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Reações de Aldeídos e Cetonas

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Universidade Federal do Ceará
Centro de Ciências
Departamento de Química Orgânica e Inorgânica
Química Orgânica II
Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr.
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Reações de Aldeídos
e Cetonas
Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr.
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Atualizado em novembro/2016
DQOI - UFC Prof. Nunes
Os aldeídos e cetonas têm um grupo acila em comum, e diferem entre si no
substituinte deste grupo.
A presença da carbonila nestas funções orgânicas atribui a elas duas
características reacionais.
O carbono eletrofílico reagirá com nucleófilos e o oxigênio básico reagirá
com ácidos.
R
O
H R
O
R
aldeído cetona
Estruturas de Aldeídos e CetonasEstruturas de Aldeídos e Cetonas
DQOI - UFC Prof. Nunes
Os aldeídos e cetonas se assemelham aos derivados de ácidos carboxílicos
por apresentarem o grupo acila.
Todavia, as ligações C-C e C-H são mais fortes que as ligações C-Cl, C-O e
C-N presentes nos derivados de ácidos carboxílicos.
Este fato dificulta a quebra das referidas ligações e faz com que os aldeídos e
cetonas reajam de forma diferente.
Enquanto os derivados de ácidos carboxílicos sofrem reações de
substituição nucleofílica no grupo acila, aldeídos e cetonas sofrem reações
de adição.
Estruturas de Aldeídos e CetonasEstruturas de Aldeídos e Cetonas
DQOI - UFC Prof. Nunes
Dois aspectos notáveis do grupo carbonila são a sua geometria e sua
polaridade.
A carbonila e os átomos diretamente ligados a ela estão no mesmo plano.
O formaldeído, por exemplo, é planar. Os ângulos de ligação envolvendo a
carbonila de aldeídos e cetonas são próximos de 120°.
A ligação dupla (C=O) em aldeídos e cetonas (122 pm) é significativamente
menor do que a ligação simples C-O (141 pm) em álcoois e éteres.
Estruturas de Aldeídos e CetonasEstruturas de Aldeídos e Cetonas
formaldeído acetaldeído acetona
DQOI - UFC Prof. Nunes
A geometria do formaldeído pode ser descrita de acordo com um modelo de
hibridização sp2 análoga à do etileno:
Estruturas de Aldeídos e CetonasEstruturas de Aldeídos e Cetonas
eteno formaldeído
DQOI - UFC Prof. Nunes
A figura abaixo compara as superfícies de potencial eletrostático do etileno e
formaldeído, e demonstra claramente como o oxigênio afeta a distribuição
eletrônica no formaldeído.
A densidade de elétrons em ambos os componentes (σ e π) da ligação C=O é
deslocada para o oxigênio. A carbonila é polarizada de forma que o carbono é
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Reações de Aldeídos e Cetonas

  • 1. DQOI - UFC Prof. Nunes Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Química Orgânica II Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com Reações de Aldeídos e Cetonas Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com Assista a video-aula https://www.youtube.com/watch?v=pnR5mEpiD5M Atualizado em novembro/2016
  • 2. DQOI - UFC Prof. Nunes Os aldeídos e cetonas têm um grupo acila em comum, e diferem entre si no substituinte deste grupo. A presença da carbonila nestas funções orgânicas atribui a elas duas características reacionais. O carbono eletrofílico reagirá com nucleófilos e o oxigênio básico reagirá com ácidos. R O H R O R aldeído cetona Estruturas de Aldeídos e CetonasEstruturas de Aldeídos e Cetonas
  • 3. DQOI - UFC Prof. Nunes Os aldeídos e cetonas se assemelham aos derivados de ácidos carboxílicos por apresentarem o grupo acila. Todavia, as ligações C-C e C-H são mais fortes que as ligações C-Cl, C-O e C-N presentes nos derivados de ácidos carboxílicos. Este fato dificulta a quebra das referidas ligações e faz com que os aldeídos e cetonas reajam de forma diferente. Enquanto os derivados de ácidos carboxílicos sofrem reações de substituição nucleofílica no grupo acila, aldeídos e cetonas sofrem reações de adição. Estruturas de Aldeídos e CetonasEstruturas de Aldeídos e Cetonas
  • 4. DQOI - UFC Prof. Nunes Dois aspectos notáveis do grupo carbonila são a sua geometria e sua polaridade. A carbonila e os átomos diretamente ligados a ela estão no mesmo plano. O formaldeído, por exemplo, é planar. Os ângulos de ligação envolvendo a carbonila de aldeídos e cetonas são próximos de 120°. A ligação dupla (C=O) em aldeídos e cetonas (122 pm) é significativamente menor do que a ligação simples C-O (141 pm) em álcoois e éteres. Estruturas de Aldeídos e CetonasEstruturas de Aldeídos e Cetonas formaldeído acetaldeído acetona
  • 5. DQOI - UFC Prof. Nunes A geometria do formaldeído pode ser descrita de acordo com um modelo de hibridização sp2 análoga à do etileno: Estruturas de Aldeídos e CetonasEstruturas de Aldeídos e Cetonas eteno formaldeído
  • 6. DQOI - UFC Prof. Nunes A figura abaixo compara as superfícies de potencial eletrostático do etileno e formaldeído, e demonstra claramente como o oxigênio afeta a distribuição eletrônica no formaldeído. A densidade de elétrons em ambos os componentes (σ e π) da ligação C=O é deslocada para o oxigênio. A carbonila é polarizada de forma que o carbono é parcialmente positivo e o oxigênio é parcilamente negativo. Estruturas de Aldeídos e CetonasEstruturas de Aldeídos e Cetonas eteno formaldeído
  • 7. DQOI - UFC Prof. Nunes Observando-se as duas formas mesoméricas, A tem uma ligação covalente a mais e evita a separação de cargas. A estrutura B tem uma distribuição eletrônica mais próxima da encontrada na ligação C=O da carbonila. Estruturas de Aldeídos e CetonasEstruturas de Aldeídos e Cetonas
