Projeções de newman

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Projeções de newman

  1. 1. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROSMODELO BOLA-VARAMODELO LINHA-LAÇOMODELO TRAÇOMODELO CONDENSADO Projeçãode Fischer
  2. 2. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROSISÔMEROS Substâncias com a mesma fórmula molecular mas diferentes fórmulasestruturais.Isômeros estruturais Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos seligam. Estrutural (esqueleto) Posicional Funcional C4H8
  3. 3. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROSIsômeros estruturais Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos seligam. Estrutural (esqueleto) Cadeia fechada
  4. 4. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROSIsômeros estruturais Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos seligam. Posicional Isopentano neopentano
  5. 5. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS Isopentano Apresentam diferentes propriedades físicas P.F P.E DENS IR
  6. 6. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROSIsômeros estruturais Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos seligam. PosicionalF.Molecular N0 Isômero F.Molecular N0 Isômero C3H6BrCl
  7. 7. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROSIsômeros estruturais Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos seligam. Posicional e esqueleto CH3CH2CH2CH2CH2Cl
  8. 8. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROSIsômeros estruturais Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos seligam. Funcional ISÔMEROS CONFORMACIONAIS Conformações Formas sobre as quais podem estar uma molécula onde pode-se obter estas conformações por livre rotação das ligações;
  9. 9. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS ISÔMEROS CONFORMACIONAISPROJEÇÕES DE NEWMAN Representar estruturas onde há rotação livre entre dois átomos de carbono (ligação simples); Estas rotações podem originar dois extremos (conformações): ECLIPSADA E ALTERNADA; Projeções CAVALETE Rotação
  10. 10. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROSPROJEÇÕES DE NEWMAN ECLIPSADA Mínima separação dos pares de elétrons das ligações C-H (máxima repulsão eletrônica) Maior energia Conformação menos estável ALTERNADA Máxima separação dos pares de elétrons das ligações C-H (mínima repulsão eletrônica) Menor energia Conformação mais estável As conformações se alternam em função da Barreira Torcional No etano está em torno de 2,8 Kcal/mol
  11. 11. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROSPROJEÇÕES DE NEWMAN As conformações coexistem simultaneamente a temperaturas elevadas; Caso as temperaturas sejam muito baixas ( no etano – 2500C) a conformação de menor energia irá preponderar sobre a de maior energia; A adição de substituintes (trocar um átomo de hidrogênio por um grupo maior como metila ou etila) aumentará a barreira torcional; BUTANO – CONFORMAÇÕES POSSÍVEIS Anti Eclipsada Distorcida Anti Mais estável
  12. 12. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROSPROJEÇÕES DE NEWMAN BUTANO – CONFORMAÇÕES POSSÍVEIS
  13. 13. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS PROJEÇÕES DE CUNHA (TRIDIMENSIONAL)Linha cheia Projeção para frente do planoLinha pontilhada Projeção pata trás do plano
  14. 14. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS CICLOHEXANO – CONFORMAÇÕES POSSÍVEIS Os carbonos e hidrogênios do ciclohexano não estão todos no mesmo plano!!!! Hidrogênio axial Hidrogênio equatorialConformações Sela Bote Sela
  15. 15. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROSMETILCICLOHEXANO Distorcido Anti Projeções de Newman Qual a configuração mais estável?
  16. 16. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS ESTEREOISÔMEROSSubstâncias com a mesma fórmula molecular, mesma função;Diferença Orientação dos átomos no espaço Motivos Falta de rotação da ligação dupla carbono-carbono; Presença de anel cíclico na molécula com grupos substituintes diferentes ligados aos carbonos do anel; Conseqüências Propriedades físicas diferentes; Altera características como a polaridade da molécula; Designação especial (cis e trans) Cis mesmo lado Trans Lados opostos
  17. 17. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS ESTEREOISÔMEROS
  18. 18. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS ESTEREOISÔMEROSE nos casos abaixo? Como dizer que uma estrutura é cis e a outra trans? A nomenclatura cis e trans é conveniente quando os grupos ligados aos carbonos sãoiguais;OPÇÃO:Z (zusammen, alemão) JUNTOSE (entgegen, alemão) OPOSTOSZ equivalente a cisE equivalente a trans
  19. 19. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS ESTEREOISÔMEROS REGRAS1. O átomo substituinte de maior número atômico tem a maior prioridade ( H– < C– < N– < O– < Cl–).2. Caso dois grupos substituintes tenha o mesmo átomo substituinte, deve-se olhar para o próximo átomo até que aja uma diferença (CH3– < C2H5– < ClCH2– < BrCH2– < CH3O–)
  20. 20. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS ESTEREOISÔMEROS - GENERALIZAÇÕES Conformação X Configuração1. Mudanças na configuração significa quebra de ligações da molécula;2. Uma configuração diferente molécula diferente;3. Mudança na conformação da molécula significa rotação da ligação e não quebra;4. Conformações de uma molécula são interconversíveis elas são a mesma molécula.
  21. 21. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS Pode serPode ser Pode ser Pode ser Pode ser

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