Este documento apresenta os principais conceitos sobre açúcares quirais e opticamente ativos, incluindo: 1) O açúcar quiral mais simples é o 2,3-di-hidróxi-propanal, que pode existir nas formas dextrógira ou levógira; 2) Os termos epímeros, enantiômeros, diastereoisômeros e hemiacetais são aplicáveis ao estudo de carboidratos. 3) Açúcares como glicose e frutose formam hemiaceta

1. Campus - Mangabeira
Química dos Processos Sucroalcooleiros
Aula 2
Docente: Evandro Roberto Alves 1

2. Açúcares Quirais e Opticamente Ativos
 1,3-di-hidróxi-propanona  Não apresenta Centro Quiral;
 Açúcar Quiral mais simples  2,3-di-hidróxi-propanal;
Desenvolver as estruturas

3. Açúcares Quirais e Opticamente Ativos
 Formas do açúcar 2,3-di-hidróxi-propanal:
* Dextrógira
* Levógira
Desenvolver as estruturas

4. Termos aplicáveis ao estudo dos Carboidratos
 Epímeros;
 Enantiômeros ou Enanciômeros;
 Diastereoisômeros;
 Hemiacetais.

5. D-manose e D-galactose são epímeros?

6. Epímeros
 Na forma de anel: epímero é chamado de anômero.

7. Enantiômeros
 Apresentam imagem especular;
 Não podem ser sobrepostas;
 Contém um ou mais carbonos quirais;
 Propriedades Químicas e Físicas* idênticas.
*[Exceção: desvio de luz polarizada]

8. Diastereoisômeros
 Não apresentam imagem especular entre si;
 Não podem ser sobrepostos;
 Propriedades Químicas e Físicas diferentes.

9. Enantiômeros e Diastereoisômeros

10. Quantidade de Isômeros
Aumenta proporcional ao número de centros quirais
Ex: Isômero 2,3,4-tri-hidróxi-butanal
 Escrever a estrutura;
 Localizar o(s) *C e inverter o grupo OH;
 Manter a estrutura restante;
 Encontrar outro(s) *C e repetir os itens anteriores.

12. Isômeros do 2,3,4-tri-hidróxi-butanal

13. Açúcares formam Hemiacetais Internos
* Hemiacetais  Compostos derivados da reação
entre Álcool e um grupo Carbonila.
Hemiacetais  Reações Intramoleculares
Ex: Glicose e Frutose em solução aquosa
 Estão em equilíbrio com os
hemiacetais correspondentes.

14. Reação de formação de Hemiacetal

15. Reação de formação de Hemiacetal