  • 8. DQOI - UFC Prof. Nunes Substituintes alquila estabilizam o grupo carbonila da mesma maneira que estabilizam ligações C=C e carbocátions – através da doação de elétrons para o carbono hibridizado sp2. Assim, como calores de combustão revelam, a cetona 2-butanona é mais estável do que o seu isômero butanal (aldeído). O carbono carbonílico de uma cetona tem dois grupos alquila doadores de elétrons; já no aldeído, tem apenas um. Assim, uma carbonila de cetona é mais estável que uma uma carbonila de aldeído. Estruturas de Aldeídos e CetonasEstruturas de Aldeídos e Cetonas Calor de combustão: butan-2-onabutanal
  • 9. DQOI - UFC Prof. Nunes A propriedade química mais importante do grupo carbonila é a sua tendência a sofrer reações de adição nucleofílica do tipo representado na equação geral: Um átomo (ou grupo de átomos) polarizado negativamente ataca o carbono polarizado positivamente da carbonila na etapa determinante da velocidade dessas reações. Reagentes de Grignard, reagentes organolítio, hidreto de alumínio e lítio (LiAlH4) e boroidreto de sódio (NaBH4), por exemplo, reagem com compostos carbonílicos por adição nucleofílica. Reações de Aldeídos e CetonasReações de Aldeídos e Cetonas Aldeído ou cetona Produto de adição nucleofílica
  • 10. DQOI - UFC Prof. Nunes Efeitos da Estutura no Equilíbrio: Aldeídos e cetonas reagem com água em um rápido equilíbrio. A reação é classificada como uma adição. Os elementos da água adicionam-se à carbonila e o hidrogênio liga-se ao oxigênio e a hidroxila liga-se ao carbono. Reações de Aldeídos e Cetonas - HidrataçãoReações de Aldeídos e Cetonas - Hidratação hidrato
  • 11. DQOI - UFC Prof. Nunes Efeitos da Estutura no Equilíbrio: Reações de Aldeídos e Cetonas - HidrataçãoReações de Aldeídos e Cetonas - Hidratação Efeitos da Estutura no Equilíbrio: A posição de equilíbrio favorece geralmente a carbonila em vez do hidrato; exceto no caso de aldeídos muito simples, tais como: formaldeído hidrato
  • 12. DQOI - UFC Prof. Nunes A tabela abaixo compara as constantes de equilíbrio (Khidratação) para hidratação de alguns aldeídos e cetonas simples. A posição de equilíbrio depende de quais grupos estão ligados a C=O e como eles afetam seu ambiente estérico e eletrônico. Ambos os efeitos contribuem, mas o efeito eletrônico controla a Khydr mais do que o efeito estérico. Reações de Aldeídos e Cetonas - HidrataçãoReações de Aldeídos e Cetonas - Hidratação Composto carbonílico Hidrato Khidratação % conversãp Para hidrato
  • 13. DQOI - UFC Prof. Nunes Considere primeiro o efeito eletrônico de grupos alquila versus átomos de hidrogênio ligados a C=O. Lembre-se que substituintes alquilas estabilizam a C=O, fazendo a carbonila da cetona mais estável do que uma carbonila de aldeído. Tal como acontece com todos os equilíbrios, fatores que estabilizam os reagentes diminuição constante de equilíbrio. Assim, o grau de hidratação diminui à medida que o número de grupos alquila sobre a carbonila aumenta. Reações de Aldeídos e Cetonas - HidrataçãoReações de Aldeídos e Cetonas - Hidratação Aumenta o no de grupos alquila Diminui a constante de hidratação K = 99,96 K = 50 K = 0,14 formaldeído acetaldeído acetona
  • 14. DQOI - UFC Prof. Nunes Um exemplo contrário de um efeito eletrônico sobre a estabilidade da carbonila e sua relação com a constante de hidratação é visto no caso da hexafluorocetona. Em constraste com a quase inexistente hidratação da cetona, a hexafluorocetona é completamente hidratada. Ao invés de estabilizar a carbonila como os grupos alquila o fazem pela doração de elétrons, o grupo trifluorometila a desestabiliza por retirar eletróns da mesma. A carbonila menos estabilizada é associada com uma constante de equilíbrio maior. Reações de Aldeídos e Cetonas - HidrataçãoReações de Aldeídos e Cetonas - Hidratação K = 0,14 hexafluoroacetona água acetona 1,1,1,3,3,3-hexafluoro- 2,2-propanodiol
  • 15. DQOI - UFC Prof. Nunes Agora vamos voltar nossa atenção ao efeito estérico, observando como o tamanho dos grupos que estavam ligados a C=O afetam Khidratação. Os ângulos de ligação no carbono vão de 120° para 109.5° com as mudanças de hibridização sp2 nos reagentes (aldeído ou cetona) para o sp3 do produto (hidratado). A maior aglomeração dos susbtituintes implica que hidratação é mais tolerada (Khidratação maior) quando os grupos são pequenos (hidrogênio) do que quando eles são grandes (alquila). Reações de Aldeídos e Cetonas - HidrataçãoReações de Aldeídos e Cetonas - Hidratação Aumenta aglomeração espacial no hidrato Diminui a constante de hidratação K = 99,96 K = 50 K = 0,14 Hidrato do formaldeído Hidrato do acetaldeído Hidrato do acetona
  • 16. DQOI - UFC Prof. Nunes Efeitos eletrônicos e estéricos atuam no mesmo sentido. Reações de Aldeídos e Cetonas - HidrataçãoReações de Aldeídos e Cetonas - Hidratação Aumenta aglomeração espacial no hidrato Diminui a constante de hidratação Aumenta o no de grupos alquila Diminui a constante de hidratação K = 99,96 K = 50 K = 0,14 Hidrato do formaldeído Hidrato do acetaldeído Hidrato do acetona
  • 17. DQOI - UFC Prof. Nunes Reações de Hidratação – Catálise BásicaReações de Hidratação – Catálise Básica A velocidade da reação é relativamente lenta, sob condições neutras, mas é prontamente aumentada no presença de ácido ou base. Isto é, a reação pode ser catalisada por ácido ou por base, permitindo que o equilíbrio seja alcançado muito mais rapidamente. Ataque nucleofílico Transferência de H+ A carbonila é atacada pelo hidróxido, formando um intermediário tetraédrico O intermediário tetraédrico é protonado pela água para formar o hidrato.
