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 Berzélius –
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Somente organismos vivos são
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 Wohler – derruba a teoria da força vital
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Postulados
1º - Tetravalência 2º - Tetravalência igual
3º - Formação de cadeias CH3 C
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Um alcano muito
importante: metano
O metano é um gás inodoro e incolor. Sua
produção na natureza ocorre a partir da
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orgânico, quer de origem animal, quer de
origem vegetal. É um dos principais
constituintes do chamado gás natural.
O gás natural é uma fonte de energia
“limpa”, encontrado em rochas porosas no
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ordem de 225 bilhões de m3, concentrando-se
principalmente nos estados do RJ, RN e AM.
Para complementar a produção nacional, o gás
metano é importado da Bolívia e da Argentina.
O gás importado da Argentina chega ao Brasil
por hidrovia. No caso da Bolívia, a solução foi
construir um gasoduto.
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Um alcano muito
importante: metano
O gasoduto Bolívia – Brasil tem
3.150 Km de extensão (557 Km
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Brasil). Com capacidade de
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por dia, o gasoduto passa por
cinco estados brasileiros (Mato
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Metano - curiosidades
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Os alcenos raramente
ocorrem na natureza. O
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frutas. Outro alceno é o
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hidrocarboneto, sofre
combustão.
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Alcino - Etino - Acetileno
Acetileno é o nome usualmente empregado
para designar o menor e mais importante
dos alcinos: o etino (HC=HC).
Esse gás é obtido a partir de substâncias
abundantes na natureza: carvão, calcário e
água, por meio de reações.
O acetileno tem, como propriedade
característica, a capacidade de liberar
grandes quantidades de calor durante sua
combustão, isto é, durante a reação com
oxigênio (O2). Quando, nos maçaricos de
oxiacetileno, o acetileno reage com
oxigênio puro produzindo (CO2) e água
(H2O), a chama obtida pode alcançar a
temperatura de 2.800ºC.
É muito usado em processos de solda de
metais que exigem temperaturas elevadas.
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ALCADIENOS (diolefinas ou dienos)
Apresentação: Apresentam cadeia aberta e duas duplas ligações.
Fórmula Geral: CnH2n – 2
Ex: H2C = C = CH2 C3H2.3 – 2 C3H4
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ALCINOS (hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas)
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CICLANOS (cicloalcanos ou cicloparafinas)
Apresentação: Apresentam cadeia fechada (cíclica) e saturada.
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C3H2.3 C3H6
C
C C
HH
H
H
H
H
Alcadienos – 1,3 - butadieno
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados
por duas duplas ligações.
O café é um exemplo de alcadieno de
cadeia 1,3 – butadieno.
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Aromáticos - Benzeno
São hidrocarbonetos que apresentam pelo menos
um anel benzênico ou aromático. Até
recentemente, o benzeno era usado como solvente
orgânico. Porém, hoje sabemos que ele é uma
substância perigosa, mesmo em baixas
concentrações e em curtos períodos de exposição.
A inalação de benzeno causa náusea, podendo
provocar parada respiratória e cardíaca. A exposição
repetida ao benzeno pode causar o aparecimento de
leucemia e outras alterações sangüíneas.
Antigamente, os hidrocarbonetos aromáticos eram
obtidos a partir do carvão-de-pedra, também
chamado de hulha, que teve sua origem no material
oriundo de plantas depositadas em pântanos. Apesar
de ser grande a produção de hulha, a demanda atual
de alguns hidrocarbonetos aromáticos excede em
muito o suprimento obtido a partir dessa fonte;
assim, o petróleo acabou por se tornar a principal
fonte de hidrocarbonetos aromáticos.
Química - professsor Charles
Aromáticos - Benzopireno
Muitos dos compostos aromáticos são
comprovadamente agentes cancerígenos;
entre eles, um dos mais potentes é o
benzopireno.
Esse composto é liberado na combustão
da hulha e do tabaco, sendo encontrado
no alcatrão da fumaça do cigarro. Pode ser
o fator que relaciona o hábito de fumar
com câncer de pulmão, de laringe e de
boca.
O benzopireno e outros aromáticos podem
se incorporar a carnes grelhadas sobre
carvão (churrasco) e peixes defumados.
É tão carcinogênico que pode provocar
câncer em cobaias (ratos) pelo simples
contato de uma região do corpo do animal,
sem pêlo, com uma camada desse
composto. Química - professsor Charles
ÁLCOOIS
Apresentação: São todos os compostos orgânicos que
apresentam um ou mais radicais hidroxila (- OH)
ligados à átomos de carbono saturados.
