O documento apresenta o gabarito de uma lista de exercícios de Química Orgânica I sobre substituição nucleofílica em carbono saturado. As respostas fornecem mecanismos de reação, explicações sobre estereoquímica, regioquímica e ordem de reatividade de compostos orgânicos.
O documento discute as reações de substituição nucleofílica do tipo SN1 e SN2. É explicado que as reações SN1 ocorrem por meio da formação de um carbocátion intermediário estável, enquanto as reações SN2 ocorrem por meio de um estado de transição de um único passo. Fatores como a estrutura do carbono eletrofílico, nucleófilo, solvente e temperatura influenciam o mecanismo e a velocidade da reação.
Este documento fornece uma introdução à nomenclatura e estrutura de alcanos e cicloalcanos de acordo com as regras da IUPAC. Ele discute como identificar a cadeia principal, nomear substituintes, atribuir números de localização corretamente e nomear compostos bicíclicos.
Este documento contém um conjunto de exercícios de química orgânica para serem feitos em casa, incluindo: (1) identificar nomes e fórmulas estruturais de compostos orgânicos, (2) reconhecer tipos de isomeria entre compostos, e (3) representar estruturas de moléculas. As instruções foram fornecidas pelo professor Bento de química por e-mail.
O documento discute as reações de substituição nucleofílica em carbonos saturados. Ele explica que essas reações envolvem a troca de um grupo funcional por outro e requerem um eletrófilo, um nucleófilo e um grupo abandonador. Além disso, o documento descreve os dois principais mecanismos de substituição nucleofílica, SN2 e SN1, analisando as evidências cinéticas e estereoquímicas que apoiam cada um.
O documento apresenta as respostas de um gabarito de exercícios sobre química orgânica. Os exercícios abordam tópicos como efeitos estereoeletrônicos, estrutura e reatividade de compostos, estabilidade de isômeros e fatores que influenciam a acidez de compostos. As respostas explicam os conceitos químicos envolvidos por meio de representações estruturais e mecanismos de reação.
O documento discute os conceitos de acidez e basicidade na química orgânica segundo as teorias de Arrhenius, Bronsted-Lowry e Lewis. Apresenta exemplos de ácidos e bases orgânicos como ácidos carboxílicos, fenóis, álcoois, aminas e descreve como grupos funcionais influenciam sua acidez ou basicidade.
O documento fornece uma introdução à química orgânica, definindo-a como o estudo dos compostos de carbono. Explica as principais características dos compostos orgânicos e apresenta uma classificação detalhada das cadeias carbônicas e das principais funções orgânicas, como hidrocarbonetos, funções oxigenadas e nitrogenadas.
1. O documento apresenta uma série de questões objetivas sobre cinética química, incluindo reações químicas, velocidades de reação, diagramas de energia potencial e propriedades termodinâmicas.
2. São fornecidos textos introdutórios para contextualizar cada questão e explicar os conceitos envolvidos nas reações químicas descritas.
3. As questões abordam tópicos como cinética de reações, catalisadores, produção de ácido nítrico, destruição da cam
O documento discute as reações de substituição nucleofílica do tipo SN1 e SN2. É explicado que as reações SN1 ocorrem por meio da formação de um carbocátion intermediário estável, enquanto as reações SN2 ocorrem por meio de um estado de transição de um único passo. Fatores como a estrutura do carbono eletrofílico, nucleófilo, solvente e temperatura influenciam o mecanismo e a velocidade da reação.
Este documento fornece uma introdução à nomenclatura e estrutura de alcanos e cicloalcanos de acordo com as regras da IUPAC. Ele discute como identificar a cadeia principal, nomear substituintes, atribuir números de localização corretamente e nomear compostos bicíclicos.
Este documento contém um conjunto de exercícios de química orgânica para serem feitos em casa, incluindo: (1) identificar nomes e fórmulas estruturais de compostos orgânicos, (2) reconhecer tipos de isomeria entre compostos, e (3) representar estruturas de moléculas. As instruções foram fornecidas pelo professor Bento de química por e-mail.
O documento discute as reações de substituição nucleofílica em carbonos saturados. Ele explica que essas reações envolvem a troca de um grupo funcional por outro e requerem um eletrófilo, um nucleófilo e um grupo abandonador. Além disso, o documento descreve os dois principais mecanismos de substituição nucleofílica, SN2 e SN1, analisando as evidências cinéticas e estereoquímicas que apoiam cada um.
O documento apresenta as respostas de um gabarito de exercícios sobre química orgânica. Os exercícios abordam tópicos como efeitos estereoeletrônicos, estrutura e reatividade de compostos, estabilidade de isômeros e fatores que influenciam a acidez de compostos. As respostas explicam os conceitos químicos envolvidos por meio de representações estruturais e mecanismos de reação.
O documento discute os conceitos de acidez e basicidade na química orgânica segundo as teorias de Arrhenius, Bronsted-Lowry e Lewis. Apresenta exemplos de ácidos e bases orgânicos como ácidos carboxílicos, fenóis, álcoois, aminas e descreve como grupos funcionais influenciam sua acidez ou basicidade.
O documento fornece uma introdução à química orgânica, definindo-a como o estudo dos compostos de carbono. Explica as principais características dos compostos orgânicos e apresenta uma classificação detalhada das cadeias carbônicas e das principais funções orgânicas, como hidrocarbonetos, funções oxigenadas e nitrogenadas.
