Isomeria plana exercicios

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Isomeria plana exercicios

  1. 1. 0 1 ) Um isô me ro do é te r CH3 OCH3 é o : a) ácido acé tico . Fó rmula mo le cular do é te r b) é te r die tílico . c) pro pano l. C2 H6 O d) e tano l. e ) e tano . ácidotanotílico épro panotico teer die ll acé O H3 C3–C3–C2–––CH2CH2 H–OCH3 H H 3 C C– – –CH2 H H CH2O CH O– OH Fó rmula mo le cular Fó rmula mo le cular Fó rmula mo le cular C4H1 0 O C3 H86 O C22H4O 2
  2. 2. 0 2) Indiq ue , de ntre as alte rnativas a se g uir, a q ue apre se nta um hidro carbo ne to isô me ro do 2, 2, 4 – trime til – pe ntano . a) o ctano . b) pe ntano . 2, 2, 4 – trime til – pe ntano c) pro pano . CH3 d) butano . e ) no nano . H3 C – C – CH2 – CH – CH3 Pág . 558 CH3 CH3 Ex. 0 5 Fó rmula mo le cular C8 H1 8 o ctano H3 C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Fó rmula mo le cular C8 H1 8
  3. 3. 0 3) O s co mpo sto s e tano l e é te r dime tílico de mo nstram q ue caso de iso me ria?a) Cade ia. Po r pe rte nce re m à funçõ e sb) Po sição . q uímicas dife re nte sc) Co mpe nsação . sãod) Função . ISÔMEROS DE FUN O ÇÃe ) Tauto me ria.
  4. 4. 0 4) Os co mpo sto s e tó xi – pro pano e me tó xi – butano apre se ntam: a) iso me ria de cade ia. b) iso me ria de po sição . c) iso me ria de co mpe nsação . dife re m na po sição do d) iso me ria funcio nal. HETERO Á M TO O e ) tauto me ria. e tó xi – pro pano H3 C CH2 O CH2 CH2 CH3 me tó xi – butano H3 C O CH2 CH2 CH2 CH3
  5. 5. 0 5) A B e C tê m a me sma fó rmula mo le cular: C3 H8 O. , “ A te m um hidro g ê nio e m carbo no se cundário e é ” isô me ro de po sição de “ B . Tanto “ A co mo “ B são ” ” ” isô me ro s de função de “ C” . Escre va as fó rmulas e struturais e o s no me s de A B e C. , O s co mpo sto s “ A e “ B são álco o is ” ” H3 C CH CH3 H3 C CH2 CH2 OH 1 – pro pano l OH 2 – pro pano l O isô me ro de função do álco o l é um ÉTER H3 C O CH2 CH3 me to xi – e tano
  6. 6. 0 6 ) (PUC-RS) O pro pe no e o ciclo pro pano são re pre se ntado s, re spe ctivame nte , pe las fó rmulas: CH2CH2 CH CH3 H2 C CH2 Pe la análise de ssas substâncias, po de -se afirmar q ue : a) são po lare s. Pág . 558 Ex. 0 2 b) são isô me ro s de cade ia. c) apre se ntam dife re nte s massas mo le culare s. d) apre se ntam me sma classificação de áto mo s de carbo no . e ) apre se ntam dife re nte s tipo s de lig ação e ntre o s áto mo s.
  7. 7. 0 7 ) (PUC-M A4-me til-2-pe ntano na é usada co mo so lve nte G)“ na pro dução de tintas, ataca o siste ma ne rvo so ce ntral, irrita o s o lho s e pro vo ca do r de cabe ça” . Pág . 558 O co mpo sto citado é isô me ro funcio nal de : Ex. 0 4 a) 1 – he xano l. 4 – me til – 2 – pe ntano na b) he xanal H3 C – CH – CH2 – C – CH3 c) 4 – me til – butanal. d) 4 – me til – 1 – pe ntano l CH3 O e ) pe ntano na. Fó rmula mo le cular C6 H1 2 OH3 C – CH2 – CH2 he CH2 – CH2 – CH2 – xanal Fó rmula mo lele cular O Fó rmula mo cularH3 C – CH2 –1 CH2xano l 2 – CH2 – C – he – CH C6 H1 4OO C6 H1 2 OH H
  8. 8. 0 8 ) Entre o s co mpo sto s abaixo o co rre iso me ria: H3 C – C – CH3 H2 C = C – CH3 e O OH a) de po sição . b) de cade ia. c) cis-trans. d) tauto me ria. e ) ó ptica
  9. 9. 0 9 ) (UPE-20 0 7 – Q1 ) Analise o e q uilíbrio re pre se ntado pe la e q uação q uímica abaixo : O OHHH3 C 3C C CHO H2 C CH2 O H H2 C CH Em re lação ao co nce ito de iso me ria, é ve rdade iro afirmar q ue o e q uilíbrio : a) não e xe mplifica caso de iso me ria. b) e xe mplifica um caso de iso me ria de cade ia e ntre alce no s. c) ape nas e vide ncia a mudança da fó rmula e strutural do e tanal para a ce to na. d) e vide ncia um caso particular de iso me ria funcio nal co nhe cido co m o no me de tauto me ria. e ) e vide ncia tão so me nte o e fe ito re sso nante e ntre álco o is insaturado s.
