diferença nas propriedades dos compostos isômeros. A isomeria pode ser dividida em isomeria plana e espacial. a) Isomeria Plana: Ocorre quando os isômeros podem ser diferenciados pelas fórmulas estruturais planas. São cinco os casos mais comuns. 1) Isomeria de cadeia ou núcleo: Os isômeros pertencem a mesma função, mas possuem cadeias carbônicas diferentes. 2) Isomeria de posição: Os isômeros pertencem à mesma função química, possuem a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de uma ramificação ou instauração. 3) Isomeria de compensação ou metameria: Os isômeros pertencem a mesma função química, possuem a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de um
  • 16. Cursinho Pré-Universitário Popular Prof.: Maria Patrícia Química 4 123 heteroátomo 4) Isomeria de função: Os isômeros pertencem a funções químicas diferentes. 5) Tautomeria: É um caso particular da isomeria funcional. Os dois isômeros ficam em equilíbrio químico dinâmico. Os casos mais comuns ocorrem entre:  Aldeído e enol:  Cetona e enol: b) Isomeria Espacial: Também chamada de estereoisomeria, ocorre quando as diferenças entre os isômeros só podem ser explicadas pelas fórmulas estruturais espaciais. (As fórmulas estruturais planas são as mesmas). Se divide em geométrica e óptica. 1) Isomeria geométrica ou cis-trans: Ocorre em dois casos. 1.1) Em compostos com ligações duplas: 1.2)Em compostos cíclicos: 2) Isomeria óptica: Todos os isômeros possuem propriedades físicas diferentes, tais como PF, PE e densidade, mas os isômeros ópticos não possuem esta diferença, ou seja, as propriedades físicas dos isômeros ópticos são as mesmas. Então o que faz eles serem diferentes? É possível diferenciá- los? Sim, é possível diferenciá-los, mas quando eles estão frente à luz polarizada. Luz polarizada é um conjunto de ondas eletromagnéticas que se propagam em apenas uma direção. Uma lâmpada incandescente é um exemplo de fonte de luz não polarizada, pois a luz é emitida em todas as direções. É possível polarizar luz não polarizada, bastando utilizar um polarizador, que terá função de direcionar apenas uma direção da luz.
  • 17. Cursinho Pré-Universitário Popular Prof.: Maria Patrícia Química 4 124 Esta seta de duas pontas significa a propagação da onda eletromagnética (luz polarizada) vista de frente. Isômeros ópticos: Enantiômeros: Os isômeros ópticos são capazes de desviar a luz polarizada. Caso o isômero óptico provoque um giro da luz polarizada para a direita, o enantiômero é denominado dextrógiro (d, +). Caso o enantiômero provoque o giro da luz polarizada para a esquerda, o composto é chamado levógiro (l, -). É necessário atenção pois os enantiômeros não são superponíveis, assim como o levógiro não se superpõe ao dextrógiro. O fato de um composto provocar o giro da luz polarizada, faz com que ele possua atividade óptica. Atividade óptica só é possível em moléculas assimétricas, ou seja, moléculas que possuem carbono quiral (ou estereocentro). 2.1) Isomeria óptica com 1 carbono assimétrico ou quiral: Temos que o isômero dextrógiro desviará o plano da luz de +a, enquanto o isômero levógiro desviará o plano daluz de –a. Temos ainda a mistura racêmica (d + l = +a-a= 0) que é opticamente inativa. 2.2) Isomeria com 2 carbonos assimétricos iguais: 2.3) Isomeria com 2 carbonos assimétricos diferentes: Obs.:  Van’t Hoff formula que moléculas com n carbonos assimétricos possuem 2 n isômeros dextrógiros e 2 n isômeros levógiros. E ainda, 2 n-1 misturas racêmicas.  Compostos enantioméricos, um é imagem especular do outro, ou seja, um é imagem refletida do outro. No entanto, eles não são superponíveis. Um exemplo disso, são as mãos, direita e esquerda. Uma é a imagem da outra, mas não são superponíveis. Tente verificar este fato com suas mãos, coloque uma na frente da outra. (Uma será imagem da outra).