1. O documento apresenta uma série de questões objetivas sobre cinética química, incluindo reações químicas, velocidades de reação, diagramas de energia potencial e propriedades termodinâmicas.
2. São fornecidos textos introdutórios para contextualizar cada questão e explicar os conceitos envolvidos nas reações químicas descritas.
3. As questões abordam tópicos como cinética de reações, catalisadores, produção de ácido nítrico, destruição da cam
O documento descreve reações de aldeídos e cetonas, incluindo suas estruturas, propriedades e reações de hidratação e formação de acetais. Grupos alquila estabilizam a ligação carbonila enquanto grupos eletroretiradores a desestabilizam, afetando as constantes de equilíbrio. A hidratação é mais favorável para aldeídos simples e menos favorável para cetonas com mais grupos alquila devido aos efeitos eletrônicos e estéricos. A formação de acetais envolve
O documento discute vários tipos de oxidações de compostos orgânicos utilizando agentes oxidantes como derivados de cromo, permanganato de potássio, dióxido de manganês e tetróxido de rútio. É apresentado o mecanismo e exemplos de oxidação de álcoois, alcenos e epóxidos.
O documento discute reações de substituição eletrofílica aromática em derivados de benzeno. Descreve a estrutura e propriedades do benzeno e explica como vários eletrófilos podem ser adicionados ao anel aromático através deste tipo de reação, incluindo halogenação, sulfonação, nitração, alquilação de Friedel-Crafts e acilação de Friedel-Crafts. O mecanismo geral envolve o ataque nucleofílico do anel aromático ao eletrófilo, formação
O documento discute os conceitos fundamentais de ligação química, entalpia de reação, entropia e energia livre de Gibbs. Explica que a entalpia de reação depende da quebra e formação de ligações, enquanto a espontaneidade de uma reação depende da variação total de entropia do sistema e do ambiente. Uma reação será espontânea se a variação de energia livre de Gibbs for negativa.
1) O documento discute reações radicalares, incluindo a formação de radicais por dissociação homolítica e heterolítica e mecanismos como abstração e adição de radicais. 2) É apresentada a importância de radicais em reações como bromação, polimerização e formação de compostos estáveis como o radical cetil. 3) O professor Gustavo Pozza Silveira dá aulas sobre reações radicalares na Universidade Federal do Rio Grande do Sul.
O documento discute haletos de alquila, incluindo suas fontes naturais e artificiais, tipos gerais de reações como substituição nucleofílica e eliminação, e fatores que influenciam essas reações. Também analisa reações de substituição nucleofílica unimolecular (Sn1) em detalhes, especialmente em substratos alílicos e benzílicos, e substituição nucleofílica biológica. Exemplos de reações Sn1 e Sn2 são fornecidos.
O documento descreve as principais funções orgânicas, incluindo álcoois, fenóis, enóis, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, ésteres, aminas e derivados halogenados. Ele fornece definições, fórmulas gerais, classificações e nomenclaturas destas funções.
O documento discute os conceitos de entalpia, entropia e energia livre de Gibbs no contexto de reações químicas. Explica que a entalpia mede a troca de energia em uma reação, enquanto a entropia está relacionada à probabilidade e desordem do sistema. A energia livre de Gibbs leva em conta ambos os fatores para determinar a espontaneidade de uma reação.
Química Orgânica- Nomenclatura e Hidrocarbonetos Carlos Priante
O documento discute nomenclatura de compostos orgânicos, incluindo hidrocarbonetos, grupos funcionais e regras de nomenclatura da IUPAC. É explicado que os nomes dos compostos descrevem a estrutura através de prefixos, raízes e sufixos que indicam o número de carbonos, ligações e grupos funcionais. Grupos como alcanos, alcenos e alcinos são exemplos de hidrocarbonetos saturados e insaturados.
1) A adição de álcoois a alcenos ocorre preferencialmente segundo a regra de Markovnikov, enquanto a hidroboração-oxidação ocorre anti-Markovnikov.
2) A adição de halogênios a alcenos ocorre segundo uma reação estereoespecífica de adição anti, formando vic-dihalogênios.
3) A hidrogenação catalítica de alcenos conduz à formação de alcanos correspondentes em uma reação exotérmica.
O documento resume os principais conceitos da química orgânica, incluindo a definição da área, compostos de carbono, funções orgânicas, cadeias carbônicas e subclasses de hidrocarbonetos e compostos oxigenados.
O documento descreve a nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia ramificada. Ele explica como escolher a cadeia principal, numerá-la e nomear grupos substituintes. Também lista e exemplifica diferentes tipos de hidrocarbonetos, incluindo alcanos, alcenos, alcadienos, alcinos, ciclanos, ciclenos e aromáticos.
A aula abordou os seguintes tópicos sobre cinética química:
1) Definiu velocidade da reação e apresentou exemplos de cálculo;
2) Explicou a relação entre as velocidades dos reagentes e produtos;
3) Discutiu velocidade instantânea e a relação com a concentração;
4) Apresentou as leis de velocidade e como determinar a ordem de reação.
O documento discute equilíbrio químico em soluções aquosas, incluindo:
1) Equilíbrio de solubilidade de sais pouco solúveis e como a presença de íons comuns afeta a solubilidade.
