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Profo
.: Manoel Afonso
Funções Orgânicas
QUÍMICA ORGÂNICA
Há muitos anos atrás ocorreu a primeira
separação(Por volta1777 - Bergman):
QUÍMICA INORGÂNICA Compostos extraídos
dos minerais
COMPOSTOS ORGÂNICOS Compostos extraídos
de organismos vivos
Berzelius TEORIA DA FORÇA VITAL(Força Maior a
vida)
A URÉIA
era obtida a partir da urina,
onde ela existe devido
à degradação de proteínas no organismo
Em 1828, o cientista alemão Wöhler
conseguiu produzir a uréia a partir do cianato de amônio,
COMPOSTO INORGÂNICO
NH4CNO
NH2
NH2
CO
CIANATO DE AMÔNIO URÉIA
Carl Scheele (1742-1786)
- isolou o ácido tartárico da uva, o
ácido cítrico do limão, ácido lático
do leite, glicerina da gordura e urina
da uréia
Álcool etílico
C2H5OH
GNV
gás natural veicular
CH4
A partir desta observação, define-se
QUÍMICA ORGÂNICA
como sendo a parte da química que estuda
praticamente todos os compostos do elemento
químico
CARBONO
Existem substâncias como o
CO, CO2,
H2CO3 e demais carbonatos,
HCN e demais cianetos,
HCNO e demais cianatos
que são considerados compostos de transição
Alguns elementos formam, praticamente, todos
os compostos orgânicos,
tais elementos são chamados de
ORGANÓGENOS e,
são constituídos pelos elementos
C, H, O e N
01)(UFSE) Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de
substância dita “orgânica” a partir de uma substância
dita “inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi:
a) uréia.
b) ácido úrico.
c) ácido cítrico.
d) vitamina C.
e) acetona.
NH4CNO
NH2
NH2
CO
02) (Covest – 2004)Tendo em vista as estruturas do tolueno, clorofórmio
e acetonitrila, abaixo, podemos classificá-los, respectivamente, como
compostos:
a) orgânico, inorgânico e orgânico.
b) orgânico, orgânico e orgânico.
c) inorgânico, orgânico e orgânico.
d) orgânico, inorgânico e inorgânico.
e) inorgânico, inorgânico e inorgânico.
CH3
HH
HH
H
CH
Cl
NCl
Cl
CH
H
C
H
tolueno clorofórmio acetonitrila
Em 1858 AUGUST KEKULÉ
estudou o carbono e enunciou uma teoria que se resume a:
O carbono é TETRAVALENTE
C
6
12
K = 2 L = 4L = 4
As quatro valências do carbono EQUIVALENTES e COPLANARES
C Cl
H
H
H C
Cl
H
H
H C
Cl
H
H
H CCl H
H
H
Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS
CARBÔNICAS
C C C C
C C C
C
C C
C C
C C C
C
O átomo de carbono forma múltiplas ligações
(simples, duplas e triplas)
C C
C C
01) Na estrutura
As ligações representadas pelos algarismos são,
respectivamente:
a) dupla, simples, dupla.
b) simples, tripla, dupla.
c) dupla, tripla, simples.
d) simples, dupla, simples.
e) dupla, dupla, tripla.
H2C CH2C
NH2
C
H
(2)(1) (3)
02) Na fórmula H2C .x..CH – CH2 – C .y..N, x e y
representam, respectivamente, ligações:
a) simples e dupla.
b) dupla e dupla.
c) tripla e simples.
d) tripla e tripla.
e) dupla e tripla.
H2C CH – CH2 – C Nx y.... ....
01) (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural abaixo:
C C
H
HH
H
C
H H
C C
12345
São feitas das seguintes afirmativas:
I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma).
II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1 ligação (pi).
III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1 ligação (sigma).
IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3.
σ
π
σ
π
σ
π
Assinale a alternativa correta.
a) Apenas as afirmativas I e IV são corretas.
b) Apenas as afirmativas II e III são corretas.
c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas.
d) Todas são corretas.
e) Apenas as afirmativas I e II são corretas.
02) (UFRN) O ácido metanóico (fórmico), encontrado em algumas formigas
e causador da irritação provocada pela picada desses insetos, tem a
seguinte fórmula:
C
H
H
O
O
O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridização:
a) sp com duas ligações sigma ( ) e duas ligações pi ( ).
b) sp2 com três ligações sigma ( ) e uma ligação pi ( ).
c) sp2 com uma ligações sigma ( ) e três ligações pi ( ).
d) sp3 com três ligações sigma ( ) e uma ligação pi ( ).
e) sp2 com duas ligações sigma ( ) e duas ligações pi ( ).
πσ
πσ
πσ
πσ
πσ
π
σ
σ
σ
sp 2
03) (PUC – PR) A acetona (fórmula abaixo), um importante
solvente orgânico, apresenta nos seus carbonos,
respectivamente, os seguintes tipos de hibridizações:
a) sp, sp2 e sp3
b) sp3 , sp3 e sp3
c) sp2, sp e sp3
d) sp3, sp2 e sp3
e) sp3, sp2 e sp2
C
O
C
H
C
H
HH
H H
sp3
sp3
sp2
04) Indique os ângulos reais entre as valências dos carbonos 2, 3 e 5,
respectivamente, na figura abaixo:
a) 90o, 180o e 180o.
b) 90o, 120o e 180o.
c) 109o28’, 120o e 218o.
d) 109o28’, 120o e 109o28’.
e) 120o, 120o e 109o28’.
H3C
(2)
H H
H
CCCC
H
H
H
H
(3) (5)120° 120° 109°28’
05) (UFRGS) A morfina, alcalóide do ópio extraído da papoula, pode ser
sintetizada em laboratório, tendo como um dos seus precursores o
composto com a seguinte estrutura:
CH3O
CH3O CH2 C N
O
O
2
1
3
A geometria dos carbonos com números 1, 2 e 3 é, respectivamente:
a) tetraédrica, trigonal, linear.
b) linear, tetraédrica, trigonal.
c) tetraédrica, linear, trigonal.
d) trigonal, tetraédrica, linear.
e) linear, trigonal, tetraédrica.
1 linear
2 tetraédrica
3 trigonal
06)(Covest – 2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos
afirmar que:
CH3
C
H
CH3
C
C
C C
C
C
CC
H
H
H
CH 3
H H
H
H
CH3
C
C
H
C
H
C
C
H
CH3
C
C
H
C H
H H
1
2
3 4
5
Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2
00
11 Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3
O carbono 5 apresenta hibridização sp
Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi ( ) entre si.
πOs carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi ( ) e uma
sigma ( ), entre si
π
σ
22
33
44
07) ( Covest – 2004 ) O β – caroteno , precursor da vitamina A, é um
hidrocarboneto encontrado em vegetais, como a cenoura e o espinafre.
Seguindo a estrutura abaixo, indique quais os tipos de hibridização
presentes no β – caroteno.
H
H
H H
H H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C C
C C
C
3
3
3 3
3 3
3
3
3
3
a) sp2 e sp3.
b) sp e sp2.
c) sp e sp3.
d) somente sp2.
e) sp, sp2 e sp3.
HETEROÁTOMO
OC
H
H
H
C C
H
C
H
H
H H
H
H
Átomo diferente do carbono entre carbonos
CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO NA CADEIA
C C
C C
C
C CC C
3
4
6
81 2 5
7
9
Liga-se aos carbonos 4, 6, 7 e 8
Carbono Quaternário: Liga-se a 4 outros átomos de carbono.
Liga-se aos carbonos 1, 3, e 4
Carbono terciário: Liga-se a 3 outros átomos de carbono, apenas.
Liga-se aos carbonos 5 e 9
Carbono secundário: Liga-se a 2 outros átomos de carbono,
apenas.
Liga-se ao carbono 2
Carbono primário: Liga-se a 1 outro átomo de carbono, apenas (ou a
nenhum).
H CCH
H
C
C
3
3
C
HC 3 HC 3
HC 3
I II III IV
Os carbonos numerados classificam-se respectivamente, como:
01) Considere a cadeia a seguir
a) primário, terciário, quaternário, secundário.
b) primário, quaternário, secundário, terciário
c) . secundário, quaternário, terciário, primário.
d) terciário, secundário, primário, quaternário.
e) terciário, primário, secundário, quaternário.
PRIMÁRIO
QUATERNÁRIO
SECUNDÁRIO
TERCIÁRIO
02) (UNIFOA-RJ) A cadeia carbônica abaixo apresenta “x” carbonos
primários, “y” carbonos secundários, “z” carbonos terciários e
“k” carbonos quaternários, sendo os números “x”, “y”, “z” e “k”,
respectivamente:
C C CC C
C C
C C
C
a) 5, 3, 1 e 1.
b) 4, 2, 3 e 1.
c) 2, 4, 2 e 2.
d) 3, 2, 5 e 0.
e) 1, 4, 2 e 3.
Primários: 5
Secundários: 3
Terciários: 1
Quaternários: 1
Fórmula CONDENSADA
REPRESENTAÇÕES DE UMA CADEIA CARBÔNICA
C C C C C C
H H H H H H
H H H H H H
HH
CH2H3C CH2 CH2 CH2 CH3
Fórmula PLANA
Fórmula de LINHA
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
H3C – CH2 – CH2 – CH3
H3C – CH – CH2 – CH3
I
CH3
H3C – CH – O – CH2 – CH3
I
CH3
H3C – CH – CH = CH2
I
CH3
H2C – CH2
I I
H2C – CH2
C
HC
HC
CH
CH
C
H
H
ABERTAS FECHADAS
Possuem extremidades Não possuem extremidades
Abertas, acíclicas ou alifáticas
Podem ser classificadas em ...
I. Quanto ao número de extremidades:
normal: ramificada:
Possui duas extremidades apenas Possui mais de duas extremidades
H3C – CH2 – CH2 – CH3
H3C – CH – CH2 – CH3
I
CH3
H3C – CH = CH – CH3
H3C – CH – CH = CH2
I
CH3
II. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:
saturada: insaturada:
Possui apenas ligações simples
entre os carbonos
Possui pelos menos uma ligação
dupla e/ou tripla entre carbonos
H3C – CH2 – CH2 – CH3
H3C – CH – CH2 – CH3
I
CH3
H3C – C Ξ C – CH3
H3C – CH – CH = CH2
I
CH3
III. Quanto à presença do heteroátomo:
homogênea: heterogênea:
Não possui heteroátomo Possui heteroátomo
H3C – CH – CH2 – CH3
I
CH3
H3C – CH – O – CH2 – CH3
I
CH3
01) A cadeia carbônica a seguir classifica-se como:
a) cíclica, saturada, heterogênea, ramificada.
b) aberta, saturada, heterogênea, normal.
c) aberta, saturada, heterogênea, ramificada.
d) acíclica, insaturada, homogênea, ramificada.
e) aberta, insaturada, homogênea, normal.
H Cl O
I I I I
H3C – C – C – C – O – CH3
I I
H H
aberta
saturada
heterogênea
normal
02) Podemos classificar a cadeia carbônica abaixo da seguinte forma:
a) aromática, ramificada, saturada e heterogênea.
b) aromática, normal, insaturada e homogênea.
c) alicíclica, ramificada, saturada e homogênea.
d) alifática, ramificada, insaturada e heterogênea.
e) alifática, normal, insaturada e homogênea.
CH3
I
H3C – CH – O – CH2 – C = CH2
I
CH3
03) Uma cadeia carbônica alifática, homogênea, saturada, apresenta um átomo
de carbono secundário, dois átomos de carbono quaternário e um átomo de
carbono terciário. Essa cadeia apresenta:
a) 7 átomos de C.
b) 8 átomos de C.
c) 9 átomos de C.
d) 10 átomos de C.
e) 11 átomos de C. C C C C
C
C
C
C
C
C
C
C
HC
HC
CH
CH
C
H
H
BENZENO
REPRESENTAÇÕES DO BENZENO
fechadas ou cíclicas
Podem ser classificadas em ...
alicíclica aromática
Não possui o grupo benzênico Possui um ou mais grupos benzênicos
H2C – CH2
I I
H2C – CH2
As cadeias ALICÍCLICAS podem ser ...
I. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:
saturada: insaturada:
Possui apenas ligações simples
entre os carbonos
Possui pelos menos uma ligação
dupla e/ou tripla entre carbonos
H2C – CH2
I I
H2C – CH2
H2C – CH2
I I
HC = CH
II. Quanto à presença do heteroátomo:
homocíclica heterocíclica
Não possui heteroátomo Possui heteroátomo
H2C – CH2
I I
HC = CH
H2C CH2
H2C – CH2
O
As cadeias AROMÁTICAS podem ser ...
mononuclear polinuclear
nucleos isolados nucleos condensados
01) Dado o composto:
HC – CH – CH2 – O – CH3
HC CH2
CH2Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica:
a) acíclica, insaturada, heterogênea.
b) cíclica, insaturada, heterogênea.
c) mista, saturada, homogênea.
d) mista, insaturada, heterogênea.
e) cíclica, saturada, homogênea.
02) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula:
um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e
outros) apresenta cadeia carbônica:
a) acíclica, heterogênea, saturada e ramificada.
b) mista, heterogênea, insaturada e aromática.
c) mista, homogênea, saturada e alicíclica.
d) aberta, heterogênea, saturada e aromática.
e) mista, homogênea, insaturada e aromática.
C
O
OH
O C
O
CH3
03) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos.
Sua temperatura de auto - ignição é 80oC, podendo causar inúmeras
explosões. Sua cadeia é:
a) alicíclica e saturada.
b) aromática e polinuclear.
c) alifática e heterogênea.
d) aromática e saturada
e) saturada e heterogênea.
C – O – O – C
O O
COMPLEMENTO
LIGAÇÕES SIMPLES
Px
Pz
Py
σ σ
LIGAÇÕES SIMPLES ( )σ
A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre com
orbitais de mesmo eixo
(ligação sigma),
as demais ligações ocorrem com
orbitais paralelos e são chamadas de
LIGAÇÕES pi ( )π
π
σ
LIGAÇÕES DUPLA ( 1 e 1 )σ π
Neste tipo de ligação teremos
duas ligações do tipo pi ( )
e uma ligação do tipo sigma ( )σ
π
π
σ
π
π
LIGAÇÕES TRIPLA ( 1 e 2 )σ π
Observando o carbono no estado
normal concluiríamos que ele só
teria condições de efetuar apenas
duas ligações covalentes, pois
possui somente dois elétrons
desemparelhados
Apesar disso, em todos os seus
compostos o carbono realiza
quatro ligações.
Para justificar este fato surgiu a
TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO
sp sp spe2 3
O carbono pode sofrer
três tipos de
HIBRIDIZAÇÕES
HIBRIDIZAÇÃO “ sp3
“
L
K
Um elétron emparelhado,
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnível mais energético
Estado fundamentalEstado ATIVADO ou EXCITADOEstado HÍBRIDO
sp3
sp3
sp3
sp3
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp3 “ é TETRAÉDRICA
e o ângulo entre as suas valências é de
109°28’
HIBRIDIZAÇÃO “ sp2
“
Um elétron emparelhado,
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnível mais energético
Estado fundamentalEstado ATIVADO ou EXCITADOEstado HÍBRIDO
sp2
sp2
sp2
p
L
K
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp2 “ é
TRIGONAL PLANA
e o ângulo entre as suas valências é de
120°
HIBRIDIZAÇÃO “ sp “
L
K
Um elétron emparelhado,
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnível mais energético
Estado fundamentalEstado ATIVADO ou EXCITADO
sp sp
pp
Estado HÍBRIDO
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é
LINEAR
e o ângulo entre as suas valências é de
180°
FUNÇÕES ORGÂNICAS
É o conjunto de compostos que apresentam propriedades
QUÍMICAS SEMELHANTES
Essa semelhança é identificada nas fórmulas através de um
GRUPO FUNCIONAL
GRUPO FUNCIONAL
É um átomo ou grupo de átomos que é comum
a todos os compostos da mesma função
ALGUMAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
H3C OHCH2 álcool
H3C O CH3
H3C
OH
C
O
H3C
H
C
O
H3C C
O
CH3
éter
ácido carboxílico
aldeído
cetona
ALGUMAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
CH3
H3C
O
C
O
H3C
NH2
C
O
éster
amida
amina primáriaCH3NH2
amina secundária
CH3NH
CH3
OH fenol
01)(Covest-1ªfase-98) O Aspartame é um composto orgânico multifuncional com
propriedades adoçantes que o tornam um eficiente substituto para o açúcar
comum. Sua estrutura química se encontra representada abaixo. Qual das
alternativas a seguir apresenta funções orgânicas encontradas no
Aspartame?
H2N – CH – C – NH – CH – C – OCH3
O O
CH2
COOH
CH2
a) éster, cetona, amida.
b) cetona, álcool, ácido carboxílico.
c) aldeído, amida, amina.
d) éter, aldeído, amina.
e) amina, ácido carboxílico, éster.
amina
amida
ácido carboxílico
éster
02) (Covest – 2000) Quando uma garrafa de vinho é deixada aberta,
o conteúdo vai se transformando em vinagre por uma oxidação
bacteriana aeróbica representada por:
CH3
CH2
OH → CH3
CHO → CH3
COOH.
O produto intermediário da transformação do álcool do vinho no
ácido acético do vinagre é:
a) um éster
b) uma cetona
c) um éter
d) um aldeído
e) um fenol
CH3
CHO
H3C
H
C
O
aldeído
CH3 – (CHOH)2 – CHNH2 – CO2H
03) (UPE – 2007 – Q1) No composto orgânico representado pela
fórmula abaixo, estão presentes as seguintes funções
orgânicas:
a) álcool, ácido carboxílico e amina.
b) amida, aldeído e álcool.
c) álcool, cetona e fenol.
d) álcool, carbilamina e aldeído.
e) fenol, amina e ácido carboxílico.
C
OH NH2
CH3 C
O
H
C
OH
H
C
OH
H
ÁLCOOL AMINA
ÁCIDO
CARBOXÍLICO
04) (UPE-2007 – Q1) Na indústria de perfumaria e alimentos, aroma
e sabor são propriedades fundamentais. Flores e frutas
apresentam comumente ésteres e cetonas em suas constituições.
Em qual das afirmativas abaixo, respectivamente, aparecem
essas funções orgânicas?a) R-CO2
H e R-COOR
b) R-CO2
H e R-CHO
c) R-CO2
R’ e R-CO-R
d) R-CHO e RCO2
H
e) R-CO-R e R-CO
H3C
O
C
O
H3C C
O
CH3
éster cetona
CH3
R R
R
R
R – CO2R’ R – CO – R’
éster cetona
05) ( Covest – 2007 ) A partir da estrutura molecular da cocaína
( representada abaixo ), podemos afirmar que esta droga
apresenta:
H
C
O
N C
C
C
C
C
C C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
3
O
CH3O
O
C
C
H
H
H
1) Um anel aromático.
2) Vários carbonos quirais
(ou carbonos assimétricos).
3) Uma função amida.
4) Duas funções éster.
Estão corretas:
a) 1 e 2 apenas
b) 2 e 3 apenas
c) 1, 2 e 4 apenas
d) 1, 3 e 4 apenas
e) 1, 2, 3 e 4
anel aromático
H
carbonos quirais
função amina
2 funções éster
FUNÇÃO HIDROCARBONETO
São compostos constituídos apenas por átomos de
CARBONO e HIDROGÊNIO
H3C CH3
CH3
CH H2C CH3
CH3
C
CH3
HC
H2C
C
CH2
H3C C CH3CHCH3
Os hidrocarbonetos apresentam as seguintes características:
Possuem moléculas praticamente
APOLARES,
que se mantêm unidas por forças de Van Der Waals
Possuem baixos
pontos de fusão e de ebulição,
comparados com os compostos polares
Nas condições ambientes são:
GASES com 1 a 4 átomos de carbonos
LÍQUIDOS com 5 a 17 átomos de carbonos
SÓLIDOS com mais de 17 átomos de carbonos
01) ( CEESU – 2003 ) O petróleo é composto, principalmente, por
hidrocarbonetos, que são substâncias orgânicas compostas,
apenas por:
a) sulfato de sódio.
b) conservantes.
c) carbono e hidrogênio.
d) microorganismos.
e) ouro e cobre.
02) (Covest) Os átomos, na molécula de um hidrocarboneto, são
ligados entre si por:
a) ligações iônicas.
b) ligações covalentes.
c) pontes de hidrogênio.
d) ligações metálicas.
e) forças de Van der Waals.
03) Assinale a alternativa que contém um hidrocarboneto de massa molecular
84 u.
Dados: C = 12; H = 1; Cl = 35,5; Na = 23; O = 16a) C4
H4
O2
.
b) CH2
Cl2
.
c) C6
H12
.
d) NaHCO3
.
e) C6
H14
.
6 x 12 + 12 x 1 = 72 + 12 = 84 u
Podemos classificar os HIDROCARBONETOS em:
ALCANOS
H3C CH3CH2
ALCENOS
H2C CH3CH
ALCINOS
HC CH3Ξ C
ALCADIENOS
H2C CH2C
CICLANOS ou CICLOALCANOS
H2C
H2C CH2
CH2
CICLENOS ou CICLOALCENOS
H2C
HC CH
CH2
AROMÁTICOS
São hidrocarbonetos de cadeia aberta e saturada
ALCANOS
H3C CH3
CH3
CH
H3C CH3CH2
fórmula molecular
C4H10
fórmula molecular
C3H8
FÓRMULA GERAL
CnH2n + 2
ALCENOS
São hidrocarbonetos de cadeia aberta com uma ligação dupla
H2C CH3
CH3
C
H2C CH3CH
fórmula molecular
C4H8
fórmula molecular
C3H6
FÓRMULA GERAL
CnH2n
ALCINOS
São hidrocarbonetos de cadeia aberta com uma ligação tripla
HC CH2C CH3 HC C CH3
fórmula molecular
C4H6
fórmula molecular
C3H4
FÓRMULA GERAL
CnH2n – 2
ALCADIENOS
São hidrocarbonetos de cadeia aberta com duas ligações duplas
H2C CHCH CH2 H2C C CH2
fórmula molecular
C4H6
fórmula molecular
C3H4
FÓRMULA GERAL
CnH2n – 2
Baseado na localização das ligações duplas em sua cadeia, os
alcadienos são classificados em:
ACUMULADOS, CONJUGADOS e ISOLADOS
ACUMULADOS: As ligações duplas estão em carbonos vizinhos.
H2C C CH2
CONJUGADOS:
As ligações duplas estão separadas por uma
ligação simples.
H2C CHCH CH2
ISOLADOS:
As ligações duplas estão separadas por pelo
menos um carbono saturado.
