Prof. Vinny Silva
Prof. Vinny Silva
CH
H
H
ClH Cl+
Houve a troca do HIDROGÊNIO pelo CLORO
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
É quando um átomo ou grupo
de átomos é substi...
H HC
H
C
H
Cl Cl+
H HC
H
C
H
Cl Cl+
CCl 4
H HC
H
C
H
Cl Cl
ouve a adição dos átomos de CLORO aos carbonos INSATURADO
REAÇÃ...
H
H2O
O
+H HCC
HH
H
CC
Ocorreu a saída de ÁGUA do etanol
REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO
É quando de uma molécula são retirados
dois ...
Entre os compostos orgânicos que sofrem
reações de substituição destacam-se
 Os alcanos.
 O benzeno e seus derivados.
 ...
É quando substituímos um ou mais átomos de
hidrogênio de um alcano por átomos dos
halogênios
C
LUZ
Cl ClH
H
+
H
H C Cl ClH...
Podemos realizar a substituição dos demais
átomos de hidrogênio sucessivamente,
resultando nos compostos
CH4 + 2 Cl2  H2C...
A reatividade depende do CARBONO onde ele se encontra;
a preferência de substituição segue a seguinte ordem:
Nos alcanos d...
+ Cl2
AlCl3
Neste caso todos os átomos de hidrogênios são equivalentes e
originará sempre o mesmo produto em uma mono – ha...
+ HNO3
H2SO4
+ H2O
NO2
Consiste na reação do benzeno com ácido nítrico (HNO3) na
presença do ácido sulfúrico (H2SO4), que ...
Consiste na reação do benzeno com o ácido sulfúrico
concentrado e a quente
+ H2SO4
H2SO4
+ H2O
SO3H
Prof. Vinny Silva
Consiste na reação do benzeno com haletos de alquila
na presença de ácidos de Lewis
AlCl3
+ CH3Cl + HCl
CH3
Prof. Vinny Si...
 Diferem na velocidade de ocorrência e nos produtos obtidos que
dependem do radical presente no benzeno que orientam a
en...
Assim teremos:
ORIENTADORES ORTO – PARA
( ATIVANTES )
– OH
– NH2
– CH3
– Cl – Br – I
( DESATIVANTES )
ORIENTADORES META
( ...
ORIENTADORES ORTO – PARA
( ATIVANTES )
– OH
– NH2
– CH3
– Cl – Br – I
( DESATIVANTES )
ORIENTADORES META
( DESATIVANTES )
...
ORIENTADORES ORTO – PARA
( ATIVANTES )
– OH
– NH2
– CH3
– Cl – Br – I
( DESATIVANTES )
ORIENTADORES META
( DESATIVANTES )
...
REAÇÕES DE ADIÇÃO
As reações de adição mais importantes ocorrem nos ...
 alcenos
 alcinos
 aldeídos
 cetonas
Prof. Vin...
REAÇÕES DE ADIÇÃO NOS ALCENOS
H HC
H
C
H
H Cl+
CCl 4
H HC
H
C
H
H Cl
Os haletos de hidrogênio
reagem com os alcenos produz...
H C
H
C
H
H Cl+HC
H
H
H C
H
C
H
HC
H
H
H Cl
CCl4
“O hidrogênio ( H+
) é adicionado ao
carbono da dupla ligação
mais hidrog...
H C
H
C
H
H OH+HC
H
H
H C
H
C
H
HC
H
H
H OH
H+
o produto principal será o 2 –propanol
ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCE...
H C
H
C
H
Cl Cl+HC
H
H
H C
H
C
H
HC
H
H
Cl Cl
CCl4
o produto será o 1, 2 – dicloro propano
ADIÇÃO DE HALOGÊNIOS (HALOGENAÇ...
H C
H
C
H
H H+HC
H
H
H C
H
C
H
HC
H
H
H H
CCl4
o produto formado é o propano
Essa reação ocorre entre o H2 e o alceno
na p...
ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO AOS ALCINOS
Ocorre a adição de 1 mol do haleto de hidrogênio
para, em seguida,
ocorrer a a...
ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCINOS
A hidratação dos alcinos,
que é catalisada com H2SO4 e HgSO4, possui uma
seqüência...
REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
As reações de eliminação são processos, em geral,
inversos aos descritos para as reações de adição e...
A desidratação (eliminação de água) de um álcool
ocorre com aquecimento deste álcool
em presença de ácido sulfúrico
DESIDR...
Esta reação, normalmente, ocorre em
solução concentrada de KOH em álcool
O haleto eliminado
reage com o KOH produzindo sal...
CH3H
Br
C
H
H
C
H
C
H
Br
+ ZnBr2CH3H C
H
H
C
H
C
H
Zn
Ocorre na presença do ZINCO
Prof. Vinny Silva
CH3H
Br
C
H
H
C
H
C
H
Br
Na presença do KOH (alc) são eliminadas duas moléculas de HBr
que irão reagir com o KOH
KOH(alc)
...
As principais reações de
oxidação e redução com compostos orgânicos
ocorrem com os ALCOÓIS, ALDEÍDOS e ALCENOS
Prof. Vinny...
OXIDAÇÃO DE ALCOÓIS
O comportamento dos alcoóis primários, secundários e terciários,
com os oxidantes, são semelhantes
Os ...
Os alcoóis secundários oxidam-se formando cetonas.
H3C –
2 – PROPANOL
C
I
I
– CH3
OH
H
[O]
H3C – C
II
– CH3
– H2O
O
PROPAN...
OXIDAÇÃO DE ALCENOS
Os alcenos sofrem oxidação branda originando dialcoóis vicinais
H3C – C
I
I
– CH3
OH
H
[O]
= C
I
H
bra...
A oxidação a fundo, com quebra da ligação dupla, produz
ácido carboxílico e /ou cetona
H3C – C
I
– CH3
H
[O]
= C
I
H
a fun...
OZONÓLISE DE ALCENOS
Um outro tipo de oxidação que os alcenos sofrem é a ozonólise
Nesta reação os alcenos reagem rapidame...
Quais os produtos da ozonólise seguida de hidrólise
na presença de zinco, do hidrocarboneto 2 – metil – 2 – buteno ?
C
H
+...
Prof. Vinny Silva
Uma reação de ESTERIFICAÇÃO é aquela em que se
forma um éster.Esse tipo de reação ocorre entre um ácido
...
Prof. Vinny Silva
No caso dos aromáticos, a reação pode ocorrer em temperatura
ambiente.
Veja o mecanismo da reação de mon...
Prof. Vinny Silva
A SAPONIFICAÇÃO é a hidrólise alcalina de ésteres provenientes
de ácidos graxos. A reação é assim denomi...
01) Considere o benzeno monossubstituído, em que “X” poderá ser:
H
H
C
C
C
O
OH3
3
NO22NH
I II III IV V
X
Assinale a alter...
02) (PUC – PR) A monocloração do 2 – metil pentano pode fornecer vários
compostos, em proporções diferentes. Dos compostos...
03) Em relação aos grupos (– NO2
) e (– Cl), quando ligados ao anel aromático,
sabe-se que:
• O grupo cloro é orto – para ...
04) Na reação do 2 – metil – 1 – propeno com hidreto de bromo, forma-se:
a) 2-bromo 2-metil propano.
b) 1-bromo 2-metil pr...
05) Uma reação típica dos alcenos é a adição de halogênios à ligação dupla,
formando compostos di-halogenados vicinais, co...
06) (Covest-2002) No ciclo de Krebs, o ácido cítrico é convertido no ácido
isocítrico tendo como intermediário o ácido Z-a...
07) (UPE-2007 – Q2) Analise as equações químicas a seguir:
C3
H4
+ 2 HCl  A
C2
H4
O + KMnO4
(meio ácido)  B
C2
H5
OH +...