  10. 10. É q uando o s isô me ro s apre se ntam as lig açõ e s e ntre se us áto mo sdispo stas de mane ira dife re nte no e spaço Existe m do is tipo s de iso me ria e spacial  I me ria g e o mé trica o u cis-trans. so  I me ria ó ptica. so
  11. 11. Po de o co rre r e m do is caso s principais:  Em co mpo sto s co m duplas lig açõ e s. Em co mpo sto s cíclico s.
  12. 12. N s co mpo sto s co m duplas lig açõ e s ode ve re mo s te r a se g uinte e strutura: R1 R3 C= C R2 R4 R1 R2 e R3 R4
  13. 13. CH3 CH3 CH3 H C= C C= C H H H CH3 CIS TRA S N Ae strutura q ue apre se ntar Ae strutura q ue apre se ntar o s o s áto mo s de hidro g ê nio no áto mo s de hidro g ê nio e m me smo lado do plano é a lado s o po sto s do plano é a fo rma fo rma TRA S N CIS
  14. 14. N s co mpo sto s cíclico s a iso me ria cis-trans é o bse rvada q uando o apare ce re m g rupo s lig ante s dife re nte s e m do is carbo no s do cicloH3C H H3C CH3 H CH3 H H TRA S N CIS
  15. 15. N caso de não e xistire m do is oáto mo s de hidro g ê nio no s carbo no s da dupla lig ação AIUPA re co me nda a utilização do s C pre fixo s Z e E Z: zusamme n (junto s) E: e ntg e g e n (o po sto s)
  16. 16. O co mpo sto q ue apre se ntar, do me smo lado do plano imag inário , o s lig ante s do carbo no co m o s maio re s núme ro s atô mico s (Z), se rá de no minado “ Z” o o utro se rá o “ E” Cl CH3 C C Z= 6 Z= 6 H3 C HH3 C C C CH3 Z-2-clo ro but-2-e no Cl H H3 C CH3 Z= 1 7 Z= 1 C C Cl H E-2-clo ro but-2-e no
  17. 17. 0 1 ) Dado s o s se g uinte s co mpo sto s o rg ânico s: I (CH3 )2 C = CCl2 . I I CH3 ClC = CClCH3 I. I . (CH3 )2 C = CClCH3 I I CH3 FC = CClCH3 V. Assinale a o pção co rre ta: a) O s co mpo sto s Ie I Isão isô me ro s g e o mé trico s. I b) O s co mpo sto s I e I Isão isô me ro s g e o mé trico s. I Ic) O co mpo sto I é o único q ue apre se nta iso me ria I g e o mé trica.d) O s co mpo sto s I I e I são o s único s q ue apre se ntam I V iso me ria g e o mé trica. e ) To do s o s co mpo sto s apre se ntam iso me ria g e o mé trica.