  • 18. Cursinho Pré-Universitário Popular Prof.: Maria Patrícia Química 4 125 Agora tente colocar umasobre a outra. (As mãos não são superponíveis, ou seja, os dedos polegares não ficam um sobre o outro). Considere isto como um exemplo para entender o fato da assimetria molecular.  Mistura racêmica é uma mistura de isômeros ópticos, ou seja, é uma mistura de 50% de levógiro e de 50% de dextrógiro. Exercícios: 1) A respeito dos seguintes compostos, pode-se afirmar que (A) são isômeros de posição. (B) são metâmeros. (C) são isômeros funcionais. (D) ambos são ácidos carboxílicos. (E) o composto I é um ácido carboxílico, e o composto II é um éter. 2) As substâncias A, B e C têm a mesma fórmula molecular (C3H8O). O componente A tem apenas um hidrogênio ligado a um carbono secundário e é isômero de posição de C. Tanto A quanto C são isômeros de função de B. As substâncias A, B e C são, respectivamente, (A) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano. (B) etoxietano, 2-propanol e metoxietano. (C) isopropanol, 1-propanol e metoxietano. (D) metoxietano, isopropanol e 1-propanol. (E) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol. 3) O odor de muitos vegetais, como o louro, a cânfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como a cenoura e o tomate, são devidos à presença de terpenoides (terpenos). Os terpenos são o resultado da união de duas ou mais unidades do isopreno, como se pode ver a seguir: Em relação ao isopreno, podemos afirmar que (A) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC, é 2-metil-1-buteno. (B) o isopreno não apresenta carbonos insaturados. (C) o isopreno é isômero de cadeia do 4-metil-2- pentino. (D) segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), a nomenclatura do isopreno é 2-metil-1,3-butadieno. (E) o isopreno pode apresentar isômeros de cadeia, funcionais e tautômeros. 4) O butanoato de etila é um líquido incolor, empregado como essência artificial em algumas frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana, sendo isômero do ácido hexanoico. O tipo de isomeria plana presente entre o butanoato de etila e o ácido hexanoico é de (A) cadeia. (B) posição. (C) função. (D) metameria. (E) tautomeria. 5) Com a fórmula molecular C7H8O existem vários compostos aromáticos, como, por exemplo, Considerando os compostos acima, afirma-se que: I. "X" pertence à função química éter.
  • 19. Cursinho Pré-Universitário Popular Prof.: Maria Patrícia Química 4 126 II. "Y" apresenta cadeia carbônica heterogênea. III. "Z" apresenta isômeros de posição. IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo benzila. Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão corretas (A) I e II (B) I e III (C) II e IV (D) I, III e IV (E) II, III e IV 6) Assinale a alternativa que relaciona corretamente o par de isômeros dados com o tipo de isomeria que apresenta. 7) Considerando os compostos orgânicos numerados de I a IV NÃO é correto afirmar que _________ são isômeros de __________. (A) I e II; posição (B) I e III; cadeia (C) II e III; função (D) II e IV; cadeia (E) I, III e IV; cadeia 8) Em uma aula de química orgânica, o professor escreveu no quadro a fórmula C4H8O e perguntou a quatro alunos que composto tal fórmula poderia representar. As respostas foram O professor considerou certas as respostas dadas pelos alunos (A) 1 e 2 (B) 1 e 3 (C) 2 e 4 (D) 3 e 4 (E) 1, 2 e 3 9) Para responder à questão, analise as afirmativas a seguir. I. Propanal é um isômero do ácido propanoico. II. Ácido propanoico é um isômero do etanoato de metila. III. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. IV. Propanal é um isômero do 1-propanol. Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão corretas (A) I e III (B) II e III (C) II e IV (D) I, II e III