H2C CHCH CH2CH2
CICLANOS ou CICLOALCANOS
São hidrocarbonetos de cadeia fechada e saturada
H2C
H2C CH2
CH2 CH2
H2C CH2
fórmula molecular
C4H8
fórmula molecular
C3H6
FÓRMULA GERAL
CnH2n
CICLENOS ou CICLOALCENOS
São hidrocarbonetos de cadeia fechada com uma ligação dupla
HC
H2C CH2
CH CH2
HC CH
fórmula molecular
C4H6
fórmula molecular
C3H4
FÓRMULA GERAL
CnH2n – 2
AROMÁTICOS
São hidrocarbonetos que possuem um ou mais grupo benzênico
Os compostos aromáticos não possuem fórmula geral
a) C4H8
b) C3H4
c) C6H6
d) C5H12
e) C2H6O
01) Indique qual dentre estas é a fórmula molecular de um
hidrocarboneto saturado de cadeia aberta:
hidrocarboneto saturado de cadeia aberta é um
ALCANO
possui fórmula geral CnH2n + 2
02) (Mack – SP) O hidrocarboneto que apresenta a menor cadeia
carbônica aberta, saturada e ramificada tem fórmula molecular:a) CH4
.
b) C4
H8
.
c) C5
H8
.
d) C4
H10
.
e) C2
H4
.
O hidrocarboneto é um alcano ( CnH2n + 2 )
A menor cadeia ramificada tem
4 átomos de carbono
C4H10
03) (UFU-MG) A substância de fórmula C8
H16
representa um:
a) alcano de cadeia aberta.
b) alceno de cadeia aberta.
c) alcino de cadeia aberta.
d) composto aromático.
e) alcino de cadeia fechada.
O composto possui fórmula geral CnH2n
Pode ser um alceno ou ciclano
NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS
DE CADEIA NORMAL
PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O
PREFIXONº DE ÁTOMOS
MET1
Indica a quantidade de átomos de carbono
presentes na cadeia
PREFIXO
PREFIXONº DE ÁTOMOS
ET2
PROP3
BUT4
HEX6
HEPT7
OCT8
NON9
PENT5 DEC10
Indica o tipo de ligação entre os átomos de
carbono na cadeia
INTERMEDIÁRIO
apenas ligações simples
uma ligação dupla
uma ligação tripla
duas ligações duplas
AN
EN
IN
DIEN
INTERMEDIÁRIOTIPO DE LIGAÇÃO
Usa-se a terminação “ O “ para indicar que a
função química do composto é HIDROCARBONETO
TERMINAÇÃO
PREFIXONº DE ÁTOMOS
MET1
ET2
PROP3
BUT4
PENT5
HEX6
HEPT7
OCT8
NON9
DEC10
simples
dupla
tripla
duas duplas
AN
EN
IN
DIEN
HC CH CH3
PROPINO
H2C CH2
ETENO
H3C CH2 CH2 CH3
BUTANO
PREFIXONº DE ÁTOMOS
MET1
ET2
PROP3
BUT4
PENT5
HEX6
HEPT7
OCT8
NON9
DEC10
simples
dupla
tripla
duas duplas
AN
EN
IN
DIEN
H2C CH CH2 CH3
1 2 3 4
BUT EN O
H3C CH CH CH3
BUT EN O
Quando existir mais uma
possibilidade de localização da
insaturação, deveremos indicar
o número do carbono
em que a mesma se localiza
A numeração dos carbonos da
cadeia deve ser iniciada
da extremidade mais próxima
da insaturação
1 –
1 2 3 4
2 –
A União Internacional de Química Pura e Aplicada
(IUPAC)
recomenda que os números devem vir
antes do que eles indicam
H2C CH CH2 CH3
1 2 3 4
BUT ENO– 1 –
01) Escreva o nome do composto de fórmula:
H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3
12345678
OCT ENO- 2 -
Segundo a IUPAC
02) O composto abaixo chama-se:
a) heptano.
b) 2-hepteno.
c) 2,4-heptadieno.
d) 3,5-heptadieno.
e) 2,4-pentadieno.
1
2
3
4
5
6
7
HEPT DIENOA2, 4 -
03)Escreva as fórmulas estrutural e molecular dos seguintes compostos:
a) propeno.
C CH2 C H H3
b) 3 – hexeno.
c) 1, 4 – pentadieno.
C3H6
C CC C CCH2H3 H H H2 H3
1 2 3 4 5 6
C6H12
C CC C C H2H2 HH H2
1 2 3 4 5
C5H8
04) O composto 1 – pentino pertence à classe dos hidrocarbonetos de
fórmula geral:
a) Cn
H2n + 2
b) Cn
H2n
c) Cn
H2n – 2
d) Cn
H2n – 4
e) Cn
H2n – 6
1 – pentino
alcino
Cn
H2n – 2
05) ( UFMA ) O hidrocarboneto de fórmula geral Cn
H2n + 2
, cuja
massa molecular é 44, chama-se:
Dados: H = 1 u.; C = 12 u.
a) metano.
b) etano.
c) propano.
d) butano.
e) propeno.
C n
H 2n + 2
12 1
12 x n + 1 x (2n + 2) = 44
12 x n + 2n + 2 = 44
14 x n = 44 – 2
14 x n = 42
n =
42
14
n = 3
propano
HIDROCARBONETOS ALICÍCLICOS
Colocamos antes do nome do composto o termo
CICLO
e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal
HC CH
H2C CH2
CH2
H2C CH2
OANPROPCICLO
OENBUTCICLO
HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
Os HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
possuem nomenclatura particular, não
seguindo nenhum tipo de regra
NAFTALENO
FENANTRENO
BENZENO ANTRACENO
CADEIAS RAMIFICADAS
Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um
GRUPO SUBSTITUINTE
(RADICAL)
É qualquer grupo de átomos
que apareça com
freqüência nas moléculas
GRUPO SUBSTITUINTE
A nomenclatura dos grupos substituintes
segue a seguinte regra:
GRUPOS SUBSTITUINTES
PREFIXO + IL ou ILA
H3C METIL ou METILA
H3C ETILCH2 ou ETILA
C
H
H
C
H
H
C
H
H
HH
propiliso
OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES
H3C – CH – CH3
propil
H3C – CH2 – CH2 –
n –
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H C
H
H
H
butilsec
H3C – CH – CH2 – CH3
butiln –
H3C – CH2 – CH2 – CH2 –
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
butiliso
H3C – CH – CH2 –
CH3 butilterc
H3C – C – CH3
CH3
OUTROS RADICAIS IMPORTANTES
CH2 CH3 CH3
–
–
CH3
fenil benzil o - toluil m - toluil
p - toluil - naftil
–
α - naftilβ
01) Os nomes dos radicais orgânicos:
São, respectivamente:
a) metil, sec-butil, n-propil, fenil.
b) metil, n-butil, iso-propil, benzil.
c) metil, terc-butil, iso-propil, fenil.
d) etil, terc-butil, iso-propil, fenil.
e) etil, iso-butil, n-propil, benzil.
H3C
CH3
C CH3
H3C C CH3
H
H3CI) II)
III) IV)
METIL
TERCBUTIL
ISOPROPIL
FENIL
a) propano.
b) butano.
c) etano.
d) eteno.
e) etino.
02) Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o:
H3C CH2 CH3
METIL ETILPROP AN O
03) Com relação ao composto a seguir, os nomes dos radicais ligados
ao carbono terciário são:
a) etil, n-propil, t-butil.
b) etil, n-propil, s-butil.
c) metil, etil, n-propil.
d) metil, 3-hexil.
e) etil, n-propil, isobutil.
n-propil
etil
t-butil
H3C CH2 C CH3CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
CH
andrógeno
(que estimula os caracteres masculinos como barba, músculos, voz
grossa etc.) que
funções e / ou radicais estão presentes na estrutura da testosterona,
indicada abaixo?
a) carbonila, hidroxila e metila.
b) carboxila, hidroxila e metila.
c) carbonila, hidroxila e etila.
d) carbonila, nitrila e metila.
e) carbonila, carboxila e metila.
O
OHCH3
CH3
carbonila
hidroxila
metila
CADEIA PRINCIPAL
A cadeia principal é a seqüência de átomos de carbono
que possua o maior número de insaturações, de ramificações e
maior quantidade de átomos de carbono
H3C CH2 C CH3CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
CH
8 átomos de carbono
H3C
CH2
CH2
CH2
C
CH
CH
CH3
CH2
CH3
CH2 CH3
H3C
CH2
CH2 CH2 CH CH3CH
CH3
CH2 CH3
7 átomos de carbono
Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os
GRUPOS SUBSTITUINTES
( RADICAIS )
H3C
CH2
CH2
CH2
C
CH
CH
CH3
CH2
CH3
CH2 CH3
NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL
A cadeia principal deve ser numerada a partir da
extremidade mais próxima da característica
mais importante no composto
(insaturação > radicais)
2
8
3
5
4
6 7
H3C
CH2
CH2
CH2
C
CH
CH
CH3
CH2
CH3
CH2 CH3
1
01) Quantos átomos de carbono possui a cadeia principal da
molécula representada abaixo?
H3C – C – CH – CH – CH – CH3
|
CH2
|
CH3
CH3
|
|
CH3
|
CH3
CH3
|
a) 3.
b) 5.
c) 6.
d) 7.
e) 10.
1 2
3
54
6
7
02) Dada à cadeia carbônica
Verifica-se que a soma das posições dos radicais é igual a:
a) 4.
b) 6.
c) 8.
d) 10.
e) 12.
H3C – CH – CH2 – C – CH3
CH3
|
|
CH3
|
CH3
1235 4
2 + 2 + 4 = 8
H3C
CH2
CH2 CH2 CH
CH3
CH
CH3
CH2 CH3
7 6 5 4 3 2 1
NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO
➢ Determinar a cadeia principal.
➢ Numerar os carbonos da cadeia principal.
➢ Nomes dos substituintes precedidos do nº do carbono
da cadeia principal em se encontra ligado, em ordem
3 – metil
4 – etil
alfabética.
4 – etil – 3 – metil
➢ Nome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondente
à cadeia principal.
heptano
C – CH – CH2
||
CH2
|
CH
|
CH2 – CH2 – CH3
CH3
|
H3C – CH2 –
– CH3
1
2
3
4
5
6 7 8
2 – etil
3 – metil
5 – metil
oct – 1 – eno
2 – etil – 3, 5 – metildi oct – 1 – eno
Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os
prefixos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a
quantidade de radicais
01) O nome oficial (IUPAC) do composto abaixo é:
a) 2, 2 – dimetil – 4 - isopropil pentano.
b) 2, 4, 4 – trimetil pentano.
c) Isopropil – tercbutil pentano.
d) 2, 2, 4 – trimetil pentano.
e) Isopropil - isobutil metano.
1 3 5
H3C
CH3
C CH2 CH3
CH3
CH
CH3
2 4
2, 2, 4 – trimetilpentano
02) Qual o nome IUPAC para o composto abaixo?
a) 5 , 5 – dimetil – 2 – hexino.
b) 5 – etil – 2 – hexeno.
c) 2, 2, 5 – trimetil 4 – penteno.
d) 2 – metil 2 – hepteno.
e) 5, 5 – dimetil 2 – hexeno.
H3C – CH = CH – CH2 – C – CH3
CH3
|
|
CH3
642 531
5, 5 – dimetil 2 – hexeno
5, 5 – dimetil hex – 2 – eno
03) (Osec – SP) O nome oficial do hidrocarboneto abaixo é:
a) 2 – metil - 2, 3 - butadieno.
b) 3 – metil - 1, 2 - butadieno.
c) 2 – metil – 2 - butino.
d) 3 – metil – 2 - butino.
e) 2 – metil - 1, 2 - butadieno.
13
H3C
CH3
C C CH2
24
butadienometil3 – – 1, 2 –
04) A nomenclatura oficial (IUPAC) do composto de fórmula:
a) 1 – metil – 3 – etil ciclobutano.
b) 1, 1 – dimetil – 3 – etil butano.
c) 1 – etil - 3, 3 – dimetil butano.
d) 1, 1 – metil – 3 – etil butano.
e) 1, 1 – dimetil – 3 – etil ciclobutano.
H3C – CH2
CH3
CH3
1
23
4
1, 1 – dimetil – 3 – etil ciclobutano
05) (CARLOS CHAGAS) As designações ORTO, META e PARA são
utilizadas para diferenciar compostos orgânicos:
a) ácidos, básicos e neutros.
b) com anel aromático di – substituído.
c) de baixa, média e alta massa molecular.
d) saturados, com duplas e triplas ligações.
e) de origem vegetal, animal e mineral.
R
1
2
3
4
5
6
R
1
2
3
4
5
6
R
1
2
3
4
5
6– R’
ORTO
– R’
META
|
R’
PARA
R’
META
R’
posições 1, 3
05) (CARLOS CHAGAS) As designações ORTO, META e PARA são
utilizadas para diferenciar compostos orgânicos:
a) ácidos, básicos e neutros.
b) com anel aromático di – substituído.
c) de baixa, média e alta massa molecular.
d) saturados, com duplas e triplas ligações.
e) de origem vegetal, animal e mineral.
R
1
2
3
4
5
6
R
1
2
3
4
5
6
R
1
2
3
4
5
6
ORTO
R’
posições 1, 2
PARA
posições 1, 4
06) ( PUC – PR ) O composto abaixo, apresenta, como nomenclatura
oficial, o seguinte nome:
a) 1, 2, 2, 3, 4 – pentametil – 2 – fenil – butano.
b) 2, 4, 5, 5, - tetrametil – 4 – fenil – hexano.
c) 2, 2, 3, 5, tetrametil – 3 – fenil – hexano.
d) 2, 2, 3 – trimetil – 3 – etil – octano.
e) 2, 2 – dimetil – 3 – isopropil – 3 – fenil – butano.
terc – butil
isobutil
fenil
metil CH3C
C CH3
CH3
H3C
CH2 CH CH3
CH3
1
2
3
54 6
2, 2, 3, 5 – tetrametil – 3 – fenil hexano
07)O nome oficial do composto
H3C – C (CH3)2 – C C – C (CH3)2 – CH3
a) 1, 1, 1 – trimetil – 4, 4, 4 – trimetil butino.
b) 2, 5 – dimetil 4 – octino.
c) disecbutil acetileno.
d) 2, 5 – tetrametil 1 – hexino.
e) 2, 2, 5, 5 – tetrametil 3 – hexino.
1 2 3 54 6
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C – C – C C – C – CH3
2, 2, 5, 5 – tetrametil– 3 – hexino
08) ( Covest – 2007 ) A gasolina é um combustível constituído
basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por
produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos
metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de
cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns
constituintes da gasolina.
3CH
C
H C
H
C
C
H
CH
C
C
C
C
C
C
3CH
3
3CH
H
3CH
iso-octano
3CHH
H
H
H H
etilbenzeno
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
cicloexano
2CH
C
H C C
H
H
C
3
3CHH C3
3CH
2,4,4-trimetl-1-penteno
H
H
H
H
H
H
Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2, 4, 4 – trimetilpentano
0 0
H3C
H
CH3
C
C
CH3
CH3
H C
CH3
H
Iso – octano
1
2
3
4
5
pentanometiltri2, 2, 4 –
O etilbenzeno é um composto aromático
1 1
H
H
CH3
C
C
C
C
H C
H
H
etilbenzeno
C
C
H
H
Por possui o grupo
BENZÊNICO
é um composto
AROMÁTICO
O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também
pode ser chamado de aromático
2 2
H
H
C
C
C
C
H C
H
H
cicloexano
C
H H
H
H H
H
H
Por NÃO possuir o grupo
BENZÊNICO
NÃO é um composto
AROMÁTICO
O 2,4,4-trimetil-1-penteno
é uma “olefina” de cadeia aberta
3 3
H
C
C
C
2, 4, 4 – trimetil – 1 – penteno
H
H3C
H3C
CH3
CH3
CH2
O hidrocarboneto possui
uma ligação dupla
(ALCENO)
e, os ALCENOS também
podem ser chamados de
ALQUENOS ou OLEFINAS
Todos os compostos acima podem ser
chamados de hidrocarbonetos
“insaturados”
4 4
O hidrocarboneto CICLOEXANO possui
apenas ligações SIMPLES, então é
HIDROCARBONETO SATURADO
09) (Covest-2004) De acordo com a estrutura do composto orgânico, cuja fórmula
está esquematizada a seguir, podemos dizer:
0 0 O composto acima é um hidrocarboneto de fórmula molecular C11H24.
1 1 O composto acima apresenta somente carbonos sp .
2 2 O nome correto do composto ao lado, segundo a IUPAC, é 2 – metil – 4 –
isopropil heptano.
3 3 O composto acima é um carboidrato de fórmula C11H24.
4 4 O hidrocarboneto aromático citado possui ligações sigma e pi.
3
1
3
5
H3C C CH
CH3
CH2
CH2
CH3
CH2
2
4
H
6
7
C
CH3
H3C H
V
V
V
F
F
O composto é um hidrocarboneto
da subfunção ALCANO
que tem fórmula geral CnH2n + 2
Como “n = 11 “ a fórmula molecular
será C11H24
Como todos os carbonos possuem
apenas ligações simples
as hibridações são todas sp3
carboidratos possui átomos de
oxigênio
O composto não é aromático e como
só tem ligações simples não possui
ligações pi
Possui seis hidrogênios presos em carbonos primários.
10) Com relação à fórmula do 1, 2-dimetil ciclopropano:
0 0
C
CH3
C C
CH3H
H
H
H
C
Apresenta cinco carbonos.1 1
Possui três carbonos secundários.2 2
Apresenta todos carbonos unidos por ligação do tipo sigma.3 3
Possui quinze ligações sigma.4 4
3 σ
3 σσ
σ
σ
σ
σ
σ
σ
σ
σ
FUNÇÕES
OXIGENADAS
ÁCIDO CARBOXÍLICO
H3C C
O
OH
CH2
H3C C
O
OH
CH2 CH
CH3
É todo composto orgânico que possui
o grupo funcional
C
O
OH
ou COOH
A sua nomenclatura é iniciada com a palavra ÁCIDO seguida do nome
do hidrocarboneto correspondente com a terminação “ ÓICO “
Havendo necessidade de numeração,
devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional
H3C C
O
OH
CH2 ácido propanóico
H3C C
O
OH
CH2 CH
CH3
1234
ácido – 2 – metil – butanóico
12
3
45
C C
O
OH
C CH
CH2
H3C
CH3 CH3
CH3
2 – etil – 4 – fenil – 3, 4 – dimetilPent- 3 -enóicoÁcido -
12345
Ácido- 2 – etil– - 3, 3, 4 – trimetilhexanóico
6
C C
O
OH
C C
CH2
C
CH3
CH3
CH3
CH3
C H HH2H3
01) Na manteiga rançosa, encontra-se a substância
CH3 – CH2 – CH2 – COOH
O nome dessa substância é:
a) butanol
b) butanona
c) ácido butanóico
d) butanoato de etila
e) butanal
BUT
CH3 – CH2 – CH2 – COOH
4 átomos de carbonoligações simples entre
átomos de carbono
AN
– COOH
grupo funcional dos
ácidos carboxílicos
ÓICO
BUTANÓICO
02) Quantos carbonos primários há na estrutura do ácido
metil propanóico?
a) 5.
b) 4.
c) 3.
d) 2.
e) 1.
C C
O
OH
C
C
HH3
H3
ALDEÍDOS
São compostos que apresentam o grupo funcional
H3C C
O
H
CH2
H3C C
O
H
CH2 CH
CH3
C
O
H
ou CHO
Diferenciando Aldeídos de Cetonas
Aldeídos são bons agentes redutores, ou seja, sofrem
facilmente oxidação(oxigênio atmosférico ou mesmo
Oxidantes fracos). Já As cetonas dificilmente reagem
nessas condições.
Reativo de Fehling(SÇ. Aq de Cu(OH)2 em
NaOH e tartarato duplo de sódio e potássio)
R-CHO + 2Cu(OH)2 R-COOH + +H2O teste positivo
em aldeídos
↓Cu2O(S)
Sólido vermelho
Reativo de Tollens “o famoso espelho de prata”
Solução amoniacal de AgNO3 Ag(NH3)2OH.
R-CHO + 2Ag(NH3)2OH R-COONH4 + ↓2Ag(S) + 3NH3(g) +H2O
Adere à parede do recipiente que contém a amostra
A sua nomenclatura é o nome do hidrocarboneto correspondente
com a terminação “ AL “
Havendo necessidade de numeração,
devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional
H3C C
O
H
CH2 propanal
H3C C
O
H
CH2 CH
CH3
1234
2 – metil – butanal
01) O nome do composto a seguir é:
a) ácido 3 – metil butanodióico.
b) pentanal.
c) ácido pentanodióico.
d) 3 – metil butanal.
e) pentanona.
H3C C
O
H
CH CH2
CH3
1234
butanal3 – metil
02) O composto representado pela fórmula abaixo chama-se:
a) 3 – fenil – 2 - metil butanal.
b) ácido 3 – fenil – 2 - metil butanóico.
c) ácido 2 – fenil – 3 – metil butanóico.
d) 2 – fenil – 3 – metil butanal.
e) 2 – fenil – 3 – metil benzeno.
12
34
H3C C
O
H
CH CH
CH3
2 – fenil – 3 – metil butanal
CETONAS
São compostos que possuem em sua estrutura o
grupo carbonila entre átomos de carbonos
H3C C
O
CH3 H3C C
O
CH3CH2 CH2
C
O
ou CO
O grupo carbonila é bastente polar interação
Intermolecular Dipolo-dipolo PE menores que
Os álcoois homólogos em geral. Solubilidade
Considerável em água, especialmente aqueles
De cadeia pequena.
Pela nomenclatura IUPAC, usamos a terminação ONA
Havendo necessidade de numeração, esta deve ser iniciada pela
extremidade mais próxima do grupo funcional
H3C C
O
CH3 propanona (acetona)
H3C C
O
CH3CH2 CH2
12345
pentan – 2 – ona
Havendo insaturações na cadeia, o grupo funcional terá
prioridade para a numeração da cadeia carbônica
O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica
12345
H3C C
O
CH3CH CH
pent en ona– 2 –– 3 –
Uma nomenclatura comum manda escrever
os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional
seguidos da palavra cetona
etil – metil cetona
H3C CH2 C CH3
O
01) O nome do composto abaixo é:
a) 3 – propil – 2 – hexanona
b) 3 – etil hexanal
c) 3 – etil – 2 – hexanona
d) 4 – etil – 5 – hexanona
e) 2 – octanona
1
2
3 4 5 6
– 2 – hexanona
H3C CH2 CH CH2 CH2 CH3
C O
CH3
3 – etil
hexan – 2 – ona3 – etil –
02) (FEI – SP) A nomenclatura correta do composto cuja fórmula é
dada a seguir é:
a) 3, 4 – dimetil – 5 – hexanona
b) 3 – metil – 4 – etil – 2 – pentanona
c) 3, 4 – dimetil – 2 – hexanona
d) 3 – metil – 2 – etil – 4 – pentanona
e) 3 – sec – butil – 2 – butanona
12
3
4
5
6
H3C CH3
CH2
CH CH C
CH3
O
CH3
– 2 – hexanona3, 4 – dimetil
hexan – 2 – ona3, 4 – dimetil
ÉSTERES
São compostos resultantes da substituição do
hidrogênio ionizável do ácido
por radicais derivados dos hidrocarbonetos
Possui o grupo funcional: C
O
O –
ou – COO –
H3C C
O
O
CH2
CH3
H3C COOCH CH3
CH3
Na sua nomenclatura, à parte que veio do ácido terá terminação
OATO e citamos o nome do radical que substituiu o hidrogênio
ionizável
H3C C
O
O
CH2
CH3
H3C C
O
O
CH
CH3
CH3
propanoato de metila
propanoato de metilametil
REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO
Podemos obter um ÉSTER pela reação entre um
ÁCIDO CARBOXÍLICO e um ÁLCOOL
CH3
H3C C
O
OH HO
+
OH
H3C C
O
H CH3O
+ H2O
1) O composto CH3CH2CH2COOCH2CH3, usado na fabricação
de doces, balas e refrescos, tem nome comum de
essência de morango.