  18. 18. 0 2) (UESC) Admite iso me ria g e o mé trica, o alce no : a) 2, 3 – dime til – 2 – pe nte no b) 1 – pe nte no c) 3 – me til – 3 – he xe no d) e te no . e ) 4 – e til – 3 – me til – 3 – he xe no 2, 33–– dime til –no– –he xe nono 1 me til – 32 pe nte – pe nte HC H3H3 CC CH2C C C CH2 C CH2CH2 C CH2 CH3 CH3CH3 H H CH3 CH3 3 H CH
  19. 19. 0 3) A se nta iso me ria cis-trans: pre a) 1 – bute no . b) 2 – me til – 2 – bute no . c) 2 , 3 – dime til – 2 – bute no . d) 1 , 1 – dime til – ciclo butano . e ) 1 , 2 – dime til – ciclo butano . 1 , 2 – dime til – 1ciclo––butanobute ciclo bute no 2,123 –dime til –2– nobute no , me til til –2 – butano dime – 1 – H2 C C H2 H C3H3C C C CH2C H2 C CH3C H2 HH3 C C H C C H 33 CH CH C C C H2 C H H CH33 CH3 CH H CH3 CH3 CH3
  20. 20. 0 4)(UESC) Admite iso me ria g e o mé trica, o alce no : a) 2, 3 – dime til – 2 – pe nte no . b) 1 – pe nte no . c) 3 – me til – 3 – he xe no . d) e te no . e ) 4 – e til – 3 – me til – 3 – he xe no . 2, 3 3– –dimetil –– 3nte he xe no me1 tilpe 2 –– no nte no – pe H3H H3 C CH2 C C C C C CH2 C CH2 CH2 CH3CH3 C CH2 CH3 H H 3CH3 3 H CH CH
  21. 21. 0 5) (U. DE UB ERA A G) A balas e as g o mas de mascar co m sabo r B -M s de cane la co ntê m o co mpo sto cinamalde ído (o u alde ído cinâmico ) q ue apre se nta a fó rmula e strutural abaixo . O H 2 3 1 H H O no me o ficial de ste co mpo sto o rg ânico é : a) trans – 3 – fe nil pro pe nal. b) trans – 1 – fe nil pro pe nal. trans - 3 - fe nil pro pe nal c) trans – 3 – fe nil pro panal. d) trans – 3 – be nzil pro pe nal. e ) cis – 3 – fe nil pro pe nal.
  22. 22. 0 6 ) (Co ve st-20 0 6 ) O ó le o de so ja, co mume nte utilizado na co zinha, co nté m dive rso s trig lice ríde o s (g o rduras), pro ve nie nte s de dive rso s ácido s g raxo s, de ntre o s q uais te mo s o s mo strado s abaixo . So bre e sse s co mpo sto s, po de mo s afirmar q ue : a) o co mpo sto 4 é um ácido carbo xílico CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH de cade ia abe rta co nte ndo duas duplas (1) CH 3 ( CH 2 ) 7 H lig açõ e s co njug adas e ntre si. FA LSO H (2) ( CH 2 ) 7 COOH b) o s co mpo sto s 2 e 3 são isô me ro s cis-trans. CH 3 ( CH 2 ) 7 ( CH 2 ) 7 COOH VERDA RODEI H H (3) c) o co mpo sto 1 é um ácido carbo xílico de CH 3 ( CH 2 ) 4 CH 2 ( CH 2 ) 7 COOH cade ia insaturada. H H H H (4) d) o co mpo sto 2 é um ácido g raxo de cade ia abe rta co nte ndo uma dupla lig ação (cis). É um ácido carbo xílico de e ) o co mpo sto 3 é um ácido g raxo de cade ia cade ia abe rta co m duas fe chada co nte ndo uma insaturação (cis). duplas lig açõ e s A LTERN DAA S
  23. 23. Luz natural é um co njunto de o ndas e le tro mag né ticas q ue vibram e m vário s plano s,pe rpe ndiculare s à dire ção de pro pag ação do fe ixe lumino so
  24. 24. Luz po larizada é um co njunto de o ndase le tro mag né ticas q ue vibram ao lo ng o de um único plano
  25. 25. É po ssíve l o bte r uma luz po larizada faze ndo a luz natural atrave ssar uma substância po larizado ra, co mo o prisma de N l ico(do is cristais de CaCO 3 co rtado s e m fo rma de prisma e co lado s co mbálsamo -do -canadá para não inte rfe rir no caminho da luz) o u ainda uma le nte po laró ide
  26. 26. Chamamo s de de xtró g iraA umas substâncias são capaze s de pro vo car um lga substância q ue de svia o plano de vibração da luz de svio no plano da luz po larizada po larizada para a dire ita e a re pre se ntamo s po r “ d” o u (+ ). Se rá le vó g ira a substância q ue de svia Estas substâncias o plano de vibração da po ssue m atividade ó ptica luz po larizada para a e sq ue rda (o pticame nte ativas) e a re pre se ntamo s po r “ l” o u ( – ).