  • 20. Cursinho Pré-Universitário Popular Prof.: Maria Patrícia Química 4 127 (E) II, III e IV 10) A proteína do leite apresenta uma composição variada em aminoácidos essenciais, isto é, aminoácidos que o organismo necessita na sua dieta, por não ter capacidade de sintetizar a partir de outras estruturas orgânicas. A tabela a seguir apresenta a composição em aminoácidos essenciais no leite de vaca. Dos aminoácidos relacionados, podemos afirmar que (A) isoleucina e valina são isômeros de cadeia e, por apresentarem carbono assimétrico ambos são opticamente ativos. (B) leucina e isoleucina são isômeros de posição e, por terem carbono assimétrico, apresentam isomeria óptica. (C) leucina e valina são isômeros de função e, por apresentarem carbono assimétrico, ambos têm um par de enantiomeros. (D) leucina e isoleucina são isômeros de função e não são opticamente ativos. (E) valina e isoleucina são isômeros de cadeia, porém somente a valina é opticamente ativa. Gabarito: 1- c; 2- e; 3- d; 4- c; 5- b; 6- c; 7- c; 8- b; 9- b; 10- b. Capítulo 5 – Ácidos e bases orgânicos: Os ácidos e as bases constituem duas classes muito importantes e compostos químicos, inclusive porque reagem facilmente entre si. Na química orgânica existem várias funções com caráter ácido mais ou menos acentuados; as principais são os ácidos carboxílicos, os fenóis e os alcoóis. As principais bases orgânicas são as aminas. a) Ácidos carboxílicos: São ácidos de Arrhenius, e ao se dissolverem em água ionizam-se, formando íons carboxilato. Os ácidos orgânicos são ácidos fracos, ou seja, apresentam pequeno grau de ionização.É interessante notar que o efeito indutivo pode facilitar ou dificultar a ionização do ácido, tornando-o mais forte ou mais fraco, respectivamente. Os grupos elétron-repelentes ligados à carboxila empurram elétrons, aumentando a densidade eletrônica do oxigênio da hidroxila. Isto favorece a manutenção da ligação elétron do hidrogênio (situação que ocorre na ionização). Assim a formação do H + é dificultada e a força do átomo diminui. Os grupos elétron-atraentes retiram elétrons da carboxila, diminuindo a densidade eletrônica do oxigênio da hidroxila. Isso dificulta a manutenção da ligação O-H, tornando-a mais fraca, porque o oxigênio precisa retirar o elétron do hidrogênio. A força do ácido aumenta. Podemos ainda, analisar a natureza, a posição e a quantidade desses substituintes.O-H, tornando-a mais forte, porque o oxigênio não precisa retirar o elétron do hidrogênio. A força do ácido aumenta. Podemos ainda, analisar a natureza, a posição e a quantidade desses substituintes. Os grupos CH3 e CH2CH3 são elétron- repelentes. O ácido metanóico é mais forte que o etanóico; este é mais forte que o propanóico e assim por diante.
  • 21. Cursinho Pré-Universitário Popular Prof.: Maria Patrícia Química 4 128 Como qualquer efeito elétrico, o efeito indutivo diminui com o aumento da distância. O ácido 4-cloro-butanóico é o mais fraco da série. Quanto mais afastado do grupo substituinte, menor a influência sobre a acidez. Os efeitos são aditivos, quanto maior a quantidade de grupos substituintes, mais forte a influência sobre a acidez. b) Fenóis: Também são ácidos de Arrhenius. Da mesma forma que nos ácidos carboxílicos, o efeito indutivo pode aumentar ou diminuir a força ácida. Obs.: Efeito indutivo negativo (I-) ⇒ atração de elétrons em uma ligação sigma. Diminui a densidade eletrônica da cadeia.Os principais átomos e grupos