Ele pertence à função:
a) ácido carboxílico.
b) aldeído.
c) álcool.
d) éster.
e) éter.
CH3CH2CH2COOCH2CH3
ÉSTER
02) O composto que é usado como essência de laranja
tem fórmula citada abaixo. Seu nome oficial é:
a) butanoato de metila
b) butanoato de etila
c) etanoato de n-octila
d) etanoato de n-propila
e) hexanoato de etila
H3C C
O
O C8H17
n - octilaetanoato de
ÉTERES
São compostos que possuem o grupo funcional
R – O – R’
onde R e R’ são radicais orgânicos derivados dos
hidrocarbonetos
H3C O CH2 CH3
H3C O CH CH3
CH3
A nomenclatura IUPAC é:
Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte
esquema:
PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO
DE ÁTOMOS DE CARBONO DO
RADICAL MENOR
HIDROCARBONETO
CORRESPONDENTE
AO MAIOR RADICAL
+ +OXI
H3C O CH2 CH3
–metoxi etano
ÉTER NOME DO
RADICAL MENOR
NOME DO
RADICAL MAIOR
ICO++ +
H3C O CH2 CH3
–éter metil etílico
A nomenclatura IUPAC é:
Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte
esquema:
PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO
DE ÁTOMOS DE CARBONO DO
RADICAL MENOR
HIDROCARBONETO
CORRESPONDENTE
AO MAIOR RADICAL
+ +OXI
H3C – O – CH2 – CH3
metoxi – etano
ÉTER NOME DO
RADICAL MENOR
NOME DO
RADICAL MAIOR
ICO++ +
H3C – – CH2 – CH3
H3C – O – CH2 – CH3H3C – – CH2 – CH3
éter metil etílico
Epóxidos = são éteres cíclicos
(IUPAC= Oxiranos)
Éteres de coroa X-coroa- Y são utilizados
Para transportar íons para a fase orgãnica
X= nºtotal de átomos no anel e Y= nº de átomos
de oxigênio no anel
Cicloexeno + ácido percarboxílico epóxido + ácido carboxílico
ÁLCOOL
São compostos que possuem o
radical oxidrila (–OH) ligado
diretamente a um carbono saturado
C OH
OH
H3C C
CH3
CH2 CH3
H2C
H2C CH
CH
OH
CH3
•Classificação dos álcoois:
Quanto ao número de hidroxilas
Monoálcool, diálcool, triálcool e poliálcool
Exs.:
Quanto ao tipo de carbono a que a hidroxila
encontra-se ligada
Primário, secundário e terciário.
Exs.:
A nomenclatura IUPAC manda usar a terminação OL
Havendo mais de uma possibilidade para a localização da oxidrila,
devemos numerar a cadeia, iniciando-se pela extremidade mais
próxima da mesma, e indicar a sua posição
OH
H3C C
CH3
CH2 CH3
H3C CH2 OH OHH3C
etanol metanol
1234 2 – metil butanol– 2 –
butan2 – metil ol– 2 –
Etan-1,2-diol(etilenoglicol)
Propan-1,2,3-triol(glicerol, glicerina)
O grupo hidroxila por ser bastante polarizado
àLigações de hidrogênio PF e PE maiores
Que os hidrocarbonetos homólogos , éteres
e cetonas.
Os monoálcoois até 4C Solubilidade
considerável em água de 5C em diante
A solubilidade começa a diminuir bastante
Fraquíssimos ácidos de Bronsted-Lowry
H2C
H2C CH
CH
OH
CH3
1
23
4
butanol2 – metil ciclo
OH
H2C C
CH3
CH CH3 but2 – metil ol– 2 –en– 3 –
1234
01) De acordo com a IUPAC, o nome do composto abaixo é:
a) 5 – metil – 2 – heptanol
b) 2 – etil – 2 – hexanol
c) 5 – etil – 2 – hexanol
d) 2 – etil – 5 – hexanol
e) 3 – metil – 5 – heptanol
OH
H3C CH
CH2
CH3CH
CH3
CH2 CH2
5 – metil – 2 – heptanol
5 – metil heptan – 2 – ol
ou
12345
6 7
02) O monitol, C6H14O6, é um tipo de açúcar utilizado na fabricação de
condensadores eletrolíticos secos, que são usados em rádios,
videocassetes e televisores; por isso, em tais aparelhos podem alguns
insetos, tais como formigas. Se a fórmula estrutural é:
Qual o nome oficial (IUPAC) desse açúcar?
a) hexanol.
b) 1, 6 – hexanodiol
c) 1, 2, 3 – hexanotriol
d) 1, 2, 3, 4 – tetra – hidroxi – hexano
e) 1, 2, 3, 4, 5, 6 – hexano – hexol
HOH2C C
OH
CH2C OHC C
123456
OH
OH OH
H H
H H
hex1, 2, 3, 4, 5, 6 – oan ol– hex
hexan – 1, 2, 3, 4, 5, 6 – hexol
Podemos classificar o ÁLCOOL quanto
ao tipo de carbono que apresenta a oxidrila em:
PRIMÁRIO
A oxidrila se encontra
em um
carbono primário
H3C C OH
H
H
SECUNDÁRIO TERCIÁRIO
CH3
H3C C OH
H
CH3
H3C C OH
CH3
A oxidrila se encontra
em um
carbono secundário
A oxidrila se encontra
em um
carbono terciário
Pode-se também classificar os álcoois quanto
ao número de oxidrilas presentes na molécula em:
MONOÁLCOOL ou MONOL
Possui uma única oxidrila
H3C CH CH3
OH
CH2
DIÁLCOOL ou DIOL
Possui duas oxidrilas
H3C CH CH3
OH
CH
OH
TRIÁLCOOL ou TRIOL
Possui três oxidrilas
H2C CH CH3
OH
CH
OHOH
01) O ciclo hexanol pode ser classificado como um álcool:
a) alicícliclo, monol, secundário.
b) aromático, poliol, terciário.
c) aromático, poliol, secundário.
d) alicícliclo, monol, primário.
e) aromático, monol, terciário.
OH
ALICÍCLICO
MONOL
SECUNDÁRIO
02) O tetrametil butanol é um álcool:
a) primário.
b) secundário.
c) terciário.
d) quaternário.
e) nulário.
CARBONO PRIMÁRIO
butanol
C C CC
OHCH3
CH3
CH3
CH3
H
HH
H
H
H
tetrametiltetrametil butanol
ÁLCOOL PRIMÁRIO
FENÓIS
São compostos que apresentam
a oxidrila ligada
diretamente ao anel benzênico
Sua nomenclatura considera
o grupo funcional como um radical de nome
HIDROXI
OH hidroxi – benzeno (IUPAC)
fenol (usual)
ou
Realizam pontes de hidrogênio
São ácidos de Bronsted- Lowry e se ionizam
na água
Fenol + água fenóxido + H3O+
Fenol + NaOH fenolato de sódio + H2O
(Base inorgãnica forte)
Fenol + NaHCO3 XXXXXXXXXXXXXXXX
01) Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina,
representadas pelas fórmulas abaixo:
Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio por
um grupo hidroxila (OH), obtêm-se dois compostos que pertencem,
respectivamente, às funções:
a) álcool e fenol.
b) fenol e fenol.
c) fenol e álcool.
d) álcool e álcool.
e) fenol e enol.
NAFTALENO DECALINA
OH OH
FENOL ÁLCOOL
ENÓIS
São compostos que apresentam
a oxidrila ligada
diretamente a carbono com ligação dupla
C = C
OH
Atenção para o caso particular de isomeria de
Função Tautomeria(equilíbrio dinâmico)
Exs.:
FUNÇÕES
NITROGENADAS
AMINAS
São compostos derivados da molécula do NH3 pela substituição
de um ou mais átomos de hidrogênio por radicais monovalentes
derivados dos hidrocarbonetos
N – H
I
H
H –
I
CH3
CH3 – – CH3
I
CH3
CH3 –
N – H
I
H
H –
AMÔNIA
amina primária amina secundária amina terciária
N – H
I
H
H – N – H
I
H
H –CH3 –
A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra
AMINA
após os nomes dos radicais
NH – CH2 – CH3
I
CH3
CH3 –
NCH3 –
etil metilamina
fenil metilaminadi
AMIDAS PRIMÁRIAS
São compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição
do grupo (– OH) do grupo funcional pelo radical (– NH2)
H3C – CH2 – C
O
OHNH2
H3C – CH – C
O
I
CH3
NH2
H3C – CH2 – C
O
NH2
A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra
AMIDA após o nome do hidrocarboneto correspondente
propanoamida
I
CH3
H3C – CH2 – C
O
NH2
metil propanoamida
01) Qual o nome da substância de fórmula representada abaixo?
a) 2 – metil – propil amina
b) 2 – metil – propil amida
c) pentanoamina
d) pentanoamida
e) 3 – metil butanoamida
H3C C
O
NH2
CH CH2
CH3
1234
butanoamida3 – metil
02) O composto cuja fórmula é citada abaixo se chama:
a) 2 – etil – 3 – metil butanoamidamida.
b) 2 – etil - 3, 3 – dimetil butanoamida.
c) 2 – etil – 1 – fenil – 3 – metil butanoamida.
d) N – fenil – 2 – isopropil butanoamida.
e) 2 – etil – N – fenil – 3 – metil butanoamida.
1234
H3C C
O
NH
CH CH
CH3 CH2
CH3
oanbut amida2 – etil – N – fenil metil– 3 –
NITRILOS
São compostos que apresentam o grupo funcional:
– C N
A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO após o
nome do hidrocarboneto correspondente
etanonitriloH3C C Ξ N
O nome dos nitrilos pode também ser formado pelo nome do radical
ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra cianeto
H3C C N
cianeto de metila
cianeto de vinila
H2C CH C N
NITROCOMPOSTOS
São compostos que possuem o grupo funcional – NO2,
denominado de NITRO
H3C NO2
H3C CH2 NO2
H3C CH CH3
NO2
A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro
seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado
metanonitro
123
H3C NO2
H3C CH NO2
etanonitro
H3C CH CH2
NO2CH3
– 2 – metil propano1 – nitro
HALETOS ORGÂNICOS
São compostos obtidos quando
se substitui um ou mais átomos de hidrogênio do
hidrocarboneto por átomos dos halogênios
H3C Br
H3C BrCH2
H3C
Br
CH CH2
CH3
A nomenclatura IUPAC
considera o halogênio como sendo um radical
H3C Br
H3C BrCH2
metanobromo
1
etanobromo
H3C
Br
CH CH CH3
CH3
2 3 4
2 – bromo – 3 – metil butano
A nomenclatura usual é dada com o
nome do halogeneto
antepondo-se ao nome do radical a ele ligado
metilabrometo de
etilabrometo de
H3C Br
H3C BrCH2
01) O nome do composto abaixo é:
a) 2 – metil pentano.
b) 2 – cloro – 4 – metil pentano.
c) 2, 3 – dicloro – metil pentano.
d) 2 – cloro hexano.
e) 2, 4 – dimetil pentano.
H3C CH CH2
CH3 Cl
CH CH3
12345
pentanometil– 4 –cloro2 –
02) Segundo a IUPAC, o composto abaixo é chamado de:
a) brometo de n-propila.
b) brometo de isopropila.
c) 2 – metil – butano.
d) 1 – bromo – 2 – metil propano.
e) 3 – bromo – 2 – metil propano.
H3C CH CH2
CH3
Br
123
1 – bromo – 2 – metil propano
ANIDRIDOS DE ÁCIDO
São compostos obtidos pela desidratação
intermolecular de ácidos carboxílicos
OH
C
O
R
C
O
R
OH
+ H2OANIDRIDO
A IUPAC recomenda que seu nome seja igual ao(s) do(s) ácido(s)
que o originou precedido do termo anidrido
H3C C
O
H3C C
O
O
ANIDRIDO ETANÓICO
COMPOSTOS DE GRIGNARD
É todo composto que possui RMgX
onde:
R é um radical orgânico.
X é um halogênio (Cl, Br ou iodo)
BrH3C Mg
BrH3C CH2 Mg
A IUPAC recomenda a seguinte regra:
nome do
halogeneto
de nome do
radical
magnésio
brometo de metil magnésioBrH3C Mg
BrH3C CH2 Mg brometo de etil magnésio
ISONITRILAS OU CARBILAMINAS
São compostos derivados do ácido isocianídrico HNC
Pela substituição de um átomo de H por grupos
Carbônicos alquila ou arila.
H3C CH2 NC
Nomenclatura IUPAC:
Nome do grupamento alquila como se fosse um hidro-
Carboneto + ISONITRILA
H3C NC
H3C
Usualmente: ISOCIANETO DE NOME DO RADICAL
Propanoisonitrila ou
Isocianeto de propila
Metanoisonitrila ou
Isocianeto de metila
CLORETOS DE ÁCIDOS
Derivados dos ácidos carboxílicos – OH + Cl
Nomenclatura IUPAC:
Cloreto de ácido de origem- ico + ila
Cloreto de etanoíla ou cloreto de acetila
H3C C
O
Cl
COMPOSTOS HALOGENADOS
OU HALETOS ORGÂNICOS
Radical orgânico + X(Halogênio, F, Cl, Br e I)
Nomenclatura IUPAC:
É a mesma do hidrocarboneto de origem, o halogênio
é considerado radical.
Ordem: Insaturação>Radical >Halogênio
Cloroetano(cloreto de etila), triclorometano(clorofórmio),
Fluormetano(fluoreto de metila), iodobenzeno(iodeto de
Fenila), 2-bromo-3-cloro-5fluorexano, 4-cloro-2-metilpentano
TIOÁLCOOIS OU TIÓIS
-O + S = TIO
Nomenclatura IUPAC:
Hidrocarboneto de origem+TIOL
H3C-CH2-SH
Nomenclatura USUAL:
Grupo alquila ou arila + MERCAPTANA OU HIDRODENOSSULFETO
ETANOTIOL
ETILMERCAPTANA
ETILIDROGENOSSULFETO
H3C-CH2(CH3)-CH2-SH
2-METILPROPANO-1-TIOL
ISOBUTILMERCAPTANA
ISOBUTILIDROGENOSSULFETO
TIOÉTERES OU SULFETOS
-O + S = TIO
Nomenclatura IUPAC:
Radical menor +TIO + radical maior como se fosse um
Hidrocarboneto.
H3C-CH2-S-CH2-CH2-CH3
Nomenclatura USUAL:
ETILTIOPROPANO
SULFETO DE ETILPROPILA
H3C-CH2-S-CH3
METILTIOETANO
SULFETO DE METILETILA
Sulfeto de nome dos radicais em ordem de complexidade
FUNÇÕES MISTAS
É quando temos a presença de vários grupos funcionais
AMINA
NH2
C
O
CH
OH
H3C ÁCIDO CARBOXÍLICO
Neste caso as funções obedecem a uma ordem de prioridades
A ordem de preferência, segundo a IUPAC, das principais funções é:
ÁCIDO
CARBOXÍLICO > AMIDA > ALDEÍDO > CETONA > AMINA > ÁLCOOL
ácido amino– 2 – propanóico
NH2
C
O
CH
OH
H3C
123
ISOMERIA
carbonos hidrogênios oxigênio
C2H6O C2H6O
Os compostos
H3C – CH2 – OH e H3C – O – CH3
são ISÔMEROS
ISÔMEROS
são compostos diferentes
que possuem a mesma fórmula molecular
A este fenômeno damos o nome de
ISOMERIA
ISOMERIA
pode ser
Plana ou Constitucional Espacial ou estereoisomeria
➢ Isomeria de cadeia.
➢ Isomeria de posição.
➢ Isomeria de compensação.
➢ Isomeria de função.
➢ Isomeria de tautomeria
➢ Geométrica.
➢ Espacial.
ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,
mas possuem cadeias carbônicas diferentes.
H3C CH2 CH2 CH3H3C CH CH3
CH3
Ambos são hidrocarbonetos e possuem
cadeias carbônicas diferentes
H3C CH CH CH3
H2C CH2
H2C CH2
ISOMERIA DE POSIÇÃO
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,
mas diferem na posição de um
substituinte ou insaturação
Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação
H2C CH CH2 CH3 H3C CH CH CH3
H3C CH CH2 CH3
OH
H2C CH2 CH2 CH3
OH
Ambos são alcoóis e diferem na posição da oxidrila
ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,
mas diferem na posição de um heteroátomo
Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)
H3C CH2 O CH2 CH3
H3C O CH2 CH2 CH3
H3C CH2 C
O
O CH3
H3C C
O
O CH2 CH3
Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)
ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL
É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes
H3C CH CH2 CH3
OH
H3C CH2 O CH2 CH3
éter álcool
ácido carboxílico
H3C CH2 C
O
OH
H3C C
O
O CH3
éster
ISOMERIA DE TAUTOMERIA
É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico
ceto - enol
H2C C CH3
OH O
H3C C CH3
enol cetona
aldo - enol
H3C CH CH
OH
enol
H3C CH2 C
O
H
aldeído
Você sabia?
Nem todos aldeídos e cetonas se apresentam em equilíbrio
Com enóis. Quando no carbono ligado a carbonila não
houverÁtomos de H, não haverá o enol correspondente.
Exs.: dimetilpropanal e tetrametilpentan-3-ona
ceto - enol
H3C C NH
O O
H3C C NH
Etanamida
Amida
1-hidroxietilidenoimina
H
H
Amida Iminoálcool
01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o:
a) ácido acético.
b) éter dietílico.
c) propanol.
d) etanol.
e) etano.
Fórmula molecular do éter
C2H6O
ácido acético
H3C – C
O
OH
Fórmula molecular
C2H4O2
éter dietílico
H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
Fórmula molecular
C4H10O
propanol
H3C – CH2 – CH2 – OH
Fórmula molecular
C3H8O
etanol
H3C – CH2 – OH
Fórmula molecular
C2H6O
02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um
hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano.
a) octano.
b) pentano.
c) propano.
d) butano.
e) nonano.
2, 2, 4 – trimetil – pentano
H3C – C – CH2 – CH – CH3
CH3
Fórmula molecular
C8H18
CH3
CH3
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
octano
Fórmula molecular
C8H18
03) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de
isomeria?
a) Cadeia.
b) Posição.
c) Compensação.
d) Função.
e) Tautomeria.
Por pertencerem à funções
químicas diferentes
são
ISÔMEROS DE FUNÇÃO
04) Os compostos etóxi – propano e metóxi – butano apresentam:
a) isomeria de cadeia.
b) isomeria de posição.
c) isomeria de compensação.
d) isomeria funcional.
e) tautomeria.
H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3etóxi – propano
diferem na posição do
HETEROÁTOMO
metóxi – butano H3C – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
05) A, B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O. “A” tem um
hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de “B”.
Tanto “A” como “B” são isômeros de função de “C”. Escreva
as fórmulas estruturais e os nomes de A, B e C.
Os compostos “A” e “B” são alcoóis
O isômero de função do álcool é um ÉTER
1 – propanol2 – propanol
metoxi – etano
H3C – CH – CH3
OH
H3C – CH2 – CH2
OH
H3C – O – CH2 – CH3
06) O propeno e o ciclopropano são representados, respectivamente,
pelas fórmulas:
Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que:
a) são polares.
b) são isômeros de cadeia.
c) apresentam diferentes massas moleculares.
d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono.
e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos.
CH2 = CH – CH3
CH2
CH2
H2C
07) (PUC-MG) “ A 4 – metil – 2 – pentanona é usada como solvente na
produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os
olhos e provoca dor de cabeça”.
O composto citado é isômero funcional de:
a) 1 – hexanol.
b) hexanal.
c) 4 – metil – butanal.
d) 4 – metil – 1 – pentanol.
e) pentanona.
4 – metil – 2 – pentanona
H3C – CH – CH2 – C – CH3
CH3 O
Fórmula molecular
C6H12O
1 – hexanol H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
Fórmula molecular
C6H14O
hexanal
Fórmula molecular
C6H12O
O
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – C =
H
08) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:
a) de posição.
b) de cadeia.
c) cis – trans.
d) tautomeria.
e) óptica
e
O
H3C – C – CH3
OH
H2C = C – CH3
=
09) (UPE – 2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação
química abaixo:
Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que o
equilíbrio:
a) não exemplifica caso de isomeria.
b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos.
c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal
para a cetona.
d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido
com o nome de tautomeria.
e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre alcoóis
insaturados.
H2C CH
OH
H3C C
O
H
ISOMERIA
ESPACIAL
É quando os isômeros apresentam
as ligações entre seus átomos
dispostas de maneira diferente no espaço
Existem dois tipos de isomeria espacial
❖ Isomeria geométrica ou cis-trans.
❖ Isomeria óptica.
ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA
Pode ocorrer em dois casos principais:
❖ Em compostos com duplas ligações.
❖ Em compostos cíclicos.
ISOMERIA GEOMÉTRICA ou CIS - TRANS
Nos compostos acíclicos com duplas ligações
deveremos ter a seguinte estrutura:
C = C
R2
R1
R4
R3
R1 R2 R3 R4e
H
H3C
H
CH3
A estrutura que apresentar
os átomos de hidrogênio no
mesmo lado do plano é a
forma CIS
A estrutura que apresentar os
átomos de hidrogênio em
lados opostos do plano é a
forma TRANS
CIS TRANS
C = C
HH3C
H CH3
C = C
Os esterioisômeros acima denominam-se
diastereômeros, porque não são imagem
especular um do outro. Os diastereômeros,
cuja existência deve-se a rotação impedida
em torno de ligações duplas, chamam-se
isômeros geométricos.
Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é
observada quando aparecerem
grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo
H CH3
HH3C
TRANS
H
CH3
H
H3C
CIS
Observação:
No caso dos etilenos tri ou tetrassubstituídos, um novo
sistema, Z: zusammen (juntos) - E: entgegen (opostos),
proposto pelos cientistas Cahn-Ingold-Prelog, que se baseia
na complexidade dos grupos( é o que melhor explica a
isomeria geométrica.
Será considerado o grupo mais complexo aquele cujo átomo
imediatamente ligado ao carbono da dupla tiver o maior
número atômico. Em caso de igualdade, verifica-se o número
atômico dos demais átomos desse ligante.