  • 18. DQOI - UFC Prof. Nunes Reações de Hidratação – Catálise BásicaReações de Hidratação – Catálise Básica Na primeira etapa, um íon hidróxido (em vez da água) funciona como um nucleófilo. Em seguida, na segunda etapa, o intermediário tetraédrico é protonado com água, regenerando um íon hidróxido. Deste modo, o hidróxido serve como catalisador para a adição de água na carbonila. Ataque nucleofílico Transferência de H+ A carbonila é atacada pelo hidróxido, formando um intermediário tetraédrico O intermediário tetraédrico é protonado pela água para formar o hidrato.
  • 19. DQOI - UFC Prof. Nunes Reações de Hidratação – Catálise ÁcidaReações de Hidratação – Catálise Ácida Sob condições de catálise ácida, a carbonila é protonada em primeiro lugar, gerando uma intermediário carregado positivamente que é extremamente eletrofílico. Este intermediário é, então, atacado pela água para formar um intermediário tetraédrico, o qual é desprotonado para dar origem ao produto. Ataque nucleofílicoTransferência de H+ A carbonila é protonada, tornando-a mais eletrofílica O intermediário tetraédrico é desprotonado pela água para formar o hidrato. A carbonila protonada é atacada pela água, formando um intermediário tetraédrico Transferência de H+
  • 20. DQOI - UFC Prof. Nunes Na seção anterior discutimos uma reação que pode ocorrer quando a água ataca um aldeído ou cetona. Agora, iremos explorar uma reação semelhante, em que um álcool ataca um aldeído ou cetona: Em condições ácidas (ácido p-toluenossulfônico (TsOH) e ácido sulfúrico (H2SO4), aldeídos e cetonas reagem com duas moléculas de álcool para formar um acetal. Formação de AcetaisFormação de Acetais Ácdo p-toluenossulfônico Ácido sulfúrico
  • 21. DQOI - UFC Prof. Nunes Na presença de um ácido, a carbonila é protonada, tornando o átomo de carbono mais eletrofílico. Isto é necessário porque o nucleófilo (um álcool) é fraca, que reage com a carbonila mais rapidamente se ela estiver protonada. O mecanismo para formação de acetal é mostrado a seguir. Tal mecanismo tem muitos passos, e é melhor dividi-lo concetualmente em duas partes: (1) Os três primeiros passos de produzir um intermediário denominado hemiacetal. (2) os quatro últimos passos converter o hemiacetal em um acetal. Formação de Acetais - MecanismoFormação de Acetais - Mecanismo
  • 22. DQOI - UFC Prof. Nunes Ataque nucleofílicoTransferência de H+ Transferência de H+ Transferência de H+ Saída do grupo abandonador Ataque nucleofílicoTransferência de H+ Formação de Acetais - MecanismoFormação de Acetais - Mecanismo A carbonila é protonada, tornando- a mais eletrofílica O intermediário tetraédrico é desprotonado para formar o hemiacetal. A carbonila protonada é atacada pelo álcool, formando um intermediário tetraédrico A hidroxila é protonada, tornando-a um exclente grupo abandonador. A carbonila é restaurada com a expulsão da molécula de água. A carbonila protonada é atacada por uma segunda molécula de álcool, formando um outro intermediário tetraédrico O intermediário tetraédrico é desprotonado gerando o acetal.