que promovem esse efeito nas moléculas orgânicas são , em ordem decrescente de intensidade: -F > -Cl > -Br > -I > -OR > -NH2 Os principais grupos que promovem efeito indutivo positivo são os grupos alquilas. Obs: ● A intensidade do efeito indutivo diminui ao longo da cadeia, à medida que aumenta a distância do átomo do átomo que o provoca. c) Alcoóis: São compostos anfóteros. Quanto maior a polarização da ligação C- OH na direção de OH, maior a capacidade de formar OH -. Quanto maior a quantidade de radicais ligados ao carbono do grupo funcional, maior a sua densidade eletrônica, maior a polarização da ligação C-OH sobre a hidroxila. Como o grupo alquila apresenta efeito indutivo positivo, que diminui a acidez, podemos dizer que: Ál.3º<Ál.2º<Ál.1º<Metanol d) Aminas: São bases de Lewis, pois apresentam um par de elétrons não compartilhado no átomo de Nitrogênio. As condições que enriquecem o nitrogênio em elétrons provocam um aumento de basicidade. Como os grupos alquila têm exatamente esse efeito, notamos que as aminas primárias são bases mais fortes que a amônia. As aminas secundárias apresentam dois grupos R doadores de elétrons e, por isso, são bases mais fortes que as aminas primárias. As aminas terciárias possuem três grupos R, o que poderia nos levar a concluir serem estas as mais básicas. Isto porém não ocorre. A existência de três grupos alquila R, muito maiores que o hidrogênio, em volta do nitrogênio, deixa “pouco espaço” livre para aproximação de um ácido de Lewis e formação de ligação dativa característica. Este fenômeno é conhecido pelo nome de impedimento espacial ou impedimento estérico. Assim, para aminas alifáticas temos: Am.3ª<Amônia<Am.1ª<Am.2ª As aminas aromáticas são bases fraquíssimas (ainda mais fracas que as aminas alifáticas terciárias). Como sabemos, o par de elétrons não compartilhado do nitrogênio é o responsável pela basicidade. Capítulo 6 – Reações Orgânicas: Cisão ou ruptura das ligações: Uma ligação covalente sempre é formada por um par de elétrons. Se essa ligação for desfeita, esses elétrons podem apresentar destinos diferentes,
  • 22. Cursinho Pré-Universitário Popular Prof.: Maria Patrícia Química 4 129 dependendo dos elementos que se ligam e de agentes como calor, luz, solventes, etc.  Cisão homolítica ou homólise: A ruptura ocorre de modo que os elétrons da ligação são igualmente repartidos entre os átomos ligantes. Os resultantes de uma homólise denominam-se radicais livres. Esses radicais têm carga elétrica nula e, por apresentarem elétron desemparelhado, são muito instáveis e reativos.  Cisão heterolítica ou heterólise: A ruptura ocorre de modo que os elétrons da ligação ficam com apenas um dos átomos ligantes. Os resultantes de uma heterólise são cátions e ânions. Esses íons formados podem ser estáveis ou muito instáveis, sendo que maior instabilidade significa maior capacidade de reação. Classificação dos reagentes: Os reagentes que se combinam com os compostos orgânicos podem ser classificados como eletrofílicos ou nucleofílicos, conforme sua capacidade de utilizar ou fornecer elétrons para o reagente orgânico.  Reagente Eletrófilo: É um reagente que se apresenta com deficiência de elétrons e que, por isso, procura ligar-se a um átomo capaz de oferecer-lhe elétrons. O reagente eletrófilo é um reagente que procura elétrons. O composto orgânico que recebe o reagente é normalmente denominado substrato (S). Quando um reagente eletrófilo combina-se com um substrato, temos uma reação eletrofílica.  