C
O composto que apresentar, do mesmo lado
do plano imaginário, os ligantes do carbono
com os maiores números atômicos (Z),
será denominado “Z”
o outro será o “E”
Cl
CH3CH3C
H
Z = 6 Z = 6
Z = 17 Z = 1 C
Cl
CH3
C
H3C
H
C
Cl CH3
C
H3C H
Z-2-clorobut-2-eno
E-2-clorobut-2-eno
Importante!!!(Ex.:1,2-dicloroeteno)
❖O isômero cis ou Z, por ser o de maior polaridade, possui ponto
de ebulição mais elevado que o isômero trans ou E, já que as
interações intermoleculares (dipolo-dipolo) são mais intensas.
❖ O isômero cis ou Z, por ter menor simetria, ordena-se mais
dificilmente segundo uma rede cristalina e é por isso, que em
geral, possui ponto de fusão mais baixo do que o seu isômero
trans ou E.
❖ Geralmente os isômeros trans ou E são mais estáveis do que
o cis ou Z. A menor estabilidade do Cis ou Z pode ser atribuída à
tensão causada pela aglomeração dos dois grupos mais
volumosos no mesmo lado da dupla ligação.
01) Dados os seguintes compostos orgânicos:
I. (CH3)2C = CCl2
II. (CH3)2C = CClCH3
III. CH3ClC = CClCH3
IV. CH3FC = CClCH3
Assinale a opção correta:
a) Os compostos I e III são isômeros geométricos.
b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.
c) O composto II é o único que apresenta isomeria
geométrica.
d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam
isomeria geométrica.
e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
02) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno
b) 1 – penteno
c) 3 – metil – 3 – hexeno
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno
2, 3 – dimetil – 2 – hexeno
H3C – C = C – CH2 – CH2 – CH3
CH3 CH3
ligantes iguaisligantes iguais
1 – penteno
H – C = C – CH2 – CH2 – CH3
H H
H3C – CH2 – C = C – CH2 – CH3
CH3
3 – metil – 3 – hexeno
Hligantes diferentes ligantes diferentes
03) Apresenta isomeria cis - trans:
a) 1 – buteno.
b) 2 – metil – 2 – buteno.
c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno.
d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano.
e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano.
1 – buteno
H C
H
CH3CH2
H
C
2 – metil – 2 – buteno
C
CH3
CH3
H
CH3C
2, 3 – dimetil – 2 – buteno
C
CH3
CH3
CH3
CH3C
1, 1 – dimetil – ciclobutano
C
C
CH3
C
H2
H3C
CH2
H2
1, 2 – dimetil – ciclobutano C
C
CH3
C
H2
H
CH2
CH3
H
04)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno.
b) 1 – penteno.
c) 3 – metil – 3 – hexeno.
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno.
CH3
2, 3 – dimetil – 2 – penteno
H3C CH2C C
CH3
CH3
H
1 – penteno
H CH2C C
H
CH2 CH3
CH3
3 – metil – 3 – hexeno
H3C CCH2 C
H
CH2 CH3
05) (U . DE UBERABA – MG) As balas e as gomas de mascar com
sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído
cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo.
H
H
H
O
O nome oficial deste composto orgânico é:
a) trans – 3 – fenil propenal.
b) trans – 1 – fenil propenal.
c) trans – 3 – fenil propanal.
d) trans – 3 – benzil propenal.
e) cis – 3 – fenil propenal.
trans - 3 - fenil propenal
1
2
3
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CHCH
CH
CH
CH
CH
2
2
2
2
2
2
22
3
3
3
3
( )
( )
( )
( )
( )
( )
( )
16
7
7
4
7
7
7
COOH
COOH
COOH
COOH
(1)
H
H
HH
H
H
HH
(2)
(3)
(4)
06) ( Covest – 2006 ) O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha,
contém diversos triglicerídeos (gorduras), provenientes de
diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os mostrados
abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que:a) o composto 4 é um ácido carboxílico
de cadeia aberta contendo duas duplas
ligações conjugadas entre si.
b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans.
c) o composto 1 é um ácido carboxílico de
cadeia insaturada.
d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia
aberta contendo uma dupla ligação (cis).
e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia
fechada contendo uma insaturação (cis).
É um ácido carboxílico de
cadeia aberta com duas
duplas ligações
ISOLADAS
FALSO
VERDADEIRO
Conceitos Básicos
LUZ NATURAL
É um conjunto de ondas eletromagnéticas
que vibram em vários planos,
perpendiculares à direção
de propagação do feixe luminoso
representação
de Fresnell
É um conjunto de ondas
eletromagnéticas que vibram ao longo
de um único plano
LUZ POLARIZADA
representação
de Fresnell
A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL
lâmpada
luz natural
prisma de Nicol
bálsamo – do – canadá
raio
extraordinário
raio
ordinário
LUZ
POLARIZADA
luz polarizadaluz natural
substância
Algumas substâncias são capazes de provocar um
desvio no plano da luz polarizada
Estas substâncias possuem atividade óptica
(opticamente ativas)
dextrógira
levógira
As formas dextrógira e levógira, que correspondem
uma a imagem da outra, foram chamadas
ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS
ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico)
espelho
COOH
C
CH3
H
OHC
COOH
CH3
H
OH
A mistura em partes iguais
dos antípodas ópticos fornece
por compensação dos efeitos contrários um
conjunto OPTICAMENTE INATIVO,
que foi chamado
MISTURA RACÊMICA
Prof. Agamenon Roberto
As substâncias assimétricas
possuem atividade óptica
A estrutura orgânica que tem
CARBONO ASSIMÉTRICO
possuirá atividade óptica
(opticamente ativa)
Carbono assimétrico ou quiral
É o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si
CCH H
ClH
H OH
como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta
ATIVIDADE ÓPTICA
01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por alguns
radicais, o composto adquire atividade óptica.
Qual dos itens indica corretamente esses radicais?
a) metil e etil.
b) metil e propil.
c) etil e propil.
d) dois radicais metil.
e) dois radicais etil.
CH3C
R
COOH
R
CH2 CH3
CH2 CH3CH2
02) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais
estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto:
a) Possui átomo de carbono assimétrico.
b) Possui atividade óptica.
c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).
d) Possui isomeria cis-trans.
e) As suas estruturas não são superponíveis.
OHH
COOH
CH3
HHO
COOH
CH3
HO H
COOH
CH3
OHH
COOH
CH3
espelhoespelho
ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico
( I ) ( II )
03) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.
CH2OH
(I)
CH3
H OH
CH2OH
(II)
CH3
HOH
CH2OH
(III)
H OH
CH2OH
(IV)
HOH
CH2OH CH2OH
É correto afirmar que
a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.
b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica.
c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.
d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica.
e) todas apresentam atividade ótica.
04) (Covest – 2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo
odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar:
A partir das estruturas acima pode-se afirmar que:
0 0 A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma
da canela, é 3 – fenilpropanal.
1 1 A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral).
2. 2 O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta
uma função éter.
3. 3 O composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as
funções fenol, aldeído e éter.
4. 4 O composto responsável pelo aroma da canela, pode apresentar
isomeria cis - trans.
C
H C
C
C
C
3
H C3
H
HH
O
H H
C
H
C
CH C3
H
geranial
C
H C
C
C
C
3
H C3
H
HH
O
H H
C
H
C
C
H C3
H
heral
( I )
( II )
CH
C
HO
H
HOOC
3
HO
H
COOH
C
H
3
C
ácido lático
COOH
C
CH C3
H
H H
CH3
ácido 2-metilbutanóico
( III )
COOH
C
CH C3
H
H H
C
H HH
ácido pentanóico
05) (Covest-2007) A partir das estruturas
moleculares ao lado podemos afirmar
que:
1) Os compostos representados em (I),
geranial e heral, apresentam isomeria
cis/trans.
2) Os compostos representados em (II)
são exatamente iguais; portanto não
apresentam nenhum tipo de isomeria.
3) Os ácidos representados em (III) são
diferentes; portanto, não apresentam
nenhum tipo de isomeria.
Está(ão) correta(s):
a) 1 apenas
b) 2 e 3 apenas
c) 1 e 3 apenas
d) 1, 2 e 3
e) 3 apenas
06) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos
compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as
devidamente.
0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um
caso de isomeria espacial
1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função
orgânica e possuem a mesma cadeia, mas diferem entre
si apenas quanto à posição do heteroátomo
2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um
hidrocarboneto alifático insaturado
3 3 Os cresóis, C7H8O, são conhecidos quimicamente como
hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana,
tanto de função como de posição
4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a
simetria cristalina ou molecular das substâncias
H3C C
O
H
CH2 CH2 H3C C
O
H
CH3
CH
SÃO ISÔMEROS DE CADEIA
F
ISÔMEROS DE POSIÇÃO PERTENCEM À MESMA FUNÇÃO ORGÂNICA
E TÊM A MESMA CADEIA, MAS DIFEREM ENTRE SI PELA POSIÇÃO
DE UM RADICAL OU UMA INSATURAÇÃO
F
H2C CH CH3
C3H6
e
C3H6
SÃO ISÔMEROS
V
OH
CH3
É UM CRESOL
OHCH2
É ISÔMERO DE
FUNÇÃO DO
É ISÔMERO DE
POSIÇÃO DO
OH
CH3
V
ESTÁ RELACIONADA COM A ASSIMETRIA
F
Para uma substância orgânica,
com carbono assimétrico,
o número de isômeros ativos e inativos
é dado pelas expressões:
2
n
2
n – 1
número de isômeros ativos
número de isômeros inativos
“n” é o número de carbonos assimétricos
tem um carbono assimétricos n = 1.
2
n1
= 2 isômeros ativos
2 = 2
1 – 1
=
n – 1
2
0
= 1 isômero inativo
CCH H
ClH
H OH
CH3C –
H
I
–– C NH2
I
Cl
I
Cl
H
I
Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes,
portanto n = 2
2
n
= 2
2
= 4 isômeros ativos
2 = 2
2 – 1
=
n – 1
2
1
= 2 isômero inativo
01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula
abaixo é:
a) 2.
b) 4.
c) 6.
d) 8.
e) 10.
total de isômeros: 4 ativos 2 inativos+ = 6 isômeros
02) (FESP-PE) Considere o composto:
ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico
Ele apresenta:
a) 4 isômeros sem atividade óptica.
b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
d) não apresenta isomeria óptica.
e) só 2 isômeros ativos e um meso composto.
Tem dois carbonos assimétricos n = 2
2
n2
= 4 isômeros ativos
2 = 2
2 – 1
=
n – 1
2
1
= 2 isômeros inativos
Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isõmeros
03) O ácido cloromático
apresenta:a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos.
b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico.
c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos.
d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos.
e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.
HOOC – CHCl – CHOH – COOHC
H
O
HO
CC
H
C
OH
O
Cl OH
Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2
2
n2
= 4 isômeros ativos 2 = 2 isômeros racêmicos
12n – 1
❖ A s p r o p r i e d a d e s f í s i c a s ( d , T E , T F,
solubilidade) dos enantiômeros são iguais,
com exceção o desvio da luz polarizada.
❖ A s p r o p r i e d a d e s Q u í m i c a s d o s
enantiômeros são idênticas com relação a
reagentes não quirais, apenas com
reagentes quirais podem diferenciar.
❖ Os estereoisômeros podem apresentar
atividades biológicas diferentes.
FORMAÇÃO DO PETRÓLEO
• Etimologia: Petra – “pedra”; Oleum – “óleo”.
• Estado Físico: Líquido viscoso e coloração
escura (maioria dos casos).
• Ocorrência: Encontrado em poros de rochas,
em terra firme ou sob o mar.
• Constituição: É constituído fundamentalmente
por Hidrocarbonetos.
❑Em geral, o petróleo se enquadra numa das
Seguintes bases:
❖ Parafínicas predominam alcanos( até 90%)
❖ Asfáltica predominam hidrocarbonetos de
Massa molar elevada.
❖ Naftênica apresentam de 15% a 20% de
Ciclanos( também conhecidos como
Hidrocarbonetos naftênicos)
❖ Aromática apresentam de 25% a 30% de
Aromáticos.
Do Poço à
Solo
Cascalho
Rocha impermeável
Rocha + gás natural
PETRÓLEO
Refinaria
EXTRAÇÃO EM TERRA
EXTRAÇÃO EM ÁGUAS PROFUNDAS
Tecnologia no fundo do mar.
PETRÓLEO
O petróleo é uma mistura muito complexa de compostos
orgânicos, principalmente hidrocarbonetos, associados
a pequenas quantidades de outras classes de compostos
que contêm nitrogênio, oxigênio e enxofre.
A teoria mais aceita sobre a origem do petróleo afirma
que se trata de um produto da decomposição lenta de
pequenos seres marinhos – em geral animais e vegetais
unicelulares que permaneceram soterrados, preservados
do oxigênio e submetidos à ação de bactérias, do calor
e da pressão.(de 10 a 500 milhões de anos
O refino do petróleo
O petróleo subsolo bruto ou cru impurezas
(areia, argila, pedaços de rocha, água salgada ou
salobra.)
Dois processos mecânicos(Destilação e Filtração)
❖Decantação separar líquidos imiscíveis
petróleo da água salgada
❖Filtração separar líquido de sólido não
dissolvido petróleo da areia e da argila.
1)(Enem) "A idade da pedra chegou ao fim, não porque
faltassem pedras; a era do petróleo chegará igualmente ao
fim, mas não por falta de petróleo".
       Xeque Yamani, Ex-ministro do Petróleo da Arábia
Saudita. "O Estado de S. Paulo", 20/08/2001.
Considerando as características que envolvem a utilização
das matérias-primas citadas no texto em diferentes
contextos histórico-geográficos, é correto afirmar que, de
acordo com o autor, a exemplo do que aconteceu na Idade
da Pedra, o fim da era do Petróleo estaria relacionado
a) à redução e esgotamento das reservas de petróleo.

b) ao desenvolvimento tecnológico e à utilização de novas
fontes de energia.

c) ao desenvolvimento dos transportes e conseqüente
aumento do consumo de energia.

d) ao excesso de produção e conseqüente desvalorização
do barril de petróleo.

e) à diminuição das ações humanas sobre o meio ambiente.
F
V
F
F
F
A degradação do meio ambiente, instabilidade política
e fuga da dependência com relação aos países
produtores de petróleo têm levado à busca de fontes
alternativas de energia. A era do petróleo não acabará
pela falta do mesmo, mas pela possibilidade e o mesmo
ser substituído por outra forma de energia mais
adequada ao momento atual.
A alternativa correta é a letra B.
2)(ENEM) Os dados abaixo referem-se à origem do petróleo consumido no
Brasil em dois diferentes anos.
Analisando os dados, pode-se perceber que o Brasil
adotou determinadas estratégias energéticas, dentre
as quais podemos citar:
A) a diminuição das impor tações dos países
muçulmanos e redução do consumo interno.
B) a redução da produção nacional e diminuição do
consumo do petróleo produzido no Oriente Médio.
C) a redução da produção nacional e o aumento das
compras de petróleo dos países árabes e africanos.
D) o aumento da produção nacional e redução do
consumo de petróleo vindo dos países do Oriente
Médio.
E) o aumento da dependência externa de petróleo vindo
de países mais próximos do Brasil e redução do
consumo interno.
F
F
F
V
F
3)Do ponto de vista ambiental, uma distinção importante que
se faz entre os combustíveis é serem provenientes ou não de
fontes renováveis. No caso dos derivados de petróleo e do
álcool de cana, essa distinção se caracteriza

a) pela diferença nas escalas de tempo de formação das
fontes, período geológico no caso do petróleo e anual no da
cana.

b) pelo maior ou menor tempo para se reciclar o combustível
utilizado, tempo muito maior no caso do álcool.

c) pelo maior ou menor tempo para se reciclar o combustível
utilizado, tempo muito maior no caso dos derivados do
petróleo.

d) pelo tempo de combustão de uma mesma quantidade de
combustível, tempo muito maior para os derivados do
petróleo do que do álcool.

e) pelo tempo de produção de combustível, pois o refino do
petróleo leva dez vezes mais tempo do que a destilação do
fermento de cana.
V
F
F
F
F
Separar a mistura complexa de hidrocarbonetos
em frações mais simples.
Processos físicos e químicos: destilação
fracionada, destilação a vácuo, craqueamento
térmico ou catalítico e a reforma catalítica.
Destilação fracionada separação baseada dife-
rença de faixa de ebulição das diferentes frações.
As frações não separadas na 1ªdestilação são
Levadas para uma 2ªcoluna com pressão
Atmosférica inferior à atmosférica frações
mais pesadas entrem em ebulição em
Temperaturas mais baixas evitando a quebra de
Sua cadeia.
Fração Tebulição /
0C Nº de átomos de C
Gás < 20 C1 – C4
Éter do petróleo 20- 100 C5 – C7
Gasolina natural 40 – 205 C5 – C10 alcanos cíclicos
Querosene 175 – 325 C12 – C18 e aromáticos
Óleo combustível 275 – 400 C12 – C25
Óleo lubrificante 400 – 500 C25 – C35
Asfalto(resídeos) sólidos Compostos
policíclicos
GASOLINA
Representa apenas entre 7% e 15% do
petróleo bruto
CRACKING*
C12H26 → C8H18 + 2 C2H4
(*) Quebra, por aquecimento (450o
C –
700o
C) de Hidrocarbonetos maiores
(querosene / óleos lubrificantes) em
Reforma catalítica
Consiste basicamente em tr ansfor mar
hidr ocarbonetos de cadeia nor mal em
h i d r o c a r b o n e t o s d e c a d e i a
ramificada(isomerização) ou hidrocarbonetos de
cadeia normal em hidrocarbonetos cíclicos ou
aromáticos
Heptano 2- metil – hexano +
Hexano ciclo-hexano + H2
Heptano benzeno
MOTOR A EXPLOSÃO
QUALIDADE DA GASOLINA
Qualidade: maior resistência à compressão.
MENOS SUPORTA: n-heptano:
H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
MAIS SUPORTA: Isoctano:
CH3 H
| |
H3C – C – C – C – CH3
| H2 |
CH CH
OCTANAGEM DA GASOLINA
• Escala para medir qualidade:
Índice de Octanagem
0% 50%
100%
0% - Isoctano 100% -
Isoctano
100% - n-heptano 0% - n-
heptano
ANTIDETONANTES SUBSTÂNCIAS QUE
AUMENTAM A RESISTÊNCIA DA GASOLINA À COMPRESSÃO
(ÍNDICE DE OCTANAGEM)
CHUMBO TETRAETILA xxxxxxxx
METIL – T – BUTIL ÉTER
4)O petróleo é uma das mais importantes fontes naturais de
compostos orgânicos. Por destilação fracionada obtêm-se as
frações do petróleo, que são misturas de diferentes
hidrocarbonetos.A tabela a seguir indica algumas dessas
frações, com os respectivos pontos de ebulição, e o diagrama
representa uma torre de destilação de petróleo.
Com base nas informações anteriores e nos
conhecimentos sobre hidrocarbonetos, pode-se
afirmar:
(01) O petróleo é uma substância composta.
(02) A fração que sai no nível 2 da torre é a gasolina.
(04) O óleo diesel sai da torre num nível mais baixo
que o da gasolina.
(08) O composto de fórmula molecular C‡H1†, um dos
componentes da gasolina, é um alceno.
(16) Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos
formados de carbono, hidrogênio e oxigênio.
(32) Propano e butano, gases do petróleo, são
hidrocarbonetos saturados.
Soma ( )
F
F
V
F
F
V04 + 32 = 36
5. (Unesp) O octano é um dos
principais constituintes da gasolina,
q u e é u m a m i s t u r a d e
hidrocarbonetos. A fórmula
molecular do octano é:
a) CˆH1ˆ
b) CˆH†
c) CˆH1„
d) C‚H‚„
e) CˆHƒˆ
Alcano CnH2n + 2
X
3. (Puccamp) "Gás natural, gás liquefeito,
gasolina e querosene são algumas das
frações resultantes da ...I... do petróleo. Pelo
craqueamento de frações pesadas do
petróleo obtém-se etileno utilizado em
reações de ...II... para a obtenção de
plásticos."
Completa-se corretamente a proposição
q u a n d o I e I I s ã o s u b s t i t u í d o s ,
respectivamente, por
a) decantação e polimerização.
b) filtração e combustão.
c) destilação fracionada e polimerização.
d) destilação fracionada e pirólise.
e) fusão fracionada e fotólise.
Destilação fracionada
Polimerização
X
4. (Fuvest) O petróleo, por destilação fracionada e
craqueamento, fornece compostos de grande
utilidade.
a) Indique três frações da destilação do petróleo em
ordem crescente das suas faixas de temperatura de
ebulição, sob mesma pressão. Cite um composto
(nome ou fórmula) de cada uma dessas frações.
b) No craqueamento pode-se obter C‚H„, matéria-
prima para produção de polietileno. Escreva uma
fórmula estrutural que possa representar o polímero.
c) O descoramento de uma solução aquosa de bromo
(água de bromo) serve para diferenciar eteno de
etano. Explique esse fato, utilizando equações
químicas.
a) gás natural (CH„, C‚H†) < GLP = gás de botijão
(CƒHˆ, C„H1³) < gasolina (C5H10 a C10H‚2) <
querosene (C12H‚‚ a C18Hƒ8) < óleo diesel (C1…
Hƒ‚ a C1ˆHƒˆ).
b) Observe a figura adiante:
7. (Puccamp) Por lei, todos os estados
brasileiros estão obrigados a adicionar
22% de álcool anidro à gasolina a fim de
diminuir a combustão incompleta. Dessa
forma reduz-se a produção do
a) óxido plúmbico.
b) monóxido de mononitrogênio.
c) dióxido de enxofre.
d) monóxido de carbono.
e) dióxido de carbono.
X
8. (Uel) Dentre as frações de
destilação do petróleo representadas a
seguir, as que têm maior número de
átomos de carbono por moléculas são
a) o asfalto e o piche.
b) a gasolina e o querosene.
c) a nafta e os óleos minerais.
d) a gasolina e o gás liquefeito do
petróleo.
e) o óleo diesel e o querosene.
X
Gás natural 1 a 2 C; GLP 3 a 4 C; Éter de
petróleo 5 a 6 C; Benzina 7 a 8 C; Nafta ou
ligroína 8 a 9 C; Gasolina 6 a 10 C; Querosene
10 a 16 C; Óleo diesel, gás oil ou óleo
combustível 15 a 18 C; Óleo lubrificante 16 a
20 C;
Vaselina acima de 20 C; Parafina de 36 C ...
(Massa molar elevada); Piche, Asfalto e
Coque do petróleo.
11. (Uerj) Os vários componentes do petróleo são
separados por um processo denominado destilação
f r a c i o n a d a . E m s u a d e s t i l a ç ã o , a l g u n s
hidrocarbonetos são separados na ordem indicada
no esquema abaixo.