08) (Covest – 2007) Utilize as energias de ligação da Tabela abaixo para
calcular o valor absoluto do ΔH de formação (em k...
Reações Orgânicas
Próximos SlideShares
Carregando em…5
×

Reações Orgânicas

617 visualizações

Publicada em

Reações Orgânicas

Publicada em: Educação
0 comentários
1 gostou
Estatísticas
Notas
  • Seja o primeiro a comentar

Sem downloads
Visualizações
Visualizações totais
617
No SlideShare
0
A partir de incorporações
0
Número de incorporações
4
Ações
Compartilhamentos
0
Downloads
25
Comentários
0
Gostaram
1
Incorporações 0
Nenhuma incorporação

Nenhuma nota no slide

Reações Orgânicas

  1. 1. Prof. Vinny Silva
  2. 2. Prof. Vinny Silva
  3. 3. CH H H ClH Cl+ Houve a troca do HIDROGÊNIO pelo CLORO REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO É quando um átomo ou grupo de átomos é substituído por um radical do outro reagente. CH H H H Cl Cl+ +CH H HCl LUZ H Cl Prof. Vinny Silva
  4. 4. H HC H C H Cl Cl+ H HC H C H Cl Cl+ CCl 4 H HC H C H Cl Cl ouve a adição dos átomos de CLORO aos carbonos INSATURADO REAÇÃO DE ADIÇÃO É quando duas ou mais moléculas reagentes formam uma única como produto Prof. Vinny Silva
  5. 5. H H2O O +H HCC HH H CC Ocorreu a saída de ÁGUA do etanol REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO É quando de uma molécula são retirados dois átomos ou dois grupos de átomos sem que sejam substituídos por outros H+ H H2O OH +H HCC HH H HCC HH Prof. Vinny Silva
  6. 6. Entre os compostos orgânicos que sofrem reações de substituição destacam-se  Os alcanos.  O benzeno e seus derivados.  Os haletos de alquila.  Os alcoóis.  Os ácidos carboxílicos. Prof. Vinny Silva
  7. 7. É quando substituímos um ou mais átomos de hidrogênio de um alcano por átomos dos halogênios C LUZ Cl ClH H + H H C Cl ClH H + H H Prof. Vinny Silva
  8. 8. Podemos realizar a substituição dos demais átomos de hidrogênio sucessivamente, resultando nos compostos CH4 + 2 Cl2  H2CCl2 + 2 HCl CH4 + 3 Cl2  HCCl3 + 3 HCl CH4 + 4 Cl2  CCl4 + 4 HCl Prof. Vinny Silva
  9. 9. A reatividade depende do CARBONO onde ele se encontra; a preferência de substituição segue a seguinte ordem: Nos alcanos de cadeias maiores, teremos vários átomos de hidrogênios possíveis de serem substituídos LUZ I I H CH3 – C – CH3 + Cl2 CH3 C terciário > C secundário > C primário produto principal I I Cl CH3 – C – CH3 + HCl CH3 Prof. Vinny Silva
  10. 10. + Cl2 AlCl3 Neste caso todos os átomos de hidrogênios são equivalentes e originará sempre o mesmo produto em uma mono – halogenação + HCl Cl Prof. Vinny Silva
  11. 11. + HNO3 H2SO4 + H2O NO2 Consiste na reação do benzeno com ácido nítrico (HNO3) na presença do ácido sulfúrico (H2SO4), que funciona como catalisador Prof. Vinny Silva
  12. 12. Consiste na reação do benzeno com o ácido sulfúrico concentrado e a quente + H2SO4 H2SO4 + H2O SO3H Prof. Vinny Silva
  13. 13. Consiste na reação do benzeno com haletos de alquila na presença de ácidos de Lewis AlCl3 + CH3Cl + HCl CH3 Prof. Vinny Silva