  • 23. DQOI - UFC Prof. Nunes A reação total se processa em duas etapas: 1) O hemiacetal é formado na primeira fase pela adição nucleofílica do álcool à carbonila. Formação de AcetaisFormação de Acetais Aldeído
  • 24. DQOI - UFC Prof. Nunes 2) Sob condições ácidas de sua formação, o hemiacetal é convertido em um acetal através de um carbocátion intermediário: Formação de AcetaisFormação de Acetais Água rápido lento
  • 25. DQOI - UFC Prof. Nunes A captura nucleofílica do carbocátion intermediário por uma molécula de álcool leva a um acetal: Formação de AcetaisFormação de Acetais Álcool rápido rápido
  • 26. DQOI - UFC Prof. Nunes Note que a formação de acetal requer dois equivalentes do álcool. Isto é, duas moléculas de ROH são necessárias para cada molécula de cetona. Alternativamente, um composto contendo dois grupos OH pode ser utilizado, para levar á formação de um acetal cíclico. Formação de Acetais CíclicosFormação de Acetais Cíclicos 3 etapas 4 etapas Acetal cíclico
  • 27. DQOI - UFC Prof. Nunes Desenhe um mecanismo plausível para a seguinte transformação: ExercícioExercício
  • 28. DQOI - UFC Prof. Nunes Acetais são susceptíveis à hidrólise em meio ácido. Hidrólise de AcetaisHidrólise de Acetais Aldeído ou Cetona Acetal Álcool
  • 29. DQOI - UFC Prof. Nunes Escreva o mecanismo da reação de hidrólise: Hidrólise de AcetaisHidrólise de Acetais Etapa 1: Etapa 2:
  • 30. DQOI - UFC Prof. Nunes Escreva o mecanismo da reação de hidrólise: Hidrólise de AcetaisHidrólise de Acetais Etapa 3: Etapa 4:
  • 31. DQOI - UFC Prof. Nunes Hidrólise de AcetaisHidrólise de Acetais Etapa 5: Etapa 6: Etapa 7:
  • 32. DQOI - UFC Prof. Nunes Acetais – Como Grupos ProtetoresAcetais – Como Grupos Protetores A formação de acetal é um processo reversível que pode ser controlado pela escolha cuidadosa de reagentes e condições: Tal como mencionado na seção anterior, a formação de acetal é favorecida pela remoção da água. Para converter de um acetal de volta para o aldeído ou cetona correspondente, basta tratá-lo(s) com água, na presença de um catalisador ácido.
  • 33. DQOI - UFC Prof. Nunes Acetais – Como Grupos ProtetoresAcetais – Como Grupos Protetores Deste modo, acetais podem ser usados para proteger as cetonas ou aldeídos. Por exemplo, considere como o seguinte a transformação pode ser realizada: Esta transformação envolve a redução de um éster para formar um álcool. Lembre-se que hidreto de alumínio e lítio (LAH) pode se utilizado para realizar este tipo de reação. No entanto, nestas condições, a porção cetona também será reduzida. O problema acima requer uma redução da porção éster sem reduzir a porção cetona. Para realizar isto, um grupo protetor pode ser usado. O primeiro passo consiste em converter a cetona em um acetal:
  • 34. DQOI - UFC Prof. Nunes Acetais – Como Grupos ProtetoresAcetais – Como Grupos Protetores O problema acima requer uma redução da porção éster sem reduzir a porção cetona. Para realizar isto, um grupo protetor pode ser usado. O primeiro passo consiste em converter a cetona em um acetal. Note-se que a porção cetona é convertida em um acetal, mas a porção éster não é.
  • 35. DQOI - UFC Prof. Nunes Acetais – Como Grupos ProtetoresAcetais – Como Grupos Protetores O grupo acetal resultante é estável em condições fortemente básicas e não irá reagir com LAH. Isto faz com que seja possível reduzir apenas o éster. Depois, o acetal pode ser removido para regenerar a cetona:
  • 36. DQOI - UFC Prof. Nunes Aldeídos e Cetonas – Nucleófilos NitrogenadosAldeídos e Cetonas – Nucleófilos Nitrogenados Aminas primárias: Em condições ligeiramente ácidas, um aldeído ou cetona reage com uma amina primária para formar uma imina.
  • 37. DQOI - UFC Prof. Nunes Aldeídos e Cetonas – Nucleófilos NitrogenadosAldeídos e Cetonas – Nucleófilos Nitrogenados Ataque nucleofílicoTransferência de H+ Transferência de H+ Transferência de H+ Saída do grupo abandonador imina Transferência de H+ A carbonila é protonada, tornando- a mais eletrofílica O intermediário tetraédrico é desprotonado para formar a carbinolamina A carbonila protonada é atacada pela amina, formando um intermediário tetraédrico A hidroxila é protonada, tornando-a um exclente grupo abandonador. A expulsão da molécula de água ocorre, formando a ligação C=N. O nitrogênio é desprotonado gerando a imina. carbinolamina
  • 38. DQOI - UFC Prof. Nunes Aldeídos e Cetonas – Reações com Aminas 1asAldeídos e Cetonas – Reações com Aminas 1as Exemplos: Em ambas as reações o controle do pH é muito importante. O pH deve ficar entre 4-5. benzaldeído metilamina N-benzilidenometilamina (70%) cicloexanona isobutilamina N-cicloexilidenoisobutilamina (79%)
  • 39. DQOI - UFC Prof. Nunes Aldeídos e Cetonas – Reações com Aminas 1asAldeídos e Cetonas – Reações com Aminas 1as Nas reações de formação de iminas, o controle do pH é muito importante. O pH deve ficar entre 4-5. Se o pH for muito elevado (isto é, se nenhum catalisador ácido é utilizado), a carbonila não é protonada (passo 1 do mecanismo) e a carbinolamina também não é protonado (passo 4 do mecanismo), de modo a reação ocorre mais lentamente. Se o pH é muito baixo (muito ácido é utilizado), a maioria das moléculas de amina será protonada. Sob estas condições, o passo 2 do mecanismo ocorre muito lentamente.
