1. UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO
CENTRO UNIVERSITÁRIO NORTE DO ESPÍRITO
Departamento de Engenharia e Ciências Exatas
LISTA DE EXERCÍCIOS - Química Orgânica – Professor Sandro Greco
Análise conformacional e Estereoquímica
1ª Questão: Qual dos dois compostos mostrados a seguir deverá formar um epóxido após tratamento
com base.
CH3 CH3
OH OH
Br Br
H H
2ª Questão: Os dois análogos de açúcar mostrados a seguir fazem parte da estrutura de dois
compostos usados no tratamento de doenças de aves domésticas. Quais conformações deverão ser as
mais estáveis?
OCH3
OCH3 HO
HO O CH3 H3C O OH
3ª Questão: Assinale a configuração R ou S de cada um dos compostos mostrados abaixo.
H
F3C
OH
H NH2 CH3
HS H
CHO
CO2H
4ª Questão: À temperatura normal, o 2-metilbutano existe principalmente em duas conformações em
oposição em torno da ligação C2 e C3. Cerca de 90% das moléculas existem na conformação mais
favorável e 10% na menos favorável. (a) Calcule a variação de energia livre (∆Go, conformação mais
estável – conformação menos estável) entre essas conformações. (b) Desenhe um diagrama de energia
potencial da rotação em torno da ligação C2-C3 do 2-metilbutano. Faça o melhor que puder e atribua
valores de energia relativa para todas as conformações do seu diagrama. (c) Desenhe as projeções de
Newman de todos os rotâmeros da letra (b) e indique o(s) mais estável(is).
5ª Questão: A epinefrina natural, [α]D = -50 é utilizada na medicina. Seu enantiômero é
medicinalmente inútil e, na verdade, tóxico. Suponha que você recebeu uma solução cujo rótulo diz
conter 1g de epinefrina em 20 mL de líquido, mas cuja pureza óptica não está especificada. Quando
você a coloca em um polarímetro (tubo de 10 cm) e obtém uma leitura de -2,5º. Qual é a pureza óptica
da amostra? Ela é segura para uso medicinal?
6ª Questão: Estão mostrados a seguir as projeções de Newman para o (R,R)-, (S,S)- e (R,S)-2,3-
diclorobutano. (a) Correlacione as projeções com as respectivas configurações absolutas. (b) Qual
fórmula é um composto meso?
CH3 CH3 CH3
H Cl H Cl Cl H
Cl H H Cl Cl H
CH3 CH3 CH3
7ª Questão: O tratamento do triol 1 com benzaldeído em solução ácida produz um diastereoisômero
do acetal 2 e nenhum outro acetal alternativo. Por que o acetal 2 é o preferido? Qual é a
estereoquímica do centro indefinido no acetal 2.
HO
HO PhCHO Ph O
HO O
O O H
OH OH
Ph
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8ª Questão: Baseado nas propriedades do anel cicloexano, qual desses isômeros possui um momento
dipolo maior. Explique a sua escolha.
9ª Questão: Mostre a relação estereoquímica existente entre os pares de compostos mostrados a
seguir.
10ª Questão: As estruturas mostradas a seguir são representações do 3-fluoro-2-fenil-2-pentanol.
Mostre a relação estereoquímica de cada estrutura com o (2R, 3R)-3-fluoro-2-fenil-2-pentanol.
11ª Questão: O que as energias de tensão mostradas a seguir sugerem sobre a origem da tensão nos
anéis de três membros?
12ª Questão: Escreva os isômeros conformacionais do cis-1,2-dimetilcicloexano e do cis-3,4-
dimetilcicloexanona. Enquanto os confôrmeros do cicloexano possuem energias iguais, os
confôrmeros da cicloexanona não são. Indique qual confôrmero é favorecido explicando a sua
resposta.
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