Reagente nucleófilo: É um reagente que apresenta um par de elétrons disponível para efetuar uma ligação e que, por isso, procura ligar-se a um átomo capaz de aceitar esses elétrons. O reagente nucleofílico é um reagente que cede elétrons. Existem na natureza milhões de substâncias orgânicas. A quantidade de reações químicas que podem ocorrer com estas substâncias é enorme. a) Reações de substituição: Um átomo ou grupo de átomos de uma molécula orgânica é substituído por outro átomo ou grupo de átomos. 1) Alcanos: Os alcanos possuem baixa tendência de reagir, mas sob condições vigororsas (luz e calor), eles sofrem reações de substituição.  Halogenação: É a reação entre um alcano e um halogênio. Ordem de reatividade: F2 > Cl2 > Br2 > I2 Os halogênios utilizados nas reações de substituição devem ser o cloro (Cl) e o bromo (Br). Reações com flúor (F) são muito perigosas devido a alta reatividade deste elemento e com o iodo (I) as reçoes tornam-se muito lentas. Neste processo, um hidrogênio (H) é substituído por um halogênio. CH4 + Cl2 → CH3 – Cl + HCl CH3 – CH3 + Br2 →CH3 – CH2 – Br + HBr  Nitração: Reação entre um alcano e o ácido nítrico (HNO3). Neste processo, um hidrogênio (H) é substituído por um grupo – NO2. CH4 +HO – NO2 → H3C – NO2 + HOH  Sulfonação: É a reação entre um alcano e o ácido sulfúrico (H2SO4). CH4 + HO – SO3H → H3C – SO3H + HOH Facilidade de substituição: Cterciário > Csecundário > Cprimário
  • 23. Cursinho Pré-Universitário Popular Prof.: Maria Patrícia Química 4 130 2) Aromáticos:  Halogenação: É catalisada por AlCl3 ou FeBr3.  Nitração: É catalisada por H2SO4 concentrado.  Sulfonação: É catalisada por H2SO4 fumegante, ou seja contem SO3 dissolvido.  Acilação de Friedel-Crafts: Um hidrogênio é substituído por um grupo acila.  Alquilação de Friedel-Crafts: Um hidrogênio é substituído por um grupo alquila. A alquilação e a acilação de Friadel-Crafts foram descobertas em 1877 pelo francês Charles Friedel e pelo americano James Crafts. E nos dois casos, o AlCl3 são usados como catalisadores.  Dirigência da substituição nos aromáticos: Alguns grupos ligados ao anel aromático dirigem a substituição para que o produto formado seja uma mistura dos isômeros orto e para ou para a produção de um produto na posição meta. b) Reações de adição: Ocorrem quando um átomo proveniente de uma substância orgânica ou inorgânica se adiciona à uma substância orgânica. São caracterizadas pela quebra das ligações duplas e triplas.  Hidrogenação catalítica: Ocorre em alcenos e alcinos. O gás hidrogênio (H2) é adicionado com a ajuda de um catalisador. Pode ser usado o metal níquel (Ni) ou platina (Pt). Também podemos chamar esta reação de reação de Sabatier-Senderens. Na indústria química de alimentos é muito conhecida. Serve de base para a produção de margarinas a partir de óleos vegetais. Os óleos vegetais possuem ligações duplas. A reação de adição, hidrogenação catalítica, transforma esses óleos, que são líquidos em gorduras, que é sólida. Alceno: H2C = CH2 + H – H → H3C – CH3 Alcino: Pode sofrer uma ou duas ligações, dependendo da quantidade de reagente. HC ≡ CH + H – H → H2C = CH2 (proporção de 1:1) H2C = CH2 + H – H → H3C – CH3 (proporção de 1:2)  Halogenação: Adição de halogênio (Cl2 ou Br2) ao alceno, alcadieno ou alcino. Alceno: H2C = CH2 + Cl – Cl → H2C - CH2 │ │ Cl Cl Alcino: HC ≡ CH + Br – Br → HC = CH │ │ Br Br Segue os mesmos moldes da hidrogenação catalítica. Alcadieno: H2C = C = CH2 + Cl – Cl → H2C - C = CH2 │ │ Cl Cl