  • 40. DQOI - UFC Prof. Nunes O meio ácido é exigido para desidratar o aminoálcool. Porém, muita acidez ocasionará a protonação do nucleófilo, com conseqüente não formação do aminoálcool. C O H2N R .. C N O- H H R + C N OH H R~ H+ aminoálcool H3O+ C N O H R H H + .. .. C N H R O H H + .. C N R H3O+ + imina MecanismoMecanismo
  • 41. DQOI - UFC Prof. Nunes Reações com Aminas 1as - ExercíciosReações com Aminas 1as - Exercícios Escreva a estrutura da carbinolamina e do produto final (imina) formados em cada uma das seguintes reações: (a) Acetaldeído e benzilamina, C6H5CH2NH2
  • 42. DQOI - UFC Prof. Nunes Reações com Aminas 1as - ExercíciosReações com Aminas 1as - Exercícios Escreva a estrutura da carbinolamina e do produto final (imina) formados em cada uma das seguintes reações: (b) Benzaldeído e butilamina, CH3CH2CH2CH2NH2 - H2O
  • 43. DQOI - UFC Prof. Nunes Reações com Aminas 1as - ExercíciosReações com Aminas 1as - Exercícios Escreva a estrutura da carbinolamina e do produto final (imina) formados em cada uma das seguintes reações: (c) Cicloexanona e terc-butilamina, (CH3)3CNH2
  • 44. DQOI - UFC Prof. Nunes Muitos compostos diferentes de forma RNH2 reagem com aldeídos e cetonas, incluindo os compostos em que R não é um grupo alquila. Nos exemplos a seguir, o grupo R da amina foi substituído por um grupo que tem sido destacado em vermelho: Reações com Derivados da AmôniaReações com Derivados da Amônia oxima hidrazona
  • 45. DQOI - UFC Prof. Nunes Um número de compostos do tipo ZNH2 reage com aldeídos e cetonas segundo um mesmo mecanismo geral: R O H H2N Z .. R O- H NH Z H + R O H N H Z H ~H+ : : .. H3O+ R O H N H Z HH : : .. +R H N ZH - H2O +O H H .. R H N Z : Mecanismo GeralMecanismo Geral
  • 46. DQOI - UFC Prof. Nunes Devido ao fato das hidrazonas e semicarbazonas serem freqüentemente sólidos estáveis e cristalinos, elas são utilizadas para confirmar a suposta identidade de aldeídos e cetonas. O O O 102 o C 102 o C 106 o C N NH O NH2 N NH O NH2 N NH O NH2 112 o C 139 o C 157 o C Nota HistóricaNota Histórica
  • 47. DQOI - UFC Prof. Nunes Em condições ácidas, um aldeído (ou cetona) reage com uma amina secundária para formar uma enamina: As enaminas são os compostos em que o par de elétrons do nitrogênio solitário é deslocalizado devido à presença de uma ligação dupla (C=C) adjacente. Reações com Aminas SecundáriasReações com Aminas Secundárias enamina
  • 48. DQOI - UFC Prof. Nunes Reações com Aminas SecundáriasReações com Aminas Secundárias Ataque nucleofílicoTransferência de H+ Transferência de H+ Transferência de H+ Saída do grupo abandonador enamina Transferência de H+ A carbonila é protonada, tornando- a mais eletrofílica O intermediário tetraédrico é desprotonado para formar a carbinolamina A carbonila protonada é atacada pela amina, formando um intermediário tetraédrico A hidroxila é protonada, tornando-a um exclente grupo abandonador. A expulsão da molécula de água ocorre, formando a ligação C=N. O carbono é desprotonado gerando a enamina. carbinolamina
  • 49. DQOI - UFC Prof. Nunes Este mecanismo é idêntico ao de formação de iminas, exceto pelas últimas etapas: Reações com Aminas SecundáriasReações com Aminas Secundárias enamina imina
  • 50. DQOI - UFC Prof. Nunes Escreva a estrutura do intermeiário carbinolamina (aminoálcool) e do produto enamina formada na reação de cada um das seguintes reações: a) Propanal e dimetilamina, CH3NHCH3 Reações com Aminas Secundárias - ExercíciosReações com Aminas Secundárias - Exercícios carbinolamina enamina
  • 51. DQOI - UFC Prof. Nunes Escreva a estrutura do intermeiário carbinolamina (aminoálcool) e do produto enamina formada na reação de cada um das seguintes reações: b) Pentan-3-ona e pirrolidina Reações com Aminas Secundárias - ExercíciosReações com Aminas Secundárias - Exercícios carbinolamina enamina
  • 52. DQOI - UFC Prof. Nunes Escreva a estrutura do intermeiário carbinolamina (aminoálcool) e do produto enamina formada na reação de cada um das seguintes reações: c) Acetofenona e piperidina Reações com Aminas Secundárias - ExercíciosReações com Aminas Secundárias - Exercícios carbinolamina enamina
  • 53. DQOI - UFC Prof. Nunes Cetonas podem ser convertidas em hidrazonas. Essa transformação tem uma utilidade prática, porque hidrazonas são prontamente reduzidas sob condições fortemente básicas: Esta transformação é chamada de Wolff-Kishner, nome dado em homenagem ao químico alemão Ludwig Wolff (Universidade de Jena) e ao químico russo N.M. Kishner (University of Moscou). Reações de Wolff-KishnerReações de Wolff-Kishner calor
  • 54. DQOI - UFC Prof. Nunes Reações de Wolff-KishnerReações de Wolff-Kishner Ataque nucleofílicoTransferência de H+ Transferência de H+ Saída do grupo abandonador Transferência de H+ Um dos protons do nitrogênio é removido, formando um intermediário estabilizado por ressonância O intermediário protonado Gás N2 é expelido, gerando ocorre, formando o carbânion. O carbânion é protonadod, gerando o produto. Outro próton é removido.