2) Equilíbrio ácido-base, incluindo definições de ácidos e bases, constantes de acidade e basicidade (Ka, Kb, Kw), e relação entre pH e pOH.
3) Previsão da precipitação de sais com base nos valores de Kps e Qps.
O documento discute eletroquímica e células eletroquímicas. Apresenta os pioneiros da eletroquímica como Luigi Galvani e Alessandro Volta. Explica reações redox espontâneas e não-espontâneas e como geram corrente elétrica. Também aborda balanceamento de reações redox e exemplos de pilhas como a pilha de Daniel.
O documento descreve diferentes tipos de reações orgânicas como substituição, adição e eliminação. São apresentados exemplos de cada tipo de reação com compostos como alcanos, alcenos, aldeídos e cetonas.
Os compostos de coordenação são discutidos, incluindo teoria de Lewis, metais e ligantes, tipos de ligantes, nomenclatura de complexos aniônicos, catiônicos e neutros, número de coordenação e aplicações. Ácidos e bases são definidos segundo Arrhenius e Lewis.
Haletos de alquila: reações de substituição nucleofílicaEduardo Macedo
O documento discute reações de substituição nucleofílica em haletos de alquila, comparando as reações SN1 e SN2. A reação SN1 ocorre em uma etapa e envolve a formação de um carbocátion intermediário, enquanto a SN2 ocorre em uma única etapa bimolecular sem formação de intermediários. Fatores como a estrutura do substrato, nucleófilo, solvente e grupo de saída afetam as velocidades relativas dessas reações.
O documento apresenta 35 questões sobre acidez e basicidade em química orgânica, reações de adição e hidratação de compostos insaturados. As questões abordam conceitos como ácidos e bases de Brønsted-Lowry e Lewis, fatores que influenciam a acidez de ácidos carboxílicos, regras de adição e produtos obtidos em reações de hidratação e adição de compostos insaturados.
O documento apresenta um resumo sobre vetores em mecânica. Ele introduz vetores e orientação, definindo vetor como uma grandeza vetorial com módulo, direção e sentido. Explica métodos de adição de vetores como o paralelogramo e polígono. Apresenta conceitos como vetor oposto, diferença e componentes perpendiculares de vetores. Por fim, apresenta exercícios sobre o tema.
Este documento apresenta 10 questões sobre ligação química com suas respectivas soluções. A primeira questão explica a diferença nas energias de ligação entre NO e NO2 usando estruturas de Lewis. A segunda questão esquematiza curvas de energia potencial de ligação N-N em diferentes moléculas. A terceira questão fornece estruturas de Lewis para o íon isocianato.
O documento fornece gabaritos de exercícios sobre reações de eliminação em química orgânica. As respostas explicam os mecanismos de eliminação E1 e E2 e como fatores como conformação molecular, estabilidade do carbocátion intermediário e impedimento estérico afetam a formação e proporção de produtos.
O documento descreve reações de aldeídos e cetonas, incluindo suas estruturas, propriedades e reações de hidratação e formação de acetais. Grupos alquila estabilizam a ligação carbonila enquanto grupos eletroretiradores a desestabilizam, afetando as constantes de equilíbrio. A hidratação é mais favorável para aldeídos simples e menos favorável para cetonas com mais grupos alquila devido aos efeitos eletrônicos e estéricos. A formação de acetais envolve
O documento discute vários tipos de oxidações de compostos orgânicos utilizando agentes oxidantes como derivados de cromo, permanganato de potássio, dióxido de manganês e tetróxido de rútio. É apresentado o mecanismo e exemplos de oxidação de álcoois, alcenos e epóxidos.
O documento discute reações de substituição eletrofílica aromática em derivados de benzeno. Descreve a estrutura e propriedades do benzeno e explica como vários eletrófilos podem ser adicionados ao anel aromático através deste tipo de reação, incluindo halogenação, sulfonação, nitração, alquilação de Friedel-Crafts e acilação de Friedel-Crafts. O mecanismo geral envolve o ataque nucleofílico do anel aromático ao eletrófilo, formação
O documento discute os conceitos fundamentais de ligação química, entalpia de reação, entropia e energia livre de Gibbs. Explica que a entalpia de reação depende da quebra e formação de ligações, enquanto a espontaneidade de uma reação depende da variação total de entropia do sistema e do ambiente. Uma reação será espontânea se a variação de energia livre de Gibbs for negativa.
1) O documento discute reações radicalares, incluindo a formação de radicais por dissociação homolítica e heterolítica e mecanismos como abstração e adição de radicais. 2) É apresentada a importância de radicais em reações como bromação, polimerização e formação de compostos estáveis como o radical cetil. 3) O professor Gustavo Pozza Silveira dá aulas sobre reações radicalares na Universidade Federal do Rio Grande do Sul.
O documento discute haletos de alquila, incluindo suas fontes naturais e artificiais, tipos gerais de reações como substituição nucleofílica e eliminação, e fatores que influenciam essas reações. Também analisa reações de substituição nucleofílica unimolecular (Sn1) em detalhes, especialmente em substratos alílicos e benzílicos, e substituição nucleofílica biológica. Exemplos de reações Sn1 e Sn2 são fornecidos.
O documento descreve as principais funções orgânicas, incluindo álcoois, fenóis, enóis, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, ésteres, aminas e derivados halogenados. Ele fornece definições, fórmulas gerais, classificações e nomenclaturas destas funções.