(Adaptado de SILVA, R. H. &
SILVA, E. B. "Curso de Química." São
Paulo: Harbra, 1992.)
A ordem de destilação desses
componentes do petróleo está
justificada pela seguinte afirmação:
a) Os alcanos são os hidrocarbonetos
mais voláteis.
b) Os hidrocarbonetos são líquidos
de baixo ponto de ebulição.
c) O aumento da massa molar dos
hidrocarbonetos provoca uma maior
volatilidade.
d ) O p o n t o d e e b u l i ç ã o d o s
hidrocarbonetos aumenta com o
aumento da massa molar.
X
F
F
F
V
Carvão Mineral Porcentagem em
carbono
Turfa 60%
Linhito 70%
Hulha 80% a 90%
Antracito 98%
HULHA – CARVÃO MINERAL(destilação seca na
ausência de ar 11000
C
• FRAÇÃO GASOSA:
Gás de rua ou combustível - (H2, CH4, CO e outros)
• FRAÇÃO LÍQUIDA:
❑ Águas amoniacais - (sais de amônio, NH4OH e
outros comp. nitrogenados) - fertilizantes
❑ Alcatrão da hulha - (compostos aromáticos)
• FRAÇÃO SÓLIDA:
Carvão coque – suderurgia (aço)
12. (Ufrs) Em 1893 a síntese da alizarina, corante
azulado conhecido como anil, trouxe ao alcatrão da
hulha, até então considerado como resíduo
indesejável de indústrias de aço, grande importância
como fonte de compostos orgânicos. A importância
do alcatrão da hulha na química orgânica deve-se ao
fato de ser constituído principalmente de substância
com cadeia carbônica do mesmo tipo que a do
a) hexano.
b) ciclohexano.
c) éter etílico.
d) propeno.
e) naftaleno.
X
Xisto Betuminoso
É uma rocha sedimentar mais nova do que a
hulha.
São duas variedades:
❑Xisto betuminoso(a matéria orgânica(betume)
mistura de hidrocarbonetos de massa molar
Elevada disseminada em seu meio, fácil
extração.)
❑Xisto pirobetuminoso(matéria orgânica=
Querogênio, H,S,O e C)
Especificação Quantidade Usos
Xisto bruto
processado
2693029ton. -----------
Óleo combustível 133667 m3 Consumo industrial
em centros urbanos
GLP 24 530 m3 Idêntico ao GLP
Gás de xisto 14855 ton. Similar ao gás
natural(+rico em H2)
Enxofre 20 013 ton. Fabricação de H2SO4
Nafta 39 695 m3
Outros não
energéticos
3 570 m3 Aditivos melhoradores
de asfalto
(UPE) “ A hulha é uma variedade de carvão, de
origem........................., que, Por destilação seca,
produz..........................em maior quantidade, além do....
..........., que é de grande importância para a indústria
química.” Assinale a Alternativa que contém a melhor
complementação dessa frase.
coque
Mineral
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Slides da aula de Química (Manoel) sobre Química Orgânica

  • 2. QUÍMICA ORGÂNICA Há muitos anos atrás ocorreu a primeira separação(Por volta1777 - Bergman): QUÍMICA INORGÂNICA Compostos extraídos dos minerais COMPOSTOS ORGÂNICOS Compostos extraídos de organismos vivos Berzelius TEORIA DA FORÇA VITAL(Força Maior a vida)
  • 3. A URÉIA era obtida a partir da urina, onde ela existe devido à degradação de proteínas no organismo Em 1828, o cientista alemão Wöhler conseguiu produzir a uréia a partir do cianato de amônio, COMPOSTO INORGÂNICO NH4CNO NH2 NH2 CO CIANATO DE AMÔNIO URÉIA
  • 4. Carl Scheele (1742-1786) - isolou o ácido tartárico da uva, o ácido cítrico do limão, ácido lático do leite, glicerina da gordura e urina da uréia
  • 5. Álcool etílico C2H5OH GNV gás natural veicular CH4 A partir desta observação, define-se QUÍMICA ORGÂNICA como sendo a parte da química que estuda praticamente todos os compostos do elemento químico CARBONO
  • 6. Existem substâncias como o CO, CO2, H2CO3 e demais carbonatos, HCN e demais cianetos, HCNO e demais cianatos que são considerados compostos de transição Alguns elementos formam, praticamente, todos os compostos orgânicos, tais elementos são chamados de ORGANÓGENOS e, são constituídos pelos elementos C, H, O e N
  • 7. 01)(UFSE) Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de substância dita “orgânica” a partir de uma substância dita “inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi: a) uréia. b) ácido úrico. c) ácido cítrico. d) vitamina C. e) acetona. NH4CNO NH2 NH2 CO
  • 8. 02) (Covest – 2004)Tendo em vista as estruturas do tolueno, clorofórmio e acetonitrila, abaixo, podemos classificá-los, respectivamente, como compostos: a) orgânico, inorgânico e orgânico. b) orgânico, orgânico e orgânico. c) inorgânico, orgânico e orgânico. d) orgânico, inorgânico e inorgânico. e) inorgânico, inorgânico e inorgânico. CH3 HH HH H CH Cl NCl Cl CH H C H tolueno clorofórmio acetonitrila
  • 9. Em 1858 AUGUST KEKULÉ estudou o carbono e enunciou uma teoria que se resume a: O carbono é TETRAVALENTE C 6 12 K = 2 L = 4L = 4 As quatro valências do carbono EQUIVALENTES e COPLANARES C Cl H H H C Cl H H H C Cl H H H CCl H H H
  • 10. Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS CARBÔNICAS C C C C C C C C C C C C C C C C
  • 11. O átomo de carbono forma múltiplas ligações (simples, duplas e triplas) C C C C
  • 12. 01) Na estrutura As ligações representadas pelos algarismos são, respectivamente: a) dupla, simples, dupla. b) simples, tripla, dupla. c) dupla, tripla, simples. d) simples, dupla, simples. e) dupla, dupla, tripla. H2C CH2C NH2 C H (2)(1) (3)
  • 13. 02) Na fórmula H2C .x..CH – CH2 – C .y..N, x e y representam, respectivamente, ligações: a) simples e dupla. b) dupla e dupla. c) tripla e simples. d) tripla e tripla. e) dupla e tripla. H2C CH – CH2 – C Nx y.... ....
  • 14. 01) (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural abaixo: C C H HH H C H H C C 12345 São feitas das seguintes afirmativas: I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma). II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1 ligação (pi). III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1 ligação (sigma). IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3. σ π σ π σ π Assinale a alternativa correta. a) Apenas as afirmativas I e IV são corretas. b) Apenas as afirmativas II e III são corretas. c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas. d) Todas são corretas. e) Apenas as afirmativas I e II são corretas.
  • 15. 02) (UFRN) O ácido metanóico (fórmico), encontrado em algumas formigas e causador da irritação provocada pela picada desses insetos, tem a seguinte fórmula: C H H O O O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridização: a) sp com duas ligações sigma ( ) e duas ligações pi ( ). b) sp2 com três ligações sigma ( ) e uma ligação pi ( ). c) sp2 com uma ligações sigma ( ) e três ligações pi ( ). d) sp3 com três ligações sigma ( ) e uma ligação pi ( ). e) sp2 com duas ligações sigma ( ) e duas ligações pi ( ). πσ πσ πσ πσ πσ π σ σ σ sp 2
  • 16. 03) (PUC – PR) A acetona (fórmula abaixo), um importante solvente orgânico, apresenta nos seus carbonos, respectivamente, os seguintes tipos de hibridizações: a) sp, sp2 e sp3 b) sp3 , sp3 e sp3 c) sp2, sp e sp3 d) sp3, sp2 e sp3 e) sp3, sp2 e sp2 C O C H C H HH H H sp3 sp3 sp2
  • 17. 04) Indique os ângulos reais entre as valências dos carbonos 2, 3 e 5, respectivamente, na figura abaixo: a) 90o, 180o e 180o. b) 90o, 120o e 180o. c) 109o28’, 120o e 218o. d) 109o28’, 120o e 109o28’. e) 120o, 120o e 109o28’. H3C (2) H H H CCCC H H H H (3) (5)120° 120° 109°28’
  • 18. 05) (UFRGS) A morfina, alcalóide do ópio extraído da papoula, pode ser sintetizada em laboratório, tendo como um dos seus precursores o composto com a seguinte estrutura: CH3O CH3O CH2 C N O O 2 1 3 A geometria dos carbonos com números 1, 2 e 3 é, respectivamente: a) tetraédrica, trigonal, linear. b) linear, tetraédrica, trigonal. c) tetraédrica, linear, trigonal. d) trigonal, tetraédrica, linear. e) linear, trigonal, tetraédrica. 1 linear 2 tetraédrica 3 trigonal
  • 19. 06)(Covest – 2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que: CH3 C H CH3 C C C C C C CC H H H CH 3 H H H H CH3 C C H C H C C H CH3 C C H C H H H 1 2 3 4 5 Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2 00 11 Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3 O carbono 5 apresenta hibridização sp Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi ( ) entre si. πOs carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi ( ) e uma sigma ( ), entre si π σ 22 33 44
  • 20. 07) ( Covest – 2004 ) O β – caroteno , precursor da vitamina A, é um hidrocarboneto encontrado em vegetais, como a cenoura e o espinafre. Seguindo a estrutura abaixo, indique quais os tipos de hibridização presentes no β – caroteno. H H H H H H H H H H C C C C C C C C C C 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 a) sp2 e sp3. b) sp e sp2. c) sp e sp3. d) somente sp2. e) sp, sp2 e sp3.
  • 21. HETEROÁTOMO OC H H H C C H C H H H H H H Átomo diferente do carbono entre carbonos
  • 22. CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO NA CADEIA C C C C C C CC C 3 4 6 81 2 5 7 9 Liga-se aos carbonos 4, 6, 7 e 8 Carbono Quaternário: Liga-se a 4 outros átomos de carbono. Liga-se aos carbonos 1, 3, e 4 Carbono terciário: Liga-se a 3 outros átomos de carbono, apenas. Liga-se aos carbonos 5 e 9 Carbono secundário: Liga-se a 2 outros átomos de carbono, apenas. Liga-se ao carbono 2 Carbono primário: Liga-se a 1 outro átomo de carbono, apenas (ou a nenhum).
  • 23. H CCH H C C 3 3 C HC 3 HC 3 HC 3 I II III IV Os carbonos numerados classificam-se respectivamente, como: 01) Considere a cadeia a seguir a) primário, terciário, quaternário, secundário. b) primário, quaternário, secundário, terciário c) . secundário, quaternário, terciário, primário. d) terciário, secundário, primário, quaternário. e) terciário, primário, secundário, quaternário. PRIMÁRIO QUATERNÁRIO SECUNDÁRIO TERCIÁRIO
  • 24. 02) (UNIFOA-RJ) A cadeia carbônica abaixo apresenta “x” carbonos primários, “y” carbonos secundários, “z” carbonos terciários e “k” carbonos quaternários, sendo os números “x”, “y”, “z” e “k”, respectivamente: C C CC C C C C C C a) 5, 3, 1 e 1. b) 4, 2, 3 e 1. c) 2, 4, 2 e 2. d) 3, 2, 5 e 0. e) 1, 4, 2 e 3. Primários: 5 Secundários: 3 Terciários: 1 Quaternários: 1
  • 25. Fórmula CONDENSADA REPRESENTAÇÕES DE UMA CADEIA CARBÔNICA C C C C C C H H H H H H H H H H H H HH CH2H3C CH2 CH2 CH2 CH3 Fórmula PLANA Fórmula de LINHA
  • 26. CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3 H3C – CH – O – CH2 – CH3 I CH3 H3C – CH – CH = CH2 I CH3 H2C – CH2 I I H2C – CH2 C HC HC CH CH C H H ABERTAS FECHADAS Possuem extremidades Não possuem extremidades
  • 27. Abertas, acíclicas ou alifáticas Podem ser classificadas em ... I. Quanto ao número de extremidades: normal: ramificada: Possui duas extremidades apenas Possui mais de duas extremidades H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3 H3C – CH = CH – CH3 H3C – CH – CH = CH2 I CH3
  • 28. II. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos: saturada: insaturada: Possui apenas ligações simples entre os carbonos Possui pelos menos uma ligação dupla e/ou tripla entre carbonos H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3 H3C – C Ξ C – CH3 H3C – CH – CH = CH2 I CH3
  • 29. III. Quanto à presença do heteroátomo: homogênea: heterogênea: Não possui heteroátomo Possui heteroátomo H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3 H3C – CH – O – CH2 – CH3 I CH3
  • 30. 01) A cadeia carbônica a seguir classifica-se como: a) cíclica, saturada, heterogênea, ramificada. b) aberta, saturada, heterogênea, normal. c) aberta, saturada, heterogênea, ramificada. d) acíclica, insaturada, homogênea, ramificada. e) aberta, insaturada, homogênea, normal. H Cl O I I I I H3C – C – C – C – O – CH3 I I H H aberta saturada heterogênea normal
  • 31. 02) Podemos classificar a cadeia carbônica abaixo da seguinte forma: a) aromática, ramificada, saturada e heterogênea. b) aromática, normal, insaturada e homogênea. c) alicíclica, ramificada, saturada e homogênea. d) alifática, ramificada, insaturada e heterogênea. e) alifática, normal, insaturada e homogênea. CH3 I H3C – CH – O – CH2 – C = CH2 I CH3
  • 32. 03) Uma cadeia carbônica alifática, homogênea, saturada, apresenta um átomo de carbono secundário, dois átomos de carbono quaternário e um átomo de carbono terciário. Essa cadeia apresenta: a) 7 átomos de C. b) 8 átomos de C. c) 9 átomos de C. d) 10 átomos de C. e) 11 átomos de C. C C C C C C C C C C C
  • 34. fechadas ou cíclicas Podem ser classificadas em ... alicíclica aromática Não possui o grupo benzênico Possui um ou mais grupos benzênicos H2C – CH2 I I H2C – CH2
  • 35. As cadeias ALICÍCLICAS podem ser ... I. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos: saturada: insaturada: Possui apenas ligações simples entre os carbonos Possui pelos menos uma ligação dupla e/ou tripla entre carbonos H2C – CH2 I I H2C – CH2 H2C – CH2 I I HC = CH
  • 36. II. Quanto à presença do heteroátomo: homocíclica heterocíclica Não possui heteroátomo Possui heteroátomo H2C – CH2 I I HC = CH H2C CH2 H2C – CH2 O
  • 37. As cadeias AROMÁTICAS podem ser ... mononuclear polinuclear nucleos isolados nucleos condensados
  • 38. 01) Dado o composto: HC – CH – CH2 – O – CH3 HC CH2 CH2Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica: a) acíclica, insaturada, heterogênea. b) cíclica, insaturada, heterogênea. c) mista, saturada, homogênea. d) mista, insaturada, heterogênea. e) cíclica, saturada, homogênea.
  • 39. 02) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula: um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros) apresenta cadeia carbônica: a) acíclica, heterogênea, saturada e ramificada. b) mista, heterogênea, insaturada e aromática. c) mista, homogênea, saturada e alicíclica. d) aberta, heterogênea, saturada e aromática. e) mista, homogênea, insaturada e aromática. C O OH O C O CH3
  • 40. 03) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos. Sua temperatura de auto - ignição é 80oC, podendo causar inúmeras explosões. Sua cadeia é: a) alicíclica e saturada. b) aromática e polinuclear. c) alifática e heterogênea. d) aromática e saturada e) saturada e heterogênea. C – O – O – C O O
  • 44. A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre com orbitais de mesmo eixo (ligação sigma), as demais ligações ocorrem com orbitais paralelos e são chamadas de LIGAÇÕES pi ( )π π σ
  • 45. LIGAÇÕES DUPLA ( 1 e 1 )σ π
  • 46. Neste tipo de ligação teremos duas ligações do tipo pi ( ) e uma ligação do tipo sigma ( )σ π π σ π π
  • 47. LIGAÇÕES TRIPLA ( 1 e 2 )σ π
  • 48. Observando o carbono no estado normal concluiríamos que ele só teria condições de efetuar apenas duas ligações covalentes, pois possui somente dois elétrons desemparelhados Apesar disso, em todos os seus compostos o carbono realiza quatro ligações. Para justificar este fato surgiu a TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO sp sp spe2 3 O carbono pode sofrer três tipos de HIBRIDIZAÇÕES
  • 49. HIBRIDIZAÇÃO “ sp3 “ L K Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético Estado fundamentalEstado ATIVADO ou EXCITADOEstado HÍBRIDO sp3 sp3 sp3 sp3 A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp3 “ é TETRAÉDRICA e o ângulo entre as suas valências é de 109°28’
  • 50. HIBRIDIZAÇÃO “ sp2 “ Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético Estado fundamentalEstado ATIVADO ou EXCITADOEstado HÍBRIDO sp2 sp2 sp2 p L K A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp2 “ é TRIGONAL PLANA e o ângulo entre as suas valências é de 120°
  • 51. HIBRIDIZAÇÃO “ sp “ L K Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético Estado fundamentalEstado ATIVADO ou EXCITADO sp sp pp Estado HÍBRIDO A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é LINEAR e o ângulo entre as suas valências é de 180°
  • 52. FUNÇÕES ORGÂNICAS É o conjunto de compostos que apresentam propriedades QUÍMICAS SEMELHANTES Essa semelhança é identificada nas fórmulas através de um GRUPO FUNCIONAL GRUPO FUNCIONAL É um átomo ou grupo de átomos que é comum a todos os compostos da mesma função
  • 53. ALGUMAS FUNÇÕES ORGÂNICAS H3C OHCH2 álcool H3C O CH3 H3C OH C O H3C H C O H3C C O CH3 éter ácido carboxílico aldeído cetona
  • 54. ALGUMAS FUNÇÕES ORGÂNICAS CH3 H3C O C O H3C NH2 C O éster amida amina primáriaCH3NH2 amina secundária CH3NH CH3 OH fenol
  • 55. 01)(Covest-1ªfase-98) O Aspartame é um composto orgânico multifuncional com propriedades adoçantes que o tornam um eficiente substituto para o açúcar comum. Sua estrutura química se encontra representada abaixo. Qual das alternativas a seguir apresenta funções orgânicas encontradas no Aspartame? H2N – CH – C – NH – CH – C – OCH3 O O CH2 COOH CH2 a) éster, cetona, amida. b) cetona, álcool, ácido carboxílico. c) aldeído, amida, amina. d) éter, aldeído, amina. e) amina, ácido carboxílico, éster. amina amida ácido carboxílico éster
  • 56. 02) (Covest – 2000) Quando uma garrafa de vinho é deixada aberta, o conteúdo vai se transformando em vinagre por uma oxidação bacteriana aeróbica representada por: CH3 CH2 OH → CH3 CHO → CH3 COOH. O produto intermediário da transformação do álcool do vinho no ácido acético do vinagre é: a) um éster b) uma cetona c) um éter d) um aldeído e) um fenol CH3 CHO H3C H C O aldeído
  • 57. CH3 – (CHOH)2 – CHNH2 – CO2H 03) (UPE – 2007 – Q1) No composto orgânico representado pela fórmula abaixo, estão presentes as seguintes funções orgânicas: a) álcool, ácido carboxílico e amina. b) amida, aldeído e álcool. c) álcool, cetona e fenol. d) álcool, carbilamina e aldeído. e) fenol, amina e ácido carboxílico. C OH NH2 CH3 C O H C OH H C OH H ÁLCOOL AMINA ÁCIDO CARBOXÍLICO
  • 58. 04) (UPE-2007 – Q1) Na indústria de perfumaria e alimentos, aroma e sabor são propriedades fundamentais. Flores e frutas apresentam comumente ésteres e cetonas em suas constituições. Em qual das afirmativas abaixo, respectivamente, aparecem essas funções orgânicas?a) R-CO2 H e R-COOR b) R-CO2 H e R-CHO c) R-CO2 R’ e R-CO-R d) R-CHO e RCO2 H e) R-CO-R e R-CO H3C O C O H3C C O CH3 éster cetona CH3 R R R R R – CO2R’ R – CO – R’ éster cetona
  • 59. 05) ( Covest – 2007 ) A partir da estrutura molecular da cocaína ( representada abaixo ), podemos afirmar que esta droga apresenta: H C O N C C C C C C C C C C C C C H H H H H H H H H H H 3 O CH3O O C C H H H 1) Um anel aromático. 2) Vários carbonos quirais (ou carbonos assimétricos). 3) Uma função amida. 4) Duas funções éster. Estão corretas: a) 1 e 2 apenas b) 2 e 3 apenas c) 1, 2 e 4 apenas d) 1, 3 e 4 apenas e) 1, 2, 3 e 4 anel aromático H carbonos quirais função amina 2 funções éster
  • 60. FUNÇÃO HIDROCARBONETO São compostos constituídos apenas por átomos de CARBONO e HIDROGÊNIO H3C CH3 CH3 CH H2C CH3 CH3 C CH3 HC H2C C CH2 H3C C CH3CHCH3
  • 61. Os hidrocarbonetos apresentam as seguintes características: Possuem moléculas praticamente APOLARES, que se mantêm unidas por forças de Van Der Waals Possuem baixos pontos de fusão e de ebulição, comparados com os compostos polares Nas condições ambientes são: GASES com 1 a 4 átomos de carbonos LÍQUIDOS com 5 a 17 átomos de carbonos SÓLIDOS com mais de 17 átomos de carbonos
  • 62. 01) ( CEESU – 2003 ) O petróleo é composto, principalmente, por hidrocarbonetos, que são substâncias orgânicas compostas, apenas por: a) sulfato de sódio. b) conservantes. c) carbono e hidrogênio. d) microorganismos. e) ouro e cobre.
  • 63. 02) (Covest) Os átomos, na molécula de um hidrocarboneto, são ligados entre si por: a) ligações iônicas. b) ligações covalentes. c) pontes de hidrogênio. d) ligações metálicas. e) forças de Van der Waals.