  • 55. DQOI - UFC Prof. Nunes Aldeídos e Cetonas – Nucleófilos de EnxofreAldeídos e Cetonas – Nucleófilos de Enxofre Em condições ácidas, um aldeído (ou cetona) reage com dois equivalentes de um tiol para formar um tioacetal: O mecanismo desta transformação é diretamente análogo ao da formação de acetal, com átomos de enxofre tomando o lugar de átomos de oxigênio. Se um composto com dois grupos SH é utilizado um tioacetal cíclico é formado: tioacetal tioacetal cíclico
  • 56. DQOI - UFC Prof. Nunes Aldeídos e Cetonas – Nucleófilos de EnxofreAldeídos e Cetonas – Nucleófilos de Enxofre Quando tratado com níquel de Raney, tioacetais sofrem dessulfuração, originando um alcano: O Ni de Raney é uma forma esponjosa de níquel que tem átomos de hidrogênio absorvidos. São estes átomos de hidrogênio que substituem os átomos de enxofre.
  • 57. DQOI - UFC Prof. Nunes As carbonilas de aldeídos e cetonas podem ser reduzidas, respectivamente, a álcoois primários e secundários através da reação com hidretos – reação de redução. O mais importante dos hidretos utilizados em química orgânica são: o NaBH4 (boroidreto de sódio), o qual produz o íon BH4 - quando colocado em água, e LiAlH4 (hidreto de alumínio e lítio). Redução de Aldeídos e CetonasRedução de Aldeídos e Cetonas
  • 58. DQOI - UFC Prof. Nunes NaBH4 agente redutor mais brando. Reduz apenas aldeídos e cetonas. LiAlH4 agente redutor mais potente. Reduz inclusive ésteres e amidas. Redução de Aldeídos e CetonasRedução de Aldeídos e Cetonas
  • 59. DQOI - UFC Prof. Nunes Mecanismo: Na primeira etapa do mecanismo, o agente de redução fornece um íon hidreto, o qual ataca a carbonila, produzindo um intermediário tetraédrico. Este intermediário é, então, tratado com uma fonte de prótons para originar o produto. Redução de Aldeídos e CetonasRedução de Aldeídos e Cetonas Ataque nucleofílico Transferência de H+ LiAlH4 atua como um fornecedor de íon hidreto O intermediário tetraédrico é protonado para gerar um álcool.
  • 60. DQOI - UFC Prof. Nunes Quando tratado com um reagente de Grignard (RMgX), aldeídos e cetonas são convertidos em alcoóis, acompanhado da formação de uma nova ligação C-C: Aldeídos e Cetonas – Nucleófilos de CarbonoAldeídos e Cetonas – Nucleófilos de Carbono
  • 61. DQOI - UFC Prof. Nunes Reagentes de Grignard - Mecanismo Aldeídos e Cetonas – Nucleófilos de CarbonoAldeídos e Cetonas – Nucleófilos de Carbono Ataque nucleofílico Transferência de H+ O regente de Grignard atua como um nuclelófilo e ataca a carbonila. O intermediário tetraédrico é protonado para gerar um álcool.
  • 62. DQOI - UFC Prof. Nunes Quando tratados com cianeto de hidrogênio (HCN), aldeídos e cetonas são convertidos em cianoidrinas, que são caracterizadas pela presença de um grupo ciano e um grupo hidroxila ligados ao mesmo átomo de carbono: Esta reação ocorre mais rapidamente em condições moderadamente básicas. Na presença de uma quantidade catalítica de base, uma pequena quantidade de cianeto de hidrogênio é desprotonado para gerar íon cianeto, que catalisa a reação. Reações de Aldeídos e Cetonas – Formação de CianoidrinasReações de Aldeídos e Cetonas – Formação de Cianoidrinas
  • 63. DQOI - UFC Prof. Nunes O mecanismo desta reação é análogo ao mecanismo base de hidratação catalisada, onde o nucleófilo (íon cianeto) ataca a carbonila de carbono na primeira etapa da reação. Na segunda etapa, ocorre a transferência de prótons para o oxigênio da carbonila. Formação de Cianoidrinas - MecanismoFormação de Cianoidrinas - Mecanismo Ataque nucleofílico Transferência de H+ O cianeto atua como um nucleófilo e ataca a carbonila, formando o intermeiário tetraédrico O intermediário tetraédrico é protonado para gerar uma cianoidrina