  • 24. Cursinho Pré-Universitário Popular Prof.: Maria Patrícia Química 4 131 Cl Cl │ │ H2C = C = CH2 + 2 Cl – Cl → H2C - C - CH2 │ │ Cl Cl  Adição de haletos de hidrogênio (HX): Adição de HCl, HBr ou HI. Os próprios íons H + liberados pelo haleto de hidrogênio são usados como catalisadores. Alcenos: H2C = CH2 + H – Cl → H2C - CH2 │ │ H Cl Alcinos: HC ≡ CH + H – Cl → HC = CH │ │ H Cl Alcadienos: H2C = C = CH2 + H – Cl → H2C - C = CH2 │ │ H Cl  Adição de água: Também chamada de hidratação. Esta reação é catalisada por ácido (H + ). Alceno: H2C = CH2 + H – OH→ H2C - CH2 │ │ H OH Alcino: Não acontece a segunda adição, nem mesmo utilizando excesso de água. Devido o fato de ser o produto formado um enol, que por ser instável se transforma em aldeído ou cetona. HC ≡ CH + H – OH → HC = CH │ │ H OH Regra de Markovnikov: ”Nas reações de adição, o hidrogênio é adicionado ao carbono mais hidrogenado da ligação dupla.” Esta regra serve somente para o cloro. ``Para o bromo, serve a regra Antimarkovnikov, que é o inverso da Markovnikov. Markovnikov: H3C – CH = CH2 + H – Cl → H3C – CH - CH2 │ │ Cl H Antimarkovnikov: H3C – CH = CH2 + H – Br → H3C – CH - CH2 │ │ H Br Esta regra também é válida para alcinos. c) Reações de eliminação: São as reações onde alguns átomos ou grupo de átomos são eliminados da molécula orgânica. É o inverso das reações de adição. Têm grande importância para a indústria química, na produção de polietileno que é a matéria-prima para a obtenção de plásticos.  Eliminação de Hidrogênio ou Desidrogenação A partir de alcano é possível obter um alceno, catalisado por calor. Exemplo:
  • 25. Cursinho Pré-Universitário Popular Prof.: Maria Patrícia Química 4 132  Eliminação de Halogênio ou De- Halogenação Di-haletos vicinais regindo com zinco catalisado por um álcool formam alcenos. Exemplo:  Eliminação de Halogenidretos Halogenidretos, como HCl, HBr e HI podem ser eliminados a partir de um haleto de alquila, catalisado por uma base, que pode ser o KOH e um álcool. Exemplo:  Eliminação de Água A desidratação intramolecular de álcool catalisada por ácido sulfúrico concentrado e calor (170°C) ocorre com a eliminação de água e alceno. Outra desidratação que pode ocorrer é a intermolecular de dois álcoois formando éter e eliminando água. A reação deve ser catalisada por ácido sulfúrico concentrado e calor (140°C). Então: 1 molécula álcool = desidratação intramolecular = alceno 2 moléculas álcool = desidratação intermolecular = éter A Reação de saponificação também é conhecida como hidrólise alcalina, através dela é que se torna possível o feitio do sabão. Falando quimicamente, seria a mistura de um éster (proveniente de um ácido graxo) e uma base (hidróxido de sódio) para se obter sabão (sal orgânico). A equação abaixo demonstra este processo: Éster + base forte → sabão + glicerol Praticamente todos os ésteres são retirados de óleos e gorduras, daí o porquê das donas de casa usarem o óleo comestível para o feitio do sabão caseiro. Equação genérica da hidrólise alcalina: A equação acima representa a hidrólise alcalina de um óleo (glicerídeo). Dizemos que é uma hidrólise em razão da presença de água (H2O) e que é alcalina pela presença da base NaOH (soda cáustica). O símbolo ∆ indica que houve aquecimento durante o processo. Produtos da reação de Saponificação: sabão e glicerol (álcool). Reação de esterificação A reação de esterificação é considerada uma reação reversível de álcool junto com um ácido orgânico ou inorgânico, produzindo éster e água. Já quando areação é inversa, ela é denominada hidrólise do éster. O equilíbrio pode ser deslocado para o lado do éster, quando se ajunta com o desidratante. Durante o experimento ficou comprovado que na reação de esterificação o oxigênio do grupo OH do álcool continua na