Fórmula Geral: R – OH ou ROH
Ex:
CH3 CH2 OH
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Colesterol – um álcool
Está bem estabelecido que uma
dieta rica em gorduras animais
produz um aumento nos níveis de
colesterol no sangue, pelo menos
para pessoas de hábitos
sedentários e peso acima da
média. O nível de colesterol médio
considerado normal é de 150 a 200
mg/100ml de sangue; valores ao
redor de 300mg/100ml de sangue
estão relacionados com formação
de depósitos de colesterol nas
paredes internas das artérias
coronárias, dificultando o fluxo de
sangue para o coração.
HO
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Química - professsor Charles
Enol
Apresentação: São todos os
compostos orgânicos que
apresentam um ou mais radicais
hidroxila (- OH) ligados à átomos de
carbono insaturados.
Fórmula Geral: R – CH = CH – OH
Ex: C C
H
H H
OH
Fenol
Apresentação: São todos os
compostos orgânicos que
apresentam um ou mais
radicais hidroxila (- OH)
ligados diretamente a anel
benzênico.
Fórmula Geral: Ar – OH ou
ArOH (onde Ar = aromático
= anel benzênico)
Ex:
OH
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Fenol - THC
TCH: A substância tetra-hidro-canabinol apresenta em sua estrutura o grupo fenol.
O THC é o principal componente ativo da maconha, conhecida também como
marijuana. O uso da maconha provoca uma secura acentuada da boca e produz
distorções auditivas e visuais, e uma depersonalização acentuada, caracterizada
pela diminuição no nível de eficiência, no desejo de trabalhar e competir, de
enfrentar desafios. Assim, o principal interesse das pessoas que usam maconha
passa a ser a maneira de obter a droga, podendo vir a abandonar convívio social
e ignorar hábitos de higiene e cuidados pessoais. Experiências controladas com
a maconha, realizadas nos EUA, verificaram que seu uso provoca o abandono de
atividades sociais e diminui, quase extinguindo, o desejo sexual.
Diferentemente do álcool, o THC permanece no sangue por aproximadamente 8
dias, podendo ser detectado por meio de exames de sangue. Por esse motivo, o
consumo de maconha em intervalos menores de 8 dias leva a um aumento na
concentração de THC no sangue. Isso explica porque uma mesma quantidade de
maconha provoca efeitos mais intensos em um usuário freqüente que numa
pessoa que nunca a tenha fumado anteriormente, ou que o tenha feito num
intervalo de tempo maior. O uso freqüente pode causar episódios psicóticos de
curta duração e ansiedade intensa, mas a maconha apresenta algumas
aplicações legítimas na medicina: - diminuição da pressão no globo ocular de
pessoas com glaucoma, evitando eventual cegueira; - diminuição de ânsia de
vômito em pacientes com câncer submetidos a tratamento por radiação.
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Quimica orgânica 1 2013

  • 2.  Berzélius – cria a Teoria da Força Vital  Bergmann divide a química em orgânica e Inorgânica Somente organismos vivos são capazes de produzir compostos orgânicos. Química - professsor Charles
  • 3.  Wohler – derruba a teoria da força vital C O NH2NH2 NH4CNO Cianato de amônio uréia Química - professsor Charles
  • 4.  Kekulé Postulados 1º - Tetravalência 2º - Tetravalência igual 3º - Formação de cadeias CH3 C CH3 CH3 C CH3 C OH CH3 Química - professsor Charles
  • 5. Classificação de Carbonos Carbonos 1º, 2º, 3º e 4º CH3 C CH3 CH3 C CH3 C OH CH3 1º 1º 1º 1º 1º2º3º4º Química - professsor Charles
  • 6. Classificação de Carbonos Saturado Insaturado CH3 C CH3 CH3 C CH3 C OH CH2 C O C C H Química - Prof. CharlesQuímica - professsor Charles
  • 7. Classificação de Carbonos Ligações Híbrido Forma Ângulo C sp3 tetraédrico 109º28´ C sp2 Trigonal planar 120º C sp linear 180º C sp linear 180º Química - Prof. CharlesQuímica - professsor Charles
  • 8. Classificação de Carbonos Carbono Assimétrico / quiral CH3 C C O OHOH H * Química - professsor Charles
  • 10. Classificação de Cadeias Abertas Acíclicas ou Alifáticas •Normal •Ramificada •Saturada •Insaturada •Homogêneas •Heterogêneas Quanto à disposição dos átomos Quanto aos tipos de ligações Quanto à natureza dos átomos Química - professsor Charles
  • 11. Classificação de Cadeias Fechadas ou Cíclicas •Saturada •Insaturada •Homociclicas •Heterocíclicas Quanto aos tipos De ligações Quanto à natureza dos átomos •Alicíclicas •Aromáticas •Mononucleares •Poli nucleares •Isolados •Condensados Química - professsor Charles