  • 64. 03) Assinale a alternativa que contém um hidrocarboneto de massa molecular 84 u. Dados: C = 12; H = 1; Cl = 35,5; Na = 23; O = 16a) C4 H4 O2 . b) CH2 Cl2 . c) C6 H12 . d) NaHCO3 . e) C6 H14 . 6 x 12 + 12 x 1 = 72 + 12 = 84 u
  • 65. Podemos classificar os HIDROCARBONETOS em: ALCANOS H3C CH3CH2 ALCENOS H2C CH3CH ALCINOS HC CH3Ξ C ALCADIENOS H2C CH2C CICLANOS ou CICLOALCANOS H2C H2C CH2 CH2 CICLENOS ou CICLOALCENOS H2C HC CH CH2 AROMÁTICOS
  • 66. São hidrocarbonetos de cadeia aberta e saturada ALCANOS H3C CH3 CH3 CH H3C CH3CH2 fórmula molecular C4H10 fórmula molecular C3H8 FÓRMULA GERAL CnH2n + 2
  • 67. ALCENOS São hidrocarbonetos de cadeia aberta com uma ligação dupla H2C CH3 CH3 C H2C CH3CH fórmula molecular C4H8 fórmula molecular C3H6 FÓRMULA GERAL CnH2n
  • 68. ALCINOS São hidrocarbonetos de cadeia aberta com uma ligação tripla HC CH2C CH3 HC C CH3 fórmula molecular C4H6 fórmula molecular C3H4 FÓRMULA GERAL CnH2n – 2
  • 69. ALCADIENOS São hidrocarbonetos de cadeia aberta com duas ligações duplas H2C CHCH CH2 H2C C CH2 fórmula molecular C4H6 fórmula molecular C3H4 FÓRMULA GERAL CnH2n – 2
  • 70. Baseado na localização das ligações duplas em sua cadeia, os alcadienos são classificados em: ACUMULADOS, CONJUGADOS e ISOLADOS ACUMULADOS: As ligações duplas estão em carbonos vizinhos. H2C C CH2 CONJUGADOS: As ligações duplas estão separadas por uma ligação simples. H2C CHCH CH2 ISOLADOS: As ligações duplas estão separadas por pelo menos um carbono saturado. H2C CHCH CH2CH2
  • 71. CICLANOS ou CICLOALCANOS São hidrocarbonetos de cadeia fechada e saturada H2C H2C CH2 CH2 CH2 H2C CH2 fórmula molecular C4H8 fórmula molecular C3H6 FÓRMULA GERAL CnH2n
  • 72. CICLENOS ou CICLOALCENOS São hidrocarbonetos de cadeia fechada com uma ligação dupla HC H2C CH2 CH CH2 HC CH fórmula molecular C4H6 fórmula molecular C3H4 FÓRMULA GERAL CnH2n – 2
  • 73. AROMÁTICOS São hidrocarbonetos que possuem um ou mais grupo benzênico Os compostos aromáticos não possuem fórmula geral
  • 74. a) C4H8 b) C3H4 c) C6H6 d) C5H12 e) C2H6O 01) Indique qual dentre estas é a fórmula molecular de um hidrocarboneto saturado de cadeia aberta: hidrocarboneto saturado de cadeia aberta é um ALCANO possui fórmula geral CnH2n + 2
  • 75. 02) (Mack – SP) O hidrocarboneto que apresenta a menor cadeia carbônica aberta, saturada e ramificada tem fórmula molecular:a) CH4 . b) C4 H8 . c) C5 H8 . d) C4 H10 . e) C2 H4 . O hidrocarboneto é um alcano ( CnH2n + 2 ) A menor cadeia ramificada tem 4 átomos de carbono C4H10
  • 76. 03) (UFU-MG) A substância de fórmula C8 H16 representa um: a) alcano de cadeia aberta. b) alceno de cadeia aberta. c) alcino de cadeia aberta. d) composto aromático. e) alcino de cadeia fechada. O composto possui fórmula geral CnH2n Pode ser um alceno ou ciclano
  • 77. NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS DE CADEIA NORMAL PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O
  • 78. PREFIXONº DE ÁTOMOS MET1 Indica a quantidade de átomos de carbono presentes na cadeia PREFIXO PREFIXONº DE ÁTOMOS ET2 PROP3 BUT4 HEX6 HEPT7 OCT8 NON9 PENT5 DEC10
  • 79. Indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono na cadeia INTERMEDIÁRIO apenas ligações simples uma ligação dupla uma ligação tripla duas ligações duplas AN EN IN DIEN INTERMEDIÁRIOTIPO DE LIGAÇÃO Usa-se a terminação “ O “ para indicar que a função química do composto é HIDROCARBONETO TERMINAÇÃO
  • 80. PREFIXONº DE ÁTOMOS MET1 ET2 PROP3 BUT4 PENT5 HEX6 HEPT7 OCT8 NON9 DEC10 simples dupla tripla duas duplas AN EN IN DIEN HC CH CH3 PROPINO H2C CH2 ETENO H3C CH2 CH2 CH3 BUTANO
  • 81. PREFIXONº DE ÁTOMOS MET1 ET2 PROP3 BUT4 PENT5 HEX6 HEPT7 OCT8 NON9 DEC10 simples dupla tripla duas duplas AN EN IN DIEN H2C CH CH2 CH3 1 2 3 4 BUT EN O H3C CH CH CH3 BUT EN O Quando existir mais uma possibilidade de localização da insaturação, deveremos indicar o número do carbono em que a mesma se localiza A numeração dos carbonos da cadeia deve ser iniciada da extremidade mais próxima da insaturação 1 – 1 2 3 4 2 –
  • 82. A União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) recomenda que os números devem vir antes do que eles indicam H2C CH CH2 CH3 1 2 3 4 BUT ENO– 1 –
  • 83. 01) Escreva o nome do composto de fórmula: H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 12345678 OCT ENO- 2 - Segundo a IUPAC
  • 84. 02) O composto abaixo chama-se: a) heptano. b) 2-hepteno. c) 2,4-heptadieno. d) 3,5-heptadieno. e) 2,4-pentadieno. 1 2 3 4 5 6 7 HEPT DIENOA2, 4 -
  • 85. 03)Escreva as fórmulas estrutural e molecular dos seguintes compostos: a) propeno. C CH2 C H H3 b) 3 – hexeno. c) 1, 4 – pentadieno. C3H6 C CC C CCH2H3 H H H2 H3 1 2 3 4 5 6 C6H12 C CC C C H2H2 HH H2 1 2 3 4 5 C5H8
  • 86. 04) O composto 1 – pentino pertence à classe dos hidrocarbonetos de fórmula geral: a) Cn H2n + 2 b) Cn H2n c) Cn H2n – 2 d) Cn H2n – 4 e) Cn H2n – 6 1 – pentino alcino Cn H2n – 2
  • 87. 05) ( UFMA ) O hidrocarboneto de fórmula geral Cn H2n + 2 , cuja massa molecular é 44, chama-se: Dados: H = 1 u.; C = 12 u. a) metano. b) etano. c) propano. d) butano. e) propeno. C n H 2n + 2 12 1 12 x n + 1 x (2n + 2) = 44 12 x n + 2n + 2 = 44 14 x n = 44 – 2 14 x n = 42 n = 42 14 n = 3 propano
  • 88. HIDROCARBONETOS ALICÍCLICOS Colocamos antes do nome do composto o termo CICLO e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal HC CH H2C CH2 CH2 H2C CH2 OANPROPCICLO OENBUTCICLO
  • 89. HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS Os HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS possuem nomenclatura particular, não seguindo nenhum tipo de regra NAFTALENO FENANTRENO BENZENO ANTRACENO
  • 90. CADEIAS RAMIFICADAS Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um GRUPO SUBSTITUINTE (RADICAL) É qualquer grupo de átomos que apareça com freqüência nas moléculas GRUPO SUBSTITUINTE
  • 91. A nomenclatura dos grupos substituintes segue a seguinte regra: GRUPOS SUBSTITUINTES PREFIXO + IL ou ILA H3C METIL ou METILA H3C ETILCH2 ou ETILA
  • 92. C H H C H H C H H HH propiliso OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES H3C – CH – CH3 propil H3C – CH2 – CH2 – n –
  • 93. C H H C H H C H H H C H H H butilsec H3C – CH – CH2 – CH3 butiln – H3C – CH2 – CH2 – CH2 – C H H C H H C H H H C H H H butiliso H3C – CH – CH2 – CH3 butilterc H3C – C – CH3 CH3
  • 94. OUTROS RADICAIS IMPORTANTES CH2 CH3 CH3 – – CH3 fenil benzil o - toluil m - toluil p - toluil - naftil – α - naftilβ
  • 95. 01) Os nomes dos radicais orgânicos: São, respectivamente: a) metil, sec-butil, n-propil, fenil. b) metil, n-butil, iso-propil, benzil. c) metil, terc-butil, iso-propil, fenil. d) etil, terc-butil, iso-propil, fenil. e) etil, iso-butil, n-propil, benzil. H3C CH3 C CH3 H3C C CH3 H H3CI) II) III) IV) METIL TERCBUTIL ISOPROPIL FENIL
  • 96. a) propano. b) butano. c) etano. d) eteno. e) etino. 02) Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o: H3C CH2 CH3 METIL ETILPROP AN O
  • 97. 03) Com relação ao composto a seguir, os nomes dos radicais ligados ao carbono terciário são: a) etil, n-propil, t-butil. b) etil, n-propil, s-butil. c) metil, etil, n-propil. d) metil, 3-hexil. e) etil, n-propil, isobutil. n-propil etil t-butil H3C CH2 C CH3CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH
  • 98. andrógeno (que estimula os caracteres masculinos como barba, músculos, voz grossa etc.) que funções e / ou radicais estão presentes na estrutura da testosterona, indicada abaixo? a) carbonila, hidroxila e metila. b) carboxila, hidroxila e metila. c) carbonila, hidroxila e etila. d) carbonila, nitrila e metila. e) carbonila, carboxila e metila. O OHCH3 CH3 carbonila hidroxila metila
  • 99. CADEIA PRINCIPAL A cadeia principal é a seqüência de átomos de carbono que possua o maior número de insaturações, de ramificações e maior quantidade de átomos de carbono H3C CH2 C CH3CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH
  • 100. 8 átomos de carbono H3C CH2 CH2 CH2 C CH CH CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 H3C CH2 CH2 CH2 CH CH3CH CH3 CH2 CH3 7 átomos de carbono
  • 101. Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os GRUPOS SUBSTITUINTES ( RADICAIS ) H3C CH2 CH2 CH2 C CH CH CH3 CH2 CH3 CH2 CH3
  • 102. NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da característica mais importante no composto (insaturação > radicais) 2 8 3 5 4 6 7 H3C CH2 CH2 CH2 C CH CH CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 1
  • 103. 01) Quantos átomos de carbono possui a cadeia principal da molécula representada abaixo? H3C – C – CH – CH – CH – CH3 | CH2 | CH3 CH3 | | CH3 | CH3 CH3 | a) 3. b) 5. c) 6. d) 7. e) 10. 1 2 3 54 6 7
  • 104. 02) Dada à cadeia carbônica Verifica-se que a soma das posições dos radicais é igual a: a) 4. b) 6. c) 8. d) 10. e) 12. H3C – CH – CH2 – C – CH3 CH3 | | CH3 | CH3 1235 4 2 + 2 + 4 = 8
  • 105. H3C CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH CH3 CH2 CH3 7 6 5 4 3 2 1 NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO ➢ Determinar a cadeia principal. ➢ Numerar os carbonos da cadeia principal. ➢ Nomes dos substituintes precedidos do nº do carbono da cadeia principal em se encontra ligado, em ordem 3 – metil 4 – etil alfabética. 4 – etil – 3 – metil ➢ Nome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondente à cadeia principal. heptano
  • 106. C – CH – CH2 || CH2 | CH | CH2 – CH2 – CH3 CH3 | H3C – CH2 – – CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 2 – etil 3 – metil 5 – metil oct – 1 – eno 2 – etil – 3, 5 – metildi oct – 1 – eno Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais
  • 107. 01) O nome oficial (IUPAC) do composto abaixo é: a) 2, 2 – dimetil – 4 - isopropil pentano. b) 2, 4, 4 – trimetil pentano. c) Isopropil – tercbutil pentano. d) 2, 2, 4 – trimetil pentano. e) Isopropil - isobutil metano. 1 3 5 H3C CH3 C CH2 CH3 CH3 CH CH3 2 4 2, 2, 4 – trimetilpentano
  • 108. 02) Qual o nome IUPAC para o composto abaixo? a) 5 , 5 – dimetil – 2 – hexino. b) 5 – etil – 2 – hexeno. c) 2, 2, 5 – trimetil 4 – penteno. d) 2 – metil 2 – hepteno. e) 5, 5 – dimetil 2 – hexeno. H3C – CH = CH – CH2 – C – CH3 CH3 | | CH3 642 531 5, 5 – dimetil 2 – hexeno 5, 5 – dimetil hex – 2 – eno
  • 109. 03) (Osec – SP) O nome oficial do hidrocarboneto abaixo é: a) 2 – metil - 2, 3 - butadieno. b) 3 – metil - 1, 2 - butadieno. c) 2 – metil – 2 - butino. d) 3 – metil – 2 - butino. e) 2 – metil - 1, 2 - butadieno. 13 H3C CH3 C C CH2 24 butadienometil3 – – 1, 2 –
  • 110. 04) A nomenclatura oficial (IUPAC) do composto de fórmula: a) 1 – metil – 3 – etil ciclobutano. b) 1, 1 – dimetil – 3 – etil butano. c) 1 – etil - 3, 3 – dimetil butano. d) 1, 1 – metil – 3 – etil butano. e) 1, 1 – dimetil – 3 – etil ciclobutano. H3C – CH2 CH3 CH3 1 23 4 1, 1 – dimetil – 3 – etil ciclobutano
  • 111. 05) (CARLOS CHAGAS) As designações ORTO, META e PARA são utilizadas para diferenciar compostos orgânicos: a) ácidos, básicos e neutros. b) com anel aromático di – substituído. c) de baixa, média e alta massa molecular. d) saturados, com duplas e triplas ligações. e) de origem vegetal, animal e mineral. R 1 2 3 4 5 6 R 1 2 3 4 5 6 R 1 2 3 4 5 6– R’ ORTO – R’ META | R’ PARA
  • 112. R’ META R’ posições 1, 3 05) (CARLOS CHAGAS) As designações ORTO, META e PARA são utilizadas para diferenciar compostos orgânicos: a) ácidos, básicos e neutros. b) com anel aromático di – substituído. c) de baixa, média e alta massa molecular. d) saturados, com duplas e triplas ligações. e) de origem vegetal, animal e mineral. R 1 2 3 4 5 6 R 1 2 3 4 5 6 R 1 2 3 4 5 6 ORTO R’ posições 1, 2 PARA posições 1, 4
  • 113. 06) ( PUC – PR ) O composto abaixo, apresenta, como nomenclatura oficial, o seguinte nome: a) 1, 2, 2, 3, 4 – pentametil – 2 – fenil – butano. b) 2, 4, 5, 5, - tetrametil – 4 – fenil – hexano. c) 2, 2, 3, 5, tetrametil – 3 – fenil – hexano. d) 2, 2, 3 – trimetil – 3 – etil – octano. e) 2, 2 – dimetil – 3 – isopropil – 3 – fenil – butano. terc – butil isobutil fenil metil CH3C C CH3 CH3 H3C CH2 CH CH3 CH3 1 2 3 54 6 2, 2, 3, 5 – tetrametil – 3 – fenil hexano
  • 114. 07)O nome oficial do composto H3C – C (CH3)2 – C C – C (CH3)2 – CH3 a) 1, 1, 1 – trimetil – 4, 4, 4 – trimetil butino. b) 2, 5 – dimetil 4 – octino. c) disecbutil acetileno. d) 2, 5 – tetrametil 1 – hexino. e) 2, 2, 5, 5 – tetrametil 3 – hexino. 1 2 3 54 6 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C – C – C C – C – CH3 2, 2, 5, 5 – tetrametil– 3 – hexino
  • 115. 08) ( Covest – 2007 ) A gasolina é um combustível constituído basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns constituintes da gasolina. 3CH C H C H C C H CH C C C C C C 3CH 3 3CH H 3CH iso-octano 3CHH H H H H etilbenzeno H C C C C C C H H H H H H cicloexano 2CH C H C C H H C 3 3CHH C3 3CH 2,4,4-trimetl-1-penteno H H H H H H
  • 116. Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2, 4, 4 – trimetilpentano 0 0 H3C H CH3 C C CH3 CH3 H C CH3 H Iso – octano 1 2 3 4 5 pentanometiltri2, 2, 4 –
  • 117. O etilbenzeno é um composto aromático 1 1 H H CH3 C C C C H C H H etilbenzeno C C H H Por possui o grupo BENZÊNICO é um composto AROMÁTICO
  • 118. O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também pode ser chamado de aromático 2 2 H H C C C C H C H H cicloexano C H H H H H H H Por NÃO possuir o grupo BENZÊNICO NÃO é um composto AROMÁTICO
  • 119. O 2,4,4-trimetil-1-penteno é uma “olefina” de cadeia aberta 3 3 H C C C 2, 4, 4 – trimetil – 1 – penteno H H3C H3C CH3 CH3 CH2 O hidrocarboneto possui uma ligação dupla (ALCENO) e, os ALCENOS também podem ser chamados de ALQUENOS ou OLEFINAS
  • 120. Todos os compostos acima podem ser chamados de hidrocarbonetos “insaturados” 4 4 O hidrocarboneto CICLOEXANO possui apenas ligações SIMPLES, então é HIDROCARBONETO SATURADO
  • 121. 09) (Covest-2004) De acordo com a estrutura do composto orgânico, cuja fórmula está esquematizada a seguir, podemos dizer: 0 0 O composto acima é um hidrocarboneto de fórmula molecular C11H24. 1 1 O composto acima apresenta somente carbonos sp . 2 2 O nome correto do composto ao lado, segundo a IUPAC, é 2 – metil – 4 – isopropil heptano. 3 3 O composto acima é um carboidrato de fórmula C11H24. 4 4 O hidrocarboneto aromático citado possui ligações sigma e pi. 3 1 3 5 H3C C CH CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 2 4 H 6 7 C CH3 H3C H V V V F F O composto é um hidrocarboneto da subfunção ALCANO que tem fórmula geral CnH2n + 2 Como “n = 11 “ a fórmula molecular será C11H24 Como todos os carbonos possuem apenas ligações simples as hibridações são todas sp3 carboidratos possui átomos de oxigênio O composto não é aromático e como só tem ligações simples não possui ligações pi
  • 122. Possui seis hidrogênios presos em carbonos primários. 10) Com relação à fórmula do 1, 2-dimetil ciclopropano: 0 0 C CH3 C C CH3H H H H C Apresenta cinco carbonos.1 1 Possui três carbonos secundários.2 2 Apresenta todos carbonos unidos por ligação do tipo sigma.3 3 Possui quinze ligações sigma.4 4 3 σ 3 σσ σ σ σ σ σ σ σ σ
  • 124. ÁCIDO CARBOXÍLICO H3C C O OH CH2 H3C C O OH CH2 CH CH3 É todo composto orgânico que possui o grupo funcional C O OH ou COOH
  • 125. A sua nomenclatura é iniciada com a palavra ÁCIDO seguida do nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação “ ÓICO “ Havendo necessidade de numeração, devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional H3C C O OH CH2 ácido propanóico H3C C O OH CH2 CH CH3 1234 ácido – 2 – metil – butanóico
  • 126. 12 3 45 C C O OH C CH CH2 H3C CH3 CH3 CH3 2 – etil – 4 – fenil – 3, 4 – dimetilPent- 3 -enóicoÁcido -
  • 127. 12345 Ácido- 2 – etil– - 3, 3, 4 – trimetilhexanóico 6 C C O OH C C CH2 C CH3 CH3 CH3 CH3 C H HH2H3
  • 128. 01) Na manteiga rançosa, encontra-se a substância CH3 – CH2 – CH2 – COOH O nome dessa substância é: a) butanol b) butanona c) ácido butanóico d) butanoato de etila e) butanal BUT CH3 – CH2 – CH2 – COOH 4 átomos de carbonoligações simples entre átomos de carbono AN – COOH grupo funcional dos ácidos carboxílicos ÓICO BUTANÓICO
  • 129. 02) Quantos carbonos primários há na estrutura do ácido metil propanóico? a) 5. b) 4. c) 3. d) 2. e) 1. C C O OH C C HH3 H3
  • 130. ALDEÍDOS São compostos que apresentam o grupo funcional H3C C O H CH2 H3C C O H CH2 CH CH3 C O H ou CHO
  • 131. Diferenciando Aldeídos de Cetonas Aldeídos são bons agentes redutores, ou seja, sofrem facilmente oxidação(oxigênio atmosférico ou mesmo Oxidantes fracos). Já As cetonas dificilmente reagem nessas condições. Reativo de Fehling(SÇ. Aq de Cu(OH)2 em NaOH e tartarato duplo de sódio e potássio) R-CHO + 2Cu(OH)2 R-COOH + +H2O teste positivo em aldeídos ↓Cu2O(S) Sólido vermelho Reativo de Tollens “o famoso espelho de prata” Solução amoniacal de AgNO3 Ag(NH3)2OH. R-CHO + 2Ag(NH3)2OH R-COONH4 + ↓2Ag(S) + 3NH3(g) +H2O Adere à parede do recipiente que contém a amostra
  • 132. A sua nomenclatura é o nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação “ AL “ Havendo necessidade de numeração, devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional H3C C O H CH2 propanal H3C C O H CH2 CH CH3 1234 2 – metil – butanal
  • 133. 01) O nome do composto a seguir é: a) ácido 3 – metil butanodióico. b) pentanal. c) ácido pentanodióico. d) 3 – metil butanal. e) pentanona. H3C C O H CH CH2 CH3 1234 butanal3 – metil
  • 134. 02) O composto representado pela fórmula abaixo chama-se: a) 3 – fenil – 2 - metil butanal. b) ácido 3 – fenil – 2 - metil butanóico. c) ácido 2 – fenil – 3 – metil butanóico. d) 2 – fenil – 3 – metil butanal. e) 2 – fenil – 3 – metil benzeno. 12 34 H3C C O H CH CH CH3 2 – fenil – 3 – metil butanal
  • 135. CETONAS São compostos que possuem em sua estrutura o grupo carbonila entre átomos de carbonos H3C C O CH3 H3C C O CH3CH2 CH2 C O ou CO
  • 136. O grupo carbonila é bastente polar interação Intermolecular Dipolo-dipolo PE menores que Os álcoois homólogos em geral. Solubilidade Considerável em água, especialmente aqueles De cadeia pequena.