  • 26. Cursinho Pré-Universitário Popular Prof.: Maria Patrícia Química 4 133 molécula do éster e o oxigênio do grupo OH do ácido é eliminado sob a forma de H2O (água), produzindo a reação de um álcool marcado: Com ácido, observa-se a forma do éster marcado, e não água, contendo assim O – 18. Para acelerar a reação, usa-se o ácido como catalisador. Há basicamente dois tipos de hidrólise de ésteres: ácida e básica. A hidrólise ácida ocorre em meio ácido e é um processo reversível, gerando um álcool e um ácido carboxílico: R-COO-R1 + HOH R-COOH + HO-R1 A hidrólise básica, ou saponificação, é realizada em meio básico. Trata-se de um processo irreversível, gerando álcool e um sal de ácido carboxílico: R-COO-R1 + BOH(aq) → R-COO - B + + HO-R1 Onde BOH é uma base, por exemplo, KOH d) Reações de oxidação: As reações de oxidação das substâncias orgânicas devem ser catalisadas por um agente oxidante.  Oxidação energética de alcenos: Reação com um agente oxidante que seja capaz de quebrar a molécula na ligação dupla. Ligação dupla no meio da cadeia: H3C – C = CH – CH3 → H3C – C = O │ │ CH3 CH3 + O = C – CH3 │ OH Forma-se ácido carboxílico e cetona. Ligação dupla na ponta da cadeia: H3C – H2C – CH = CH2 → H3C – H2C – CH =O │ OH + O = C – OH → CO2 + H2O │ OH Forma-se ácido carboxílico e o CH2 se transforma em ácido carbônico que é instável e por sua vez se transforma em CO2 + H2O.  Oxidação branda do alceno: O agente oxidante causa uma adição a ligação dupla, há entrada de uma hidroxila em cada um dos carbonos da dupla ligação. OH OH │ │ H3C – C = CH – CH3 → H3C – C – CH – CH3 │ │ CH3 CH3  Ozonólise: Há quebre da ligação dupla causada pelo ozônio (O3). Necessita de pó de zinco e deve ser
  • 27. Cursinho Pré-Universitário Popular Prof.: Maria Patrícia Química 4 134 feita em meio aquoso. Um átomo de hidrogênio é adicionado a cada lado da dupla ligação. H3C – C = CH – CH3 → → H3C – C = O │ │ CH3 CH3 + + O = C – CH3 + H2O2 │ H Forma-se cetona e aldeído.  Oxidação de álcoois primários: Os álcoois primários se oxidam com agentes oxidantes energéticos, como o permanganato de potássio e o dicromato de potássio, em meio sulfúrico. O produto desta oxidação é um aldeído. Com mais quantidade de agente oxidante, obtemos um ácido carboxílico. Esta reação explica porque o vinho fica com gosto de vinagre quando deixamos muito tempo em contato com o ar (oxigênio). O álcool sofre uma oxidação e transforma-se em vinagre, que é um ácido carboxílico. H H OH │ │ │ H3C – C – H → H3C – C = O → H3C – C = O │ OH  Oxidação de álcoois secundários: Obtêm como produtos as cetonas. OH CH3 │ │ H3C – C – CH3 → H3C – C = O → Não reage. │ OH Exercícios: 1) Das ligações abaixo, qual terá maior tendência a sofrer ruptura heterolítica? a) CH3 – H. b) CH3 – CH3. c) CH3 – NO2. d) CH3 – NH2. e) CH3 – F. 2) Indique, entre os reagentes abaixo, o eletrofílico: a) NH3. b) HCN. c) H3O + . d) ROH. e) H2O. 3) Entre as afirmativas citadas abaixo a única falsa é: a) Radicais livres são átomos ou grupos de átomos que possuem pelo menos um elétron livre. b) Cisão homolítica (ou homólise) corresponde a uma quebra de ligação, em que cada átomo fica com seus elétrons, formando radicais livres. c) Um carbono carregado negativamente é chamado de carboânion ou íon carbânion. d) Na cisão heterolítica o átomo mais eletronegativo fica com o par de elétrons antes compartilhado, formando-se assim íons. e) Reagente eletrófilo é toda espécie química que, cedendo um par de elétrons, é capaz de formar uma nova ligação. 4) A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 1-cloro- 2-metil-propano e 2-cloro-2-metil-propano. O nome do alcano é: a) isopropano. b) metil-butano.