  14. 14.  Diferem na velocidade de ocorrência e nos produtos obtidos que dependem do radical presente no benzeno que orientam a entrada dos substituintes + HNO3 NO2 H2SO4 NO2 NO2 + HNO3 H2SO4 ORIENTADOR Prof. Vinny Silva
  15. 15. Assim teremos: ORIENTADORES ORTO – PARA ( ATIVANTES ) – OH – NH2 – CH3 – Cl – Br – I ( DESATIVANTES ) ORIENTADORES META ( DESATIVANTES ) – NO2 – SO3H – CN – COOH Os orientadores META possuem um átomo com ligação dupla ou tripla ligado ao benzeno Prof. Vinny Silva
  16. 16. ORIENTADORES ORTO – PARA ( ATIVANTES ) – OH – NH2 – CH3 – Cl – Br – I ( DESATIVANTES ) ORIENTADORES META ( DESATIVANTES ) – NO2 – SO3H – CN – COOH + Cl2 OH AlCl3 AlCl3 OH OH – Cl Cl ORIENTADOR ORTO – PARA + HCl + HCl MONOCLORAÇÃO DO FENOL Prof. Vinny Silva
  17. 17. ORIENTADORES ORTO – PARA ( ATIVANTES ) – OH – NH2 – CH3 – Cl – Br – I ( DESATIVANTES ) ORIENTADORES META ( DESATIVANTES ) – NO2 – SO3H – CN – COOH + Cl2 NO2 ORIENTADOR META NO2 – Cl + HCl MONOCLORAÇÃO DO NITROBENZENO AlCl3 Prof. Vinny Silva
  18. 18. REAÇÕES DE ADIÇÃO As reações de adição mais importantes ocorrem nos ...  alcenos  alcinos  aldeídos  cetonas Prof. Vinny Silva
  19. 19. REAÇÕES DE ADIÇÃO NOS ALCENOS H HC H C H H Cl+ CCl 4 H HC H C H H Cl Os haletos de hidrogênio reagem com os alcenos produzindo haletos de alquil Prof. Vinny Silva
  20. 20. H C H C H H Cl+HC H H H C H C H HC H H H Cl CCl4 “O hidrogênio ( H+ ) é adicionado ao carbono da dupla ligação mais hidrogenado” REGRA DE MARKOVNIKOV o produto principal será o 2 – cloro propano
  21. 21. H C H C H H OH+HC H H H C H C H HC H H H OH H+ o produto principal será o 2 –propanol ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCENOS Prof. Vinny Silva
  22. 22. H C H C H Cl Cl+HC H H H C H C H HC H H Cl Cl CCl4 o produto será o 1, 2 – dicloro propano ADIÇÃO DE HALOGÊNIOS (HALOGENAÇÃO) AOS ALCENOS Prof. Vinny Silva
  23. 23. H C H C H H H+HC H H H C H C H HC H H H H CCl4 o produto formado é o propano Essa reação ocorre entre o H2 e o alceno na presença de catalisadores metálicos (Ni, Pt e Pd). HIDROGENAÇÃO DOS ALCENOS Prof. Vinny Silva
  24. 24. ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO AOS ALCINOS Ocorre a adição de 1 mol do haleto de hidrogênio para, em seguida, ocorrer a adição de outro mol do haleto de hidrogênio H – C C – CH3 + H – Cl H Cl H – C C – CH3 H Cl H – C C – CH3+ H – Cl H Cl H – C C – CH3 H Cl Prof. Vinny Silva
  25. 25. ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCINOS A hidratação dos alcinos, que é catalisada com H2SO4 e HgSO4, possui uma seqüência parecida com a dos alcenos. H – C C – CH3 + H2O H OH H – C C – CH3 H2SO4 HgSO4 O enol obtido é instável se transforma em cetona Dependendo do enol formado poderemos obter no final um aldeído H OH H – C C – CH3 H O H – C C – CH3 Prof. Vinny Silva
  26. 26. REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO As reações de eliminação são processos, em geral, inversos aos descritos para as reações de adição e, constituem métodos de obtenção de alcenos e alcinos Prof. Vinny Silva