  • 64. DQOI - UFC Prof. Nunes Em vez de usar uma quantidade catalítica de base para formar íons de cianeto, a reação pode simplesmente ser realizada numa mistura de HCN e íon cianeto (a partir do KCN). O processo é reversível, e o rendimento dos produtos é, portanto, determinado pelas concentrações de equilíbrio. Para a maioria dos aldeídos e cetonas não impedidos, o equilíbrio favorece a formação da cianoidrina: Formação de CianoidrinasFormação de Cianoidrinas
  • 65. DQOI - UFC Prof. Nunes HCN é um líquido à temperatura ambiente e é extremamente perigoso de se manusear, porque é altamente tóxico e volátil (peb = 26 ° C). Para evitar os riscos associados com o manuseio de HCN, cianoidrinas também pode ser preparadas por tratamento de uma cetona ou aldeído com cianeto de potássio e um fonte alternativa de prótons, como o HCl: Formação de CianoidrinasFormação de Cianoidrinas
  • 66. DQOI - UFC Prof. Nunes As cianoidrinas são intermediários úteis nas síntese orgânicas. Dependendo das condições adotadas, a hidrólise ácida converte as cianoidrinas aos ácidos α-hidroxilados ou a ácidos α, β- insaturados. O HCN O CN H cianohidrina HCl H2O O COOH H hidrólise ácida da nitrila ácido α,β-insaturado COOH hidrólise e desidratação H2SO4 conc. calor Importância Sintética das CianoidrinasImportância Sintética das Cianoidrinas
  • 67. DQOI - UFC Prof. Nunes Cianoidrinas são úteis na síntese, porque o grupo ciano pode ser ainda tratado para se obter um gama de produtos. Dois exemplos são apresentados a seguir: No primeiro exemplo, o grupo ciano é reduzido a um grupo amino. No segundo exemplo, o grupo ciano é hidrolisado para dar um ácido carboxílico. Ambas as reações e seus mecanismos serão explorados em mais detalhes no próximo capítulo. Importância Sintética das CianoidrinasImportância Sintética das Cianoidrinas calor
  • 68. DQOI - UFC Prof. Nunes calor A hidroxila de uma cianoidrina também é um sítio potencialmente reativo. A metacrilonitrila é um produto químico industrial usado na produção de plásticos e fibras. Um método para a sua preparação é a desidratação da acetona cianoidrina catalisada por ácido. Deduzir a estrutura da metacrilonitrila. Formação de Cianoidrinas - ExercícioFormação de Cianoidrinas - Exercício acetona cianoidrina metacrilonitrila
  • 69. DQOI - UFC Prof. Nunes Prediga o produto majoritário para cada uma das seguintes reações: Formação de Cianoidrinas - ExercícioFormação de Cianoidrinas - Exercício
  • 70. DQOI - UFC Prof. Nunes Identifique os reagentes necessários para promover cada uma das seguintes reações: Formação de Cianoidrinas - ExercícioFormação de Cianoidrinas - Exercício
  • 71. DQOI - UFC Prof. Nunes O potencial sintético desta reação foi demonstrado pelo químico alemão Georg Wittig, o qual ganhou o prêmio Nobel de química em 1979. Um método sintético de vasta extensão utiliza ilídeos de fósforo para converter aldeídos e cetonas em alcenos. Reações de WittigReações de Wittig (1897-1987) Aldeído ou cetona Ilídeo de trifenilfosfônio Alceno Óxido de trifenilfosfina
  • 72. DQOI - UFC Prof. Nunes As reações de Wittig podem ser realizadas em um número de diferentes solventes, normalmente tetrahidrofurano (THF) ou dimetilsulfóxido (DMSO) são os utilizados. Reações de WittigReações de Wittig cicloexanona Metilenotrifenil- fosforana Metilenocicloexano (86%) Óxido de trifenilfosfina
  • 73. DQOI - UFC Prof. Nunes A característica mais interessante da reação de Wittig é a sua regioespecificidade. o carbono da ligação C=O do aldeído ou cetona é atacado pelo carbono negativo do ilídeo, enquanto o oxigênio da carbonila ataca o fósforo positivo do ilídeo. Reações de Wittig - RegiosseletividadeReações de Wittig - Regiosseletividade
  • 74. DQOI - UFC Prof. Nunes Mecanismo das Reações de WittigMecanismo das Reações de Wittig Ataque nucleofílico Oxafosfetana O reagente de Wittig atua como um nucleófilo e ataca a carbonila, formando o intermeiário tetraédrico A oxofosfetana se decompõe para produzir um alceno e o óxido de trifenilfosfina Ataque nucleofílico Rearranjo Um par de elétrons livres do oxigênio atua como um nucleófilo e ataca o átomo de fósforo em um ataque intramolecular.