  • 28. Cursinho Pré-Universitário Popular Prof.: Maria Patrícia Química 4 135 c) metano. d) butano. e) metil-propano. 5) Das alternativas a seguir, a que contém somente grupos orientadores META é: a) NO2, Cl, Br. b) CH3, NO2, COOH. c) CHO, NH2, CH3. d) SO3H, NO2, COOH. e) CH3, Cl, NH2. 6) (UFSE) A mononitração do tolueno (metil- benzeno) produz, além de água: a) somente o-nitrotolueno. b) somente m-nitrotolueno. c) somente p-nitrotolueno. d) mistura de o-nitrotolueno e p-nitrotolueno. e) mistura de o-nitrotolueno e m-nitrotolueno. 7) O grupo amino (– NH2), ligado ao anel benzênico, nas reações de substituição aromática é orientador: a) apenas orto. b) meta e para. c) apenas meta. d) orto e meta. e) orto e para. 8) Os lipídeos podem ser classificados como óleos ou gorduras: nos óleos predominam cadeias insaturadas e nas gorduras predominam cadeias saturadas. Com base nessa afirmação, um óleo é transformado em gordura, respectivamente, através de um processo, no qual ocorre reação de: a) saponificação b) hidrólise ácida c) esterificação d) desidratação e) hidrogenação 9) Na hidrogenação catalítica do propeno, obtém- se: a) propino, cuja fórmula geral é CnH2n – 2. b) ciclopropano. c) propano. d) propadieno. e) 2-propanol. 10) Com respeito à equação: X + HBr → C6H13Br Pode-se afirmar que X é um: a) alcano e a reação é de adição. b) alceno e a reação de substituição. c) alceno e a reação é de adição eletrofílica. d) alcano e a reação é de substituição eletrofílica. e) alceno e a reação é de substituição. 11) A adição do brometo de hidrogênio ao 3,4- dimetil-2-penteno forma o composto: a) 2-bromo-4-metil-hexano. b) 2-bromo-3-etil-pentano. c) 3-bromo-2,3-dimetil-pentano. d) 3-bromo-3-metil-hexano. e) 3-bromo-3,4-dimetil-pentano. 12) (Fuvest-SP) Dois hidrocarbonetos insaturados, que são isômeros, foram submetidos, separadamente, à hidrogenação catalítica. Cada um deles reagiu com H2 na proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser: a) 1-butino e 1-buteno. b) 1,3-butadieno e ciclobutano. c) 2-buteno e 2-metil-propeno.
  • 29. Cursinho Pré-Universitário Popular Prof.: Maria Patrícia Química 4 136 d) 2-butino e 1-buteno. e) 2-buteno e 2-metil-propano. 13) Na desidratação intramolecular do etanol obtém-se: a) eteno. b) propeno. c) etoxietano (éter dietílico). d) metoximetano (éter dimetílico). e) 2-buteno. 14) (Covest-2002) Álcoois não são utilizados somente como combustíveis, mas também na produção de derivados do petróleo, como, por exemplo, alquenos. Qual dos álcoois abaixo produzirá propeno a partir da desidratação em meio ácido? a) 2-metil-2-propanol. b) etanol. c) 2-propanol. d) 2-butanol. e) 2-metil-1-propanol. 15) (Unitau-SP) Para que a oxidação de uma substância orgânica com “n” átomos de carbono por molécula forneça uma cetona com igual número de átomos de carbono, essa substância pode ser um: a) aldeído. b) ácido carboxílico. c) álcool terciário. d) álcool secundário. e) álcool primário. 16) A reação de ozonólise dos alcenos produzirá como produto moléculas de: a) diálcoois ou ácidos carboxílicos. b) álcoois ou fenóis. c) cetonas ou aldeídos. d) cetonas ou ácidos carboxílicos. e) álcoois ou ácidos carboxílicos. 17) O reativo de Baeyer é utilizado para diferenciar ciclanos de: a) alcano. b) alceno. c) ácido carboxílico. d) éter. e) éster. Gabarito: 1-e; 2- c; 3- e; 4- a; 5- d; 6- d; 7- c; 8- e; 9- c; 10- c; 11- e; 12- c; 13- a; 14- c; 15- d; 16- c; 17-b;18-a. Bibliografia:  Feltre, R; Fundamentos da química; volume único; 3ª edição revista e ampliada; editora Moderna; São Paulo; S.P.; 2001.  Solomons, T.W.G; Química orgânica I; volume 1; 7ª edição; editora LTC; Rio de Janeiro; R.J.; 2000.  Apostila do curso pré-vestibular do Colégio Imaculada Conceição – 2007.  http: // www.brasilescola.com  Tito e Canto; Química na abordagem do cotidiano; 2ª edição; volume 3; editora Moderna.  Feltre; Química Orgânica; 5ª edição; volume 3; editora Moderna.