O documento discute os conceitos de entalpia, entropia e energia livre de Gibbs no contexto de reações químicas. Explica que a entalpia mede a troca de energia em uma reação, enquanto a entropia está relacionada à probabilidade e desordem do sistema. A energia livre de Gibbs leva em conta ambos os fatores para determinar a espontaneidade de uma reação.
Química Orgânica- Nomenclatura e Hidrocarbonetos Carlos Priante
O documento discute nomenclatura de compostos orgânicos, incluindo hidrocarbonetos, grupos funcionais e regras de nomenclatura da IUPAC. É explicado que os nomes dos compostos descrevem a estrutura através de prefixos, raízes e sufixos que indicam o número de carbonos, ligações e grupos funcionais. Grupos como alcanos, alcenos e alcinos são exemplos de hidrocarbonetos saturados e insaturados.
1) A adição de álcoois a alcenos ocorre preferencialmente segundo a regra de Markovnikov, enquanto a hidroboração-oxidação ocorre anti-Markovnikov.
2) A adição de halogênios a alcenos ocorre segundo uma reação estereoespecífica de adição anti, formando vic-dihalogênios.
3) A hidrogenação catalítica de alcenos conduz à formação de alcanos correspondentes em uma reação exotérmica.
O documento resume os principais conceitos da química orgânica, incluindo a definição da área, compostos de carbono, funções orgânicas, cadeias carbônicas e subclasses de hidrocarbonetos e compostos oxigenados.
O documento descreve a nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia ramificada. Ele explica como escolher a cadeia principal, numerá-la e nomear grupos substituintes. Também lista e exemplifica diferentes tipos de hidrocarbonetos, incluindo alcanos, alcenos, alcadienos, alcinos, ciclanos, ciclenos e aromáticos.
A aula abordou os seguintes tópicos sobre cinética química:
1) Definiu velocidade da reação e apresentou exemplos de cálculo;
2) Explicou a relação entre as velocidades dos reagentes e produtos;
3) Discutiu velocidade instantânea e a relação com a concentração;
4) Apresentou as leis de velocidade e como determinar a ordem de reação.
O documento discute equilíbrio químico em soluções aquosas, incluindo:
1) Equilíbrio de solubilidade de sais pouco solúveis e como a presença de íons comuns afeta a solubilidade.
2) Equilíbrio ácido-base, incluindo definições de ácidos e bases, constantes de acidade e basicidade (Ka, Kb, Kw), e relação entre pH e pOH.
3) Previsão da precipitação de sais com base nos valores de Kps e Qps.
O documento discute eletroquímica e células eletroquímicas. Apresenta os pioneiros da eletroquímica como Luigi Galvani e Alessandro Volta. Explica reações redox espontâneas e não-espontâneas e como geram corrente elétrica. Também aborda balanceamento de reações redox e exemplos de pilhas como a pilha de Daniel.
O documento descreve diferentes tipos de reações orgânicas como substituição, adição e eliminação. São apresentados exemplos de cada tipo de reação com compostos como alcanos, alcenos, aldeídos e cetonas.
Os compostos de coordenação são discutidos, incluindo teoria de Lewis, metais e ligantes, tipos de ligantes, nomenclatura de complexos aniônicos, catiônicos e neutros, número de coordenação e aplicações. Ácidos e bases são definidos segundo Arrhenius e Lewis.
Haletos de alquila: reações de substituição nucleofílicaEduardo Macedo
O documento discute reações de substituição nucleofílica em haletos de alquila, comparando as reações SN1 e SN2. A reação SN1 ocorre em uma etapa e envolve a formação de um carbocátion intermediário, enquanto a SN2 ocorre em uma única etapa bimolecular sem formação de intermediários. Fatores como a estrutura do substrato, nucleófilo, solvente e grupo de saída afetam as velocidades relativas dessas reações.
O documento apresenta 35 questões sobre acidez e basicidade em química orgânica, reações de adição e hidratação de compostos insaturados. As questões abordam conceitos como ácidos e bases de Brønsted-Lowry e Lewis, fatores que influenciam a acidez de ácidos carboxílicos, regras de adição e produtos obtidos em reações de hidratação e adição de compostos insaturados.
O documento apresenta um resumo sobre vetores em mecânica. Ele introduz vetores e orientação, definindo vetor como uma grandeza vetorial com módulo, direção e sentido. Explica métodos de adição de vetores como o paralelogramo e polígono. Apresenta conceitos como vetor oposto, diferença e componentes perpendiculares de vetores. Por fim, apresenta exercícios sobre o tema.
Este documento apresenta 10 questões sobre ligação química com suas respectivas soluções. A primeira questão explica a diferença nas energias de ligação entre NO e NO2 usando estruturas de Lewis. A segunda questão esquematiza curvas de energia potencial de ligação N-N em diferentes moléculas. A terceira questão fornece estruturas de Lewis para o íon isocianato.
O documento fornece gabaritos de exercícios sobre reações de eliminação em química orgânica. As respostas explicam os mecanismos de eliminação E1 e E2 e como fatores como conformação molecular, estabilidade do carbocátion intermediário e impedimento estérico afetam a formação e proporção de produtos.