  • 75. DQOI - UFC Prof. Nunes A fim de identificar os compostos carbonílicos e os ilídeos necessários para produzir um determinado alceno, mentalmente desconectamos a ligação dupla, para que um de seus carbonos seja derivado um grupo carbonila e o outro de um ilídeo. Reação de Wittig - PlanejamentoReação de Wittig - Planejamento Método 1 Método 2
  • 76. DQOI - UFC Prof. Nunes Identifique os reagentes necessários para sintetizar os seguintes alcenos. Reação de Wittig - ExercíciosReação de Wittig - Exercícios
  • 77. DQOI - UFC Prof. Nunes Ilídeos de fósforo são preparados a partir de haletos de alquila por uma seqüência de duas etapas. 1) trifenilfosfina e um haleto de alquila para dar um sal alquilltriphenilfosfônio. 2) Após o isolamento, o halogeneto de alquiltrifenilfosfônio é convertido no ilídeo desejado por desprotonação com uma base forte: Síntese de FosforanasSíntese de Fosforanas alquilltriphenilfosfônio
  • 78. DQOI - UFC Prof. Nunes Quais as condições necessárias para realizar as seguintes transformações? Reação de Wittig - ExercícioReação de Wittig - Exercício
  • 79. DQOI - UFC Prof. Nunes Os aldeídos são facilmente oxidados a ácidos carboxílicos por uma série de reagentes oxidantes, incluindo aquelas baseadas em Cr (VI) em meio aquoso. Oxidação de AldeídosOxidação de Aldeídos oxida Aldeído Ácido Carboxílico Furfural Ácido Faróico (75%)
  • 80. DQOI - UFC Prof. Nunes Mecanisticamente, essas reações, provavelmente, procedem através do hidrato do aldeído e segue um percurso semelhante ao de oxidação de álcoois. Oxidação de AldeídosOxidação de Aldeídos Aldeído Diol Geminal (hidrato) Ácido Carboxílico oxida
  • 81. DQOI - UFC Prof. Nunes A reação de cetonas com peroxiácidos (RCO3H) é sinteticamente muito útil. O oxigênio do peróxiácido é inserido entre o grupo carbonila e um dos carbonos ligados da cetona para gerar um éster. Reações desse tipo foram descritas por Adolf von Baeyer e Villiger Victor em 1899 e são conhecidas como oxidação de Bayer-Villiger. Oxidação de Cetonas - Baeyer-VilligerOxidação de Cetonas - Baeyer-Villiger Baeyer Villiger
  • 82. DQOI - UFC Prof. Nunes Oxidação de Baeyer-Villiger - MecanismoOxidação de Baeyer-Villiger - Mecanismo Ataque nucleofílico Transferência de H+ O peroxiácido atua como um nucleófilo e ataca a carbonila, formando o intermeiário tetraédrico A carbonila é restaurada com simultânea migração de um grupo alquila Rearranjo
  • 83. DQOI - UFC Prof. Nunes Oxidação de Baeyer-Villiger - MecanismoOxidação de Baeyer-Villiger - Mecanismo Da mesma forma, o tratamento de uma cetona cíclica com um peroxiácido produz um éster cíclico (lactona). Quando uma cetona assimétrica é tratada com um peroxiácido, a formação do éster é regiosseletiva, por exemplo: Em geral, é o grupo R mais substituído que migra. A aptidão migratória do diversos grupos alquila é: H > alquila 3o > alquila 2o , Ph > alquila 1o > metila
  • 84. DQOI - UFC Prof. Nunes Oxidação de Baeyer-Villiger - ExercícioOxidação de Baeyer-Villiger - Exercício Qual o produto formado em cada uma das seguintes reacões:
  • 85. DQOI - UFC Prof. Nunes Review das ReaçõesReview das Reações
  • 86. DQOI - UFC Prof. Nunes ExercíciosExercícios Para cada par dos seguintes compostos, identifique qual o composto mais reativo frente a um nucleófilo:
  • 87. DQOI - UFC Prof. Nunes ExercíciosExercícios Desenhe os produtos de cada reação de Wittig abaixo. Se dois estereoisômeros forem possíveis, desenhe ambos:
  • 88. DQOI - UFC Prof. Nunes ExercíciosExercícios Mostre como uma reação de Wittig pode ser utilizada para preparar cada um dos compostos seguintes. Em cada caso, também mostre como o reagente de Wittig seria preparado :
  • 89. DQOI - UFC Prof. Nunes ExercíciosExercícios Escolha um reagente de Grignard e uma cetona que possam ser usados para produzir cada um dos compostos seguintes: a) 3-metil-3-pentanol b) 1-etilcicloexanol c) trifenilmetanol d) 5-fenil-5-nonanol
  • 90. DQOI - UFC Prof. Nunes ExercíciosExercícios Preveja o(s) principal(is) produto(s) formados a partir do tratamento da acetona com os compostos seguintes reagentes: (a) [H+], NH3, (-H2O) (b) [H+], CH3NH2, (-H2O) (c) [H+], excesso de EtOH, (-H2O) (d) [H+], (CH3)2NH, (-H2O) (e) [H+], NH2NH2, (-H2O) (f) [H+], NH2OH, (-H2O) (g) NaBH4, MeOH (h) Ácido metacloroperbenzóico (i) HCN, KCN (j) EtMgBr seguido por H2O (k) (C6H5)3P=CHCH2CH3 (l) (l) LiAlH4 seguido por H2O
  • 91. DQOI - UFC Prof. Nunes ExercíciosExercícios Proponha um mecanismo plausível para a seguinte transformação:
  • 92. DQOI - UFC Prof. Nunes ExercíciosExercícios Proponha uma rota sintética para a seguinte transformação:
  • 93. DQOI - UFC Prof. Nunes ExercíciosExercícios Preveja o(s) produto(s) principal(is) obtido(s) quando cada um dos seguintes compostos sofre hidrólise na presença de H3O+.
  • 94. DQOI - UFC Prof. Nunes ExercíciosExercícios Identifique as matérias-primas necessárias para fazer cada um dos os seguintes acetais.
  • 95. DQOI - UFC Prof. Nunes ExercíciosExercícios Proponha uma eficiente síntese para a seguinte transformação:
  • 96. DQOI - UFC Prof. Nunes ExercíciosExercícios Proponha uma eficiente síntese para a seguinte transformação:
  • 97. DQOI - UFC Prof. Nunes ExercíciosExercícios Proponha uma eficiente síntese para a seguinte transformação:
  • 98. DQOI - UFC Prof. Nunes ExercíciosExercícios Proponha uma eficiente síntese para a seguinte transformação:
  • 99. DQOI - UFC Prof. Nunes ExercíciosExercícios Proponha uma eficiente síntese para a seguinte transformação:
  • 100. DQOI - UFC Prof. Nunes ExercíciosExercícios Proponha uma eficiente síntese para a seguinte transformação: