Reação de adição

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Reação de adição

  1. 1. REAÇÕES DE ADIÇÃO As reações de adição ocorrem com a entrada de novos átomos na molécula, sem que esta perca nenhum dos átomos constituintes de sua estrutura. Tais reações podem ocorrer com a quebra de ligações nas cadeias insaturadas ou com a ruptura de cadeias cíclicas de três ou quatro carbonos.
  2. 2. REAÇÕES DE ADIÇÃO • Hidrogenação A hidrogenação consiste na reação com o gás hidrogênio (H2). A ligação que une os átomos de hidrogênio é rompida, fazendo com que os mesmos ocupem a molécula com a qual reagiu. CH2 ══ CH — CH3 + H — H  CH3 — CH2 — CH3
  3. 3. REAÇÕES DE ADIÇÃO CH3 – C ≡ CH + 1 H2  CH3 – CH = CH2 CH3 – C ≡ CH + 2 H2 CH3 – CH2 – CH3 propino propano propino propeno
  4. 4. REAÇÕES DE ADIÇÃO Hidrogenação do ciclopropano e ciclobutano CH2 H2C CH2 + H — H  H3C — CH2 — CH3 ciclopropano propano
  5. 5. REAÇÕES DE ADIÇÃO • Halogenação A halogenação consiste na reação com as moléculas dos halogênios (Cl2, Br2, I2). A ligação que une os átomos de halogênio é rompida, fazendo com que os mesmos ocupem a molécula com a qual reagiu, da mesma forma que ocorre na hidrogenação.
  6. 6. REAÇÕES DE ADIÇÃO CH2 ══ CH — CH3 + Br—Br  CH2Br — CHBr — CH3 propeno 1,2-dibromopropano BROMAÇÃO DO PROPENO
  7. 7. REAÇÕES DE ADIÇÃO CH3 – C ≡ CH + 1Cl2  CH3 – CCl =CHCl propino 1,2-dicloropropeno CH3 – C ≡ CH + 2Cl2  CH3 – CCl2- CCl2 propino 1,2-dicloropropano
  8. 8. REAÇÕES DE ADIÇÃO Halogenação do ciclopropano e ciclobutano CH2 H2C CH2 + Br — Br  H2C — CH2 — CH2 ciclopropano 1,3-dibromopropano Br Br
  9. 9. REAÇÕES DE ADIÇÃO • Adição de Halogenidretos Esta adição consiste na reação com as moléculas de HCl, HBr ou HI. A ligação que une o átomo de H com o halogênio é rompida, fazendo com que os mesmos ocupem a molécula com a qual reagiu, da mesma forma que ocorre na hidrogenação ou halogenação. CH2 = CH2 + HBr → CH2 – CH3 I etano Br bromoetano
  10. 10. REAÇÕES DE ADIÇÃO • Regra de Markovnikov “Na reação de adição o hidrogênio será adicionado ao carbono mais hidrogenado” . CH3 – CH = CH2 + H-Br → CH3 – CH – CH3 I propeno Br 2-bromopropano O 1-bromopropano também será formado, porém em pequena quantidade
  11. 11. REAÇÕES DE ADIÇÃO • Obs: Na presença de Peróxidos Orgânicos e HBr, ocorre o efeito inverso à lei de Markovnikov, onde os íons de H+ atacam o Carbono menos hidrogenado. H3C-CH=CH3 + H -Br Peróxidos H3C-CH2-CH-Br
  12. 12. REAÇÕES DE ADIÇÃO • Hidratação A hidratação consiste na adição de água, que sofrerá um ruptura da ligação separando um dos hidrogênios do grupo –OH. H – OH
  13. 13. REAÇÕES DE ADIÇÃO • Hidratação de Alcenos A hidratação de alcenos sempre produzirá um álcool. CH2 = CH2 + H – OH CH2 – CH3 I eteno OH etanol
  14. 14. REAÇÕES DE ADIÇÃO CH3 – CH = CH2 + H2O CH3 – CH – CH3 I propeno OH propan-2-ol A hidratação também segue a regra de Markovnikov
  15. 15. REAÇÕES DE ADIÇÃO • Hidratação de Alcinos A monohidratação de alcinos produz um enol, que por ser instável, sofre tautomeria formando preferencialmente aldeído ou cetona. O único alcino que produz aldeído é o etino HC ≡ CH + H OH → HC = CH2 HC – CH3 I II OH O etino etenol etanal
  16. 16. REAÇÕES DE ADIÇÃO Os demais alcinos produzem cetona. H3C – C ≡ C – H + H OH →H3C – C = CH2 H3C – C – CH3 propino 2-propenol propanona I II OH O
  17. 17. REAÇÕES DE ADIÇÃO • BHC – Um veneno para o homem Em 11 de julho de 1989, a lei federal 7802 proibiu a utilização de um agrotóxico utilizado até então em larga escala no Brasil, o BHC (benzeno hexa clorado). Esta substância é obtida a partir da reação do benzeno e cloro, uma reação de adição às duplas ligações do anel benzênico que só ocorre nas seguintes condições:
  18. 18. REAÇÕES DE ADIÇÃO + 3 Cl2   elevada atemperatur luz ultravioleta Cl Cl Cl Cl Cl Cl

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