O documento descreve os mecanismos de reação SN1, SN2, E1 e E2. SN2 envolve a substituição nucleofílica bimolecular direta do grupo de saída. SN1 envolve a formação de um intermediário carbocátion. E1 e E2 são reações de eliminação envolvendo a formação de carbocátions ou a participação de bases, respectivamente.
O documento apresenta o gabarito de uma lista de exercícios de Química Orgânica I sobre reações de substituição eletrofílica aromática. O resumo inclui as soluções para nove questões, explicando mecanismos de reações como a síntese da proparacaina, reações de Friedel-Crafts e ciclizações catalisadas por ácidos.
O documento descreve diferentes tipos de reações de substituição em compostos orgânicos, incluindo alcanos, hidrocarbonetos aromáticos e haletos. Reações como halogenação, nitração e sulfonação são discutidas em detalhes, assim como os mecanismos e produtos principais de cada reação.
O documento apresenta os protocolos de segurança e equipamentos utilizados no laboratório de química orgânica. Inclui regras sobre vestimenta, equipamentos de proteção individual e hábitos de segurança. Detalha também os diversos equipamentos do laboratório e suas aplicações corretas. A primeira prática aborda noções básicas de segurança no laboratório e biossegurança.
1. A primeira questão apresenta uma reação de substituição nucleofílica que é a primeira etapa na síntese do fármaco doxazosina.
2. A segunda questão explica a ordem de reatividade de compostos ao reagirem com iodometano, com base na estabilização dos íons formados.
3. A terceira questão discute como o solvente afeta a estereoquímica de uma reação de substituição, com a hidrólise promovendo menos inversão do que a metanólise.
Este documento apresenta 11 questões sobre efeitos estereoeletrônicos, acidez e basicidade de compostos orgânicos. As questões abordam tópicos como correlação entre estrutura e pKa de fenóis, explicação para observações experimentais de um ácido diprótico, influência de grupos em acidez de compostos, separação de misturas orgânicas por extração ácido-base e efeitos em reações químicas.
1) O documento apresenta uma lista de exercícios sobre estrutura e reatividade de compostos orgânicos, incluindo questões sobre acidez e basicidade.
2) As questões abordam tópicos como valores de pKa de fenóis, efeitos indutivos, hibridização do nitrogênio em aminas, estabilidade de cicloalquenos, equilíbrio ácido-base em aminoácidos e separação de misturas orgânicas.
3) São propostos exercícios sobre estrutura eletrônica
1. A lista de exercícios contém 13 questões sobre estereoquímica e substituição nucleofílica em carbono saturado. 2. As questões abordam tópicos como configuração absoluta, conformações, reações de substituição e seus mecanismos e estereoquímica. 3. O documento foi produzido pelo professor Sandro Greco do Departamento de Engenharia e Ciências Exatas da Universidade Federal do Espírito Santo.
O documento apresenta o gabarito de uma lista de exercícios de Química Orgânica sobre estrutura e reatividade de compostos orgânicos. As questões abordam tópicos como efeitos estereoeletrônicos, aromatidade, estabilidade de estruturas ressonantes e fatores que influenciam a acidez de ácidos. As respostas explicam os conceitos por meio de diagramas de orbitais moleculares e hibridização.
1) O documento apresenta as soluções de nove questões sobre efeitos estereoeletrônicos e acidez/basicidade de compostos orgânicos.
2) As questões abordam tópicos como efeitos de grupos atratores e doadores de elétrons sobre a acidez de fenóis, estabilização por ressonância do íon do ácido quadrático, efeitos estereoquímicos na acidez e fatores que influenciam a velocidade de ionização de benzoatos alílicos.
3
Esta lista de exercícios contém 10 questões sobre estrutura e reatividade de compostos orgânicos. As questões abordam tópicos como interações orbitais, hibridização, estabilidade de estruturas cíclicas, isomeria, acidez, aromatidade e cátions cíclicos.
Esta lista de exercícios contém 10 questões sobre estrutura e reatividade de compostos orgânicos. As questões abordam tópicos como interações orbitais, hibridização, estabilidade de estruturas cíclicas, isomeria, acidez, aromatidade e cátions cíclicos.
O documento apresenta as respostas de um professor para 8 questões sobre reações de eliminação em química orgânica. As questões abordam tópicos como mecanismos de eliminação, estereoquímica de produtos, influência de grupos de saída e impedimento estérico na seletividade de reações.
O documento apresenta o gabarito de uma lista de exercícios de Química Orgânica I sobre reações de substituição eletrofílica aromática. O resumo inclui as soluções para nove questões, descrevendo mecanismos de reações como acilação de Friedel-Crafts, nitração, esterificação e ciclização.
O documento apresenta um gabarito de exercícios sobre reações de substituição eletrofílica aromática. Inclui respostas sobre a síntese da proparacaina, reações de Friedel-Crafts e mecanismos de ciclização catalisada por ácidos.
1) A proparacaina é sintetizada através de uma série de reações envolvendo substituição eletrofílica aromática.
2) A acilação de Friedel-Crafts do benzeno com cloreto de terc-butanoíla forma principalmente o composto dissubstituído, onde os substituintes são adicionados seqüencialmente.
3) A polimerização catiônica do estireno não é viável devido à formação do dímero cíclico através de uma reação de Friedel-Craft
1) O documento apresenta uma lista de exercícios sobre reações de substituição eletrofílica aromática em química orgânica. 2) Aborda mecanismos de reações, influência da temperatura em produtos formados e sínteses de compostos orgânicos. 3) Fornece dez questões para que os estudantes proponham estruturas, mecanismos e rotas sintéticas.
1) A lista de exercícios trata de assuntos de química orgânica como análise conformacional, estereoquímica e isomeria.
2) São apresentadas 12 questões sobre reações orgânicas, estabilidade conformacional, configuração absoluta e relativa de compostos quirais.
3) Os exercícios abordam propriedades de moléculas como epóxidos, açúcares, conformações, pureza óptica e origem de tensões em anéis de três membros.
O documento apresenta as respostas de um gabarito de exercícios sobre reações de adição nucleofílica em compostos carbonilados. A primeira questão explica porque o ciclopropano existe como hidrato em solução aquosa ao contrário do 2-hidroxietanal. A segunda questão identifica qual das três cetonas da tricetona existe como mono-hidrato e justifica a resposta. A terceira questão explica porque a constante de equilíbrio para a formação da cianoidrina é maior para a ciclopentanona do que para a 2-but
A lista de exercícios discute reações de eliminação em química orgânica, incluindo mecanismos de reação, estereoquímica de produtos, e fatores que afetam a formação de misturas de produtos ou produtos únicos. As questões abordam tópicos como eliminação de ácido de compostos halogenados e alcoóis, e como a posição de substituintes influencia a seletividade da reação.
A lista de exercícios contém 10 questões sobre reações orgânicas, mecanismos de reação e estereoquímica. As questões abordam tópicos como adição eletrofílica, oxidação, redução, halogenação, epoxidação e formação de lactonas, e pedem que os alunos proponham mecanismos e expliquem seletividades observadas experimentalmente.
Este documento apresenta 9 questões e respostas sobre reações de adição nucleofílica em compostos carbonilados. A primeira questão explica porque o ciclopropano existe como hidrato em solução aquosa ao contrário do 2-hidroxietanal. A segunda questão explica qual carbonila da tricetona ninidrina é hidratada. A terceira questão explica porque a constante de equilíbrio para a formação da cianoidrina é maior para a ciclopentanona do que para a 2-butanona.
Este documento apresenta 9 questões e respostas sobre reações de adição nucleofílica em compostos carbonilados. A primeira questão explica porque o ciclopropano existe como hidrato em solução aquosa, enquanto o 2-hidroxietanal não existe como hemiacetal. A segunda questão identifica qual carbonila da tricetona ninidrina é hidratada. A terceira questão explica porque a constante de equilíbrio para a formação da cianoidrina é maior para a ciclopentanona do que para a 2-butanona.
A lista de exercícios apresenta 10 questões sobre reações de adição eletrofílica a duplas ligações C=C em compostos orgânicos. As questões abordam tópicos como mecanismos de reação, estereoquímica, seletividade e explicações baseadas em efeitos estereoeletrônicos.
Semelhante a Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 4 Q. Org I Eng. Quim. 2007 (20)
Poema inspirado no filme "Borboletas Negras" sobre Ingrid Jonker, poetiza sul-africana do tempo do Apartheid, citada em discurso histórico de Nelson Mandela.
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Um pai bateu violentamente no seu filho de 3 anos depois que a criança desenhou nos estofos do novo carro da família com um marcador. A criança teve que ter as mãos amputadas devido aos ferimentos graves e, ao ver o filho no hospital, o pai suicidou-se com remorso. O documento reflete sobre dar importância excessiva a bens materiais em detrimento do amor pela família.
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1) A partir de janeiro de 2008, Brasil, Portugal e outros países lusófonos concordaram em unificar a ortografia do português, porém até abril de 2008 nenhuma mudança havia ocorrido ainda.
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3) Há diferentes tipos de classificação para cadeias carbônicas, inclu
O documento apresenta uma parábola sobre um jovem que compra um livro ensinando a pilotar um avião em sete lições fáceis. Ele segue as instruções e consegue voar, mas quando precisa pousar, descobre que as instruções para pousar estão no segundo volume, que ele não comprou. Da mesma forma, a Igreja tem riqueza teológica, mas precisa encontrar formas simples de transmiti-la ao povo, como a utilização de parábolas, tema do documento.
- O documento discute a educação a distância por videoconferência, definindo os termos, descrevendo os tipos de transmissão e salas de videoconferência, e analisando as vantagens e desvantagens desse método para a educação.
1. The document is the periodic table of elements listing all 118 known elements by their atomic number, symbol, name, and atomic weight.
2. The periodic table is organized into blocks by the metallic and non-metallic properties of elements and arranged by increasing atomic number.
3. Elements are also classified as metals, metalloids, and nonmetals according to their general physical and chemical properties.
1. The document provides the standard periodic table of the elements with atomic numbers 1-103 arranged in the standard layout.
2. It includes the element name, symbol, atomic number, atomic mass, and key for each element.
3. Additional notes are provided on standard atomic weights and uncertainties, as well as elements beyond atomic number 112 that have been reported but not fully authenticated.
1. The document is the IUPAC Periodic Table of the Elements listing all 118 known elements by their atomic number, symbol, name, and standard atomic weight.
2. Key information provided for each element includes the atomic number, element name, chemical symbol, and IUPAC 2001 standard atomic weight with associated uncertainty.
3. Elements without stable nuclides list the mass number of the longest-lived isotope instead of atomic weight. Elements above 112 have been reported but not fully authenticated.
O documento descreve a evolução do modelo atômico ao longo do tempo, desde as primeiras ideias de Dalton e Avogadro até o modelo planetário de Rutherford e finalmente o modelo quântico de Bohr. Destaca os principais contribuidores como Thomson, Maxwell, Planck e Bohr e como cada um foi importante para o desenvolvimento da compreensão moderna da estrutura atômica.
O documento discute a energia nuclear, mencionando os bombardeios atômicos de Hiroshima e Nagasaki no Japão durante a Segunda Guerra Mundial. Explica que a radioatividade ocorre quando núcleos instáveis emitem partículas, podendo ser por emissão alfa, beta ou gama. A taxa de decaimento de materiais radioativos segue uma lei exponencial, onde a meia-vida caracteriza cada isótopo nuclear.
Cerca de 110 crocodilos em perigo crítico de extinção foram encontrados mortos na Índia em apenas 3 meses, vítimas da poluição dos rios onde viviam. A espécie de crocodilo gavial, que existe há 200 milhões de anos, depende exclusivamente de peixes para se alimentar e não consegue escapar da poluição migrando para regiões mais limpas. A baixa temperatura do inverno também pode ter contribuído para o envenenamento dos animais, diminuindo a taxa com que eles eliminavam as substâncias
Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 4 Q. Org I Eng. Quim. 2007
1. UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO
CENTRO UNIVERSITÁRIO NORTE DO ESPÍRITO
Departamento de Engenharia e Ciências Exatas
GABARITO DA LISTA DE EXERCÍCIOS
Química Orgânica I – Engenharia Química – Professor Sandro Greco
Substituição nucleofílica em carbono saturado.
1ª Questão: A química mostrada aqui é a primeira etapa na preparação do fármaco doxazosina
(cardura) da Pfizer’s, uma droga usada no tratamento da hipertensão. Escreva um mecanismo para a
reação envolvida.
Solução – O carbonato é uma base forte o suficiente para remover o próton do fenol (pKa
aproximadamente 10) porém não de álcoois. Um oxiânion deverá ser formado, e ao mesmo tempo, irá
deslocar um íon brometo, numa reação SN2. Os dois deslocamentos deverão ocorrer por um
mecanismo S 2, visto que um carbono é primário e o outro secundário, porém com uma carbonila
N
adjacente que desestabiliza o carbocátion que se formaria numa reação SN1.
2ª Questão: Providencie uma explicação para a ordem de reatividade quando cada um dos compostos
mostrados a seguir reage com o iodometano para formar o iodeto de metilpiridínio como produto.
Solução – A reação ocorre por um mecanismo SN2 e, portanto é importante a força do nucleófilo que
no exemplo acima é a piridina, mais precisamente o par de elétrons não-ligante do nitrogênio que está
ortogonal aos elétrons π do anel piridínico. Dois fatores influenciam na eficiência do nucleófilo em
questão, o primeiro é fator eletrônico, no qual o grupo metil com um efeito indutivo doador de elétrons
tende a beneficiar o ataque nucleofílico; o outro fator, em oposição ao primeiro, é o impedimento
estérico exercido pelo grupo metil do nucleófilo dificultando o ataque nucleofílico. Sendo assim, O
primeiro composto é o mais reativo, pois o grupo metil favorece o ataque nucleofílico pelo efeito
eletrônico e não exerce nenhum efeito estérico. Os demais são menos reativos do que a piridina pelo
aumento gradativo do impedimento estérico.
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Departamento de Engenharia e Ciências Exatas
3ª Questão: A solvólise do 1-bromo-1-feniletano com metanol (metanólise) ocorre com 27% de
inversão de configuração, enquanto que uma solvólise similar com água (hidrólise) resulta em somente
17% de inversão. Explique o efeito do solvente na estereoquímica da reação.
Solução – O mecanismo da reação de solvólise é a substituição nucleofílica de primeira ordem, onde o
estado de transição da etapa lenta é altamente polarizado, pois formará o intermediário carbocátion.
Dessa forma, um solvente mais polar irá estabilizar melhor o estado de transição e consequentemente
o intermediário (postulado de Hammond) permitindo um percentual maior do ataque nucleofílico ao
carbocátion livre e diminuindo o percentual de ataque ao par iônico (carbocátion / grupo de saída).
4ª Questão: Quando o 3-bromo-2-butanol com a estrutura estereoquímica A é tratado com HBr
concentrado, ele produz o meso-2,3-dibromobutano; uma reação similar do 3-bromo-2-butanol B
produz o (±)-2,3-dibromobutano. Proponha mecanismos que justifiquem a estereoquímica dessas
reações.
Solução:
5ª Questão: Os dois brometos de alquila 1 e 2, quando submetidos a uma reação SN1 de solvólise, são
transformados no mesmo álcool secundário 3, em vez de formar uma mistura usual de produtos de
solvólise 3 e 4. Cabe ressaltar também que o álcool 1 é 1.000.000 de vezes mais reativos do que o 2
nessa transformação. Explique por que 1 é muito mais reativo do que 2 e também por que 1 forma
somente 3 e não uma mistura de 3 e 4. Utilize ilustrações claras para explicar as suas respostas.