  • 137. Pela nomenclatura IUPAC, usamos a terminação ONA Havendo necessidade de numeração, esta deve ser iniciada pela extremidade mais próxima do grupo funcional H3C C O CH3 propanona (acetona) H3C C O CH3CH2 CH2 12345 pentan – 2 – ona
  • 138. Havendo insaturações na cadeia, o grupo funcional terá prioridade para a numeração da cadeia carbônica O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica 12345 H3C C O CH3CH CH pent en ona– 2 –– 3 –
  • 139. Uma nomenclatura comum manda escrever os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional seguidos da palavra cetona etil – metil cetona H3C CH2 C CH3 O
  • 140. 01) O nome do composto abaixo é: a) 3 – propil – 2 – hexanona b) 3 – etil hexanal c) 3 – etil – 2 – hexanona d) 4 – etil – 5 – hexanona e) 2 – octanona 1 2 3 4 5 6 – 2 – hexanona H3C CH2 CH CH2 CH2 CH3 C O CH3 3 – etil hexan – 2 – ona3 – etil –
  • 141. 02) (FEI – SP) A nomenclatura correta do composto cuja fórmula é dada a seguir é: a) 3, 4 – dimetil – 5 – hexanona b) 3 – metil – 4 – etil – 2 – pentanona c) 3, 4 – dimetil – 2 – hexanona d) 3 – metil – 2 – etil – 4 – pentanona e) 3 – sec – butil – 2 – butanona 12 3 4 5 6 H3C CH3 CH2 CH CH C CH3 O CH3 – 2 – hexanona3, 4 – dimetil hexan – 2 – ona3, 4 – dimetil
  • 142. ÉSTERES São compostos resultantes da substituição do hidrogênio ionizável do ácido por radicais derivados dos hidrocarbonetos Possui o grupo funcional: C O O – ou – COO – H3C C O O CH2 CH3 H3C COOCH CH3 CH3
  • 143. Na sua nomenclatura, à parte que veio do ácido terá terminação OATO e citamos o nome do radical que substituiu o hidrogênio ionizável H3C C O O CH2 CH3 H3C C O O CH CH3 CH3 propanoato de metila propanoato de metilametil
  • 144. REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO Podemos obter um ÉSTER pela reação entre um ÁCIDO CARBOXÍLICO e um ÁLCOOL CH3 H3C C O OH HO + OH H3C C O H CH3O + H2O
  • 145. 1) O composto CH3CH2CH2COOCH2CH3, usado na fabricação de doces, balas e refrescos, tem nome comum de essência de morango. Ele pertence à função: a) ácido carboxílico. b) aldeído. c) álcool. d) éster. e) éter. CH3CH2CH2COOCH2CH3 ÉSTER
  • 146. 02) O composto que é usado como essência de laranja tem fórmula citada abaixo. Seu nome oficial é: a) butanoato de metila b) butanoato de etila c) etanoato de n-octila d) etanoato de n-propila e) hexanoato de etila H3C C O O C8H17 n - octilaetanoato de
  • 147. ÉTERES São compostos que possuem o grupo funcional R – O – R’ onde R e R’ são radicais orgânicos derivados dos hidrocarbonetos H3C O CH2 CH3 H3C O CH CH3 CH3
  • 148. A nomenclatura IUPAC é: Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte esquema: PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO DO RADICAL MENOR HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE AO MAIOR RADICAL + +OXI H3C O CH2 CH3 –metoxi etano ÉTER NOME DO RADICAL MENOR NOME DO RADICAL MAIOR ICO++ + H3C O CH2 CH3 –éter metil etílico
  • 149. A nomenclatura IUPAC é: Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte esquema: PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO DO RADICAL MENOR HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE AO MAIOR RADICAL + +OXI H3C – O – CH2 – CH3 metoxi – etano ÉTER NOME DO RADICAL MENOR NOME DO RADICAL MAIOR ICO++ + H3C – – CH2 – CH3 H3C – O – CH2 – CH3H3C – – CH2 – CH3 éter metil etílico
  • 150. Epóxidos = são éteres cíclicos (IUPAC= Oxiranos) Éteres de coroa X-coroa- Y são utilizados Para transportar íons para a fase orgãnica X= nºtotal de átomos no anel e Y= nº de átomos de oxigênio no anel Cicloexeno + ácido percarboxílico epóxido + ácido carboxílico
  • 151. ÁLCOOL São compostos que possuem o radical oxidrila (–OH) ligado diretamente a um carbono saturado C OH OH H3C C CH3 CH2 CH3 H2C H2C CH CH OH CH3
  • 152. •Classificação dos álcoois: Quanto ao número de hidroxilas Monoálcool, diálcool, triálcool e poliálcool Exs.: Quanto ao tipo de carbono a que a hidroxila encontra-se ligada Primário, secundário e terciário. Exs.:
  • 153. A nomenclatura IUPAC manda usar a terminação OL Havendo mais de uma possibilidade para a localização da oxidrila, devemos numerar a cadeia, iniciando-se pela extremidade mais próxima da mesma, e indicar a sua posição OH H3C C CH3 CH2 CH3 H3C CH2 OH OHH3C etanol metanol 1234 2 – metil butanol– 2 – butan2 – metil ol– 2 –
  • 155. O grupo hidroxila por ser bastante polarizado àLigações de hidrogênio PF e PE maiores Que os hidrocarbonetos homólogos , éteres e cetonas. Os monoálcoois até 4C Solubilidade considerável em água de 5C em diante A solubilidade começa a diminuir bastante Fraquíssimos ácidos de Bronsted-Lowry
  • 156. H2C H2C CH CH OH CH3 1 23 4 butanol2 – metil ciclo OH H2C C CH3 CH CH3 but2 – metil ol– 2 –en– 3 – 1234
  • 157. 01) De acordo com a IUPAC, o nome do composto abaixo é: a) 5 – metil – 2 – heptanol b) 2 – etil – 2 – hexanol c) 5 – etil – 2 – hexanol d) 2 – etil – 5 – hexanol e) 3 – metil – 5 – heptanol OH H3C CH CH2 CH3CH CH3 CH2 CH2 5 – metil – 2 – heptanol 5 – metil heptan – 2 – ol ou 12345 6 7
  • 158. 02) O monitol, C6H14O6, é um tipo de açúcar utilizado na fabricação de condensadores eletrolíticos secos, que são usados em rádios, videocassetes e televisores; por isso, em tais aparelhos podem alguns insetos, tais como formigas. Se a fórmula estrutural é: Qual o nome oficial (IUPAC) desse açúcar? a) hexanol. b) 1, 6 – hexanodiol c) 1, 2, 3 – hexanotriol d) 1, 2, 3, 4 – tetra – hidroxi – hexano e) 1, 2, 3, 4, 5, 6 – hexano – hexol HOH2C C OH CH2C OHC C 123456 OH OH OH H H H H hex1, 2, 3, 4, 5, 6 – oan ol– hex hexan – 1, 2, 3, 4, 5, 6 – hexol
  • 159. Podemos classificar o ÁLCOOL quanto ao tipo de carbono que apresenta a oxidrila em: PRIMÁRIO A oxidrila se encontra em um carbono primário H3C C OH H H SECUNDÁRIO TERCIÁRIO CH3 H3C C OH H CH3 H3C C OH CH3 A oxidrila se encontra em um carbono secundário A oxidrila se encontra em um carbono terciário
  • 160. Pode-se também classificar os álcoois quanto ao número de oxidrilas presentes na molécula em: MONOÁLCOOL ou MONOL Possui uma única oxidrila H3C CH CH3 OH CH2 DIÁLCOOL ou DIOL Possui duas oxidrilas H3C CH CH3 OH CH OH TRIÁLCOOL ou TRIOL Possui três oxidrilas H2C CH CH3 OH CH OHOH
  • 161. 01) O ciclo hexanol pode ser classificado como um álcool: a) alicícliclo, monol, secundário. b) aromático, poliol, terciário. c) aromático, poliol, secundário. d) alicícliclo, monol, primário. e) aromático, monol, terciário. OH ALICÍCLICO MONOL SECUNDÁRIO
  • 162. 02) O tetrametil butanol é um álcool: a) primário. b) secundário. c) terciário. d) quaternário. e) nulário. CARBONO PRIMÁRIO butanol C C CC OHCH3 CH3 CH3 CH3 H HH H H H tetrametiltetrametil butanol ÁLCOOL PRIMÁRIO
  • 163. FENÓIS São compostos que apresentam a oxidrila ligada diretamente ao anel benzênico Sua nomenclatura considera o grupo funcional como um radical de nome HIDROXI OH hidroxi – benzeno (IUPAC) fenol (usual) ou
  • 164. Realizam pontes de hidrogênio São ácidos de Bronsted- Lowry e se ionizam na água Fenol + água fenóxido + H3O+ Fenol + NaOH fenolato de sódio + H2O (Base inorgãnica forte) Fenol + NaHCO3 XXXXXXXXXXXXXXXX
  • 165. 01) Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina, representadas pelas fórmulas abaixo: Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio por um grupo hidroxila (OH), obtêm-se dois compostos que pertencem, respectivamente, às funções: a) álcool e fenol. b) fenol e fenol. c) fenol e álcool. d) álcool e álcool. e) fenol e enol. NAFTALENO DECALINA OH OH FENOL ÁLCOOL
  • 166. ENÓIS São compostos que apresentam a oxidrila ligada diretamente a carbono com ligação dupla C = C OH
  • 167. Atenção para o caso particular de isomeria de Função Tautomeria(equilíbrio dinâmico) Exs.:
  • 169. AMINAS São compostos derivados da molécula do NH3 pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por radicais monovalentes derivados dos hidrocarbonetos N – H I H H – I CH3 CH3 – – CH3 I CH3 CH3 – N – H I H H – AMÔNIA amina primária amina secundária amina terciária N – H I H H – N – H I H H –CH3 –
  • 170. A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra AMINA após os nomes dos radicais NH – CH2 – CH3 I CH3 CH3 – NCH3 – etil metilamina fenil metilaminadi
  • 171. AMIDAS PRIMÁRIAS São compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição do grupo (– OH) do grupo funcional pelo radical (– NH2) H3C – CH2 – C O OHNH2 H3C – CH – C O I CH3 NH2
  • 172. H3C – CH2 – C O NH2 A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra AMIDA após o nome do hidrocarboneto correspondente propanoamida I CH3 H3C – CH2 – C O NH2 metil propanoamida
  • 173. 01) Qual o nome da substância de fórmula representada abaixo? a) 2 – metil – propil amina b) 2 – metil – propil amida c) pentanoamina d) pentanoamida e) 3 – metil butanoamida H3C C O NH2 CH CH2 CH3 1234 butanoamida3 – metil
  • 174. 02) O composto cuja fórmula é citada abaixo se chama: a) 2 – etil – 3 – metil butanoamidamida. b) 2 – etil - 3, 3 – dimetil butanoamida. c) 2 – etil – 1 – fenil – 3 – metil butanoamida. d) N – fenil – 2 – isopropil butanoamida. e) 2 – etil – N – fenil – 3 – metil butanoamida. 1234 H3C C O NH CH CH CH3 CH2 CH3 oanbut amida2 – etil – N – fenil metil– 3 –
  • 175. NITRILOS São compostos que apresentam o grupo funcional: – C N A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO após o nome do hidrocarboneto correspondente etanonitriloH3C C Ξ N
  • 176. O nome dos nitrilos pode também ser formado pelo nome do radical ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra cianeto H3C C N cianeto de metila cianeto de vinila H2C CH C N
  • 177. NITROCOMPOSTOS São compostos que possuem o grupo funcional – NO2, denominado de NITRO H3C NO2 H3C CH2 NO2 H3C CH CH3 NO2
  • 178. A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado metanonitro 123 H3C NO2 H3C CH NO2 etanonitro H3C CH CH2 NO2CH3 – 2 – metil propano1 – nitro
  • 179. HALETOS ORGÂNICOS São compostos obtidos quando se substitui um ou mais átomos de hidrogênio do hidrocarboneto por átomos dos halogênios H3C Br H3C BrCH2 H3C Br CH CH2 CH3
  • 180. A nomenclatura IUPAC considera o halogênio como sendo um radical H3C Br H3C BrCH2 metanobromo 1 etanobromo H3C Br CH CH CH3 CH3 2 3 4 2 – bromo – 3 – metil butano
  • 181. A nomenclatura usual é dada com o nome do halogeneto antepondo-se ao nome do radical a ele ligado metilabrometo de etilabrometo de H3C Br H3C BrCH2
  • 182. 01) O nome do composto abaixo é: a) 2 – metil pentano. b) 2 – cloro – 4 – metil pentano. c) 2, 3 – dicloro – metil pentano. d) 2 – cloro hexano. e) 2, 4 – dimetil pentano. H3C CH CH2 CH3 Cl CH CH3 12345 pentanometil– 4 –cloro2 –
  • 183. 02) Segundo a IUPAC, o composto abaixo é chamado de: a) brometo de n-propila. b) brometo de isopropila. c) 2 – metil – butano. d) 1 – bromo – 2 – metil propano. e) 3 – bromo – 2 – metil propano. H3C CH CH2 CH3 Br 123 1 – bromo – 2 – metil propano
  • 184. ANIDRIDOS DE ÁCIDO São compostos obtidos pela desidratação intermolecular de ácidos carboxílicos OH C O R C O R OH + H2OANIDRIDO
  • 185. A IUPAC recomenda que seu nome seja igual ao(s) do(s) ácido(s) que o originou precedido do termo anidrido H3C C O H3C C O O ANIDRIDO ETANÓICO
  • 186. COMPOSTOS DE GRIGNARD É todo composto que possui RMgX onde: R é um radical orgânico. X é um halogênio (Cl, Br ou iodo) BrH3C Mg BrH3C CH2 Mg
  • 187. A IUPAC recomenda a seguinte regra: nome do halogeneto de nome do radical magnésio brometo de metil magnésioBrH3C Mg BrH3C CH2 Mg brometo de etil magnésio
  • 188. ISONITRILAS OU CARBILAMINAS São compostos derivados do ácido isocianídrico HNC Pela substituição de um átomo de H por grupos Carbônicos alquila ou arila. H3C CH2 NC Nomenclatura IUPAC: Nome do grupamento alquila como se fosse um hidro- Carboneto + ISONITRILA H3C NC H3C Usualmente: ISOCIANETO DE NOME DO RADICAL Propanoisonitrila ou Isocianeto de propila Metanoisonitrila ou Isocianeto de metila
  • 189. CLORETOS DE ÁCIDOS Derivados dos ácidos carboxílicos – OH + Cl Nomenclatura IUPAC: Cloreto de ácido de origem- ico + ila Cloreto de etanoíla ou cloreto de acetila H3C C O Cl
  • 190. COMPOSTOS HALOGENADOS OU HALETOS ORGÂNICOS Radical orgânico + X(Halogênio, F, Cl, Br e I) Nomenclatura IUPAC: É a mesma do hidrocarboneto de origem, o halogênio é considerado radical. Ordem: Insaturação>Radical >Halogênio Cloroetano(cloreto de etila), triclorometano(clorofórmio), Fluormetano(fluoreto de metila), iodobenzeno(iodeto de Fenila), 2-bromo-3-cloro-5fluorexano, 4-cloro-2-metilpentano
  • 191. TIOÁLCOOIS OU TIÓIS -O + S = TIO Nomenclatura IUPAC: Hidrocarboneto de origem+TIOL H3C-CH2-SH Nomenclatura USUAL: Grupo alquila ou arila + MERCAPTANA OU HIDRODENOSSULFETO ETANOTIOL ETILMERCAPTANA ETILIDROGENOSSULFETO H3C-CH2(CH3)-CH2-SH 2-METILPROPANO-1-TIOL ISOBUTILMERCAPTANA ISOBUTILIDROGENOSSULFETO
  • 192. TIOÉTERES OU SULFETOS -O + S = TIO Nomenclatura IUPAC: Radical menor +TIO + radical maior como se fosse um Hidrocarboneto. H3C-CH2-S-CH2-CH2-CH3 Nomenclatura USUAL: ETILTIOPROPANO SULFETO DE ETILPROPILA H3C-CH2-S-CH3 METILTIOETANO SULFETO DE METILETILA Sulfeto de nome dos radicais em ordem de complexidade
  • 193. FUNÇÕES MISTAS É quando temos a presença de vários grupos funcionais AMINA NH2 C O CH OH H3C ÁCIDO CARBOXÍLICO
  • 194. Neste caso as funções obedecem a uma ordem de prioridades A ordem de preferência, segundo a IUPAC, das principais funções é: ÁCIDO CARBOXÍLICO > AMIDA > ALDEÍDO > CETONA > AMINA > ÁLCOOL ácido amino– 2 – propanóico NH2 C O CH OH H3C 123
  • 197. Os compostos H3C – CH2 – OH e H3C – O – CH3 são ISÔMEROS ISÔMEROS são compostos diferentes que possuem a mesma fórmula molecular A este fenômeno damos o nome de ISOMERIA
  • 198. ISOMERIA pode ser Plana ou Constitucional Espacial ou estereoisomeria ➢ Isomeria de cadeia. ➢ Isomeria de posição. ➢ Isomeria de compensação. ➢ Isomeria de função. ➢ Isomeria de tautomeria ➢ Geométrica. ➢ Espacial.
  • 199. ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas possuem cadeias carbônicas diferentes. H3C CH2 CH2 CH3H3C CH CH3 CH3 Ambos são hidrocarbonetos e possuem cadeias carbônicas diferentes H3C CH CH CH3 H2C CH2 H2C CH2
  • 200. ISOMERIA DE POSIÇÃO É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na posição de um substituinte ou insaturação Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação H2C CH CH2 CH3 H3C CH CH CH3 H3C CH CH2 CH3 OH H2C CH2 CH2 CH3 OH Ambos são alcoóis e diferem na posição da oxidrila
  • 201. ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na posição de um heteroátomo Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio) H3C CH2 O CH2 CH3 H3C O CH2 CH2 CH3 H3C CH2 C O O CH3 H3C C O O CH2 CH3 Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)
  • 202. ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes H3C CH CH2 CH3 OH H3C CH2 O CH2 CH3 éter álcool ácido carboxílico H3C CH2 C O OH H3C C O O CH3 éster
  • 203. ISOMERIA DE TAUTOMERIA É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico ceto - enol H2C C CH3 OH O H3C C CH3 enol cetona aldo - enol H3C CH CH OH enol H3C CH2 C O H aldeído
  • 204. Você sabia? Nem todos aldeídos e cetonas se apresentam em equilíbrio Com enóis. Quando no carbono ligado a carbonila não houverÁtomos de H, não haverá o enol correspondente. Exs.: dimetilpropanal e tetrametilpentan-3-ona
  • 205. ceto - enol H3C C NH O O H3C C NH Etanamida Amida 1-hidroxietilidenoimina H H Amida Iminoálcool
  • 206. 01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o: a) ácido acético. b) éter dietílico. c) propanol. d) etanol. e) etano. Fórmula molecular do éter C2H6O ácido acético H3C – C O OH Fórmula molecular C2H4O2 éter dietílico H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 Fórmula molecular C4H10O propanol H3C – CH2 – CH2 – OH Fórmula molecular C3H8O etanol H3C – CH2 – OH Fórmula molecular C2H6O
  • 207. 02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano. a) octano. b) pentano. c) propano. d) butano. e) nonano. 2, 2, 4 – trimetil – pentano H3C – C – CH2 – CH – CH3 CH3 Fórmula molecular C8H18 CH3 CH3 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 octano Fórmula molecular C8H18
  • 208. 03) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de isomeria? a) Cadeia. b) Posição. c) Compensação. d) Função. e) Tautomeria. Por pertencerem à funções químicas diferentes são ISÔMEROS DE FUNÇÃO
  • 209. 04) Os compostos etóxi – propano e metóxi – butano apresentam: a) isomeria de cadeia. b) isomeria de posição. c) isomeria de compensação. d) isomeria funcional. e) tautomeria. H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3etóxi – propano diferem na posição do HETEROÁTOMO metóxi – butano H3C – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
  • 210. 05) A, B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O. “A” tem um hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de “B”. Tanto “A” como “B” são isômeros de função de “C”. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de A, B e C. Os compostos “A” e “B” são alcoóis O isômero de função do álcool é um ÉTER 1 – propanol2 – propanol metoxi – etano H3C – CH – CH3 OH H3C – CH2 – CH2 OH H3C – O – CH2 – CH3
  • 211. 06) O propeno e o ciclopropano são representados, respectivamente, pelas fórmulas: Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que: a) são polares. b) são isômeros de cadeia. c) apresentam diferentes massas moleculares. d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono. e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos. CH2 = CH – CH3 CH2 CH2 H2C
  • 212. 07) (PUC-MG) “ A 4 – metil – 2 – pentanona é usada como solvente na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça”. O composto citado é isômero funcional de: a) 1 – hexanol. b) hexanal. c) 4 – metil – butanal. d) 4 – metil – 1 – pentanol. e) pentanona. 4 – metil – 2 – pentanona H3C – CH – CH2 – C – CH3 CH3 O Fórmula molecular C6H12O 1 – hexanol H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH Fórmula molecular C6H14O hexanal Fórmula molecular C6H12O O H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – C = H
  • 213. 08) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: a) de posição. b) de cadeia. c) cis – trans. d) tautomeria. e) óptica e O H3C – C – CH3 OH H2C = C – CH3 =
  • 214. 09) (UPE – 2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo: Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que o equilíbrio: a) não exemplifica caso de isomeria. b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona. d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre alcoóis insaturados. H2C CH OH H3C C O H
  • 216. É quando os isômeros apresentam as ligações entre seus átomos dispostas de maneira diferente no espaço Existem dois tipos de isomeria espacial ❖ Isomeria geométrica ou cis-trans. ❖ Isomeria óptica. ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA
  • 217. Pode ocorrer em dois casos principais: ❖ Em compostos com duplas ligações. ❖ Em compostos cíclicos. ISOMERIA GEOMÉTRICA ou CIS - TRANS
  • 218. Nos compostos acíclicos com duplas ligações deveremos ter a seguinte estrutura: C = C R2 R1 R4 R3 R1 R2 R3 R4e
  • 219. H H3C H CH3 A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênio no mesmo lado do plano é a forma CIS A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênio em lados opostos do plano é a forma TRANS CIS TRANS C = C HH3C H CH3 C = C Os esterioisômeros acima denominam-se diastereômeros, porque não são imagem especular um do outro. Os diastereômeros, cuja existência deve-se a rotação impedida em torno de ligações duplas, chamam-se isômeros geométricos.
  • 220. Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é observada quando aparecerem grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo H CH3 HH3C TRANS H CH3 H H3C CIS
  • 221. Observação: No caso dos etilenos tri ou tetrassubstituídos, um novo sistema, Z: zusammen (juntos) - E: entgegen (opostos), proposto pelos cientistas Cahn-Ingold-Prelog, que se baseia na complexidade dos grupos( é o que melhor explica a isomeria geométrica. Será considerado o grupo mais complexo aquele cujo átomo imediatamente ligado ao carbono da dupla tiver o maior número atômico. Em caso de igualdade, verifica-se o número atômico dos demais átomos desse ligante.
  • 222. C O composto que apresentar, do mesmo lado do plano imaginário, os ligantes do carbono com os maiores números atômicos (Z), será denominado “Z” o outro será o “E” Cl CH3CH3C H Z = 6 Z = 6 Z = 17 Z = 1 C Cl CH3 C H3C H C Cl CH3 C H3C H Z-2-clorobut-2-eno E-2-clorobut-2-eno
  • 223. Importante!!!(Ex.:1,2-dicloroeteno) ❖O isômero cis ou Z, por ser o de maior polaridade, possui ponto de ebulição mais elevado que o isômero trans ou E, já que as interações intermoleculares (dipolo-dipolo) são mais intensas. ❖ O isômero cis ou Z, por ter menor simetria, ordena-se mais dificilmente segundo uma rede cristalina e é por isso, que em geral, possui ponto de fusão mais baixo do que o seu isômero trans ou E. ❖ Geralmente os isômeros trans ou E são mais estáveis do que o cis ou Z. A menor estabilidade do Cis ou Z pode ser atribuída à tensão causada pela aglomeração dos dois grupos mais volumosos no mesmo lado da dupla ligação.