  • 12. Funções Químicas Conceito: É um conjunto de compostos que apresentam propriedades químicas semelhantes. Classificação: Simples: quando o composto apresenta só um grupo funcional na molécula. H3C – CH2 – CH2 – OH Química - professsor Charles
  • 13. Mista: Quando o composto apresenta dois ou mais grupos funcionais diferentes na molécula. CH2 NH2 C O OH Química - professsor Charles
  • 14. Principais Funções HIDROCARBONETOS: Definição: São todos os compostos formados unicamente por carbono e hidrogênio. Fórmula Geral: R – H (C – H) Química - professsor Charles
  • 15. Classificação: ALCANOS (hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas) Apresentação: Apresentam cadeia aberta e saturada. Fórmula Geral: CnH2n + 2 Ex: H3C – CH2 – CH3 C3H2.3 + 2 C3H8 H3C – CH2 – CH2 – CH3 C4H2.4 + 2 C4H10 ALCENOS (hidrocarbonetos etilênicos ou olefinas) Apresentação: Apresentam cadeia aberta e uma única dupla ligação. Fórmula Geral: CnH2n Ex: H3C – CH = CH2 C3H2.3 C3H6 H3C – CH = CH – CH3 C4H2.4 C4H8 Química - professsor Charles
  • 16. Um alcano muito importante: metano O metano é um gás inodoro e incolor. Sua produção na natureza ocorre a partir da decomposição, na ausência de ar, de material orgânico, quer de origem animal, quer de origem vegetal. É um dos principais constituintes do chamado gás natural. O gás natural é uma fonte de energia “limpa”, encontrado em rochas porosas no subsolo, podendo estar associado ou não ao petróleo. Comparado ao óleo combustível, é 12% mais barato. As reservas brasileiras comprovadas são da ordem de 225 bilhões de m3, concentrando-se principalmente nos estados do RJ, RN e AM. Para complementar a produção nacional, o gás metano é importado da Bolívia e da Argentina. O gás importado da Argentina chega ao Brasil por hidrovia. No caso da Bolívia, a solução foi construir um gasoduto. Química - professsor Charles
  • 17. Um alcano muito importante: metano O gasoduto Bolívia – Brasil tem 3.150 Km de extensão (557 Km na Bolívia e 2.593 Km no Brasil). Com capacidade de fornecimento de 200 mil barris por dia, o gasoduto passa por cinco estados brasileiros (Mato Grosso do Sul, São Paulo, Paraná, Santa Catarina e Rio Grande do Sul) e 135 municípios. Química - professsor Charles
  • 18. Metano - curiosidades Química - professsor Charles Na década de 70, cientistas que trabalhavam ao largo da costa da América do Norte descobriram depósitos de uma substância notável chamada hidrato de metano. Uma combinação de água congelada com o inflamável gás metano. Imagina-se que um grande desprendimento de gás metano que acabou com os dinossauros.
  • 19. Alqueno ou Alceno ou Olefinas - Eteno Os alcenos raramente ocorrem na natureza. O mais comum é o eteno, produzido durante o amadurecimento das frutas. Outro alceno é o octadeceno, presente no fígado de peixes. Já um dos componentes da casca do limão é um octeno, que, como hidrocarboneto, sofre combustão. Química - professsor Charles
  • 20. Alcino - Etino - Acetileno Acetileno é o nome usualmente empregado para designar o menor e mais importante dos alcinos: o etino (HC=HC). Esse gás é obtido a partir de substâncias abundantes na natureza: carvão, calcário e água, por meio de reações. O acetileno tem, como propriedade característica, a capacidade de liberar grandes quantidades de calor durante sua combustão, isto é, durante a reação com oxigênio (O2). Quando, nos maçaricos de oxiacetileno, o acetileno reage com oxigênio puro produzindo (CO2) e água (H2O), a chama obtida pode alcançar a temperatura de 2.800ºC. É muito usado em processos de solda de metais que exigem temperaturas elevadas. Química - professsor Charles
  • 21. ALCADIENOS (diolefinas ou dienos) Apresentação: Apresentam cadeia aberta e duas duplas ligações. Fórmula Geral: CnH2n – 2 Ex: H2C = C = CH2 C3H2.3 – 2 C3H4 H2C = CH – CH = CH2 C4H2.4 – 2 C4H6 ALCINOS (hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas) Apresentação: Apresentam cadeia aberta e uma única tripla ligação. Fórmula Geral: CnH2n - 2 Ex: C3H2.3 – 2 C3H4 C4H2.4 – 2 C4H6 H3C C CH H3C C C CH3 Química - professsor Charles
  • 22. CICLANOS (cicloalcanos ou cicloparafinas) Apresentação: Apresentam cadeia fechada (cíclica) e saturada. Fórmula Geral: CnH2n Ex: C3H2.3 C3H6 C C C HH H H H H Alcadienos – 1,3 - butadieno São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações. O café é um exemplo de alcadieno de cadeia 1,3 – butadieno. Química - professsor Charles