Solução – Em ambos os casos o mecanismo de reação é uma SN1. Na molécula 1 a ligação π pode
assistir a saída do bromo (grupo de saída) por doação dos elétrons π para o orbital σ* C-Br. Isso
explica a maior reatividade. A regioquímica observada é o resultado do intermediário comum
mostrado a seguir. Devido a interação mostrada no intermediário, o nucleófilo aproxima-se pelo lado
oposto da ligação π.
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6ª Questão: Sugira um mecanismo para a substituição nucleofílica mostrada a seguir. Considerando o
material de partida com uma configuração absoluta S, qual deverá ser a configuração do estereocentro
no produto?
Solução – A reação mostrada anteriormente tem a participação do par de elétrons não ligante do
átomo de nitrogênio numa reação intramolecular, caracterizando uma participação do grupo vizinho.
Em seguida o hidróxido irá atacar o carbono menos impedido estericamente para formar o produto.
7ª Questão: Para as reações mostradas a seguir, decida se o mecanismo é uma substituição
nucleofílica de primeira ordem (SN1) ou se é de segunda ordem (SN2), explicando a sua resposta.
Solução – O exercício a oferece uma escolha entre uma reação SN2 em um átomo de carbono terciário
alfa à carbonila ou um mecanismo SN1 próximo à carbonila. Esse é um dos poucos exemplos de reação
SN2 em carbono terciário, devido ao aumento da reatividade proporcionado pela carbonila como
mostra o esquema a seguir. A azida é também um excelente nucleófilo, pois é pouco volumoso e
aniônico.
N
O N O
N
Br
N N N O O
Os exercícios b e c tratam da adição do mesmo nucleófilo (PrO) ao mesmo substrato (epóxido) em
condições reacionais diferentes. No exercício b o nucleófilo é adicionado ao carbono terciário do
epóxido, ou seja, com maior caráter de carbocátion, o que sugere um processo SN1. Além disso, o
meio ácido proporciona a formação de um grupo de saída melhor. Na letra c a regioseletividade
invertida sugere um mecanismo SN2. Outro indício é o nucleófilo aniônico proveniente da catálise
básica. Note que a inversão de configuração ocorre nas duas reações. Isso é esperado para a reação
SN2 e pode ocorrer para a reação SN1, pois o lado oposto do cátion não é bloqueado pelo grupo OH .
Se você explicar a inversão de configuração em b como sendo proveniente de um estado de transição
catiônico com maior liberdade, também estará correto.
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b) O
OH n-PrOH
O H -H
OH OH
(+)
OH PrOH
(+)
Alternativa (+) OH
b) OH
O
O
OPr
8ª Questão: Considerando o equilíbrio conformacional da cetona cíclica mostrada a seguir, explique
por que o confôrmero A predomina em DMSO (100% A), enquanto que B é o maior confôrmero em
iso-octano (22% A: 78% B).
Solução – O confôrmero A predomina em DMSO, pois é a conformação mais estável visto que os
substituintes estão em posições equatoriais minimizando as interações 1,3-diaxiais. Cabe ressaltar que
em DMSO a ligação de hidrogênio predominante é a intermolecular entre a hidroxila do confôrmero e
a carbonila do solvente. Já em iso-octano, solvente apolar, a predominância é da ligação de hidrogênio
intramolecular entre a hidroxila e a carbonila do próprio confôrmero, o que permite um maior
percentual do confôrmero B, mesmo com os substituintes em posição axial. Pode-se destacar o efeito
da ligação de hidrogênio intramolecular diminuindo a liberdade conformacional do anel de seis
membros, mantendo os substituintes em posições desfavoráveis. A energia liberada pela interação
intramolecular compensa a perda de estabilidade dos grupamentos em posições axiais.
9ª Questão: Compostos contendo a estrutura morfolina trans-2,5-dissubstituída podem apresentar
diversas atividades farmacológicas, tais como antiinflamatória, antitumoral e atividade antagonista dos
receptores GABAB, como mostradas a seguir. A síntese descrita abaixo foi usada na preparação do
derivado da morfolina. Escreva a estrutura dos compostos A, B e C descrevendo a estereoquímica
correta dessas substâncias.
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Solução –
10ª Questão: Reações de benzoatos de cumila substituído em 50:50 trifluoroetanol-água como
solvente, não mostra efeito da concentração de [NaN3] na velocidade de reação, quando o nucleófilo
está numa concentração entre 0 e 0,5 M. A razão do produto, entretanto, é altamente dependente do
substituinte no radical cumila. Os substituintes doadores de elétrons favorecem a formação da azida,
enquanto que, os substituintes atratores de elétrons resultam na captura de solventes. Racionalize esses
dados experimentais.
Solução – A reação pode ocorrer em duas etapas distintas da formação do carbocátion (mecanismo
SN1). A primeira delas é no carbocátion intimamente associado ao grupo de saída e a segunda é no
carbocátion separado do par iônico, como mostra o esquema a seguir. Quando o substituinte X são
grupos doadores de elétrons, estes aumentam a estabilidade do carbocátion formado por
deslocalização de elétrons e consequentemente o seu tempo de meia-vida o que permite a reação com
o nucleófilo aniônico em menor concentração, porém mais forte, no estágio do carbocátion separado
do par iônico. Quando o substituinte X são grupos atratores de elétrons o carbocátion formado é
menos estável, com tempo de meia-vida menor e a reação ocorre no estágio de par iônico intimamente
associado preferencialmente com o solvente que está em concentração maior.
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