  • 224. 01) Dados os seguintes compostos orgânicos: I. (CH3)2C = CCl2 II. (CH3)2C = CClCH3 III. CH3ClC = CClCH3 IV. CH3FC = CClCH3 Assinale a opção correta: a) Os compostos I e III são isômeros geométricos. b) Os compostos II e III são isômeros geométricos. c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica. d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica. e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
  • 225. 02) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno: a) 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno b) 1 – penteno c) 3 – metil – 3 – hexeno d) eteno. e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno H3C – C = C – CH2 – CH2 – CH3 CH3 CH3 ligantes iguaisligantes iguais 1 – penteno H – C = C – CH2 – CH2 – CH3 H H H3C – CH2 – C = C – CH2 – CH3 CH3 3 – metil – 3 – hexeno Hligantes diferentes ligantes diferentes
  • 226. 03) Apresenta isomeria cis - trans: a) 1 – buteno. b) 2 – metil – 2 – buteno. c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno. d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano. e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano. 1 – buteno H C H CH3CH2 H C 2 – metil – 2 – buteno C CH3 CH3 H CH3C 2, 3 – dimetil – 2 – buteno C CH3 CH3 CH3 CH3C 1, 1 – dimetil – ciclobutano C C CH3 C H2 H3C CH2 H2 1, 2 – dimetil – ciclobutano C C CH3 C H2 H CH2 CH3 H
  • 227. 04)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno: a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno. b) 1 – penteno. c) 3 – metil – 3 – hexeno. d) eteno. e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno. CH3 2, 3 – dimetil – 2 – penteno H3C CH2C C CH3 CH3 H 1 – penteno H CH2C C H CH2 CH3 CH3 3 – metil – 3 – hexeno H3C CCH2 C H CH2 CH3
  • 228. 05) (U . DE UBERABA – MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. H H H O O nome oficial deste composto orgânico é: a) trans – 3 – fenil propenal. b) trans – 1 – fenil propenal. c) trans – 3 – fenil propanal. d) trans – 3 – benzil propenal. e) cis – 3 – fenil propenal. trans - 3 - fenil propenal 1 2 3
  • 229. CH CH CH CH CH CH CHCH CH CH CH CH 2 2 2 2 2 2 22 3 3 3 3 ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) 16 7 7 4 7 7 7 COOH COOH COOH COOH (1) H H HH H H HH (2) (3) (4) 06) ( Covest – 2006 ) O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha, contém diversos triglicerídeos (gorduras), provenientes de diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os mostrados abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que:a) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si. b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans. c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada. d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis). e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis). É um ácido carboxílico de cadeia aberta com duas duplas ligações ISOLADAS FALSO VERDADEIRO
  • 230. Conceitos Básicos LUZ NATURAL É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram em vários planos, perpendiculares à direção de propagação do feixe luminoso representação de Fresnell
  • 231. É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único plano LUZ POLARIZADA representação de Fresnell
  • 232. A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL lâmpada luz natural prisma de Nicol bálsamo – do – canadá raio extraordinário raio ordinário LUZ POLARIZADA
  • 233. luz polarizadaluz natural substância Algumas substâncias são capazes de provocar um desvio no plano da luz polarizada Estas substâncias possuem atividade óptica (opticamente ativas) dextrógira levógira
  • 234. As formas dextrógira e levógira, que correspondem uma a imagem da outra, foram chamadas ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico) espelho COOH C CH3 H OHC COOH CH3 H OH
  • 235. A mistura em partes iguais dos antípodas ópticos fornece por compensação dos efeitos contrários um conjunto OPTICAMENTE INATIVO, que foi chamado MISTURA RACÊMICA Prof. Agamenon Roberto
  • 236. As substâncias assimétricas possuem atividade óptica A estrutura orgânica que tem CARBONO ASSIMÉTRICO possuirá atividade óptica (opticamente ativa)
  • 237. Carbono assimétrico ou quiral É o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si CCH H ClH H OH como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta ATIVIDADE ÓPTICA
  • 238. 01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por alguns radicais, o composto adquire atividade óptica. Qual dos itens indica corretamente esses radicais? a) metil e etil. b) metil e propil. c) etil e propil. d) dois radicais metil. e) dois radicais etil. CH3C R COOH R CH2 CH3 CH2 CH3CH2
  • 239. 02) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto: a) Possui átomo de carbono assimétrico. b) Possui atividade óptica. c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). d) Possui isomeria cis-trans. e) As suas estruturas não são superponíveis. OHH COOH CH3 HHO COOH CH3 HO H COOH CH3 OHH COOH CH3 espelhoespelho ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico ( I ) ( II )
  • 240. 03) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo. CH2OH (I) CH3 H OH CH2OH (II) CH3 HOH CH2OH (III) H OH CH2OH (IV) HOH CH2OH CH2OH É correto afirmar que a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. e) todas apresentam atividade ótica.
  • 241. 04) (Covest – 2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar: A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: 0 0 A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela, é 3 – fenilpropanal. 1 1 A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral). 2. 2 O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta uma função éter. 3. 3 O composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as funções fenol, aldeído e éter. 4. 4 O composto responsável pelo aroma da canela, pode apresentar isomeria cis - trans.
  • 242. C H C C C C 3 H C3 H HH O H H C H C CH C3 H geranial C H C C C C 3 H C3 H HH O H H C H C C H C3 H heral ( I ) ( II ) CH C HO H HOOC 3 HO H COOH C H 3 C ácido lático COOH C CH C3 H H H CH3 ácido 2-metilbutanóico ( III ) COOH C CH C3 H H H C H HH ácido pentanóico 05) (Covest-2007) A partir das estruturas moleculares ao lado podemos afirmar que: 1) Os compostos representados em (I), geranial e heral, apresentam isomeria cis/trans. 2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais; portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria. 3) Os ácidos representados em (III) são diferentes; portanto, não apresentam nenhum tipo de isomeria. Está(ão) correta(s): a) 1 apenas b) 2 e 3 apenas c) 1 e 3 apenas d) 1, 2 e 3 e) 3 apenas
  • 243. 06) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente. 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial 1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia, mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo 2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado 3 3 Os cresóis, C7H8O, são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana, tanto de função como de posição 4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias H3C C O H CH2 CH2 H3C C O H CH3 CH SÃO ISÔMEROS DE CADEIA F ISÔMEROS DE POSIÇÃO PERTENCEM À MESMA FUNÇÃO ORGÂNICA E TÊM A MESMA CADEIA, MAS DIFEREM ENTRE SI PELA POSIÇÃO DE UM RADICAL OU UMA INSATURAÇÃO F H2C CH CH3 C3H6 e C3H6 SÃO ISÔMEROS V OH CH3 É UM CRESOL OHCH2 É ISÔMERO DE FUNÇÃO DO É ISÔMERO DE POSIÇÃO DO OH CH3 V ESTÁ RELACIONADA COM A ASSIMETRIA F
  • 244. Para uma substância orgânica, com carbono assimétrico, o número de isômeros ativos e inativos é dado pelas expressões: 2 n 2 n – 1 número de isômeros ativos número de isômeros inativos “n” é o número de carbonos assimétricos
  • 245. tem um carbono assimétricos n = 1. 2 n1 = 2 isômeros ativos 2 = 2 1 – 1 = n – 1 2 0 = 1 isômero inativo CCH H ClH H OH
  • 246. CH3C – H I –– C NH2 I Cl I Cl H I Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes, portanto n = 2 2 n = 2 2 = 4 isômeros ativos 2 = 2 2 – 1 = n – 1 2 1 = 2 isômero inativo 01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula abaixo é: a) 2. b) 4. c) 6. d) 8. e) 10. total de isômeros: 4 ativos 2 inativos+ = 6 isômeros
  • 247. 02) (FESP-PE) Considere o composto: ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico Ele apresenta: a) 4 isômeros sem atividade óptica. b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica. c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica. d) não apresenta isomeria óptica. e) só 2 isômeros ativos e um meso composto. Tem dois carbonos assimétricos n = 2 2 n2 = 4 isômeros ativos 2 = 2 2 – 1 = n – 1 2 1 = 2 isômeros inativos Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isõmeros
  • 248. 03) O ácido cloromático apresenta:a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos. b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico. c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos. d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos. e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos. HOOC – CHCl – CHOH – COOHC H O HO CC H C OH O Cl OH Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2 2 n2 = 4 isômeros ativos 2 = 2 isômeros racêmicos 12n – 1
  • 249. ❖ A s p r o p r i e d a d e s f í s i c a s ( d , T E , T F, solubilidade) dos enantiômeros são iguais, com exceção o desvio da luz polarizada. ❖ A s p r o p r i e d a d e s Q u í m i c a s d o s enantiômeros são idênticas com relação a reagentes não quirais, apenas com reagentes quirais podem diferenciar. ❖ Os estereoisômeros podem apresentar atividades biológicas diferentes.
  • 250. FORMAÇÃO DO PETRÓLEO • Etimologia: Petra – “pedra”; Oleum – “óleo”. • Estado Físico: Líquido viscoso e coloração escura (maioria dos casos). • Ocorrência: Encontrado em poros de rochas, em terra firme ou sob o mar. • Constituição: É constituído fundamentalmente por Hidrocarbonetos.
  • 251. ❑Em geral, o petróleo se enquadra numa das Seguintes bases: ❖ Parafínicas predominam alcanos( até 90%) ❖ Asfáltica predominam hidrocarbonetos de Massa molar elevada. ❖ Naftênica apresentam de 15% a 20% de Ciclanos( também conhecidos como Hidrocarbonetos naftênicos) ❖ Aromática apresentam de 25% a 30% de Aromáticos.
  • 252. Do Poço à Solo Cascalho Rocha impermeável Rocha + gás natural PETRÓLEO Refinaria EXTRAÇÃO EM TERRA
  • 253. EXTRAÇÃO EM ÁGUAS PROFUNDAS Tecnologia no fundo do mar.
  • 254. PETRÓLEO O petróleo é uma mistura muito complexa de compostos orgânicos, principalmente hidrocarbonetos, associados a pequenas quantidades de outras classes de compostos que contêm nitrogênio, oxigênio e enxofre. A teoria mais aceita sobre a origem do petróleo afirma que se trata de um produto da decomposição lenta de pequenos seres marinhos – em geral animais e vegetais unicelulares que permaneceram soterrados, preservados do oxigênio e submetidos à ação de bactérias, do calor e da pressão.(de 10 a 500 milhões de anos
  • 255. O refino do petróleo O petróleo subsolo bruto ou cru impurezas (areia, argila, pedaços de rocha, água salgada ou salobra.) Dois processos mecânicos(Destilação e Filtração) ❖Decantação separar líquidos imiscíveis petróleo da água salgada ❖Filtração separar líquido de sólido não dissolvido petróleo da areia e da argila.
  • 256. 1)(Enem) "A idade da pedra chegou ao fim, não porque faltassem pedras; a era do petróleo chegará igualmente ao fim, mas não por falta de petróleo".        Xeque Yamani, Ex-ministro do Petróleo da Arábia Saudita. "O Estado de S. Paulo", 20/08/2001. Considerando as características que envolvem a utilização das matérias-primas citadas no texto em diferentes contextos histórico-geográficos, é correto afirmar que, de acordo com o autor, a exemplo do que aconteceu na Idade da Pedra, o fim da era do Petróleo estaria relacionado a) à redução e esgotamento das reservas de petróleo.
 b) ao desenvolvimento tecnológico e à utilização de novas fontes de energia.
 c) ao desenvolvimento dos transportes e conseqüente aumento do consumo de energia.
 d) ao excesso de produção e conseqüente desvalorização do barril de petróleo.
 e) à diminuição das ações humanas sobre o meio ambiente. F V F F F A degradação do meio ambiente, instabilidade política e fuga da dependência com relação aos países produtores de petróleo têm levado à busca de fontes alternativas de energia. A era do petróleo não acabará pela falta do mesmo, mas pela possibilidade e o mesmo ser substituído por outra forma de energia mais adequada ao momento atual. A alternativa correta é a letra B.
  • 257. 2)(ENEM) Os dados abaixo referem-se à origem do petróleo consumido no Brasil em dois diferentes anos.
  • 258. Analisando os dados, pode-se perceber que o Brasil adotou determinadas estratégias energéticas, dentre as quais podemos citar: A) a diminuição das impor tações dos países muçulmanos e redução do consumo interno. B) a redução da produção nacional e diminuição do consumo do petróleo produzido no Oriente Médio. C) a redução da produção nacional e o aumento das compras de petróleo dos países árabes e africanos. D) o aumento da produção nacional e redução do consumo de petróleo vindo dos países do Oriente Médio. E) o aumento da dependência externa de petróleo vindo de países mais próximos do Brasil e redução do consumo interno. F F F V F
  • 259. 3)Do ponto de vista ambiental, uma distinção importante que se faz entre os combustíveis é serem provenientes ou não de fontes renováveis. No caso dos derivados de petróleo e do álcool de cana, essa distinção se caracteriza
 a) pela diferença nas escalas de tempo de formação das fontes, período geológico no caso do petróleo e anual no da cana.
 b) pelo maior ou menor tempo para se reciclar o combustível utilizado, tempo muito maior no caso do álcool.
 c) pelo maior ou menor tempo para se reciclar o combustível utilizado, tempo muito maior no caso dos derivados do petróleo.
 d) pelo tempo de combustão de uma mesma quantidade de combustível, tempo muito maior para os derivados do petróleo do que do álcool.
 e) pelo tempo de produção de combustível, pois o refino do petróleo leva dez vezes mais tempo do que a destilação do fermento de cana. V F F F F
  • 260. Separar a mistura complexa de hidrocarbonetos em frações mais simples. Processos físicos e químicos: destilação fracionada, destilação a vácuo, craqueamento térmico ou catalítico e a reforma catalítica. Destilação fracionada separação baseada dife- rença de faixa de ebulição das diferentes frações. As frações não separadas na 1ªdestilação são Levadas para uma 2ªcoluna com pressão Atmosférica inferior à atmosférica frações mais pesadas entrem em ebulição em Temperaturas mais baixas evitando a quebra de Sua cadeia.
  • 261. Fração Tebulição / 0C Nº de átomos de C Gás < 20 C1 – C4 Éter do petróleo 20- 100 C5 – C7 Gasolina natural 40 – 205 C5 – C10 alcanos cíclicos Querosene 175 – 325 C12 – C18 e aromáticos Óleo combustível 275 – 400 C12 – C25 Óleo lubrificante 400 – 500 C25 – C35 Asfalto(resídeos) sólidos Compostos policíclicos
  • 262.
  • 263.
  • 264.
  • 265. GASOLINA Representa apenas entre 7% e 15% do petróleo bruto CRACKING* C12H26 → C8H18 + 2 C2H4 (*) Quebra, por aquecimento (450o C – 700o C) de Hidrocarbonetos maiores (querosene / óleos lubrificantes) em
  • 266. Reforma catalítica Consiste basicamente em tr ansfor mar hidr ocarbonetos de cadeia nor mal em h i d r o c a r b o n e t o s d e c a d e i a ramificada(isomerização) ou hidrocarbonetos de cadeia normal em hidrocarbonetos cíclicos ou aromáticos Heptano 2- metil – hexano + Hexano ciclo-hexano + H2 Heptano benzeno
  • 268. QUALIDADE DA GASOLINA Qualidade: maior resistência à compressão. MENOS SUPORTA: n-heptano: H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 MAIS SUPORTA: Isoctano: CH3 H | | H3C – C – C – C – CH3 | H2 | CH CH
  • 269. OCTANAGEM DA GASOLINA • Escala para medir qualidade: Índice de Octanagem 0% 50% 100% 0% - Isoctano 100% - Isoctano 100% - n-heptano 0% - n- heptano
  • 270. ANTIDETONANTES SUBSTÂNCIAS QUE AUMENTAM A RESISTÊNCIA DA GASOLINA À COMPRESSÃO (ÍNDICE DE OCTANAGEM) CHUMBO TETRAETILA xxxxxxxx METIL – T – BUTIL ÉTER
  • 271. 4)O petróleo é uma das mais importantes fontes naturais de compostos orgânicos. Por destilação fracionada obtêm-se as frações do petróleo, que são misturas de diferentes hidrocarbonetos.A tabela a seguir indica algumas dessas frações, com os respectivos pontos de ebulição, e o diagrama representa uma torre de destilação de petróleo.
  • 272. Com base nas informações anteriores e nos conhecimentos sobre hidrocarbonetos, pode-se afirmar: (01) O petróleo é uma substância composta. (02) A fração que sai no nível 2 da torre é a gasolina. (04) O óleo diesel sai da torre num nível mais baixo que o da gasolina. (08) O composto de fórmula molecular C‡H1†, um dos componentes da gasolina, é um alceno. (16) Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados de carbono, hidrogênio e oxigênio. (32) Propano e butano, gases do petróleo, são hidrocarbonetos saturados. Soma ( ) F F V F F V04 + 32 = 36
  • 273. 5. (Unesp) O octano é um dos principais constituintes da gasolina, q u e é u m a m i s t u r a d e hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é: a) CˆH1ˆ b) CˆH† c) CˆH1„ d) C‚H‚„ e) CˆHƒˆ Alcano CnH2n + 2 X
  • 274. 3. (Puccamp) "Gás natural, gás liquefeito, gasolina e querosene são algumas das frações resultantes da ...I... do petróleo. Pelo craqueamento de frações pesadas do petróleo obtém-se etileno utilizado em reações de ...II... para a obtenção de plásticos." Completa-se corretamente a proposição q u a n d o I e I I s ã o s u b s t i t u í d o s , respectivamente, por a) decantação e polimerização. b) filtração e combustão. c) destilação fracionada e polimerização. d) destilação fracionada e pirólise. e) fusão fracionada e fotólise. Destilação fracionada Polimerização X
  • 275. 4. (Fuvest) O petróleo, por destilação fracionada e craqueamento, fornece compostos de grande utilidade. a) Indique três frações da destilação do petróleo em ordem crescente das suas faixas de temperatura de ebulição, sob mesma pressão. Cite um composto (nome ou fórmula) de cada uma dessas frações. b) No craqueamento pode-se obter C‚H„, matéria- prima para produção de polietileno. Escreva uma fórmula estrutural que possa representar o polímero. c) O descoramento de uma solução aquosa de bromo (água de bromo) serve para diferenciar eteno de etano. Explique esse fato, utilizando equações químicas.
  • 276. a) gás natural (CH„, C‚H†) < GLP = gás de botijão (CƒHˆ, C„H1³) < gasolina (C5H10 a C10H‚2) < querosene (C12H‚‚ a C18Hƒ8) < óleo diesel (C1… Hƒ‚ a C1ˆHƒˆ). b) Observe a figura adiante:
  • 277. 7. (Puccamp) Por lei, todos os estados brasileiros estão obrigados a adicionar 22% de álcool anidro à gasolina a fim de diminuir a combustão incompleta. Dessa forma reduz-se a produção do a) óxido plúmbico. b) monóxido de mononitrogênio. c) dióxido de enxofre. d) monóxido de carbono. e) dióxido de carbono. X
  • 278. 8. (Uel) Dentre as frações de destilação do petróleo representadas a seguir, as que têm maior número de átomos de carbono por moléculas são a) o asfalto e o piche. b) a gasolina e o querosene. c) a nafta e os óleos minerais. d) a gasolina e o gás liquefeito do petróleo. e) o óleo diesel e o querosene. X Gás natural 1 a 2 C; GLP 3 a 4 C; Éter de petróleo 5 a 6 C; Benzina 7 a 8 C; Nafta ou ligroína 8 a 9 C; Gasolina 6 a 10 C; Querosene 10 a 16 C; Óleo diesel, gás oil ou óleo combustível 15 a 18 C; Óleo lubrificante 16 a 20 C; Vaselina acima de 20 C; Parafina de 36 C ... (Massa molar elevada); Piche, Asfalto e Coque do petróleo.
  • 279. 11. (Uerj) Os vários componentes do petróleo são separados por um processo denominado destilação f r a c i o n a d a . E m s u a d e s t i l a ç ã o , a l g u n s hidrocarbonetos são separados na ordem indicada no esquema abaixo. (Adaptado de SILVA, R. H. & SILVA, E. B. "Curso de Química." São Paulo: Harbra, 1992.) A ordem de destilação desses componentes do petróleo está justificada pela seguinte afirmação: a) Os alcanos são os hidrocarbonetos mais voláteis. b) Os hidrocarbonetos são líquidos de baixo ponto de ebulição. c) O aumento da massa molar dos hidrocarbonetos provoca uma maior volatilidade. d ) O p o n t o d e e b u l i ç ã o d o s hidrocarbonetos aumenta com o aumento da massa molar. X F F F V
  • 280. Carvão Mineral Porcentagem em carbono Turfa 60% Linhito 70% Hulha 80% a 90% Antracito 98%
  • 281. HULHA – CARVÃO MINERAL(destilação seca na ausência de ar 11000 C • FRAÇÃO GASOSA: Gás de rua ou combustível - (H2, CH4, CO e outros) • FRAÇÃO LÍQUIDA: ❑ Águas amoniacais - (sais de amônio, NH4OH e outros comp. nitrogenados) - fertilizantes ❑ Alcatrão da hulha - (compostos aromáticos) • FRAÇÃO SÓLIDA: Carvão coque – suderurgia (aço)
  • 282.
  • 283.
  • 284. 12. (Ufrs) Em 1893 a síntese da alizarina, corante azulado conhecido como anil, trouxe ao alcatrão da hulha, até então considerado como resíduo indesejável de indústrias de aço, grande importância como fonte de compostos orgânicos. A importância do alcatrão da hulha na química orgânica deve-se ao fato de ser constituído principalmente de substância com cadeia carbônica do mesmo tipo que a do a) hexano. b) ciclohexano. c) éter etílico. d) propeno. e) naftaleno. X
  • 285. Xisto Betuminoso É uma rocha sedimentar mais nova do que a hulha. São duas variedades: ❑Xisto betuminoso(a matéria orgânica(betume) mistura de hidrocarbonetos de massa molar Elevada disseminada em seu meio, fácil extração.) ❑Xisto pirobetuminoso(matéria orgânica= Querogênio, H,S,O e C)
  • 286. Especificação Quantidade Usos Xisto bruto processado 2693029ton. ----------- Óleo combustível 133667 m3 Consumo industrial em centros urbanos GLP 24 530 m3 Idêntico ao GLP Gás de xisto 14855 ton. Similar ao gás natural(+rico em H2) Enxofre 20 013 ton. Fabricação de H2SO4 Nafta 39 695 m3 Outros não energéticos 3 570 m3 Aditivos melhoradores de asfalto
  • 287. (UPE) “ A hulha é uma variedade de carvão, de origem........................., que, Por destilação seca, produz..........................em maior quantidade, além do.... ..........., que é de grande importância para a indústria química.” Assinale a Alternativa que contém a melhor complementação dessa frase. coque Mineral alcatrão