O documento discute triacilgliceróis, os principais constituintes de lipídios encontrados em plantas e animais. Eles são ésteres formados a partir da reação do glicerol com três ácidos graxos, resultando em estruturas como a manteiga, óleo de oliva e toucinho. O documento também descreve as propriedades químicas dos principais ácidos graxos e a distribuição deles em diferentes triacilgliceróis.

1. Química
Orgânica
Triacilglicero
l

2. Lipídios
Encontradas nas plantas e nos animais e que
se dissolvem em solventes orgânicos
não-polares como éter, clorofórmio,
benzeno e alcanos e não se dissolvem em
solventes polares como a água.

3. Triacilgliceróis
Somente uma pequena porção de fração total
dos lipídios é constituída de ácidos
carboxílicos livres. A maior parte da fração
lipídica dos ácidos carboxílicos se encontra
como ésteres do glicerol, ou seja, como
triacilgliceróis.

4. Estado físico
Se apresentam como líquidos à temperatura
ambiente são geralmente conhecidos como
óleos e os sólidos são geralmente chamados
gorduras.

5. Glierol Triacilglicerol
Da junção de
moléculas de ácidos
graxos com
propanotriol
(conhecido como
glicerina, um tri-
álcool) gera ÉSTER
+ ÁGUA,
Ésterficação

7. T
R
I
A
C
I
L
G
L
I
C
E
R
Ó
I
S 12:0/12:0/12:0 16:0/2:0/16:0

8. A :
OT
N
Ácidos graxos
Os ácidos graxos mais comuns contêm 14, 16
ou 18 átomos de carbono. Eles podem ser
saturados, contendo apenas ligações simples
entre átomos de carbono, ou insaturados
com até quatro ligações duplas na molécula.

9. São Triacilgliceróis:

10. Manteiga

11. Óleo de oliva

12. Toucinho

13. ETC

14. GIOIELLI, L.A. Desenvolvimento de bases gordurosas para
margarinas cremosas por interesterificação. São Paulo,
1985. 145p. [Tese de Doutorado – FCF/USP].
Novo processo torna margarina mais natural
O Estado de São Paulo, agosto / 1985

15. Margarinas e cremes vegetais
Margarinas e cremes vegetais - Interesterificação (2006)
Lipídios Ácidos graxos Ácidos graxos trans
(%) saturados (%) (%)
19,4 - 80,9 18,0 – 35,8 0,7 – 3,3
Pavan & Mancini Filho, 2007
Margarinas e cremes vegetais - Hidrogenação (2006)
Lipídios Ácidos graxos Ácidos graxos trans
(%) saturados (%) (%)
19,5 – 78,3 20,6 – 28,9 12,6 – 30,5
Pavan & Mancini Filho, 2007
Margarinas e cremes vegetais - Hidrogenação (passado)
Lipídios Ácidos graxos Ácidos graxos trans
(%) saturados (%) (%)
42 - 85 13,6 - 18,8 11 - 49

16. Distribuição de ácidos graxos em
triacilgliceróis de óleos e gorduras naturais
Ácidos graxos (%)
Óleo / Posição 16:0 16:1 18:0 18:1 18:2 18:3 20:0
Gordura
sn-
1 13,8 - 5,9 22,9 48,4 9,1 -
Soja 2 0,9 - 0,3 21,5 69,7 7,1 -
3 13,1 - 5,6 28,0 45,2 8,4 -
(%) 3,2 - 2,6 29,7 42,7 28,5 -
1 17,9 0,3 3,2 27,5 49,8 1,2 -
Milho 2 2,3 0,1 0,2 26,5 70,3 0,7 -
3 13,5 0,1 2,8 30,6 51,6 1,0 -
(%) 6,9 16,7 3,2 31,3 40,9 23,3 -
1 34,0 0,6 50,4 12,3 1,3 - 1,0
Manteiga
2 1,7 0,2 2,1 87,4 8,6 - -
de cacau
3 36,5 0,3 52,8 8,6 0,4 - 2,3
(%) 2,4 16,7 2,0 80,9 84,3 - -

17. Número estatístico de triacilgliceróis
diferentes em função do número de ácidos
graxos diferentes
Ácidos graxos Sem distinção Sem distinção Todos os
de isômeros de isômeros isômeros
ópticos
(n) (n3+3n2+2n)/6 (n3+n2)/2 n3
1 1 1 1
2 4 6 8
3 10 18 27
4 20 40 64
5 35 75 125
10 220 550 1000

18. Metabolismo da VLDL
Estrutura da
LDL

19. Metabolismo dos TAG no
Tecido Adiposo
No adipócito, a adrenalina
(exercício) e o glucagon (jejum,
inanição, diabete não tratado)
ativam, via AMPc, uma lipase
hormônio-sensível, que catalisa a
hidrólise de triacilgliceróis.
Os ácidos graxos são transportados
pela albumina sérica aos tecidos,
onde são oxidados. O glicerol fará
gliconeogênese no hepatócito.

20. Curiosidades sobre detergentes.
• Os detergentes sintéticos são agentes tensoativos que atuam da mesma maneira dos
sabões, eles possuem cadeias não-polares longas de alcanos com grupos polares nas
extremidades.
• Os grupos polares aniônicos da maioria destes detergentes são sulfonatos de sódio ou
sulfatos de sódio (principalmente, dodecil sulfato de sódio, dodecil sulfonato de sódio e
dodecil benzeno sulfonato de sódio).
• Os detergentes catiônicos são sais de amônio quaternário (Ex: cloreto de trimetil dodecil
amônio).
• Um outro tipo de detergentes são os não-iônicos, não se ionizam, mas se dissolvem
porque contêm grupos funcionais polares (etoxilados de sódio).
• Antigamente, os detergentes sintéticos não eram biodegradáveis, porque não conseguiam
ser decompostos pela ação de microorganismos. Isto porque a matéria prima dos
detergentes era derivada do tetrapropileno ramificado.