  27. 27. A desidratação (eliminação de água) de um álcool ocorre com aquecimento deste álcool em presença de ácido sulfúrico DESIDRATAÇÃO DE ALCOÓIS A desidratação dos alcoóis segue a regra de SAYTZEFF, isto é, elimina-se a oxidrila e o hidrogênio do carbono vizinho ao carbono da oxidrila MENOS HIDROGENADO CH3H OH H2SO4 C H H C H C H H menos hidrogenado + H2OCH3H C H H C H C H Prof. Vinny Silva
  28. 28. Esta reação, normalmente, ocorre em solução concentrada de KOH em álcool O haleto eliminado reage com o KOH produzindo sal e água CH3H Cl C H H C H C H H menos hidrogenado + ...CH3H C H H C H C H KOH(alc) Prof. Vinny Silva
  29. 29. CH3H Br C H H C H C H Br + ZnBr2CH3H C H H C H C H Zn Ocorre na presença do ZINCO Prof. Vinny Silva
  30. 30. CH3H Br C H H C H C H Br Na presença do KOH (alc) são eliminadas duas moléculas de HBr que irão reagir com o KOH KOH(alc) + ...CH3H C H H C C≡ Prof. Vinny Silva
  31. 31. As principais reações de oxidação e redução com compostos orgânicos ocorrem com os ALCOÓIS, ALDEÍDOS e ALCENOS Prof. Vinny Silva
  32. 32. OXIDAÇÃO DE ALCOÓIS O comportamento dos alcoóis primários, secundários e terciários, com os oxidantes, são semelhantes Os alcoóis primários, sofrem oxidação, produzindo aldeído H3C ETANOL – C I I – OH H H [O] H3C – C H O ETANAL– H2O  O aldeído, se deixado em contato com o oxidante, produzácido carboxílico. H3C – C H O ETANAL [O] H3C – C OH O ÁCIDO ETANÓICO – H2O
  33. 33. Os alcoóis secundários oxidam-se formando cetonas. H3C – 2 – PROPANOL C I I – CH3 OH H [O] H3C – C II – CH3 – H2O O PROPANONA Obs.: Os alcoóis terciários não sofrem oxidação Prof. Vinny Silva
  34. 34. OXIDAÇÃO DE ALCENOS Os alcenos sofrem oxidação branda originando dialcoóis vicinais H3C – C I I – CH3 OH H [O] = C I H branda H3C – C I – CH3 H – C I H I OH Prof. Vinny Silva
  35. 35. A oxidação a fundo, com quebra da ligação dupla, produz ácido carboxílico e /ou cetona H3C – C I – CH3 H [O] = C I H a fundo H3C – C I H = O + – CH3= C I H OH3C – C OH O 2 Prof. Vinny Silva
  36. 36. OZONÓLISE DE ALCENOS Um outro tipo de oxidação que os alcenos sofrem é a ozonólise Nesta reação os alcenos reagem rapidamente com o ozônio (O3) formando um composto intermediário chamado ozonídeo A hidrólise do ozonídeo em presença de zinco rompe o ozonídeo, produzindo dois novos fragmentos que contêm ligações duplas carbono – oxigênio O Zn forma óxido de zinco que impede a formação de H2O2 que viria a reagir com o aldeído ou a cetona Prof. Vinny Silva
  37. 37. Quais os produtos da ozonólise seguida de hidrólise na presença de zinco, do hidrocarboneto 2 – metil – 2 – buteno ? C H + O3OC OCH3 CH3 H3C Zn H2OPROPANONA ETANAL Prof. Vinny Silva
  38. 38. Prof. Vinny Silva Uma reação de ESTERIFICAÇÃO é aquela em que se forma um éster.Esse tipo de reação ocorre entre um ácido carboxílico e um álcool, formando também água, além do éster. Pode-se dizer que se trata de uma reação de substituíção catalisada por ácidos. O processo inverso, chamado HIDRÓLISE ÁCIDA, consiste na reação entre um éster e água para a obtenção do álcool e do´ácido correspondente.
  39. 39. Prof. Vinny Silva No caso dos aromáticos, a reação pode ocorrer em temperatura ambiente. Veja o mecanismo da reação de monossulfonação do benzeno:
  40. 40. Prof. Vinny Silva A SAPONIFICAÇÃO é a hidrólise alcalina de ésteres provenientes de ácidos graxos. A reação é assim denominada porque o sal formado recebe o nome de sabão.
  41. 41. 01) Considere o benzeno monossubstituído, em que “X” poderá ser: H H C C C O OH3 3 NO22NH I II III IV V X Assinale a alternativa que contém somente orientadores orto-para: a) I, III e V. b) II, III e IV. c) III, IV e V. d) I, II e IV. e) I, IV e V. Prof. Agamenon Roberto
  42. 42. 02) (PUC – PR) A monocloração do 2 – metil pentano pode fornecer vários compostos, em proporções diferentes. Dos compostos monoclorados isômeros planos, quantos apresentarão carbono quiral ou assimétricos? a) 4. b) 5. c) 1. d) 2. e) 3. Prof. Agamenon Roberto
  43. 43. 03) Em relação aos grupos (– NO2 ) e (– Cl), quando ligados ao anel aromático, sabe-se que: • O grupo cloro é orto – para – dirigente. • O grupo nitro é meta – dirigente. Cl NO2 Assim no composto a seguir, possivelmente ocorreu: a) nitração do cloro – benzeno. b) redução de 1 – cloro – 3 – amino – benzeno. c) cloração do nitrobenzeno. d) halogenação do orto – nitrobenzeno. e) nitração do cloreto de benzina.
  44. 44. 04) Na reação do 2 – metil – 1 – propeno com hidreto de bromo, forma-se: a) 2-bromo 2-metil propano. b) 1-bromo 2-metil propano. c) isobutano. d) 1-bromo 2-metil propeno. e) 2-buteno. Prof. Agamenon Roberto
  45. 45. 05) Uma reação típica dos alcenos é a adição de halogênios à ligação dupla, formando compostos di-halogenados vicinais, conforme exemplificado a seguir: C C C C C CC C2 3 3 3 33 3C CH H H H H HH H+ Br Br Br (I) (II) Em relação a essa equação, podemos afirmar que: a) O composto II apresenta dois carbonos assimétricos. b) O nome do produto formado é 2,3 – dibromo – 3 – metil – butano. c) O nome do composto I é 2 – metil – 2 – buteno. d) O alceno pode apresentar isomeria geométrica. e) O nome do produto formado é 2, 3 – dibromo – 2 – metil – propano.
  46. 46. 06) (Covest-2002) No ciclo de Krebs, o ácido cítrico é convertido no ácido isocítrico tendo como intermediário o ácido Z-aconítico: Sobre esta reação, podemos afirmar que: a) O composto (1) é H2 . b) É uma reação de desidratação. c) O ácido Z- aconítico apresenta isomeria óptica. d) É uma reação de substituição. e) O composto (1) é O2 .
  47. 47. 07) (UPE-2007 – Q2) Analise as equações químicas a seguir: C3 H4 + 2 HCl  A C2 H4 O + KMnO4 (meio ácido)  B C2 H5 OH + H2 SO4 (conc) (170ºC)  C As substâncias orgânicas formadas A, B e C têm como nomenclatura IUPAC respectivamente: a) propan – 1 – ol, etanol e ácido etanóico. b) 2, 3 – diclorobutano, eteno e etanal. c) 2, 2 – dicloropropano, ácido etanóico e eteno. d) cloroetano, etano e etanol. e) clorometano, ácido etanóico e etino.
  48. 48. 08) (Covest – 2007) Utilize as energias de ligação da Tabela abaixo para calcular o valor absoluto do ΔH de formação (em kJ/mol) do cloro – etano a partir de eteno e do HCl. ligação energia (kJ/mol) ligação energia (kJ/mol) H – H 435 C – Cl 339 C – C 345 C – H 413 C = C 609 H – Cl 431

×