  • 23. Aromáticos - Benzeno São hidrocarbonetos que apresentam pelo menos um anel benzênico ou aromático. Até recentemente, o benzeno era usado como solvente orgânico. Porém, hoje sabemos que ele é uma substância perigosa, mesmo em baixas concentrações e em curtos períodos de exposição. A inalação de benzeno causa náusea, podendo provocar parada respiratória e cardíaca. A exposição repetida ao benzeno pode causar o aparecimento de leucemia e outras alterações sangüíneas. Antigamente, os hidrocarbonetos aromáticos eram obtidos a partir do carvão-de-pedra, também chamado de hulha, que teve sua origem no material oriundo de plantas depositadas em pântanos. Apesar de ser grande a produção de hulha, a demanda atual de alguns hidrocarbonetos aromáticos excede em muito o suprimento obtido a partir dessa fonte; assim, o petróleo acabou por se tornar a principal fonte de hidrocarbonetos aromáticos. Química - professsor Charles
  • 24. Aromáticos - Benzopireno Muitos dos compostos aromáticos são comprovadamente agentes cancerígenos; entre eles, um dos mais potentes é o benzopireno. Esse composto é liberado na combustão da hulha e do tabaco, sendo encontrado no alcatrão da fumaça do cigarro. Pode ser o fator que relaciona o hábito de fumar com câncer de pulmão, de laringe e de boca. O benzopireno e outros aromáticos podem se incorporar a carnes grelhadas sobre carvão (churrasco) e peixes defumados. É tão carcinogênico que pode provocar câncer em cobaias (ratos) pelo simples contato de uma região do corpo do animal, sem pêlo, com uma camada desse composto. Química - professsor Charles
  • 25. ÁLCOOIS Apresentação: São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais hidroxila (- OH) ligados à átomos de carbono saturados. Fórmula Geral: R – OH ou ROH Ex: CH3 CH2 OH Química - professsor Charles
  • 26. Colesterol – um álcool Está bem estabelecido que uma dieta rica em gorduras animais produz um aumento nos níveis de colesterol no sangue, pelo menos para pessoas de hábitos sedentários e peso acima da média. O nível de colesterol médio considerado normal é de 150 a 200 mg/100ml de sangue; valores ao redor de 300mg/100ml de sangue estão relacionados com formação de depósitos de colesterol nas paredes internas das artérias coronárias, dificultando o fluxo de sangue para o coração. HO CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Química - professsor Charles
  • 27. Enol Apresentação: São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais hidroxila (- OH) ligados à átomos de carbono insaturados. Fórmula Geral: R – CH = CH – OH Ex: C C H H H OH Fenol Apresentação: São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais hidroxila (- OH) ligados diretamente a anel benzênico. Fórmula Geral: Ar – OH ou ArOH (onde Ar = aromático = anel benzênico) Ex: OH Química - professsor Charles
  • 28. Fenol - THC TCH: A substância tetra-hidro-canabinol apresenta em sua estrutura o grupo fenol. O THC é o principal componente ativo da maconha, conhecida também como marijuana. O uso da maconha provoca uma secura acentuada da boca e produz distorções auditivas e visuais, e uma depersonalização acentuada, caracterizada pela diminuição no nível de eficiência, no desejo de trabalhar e competir, de enfrentar desafios. Assim, o principal interesse das pessoas que usam maconha passa a ser a maneira de obter a droga, podendo vir a abandonar convívio social e ignorar hábitos de higiene e cuidados pessoais. Experiências controladas com a maconha, realizadas nos EUA, verificaram que seu uso provoca o abandono de atividades sociais e diminui, quase extinguindo, o desejo sexual. Diferentemente do álcool, o THC permanece no sangue por aproximadamente 8 dias, podendo ser detectado por meio de exames de sangue. Por esse motivo, o consumo de maconha em intervalos menores de 8 dias leva a um aumento na concentração de THC no sangue. Isso explica porque uma mesma quantidade de maconha provoca efeitos mais intensos em um usuário freqüente que numa pessoa que nunca a tenha fumado anteriormente, ou que o tenha feito num intervalo de tempo maior. O uso freqüente pode causar episódios psicóticos de curta duração e ansiedade intensa, mas a maconha apresenta algumas aplicações legítimas na medicina: - diminuição da pressão no globo ocular de pessoas com glaucoma, evitando eventual cegueira; - diminuição de ânsia de vômito em pacientes com câncer submetidos a tratamento por radiação. Química - professsor Charles