  27. 27. Amistura e m parte s ig uaisA fo rmas de xtró g ira e le vó g ira, q ue co rre spo nde m s do s antípo das ó ptico s fo rne ce po r co mpe nsação uma a imag e m da o utra, fo ram chamadas do s e fe ito s co ntrário s um co njunto o pticame nte antípo das ó ptico s o u e nantio mo rfo s inativo , q ue fo i chamado mistura racê mica
  28. 28. A substâncias assimé tricas s po ssue m atividade ó pticaAe strutura o rg ânica q ue te m carbo no assimé tricopo ssuirá atividade ó ptica (o pticame nte ativa)
  29. 29. É o áto mo de carbo no q ue po ssui q uatro lig ante s dife re nte s e ntre si Os q uatro gco mpolig ado sm co mo o rupo s sto te ao H OH carbo no e m de staqtrico , carbo no assimé ue são dife re nte s e ntre si e le apre se ntaH C C H A VI DE ÓPTI TI DA CA Este carbo no é H Cl A M SSI ÉTRICO
  30. 30. Para uma substância o rg ânica, co m carbo no assimé trico , o núme ro de isô me ro s ativo s e inativo s é dado pe las e xpre ssõ e s: n núme ro de isô me ro s ativo s 2 n– 1 núme ro de isô me ro s inativo s 2 “ n” é o núme ro de carbo no s assimé trico s
  31. 31. H OH H C C H H Cl te m um carbo no assimé trico s  n = 1 . 1n 2 = 2 isô me ro s ativo s n– 1 1 – 1 02 = 2 = 2 = 1 isô me ro inativo
  32. 32. 0 1 ) N e strutura abaixo , q uando se substitui “ R ” po r a alg uns radicais, o co mpo sto adq uire atividade ó ptica. Qual do s ite ns indica co rre tame nte e sse s radicais? R CH2 CH3 H3 C C COOH CH2 R CH2 CH3 a) me til e e til. b) me til e pro pil. c) e til e pro pil. d) do is radicais me til. e ) do is radicais e til.
  33. 33. 0 2) (FA – M Em re lação ao ácido lático , cujas fó rmulas e spaciais e stão FI G) re pre se ntadas abaixo , e stão co rre tas as o pçõ e s, e xce to : CO OH COO H CO OH COOHH O H HO H H OH HO H CH3 CH3 ( I) CH3 (I)I CH3 e spe lho e spe lho ácido lático – ácido – 2 – hidro xipro panó ico a) Po ssui áto mo de carbo no assimé trico . b) Po ssui atividade ó ptica. c) A se nta carbo xila e o xidrila (hidro xila). pre d) Po ssui iso me ria cis-trans. e ) A suas e struturas não são supe rpo níve is. s
  34. 34. 0 3) (UPE-20 0 7 – Q2) Analise as e struturas I I , I Ie I abaixo . , I I V, CH2 O H CH2 O H CH2 O H CH2 O HH OH OH H H OH OH H CH3 CH3 CH2 O H CH2 O H (I) (I ) I (I I I) (IV) É co rre to afirmar q ue a) so me nte as e struturas Ie I apre se ntam iso me ria ó tica. I b) so me nte as e struturas Ie I Iapre se ntam atividade ó tica. I c) so me nte as e struturas I Ie I apre se ntam atividade ó tica. I V d) so me nte as e struturas Ie I apre se ntam iso me ria ó tica. V e ) to das apre se ntam atividade ó tica.
  35. 35. 0 4) (Co ve st – 20 0 5) Dive rso s co mpo sto s o rg ânico s são re spo nsáve is pe lo o do r de vário s alime nto s. De ntre e le s, po de mo s citar: Apartir das e struturas acima po de -se afirmar q ue :0 0 A no me nclatura do co mpo sto o rg ânico re spo nsáve l pe lo aro ma da cane la, é 3 – fe nilpro panal. 1 1 Aciclo e xilamina po ssui um ce ntro e ste re o g ê nico (q uiral).2 2 O ace tato de o ctila, re spo nsáve l pe lo aro ma da laranja, apre se nta uma função é te r.3 3 O co mpo sto re spo nsáve l pe lo aro ma da baunilha, apre se nta as funçõ e s fe no l, alde ído e é te r.4 4 O co mpo sto re spo nsáve l pe lo aro ma da cane la, po de apre se ntar iso me ria cis-trans.
  36. 36. 05) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente. F 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial O O F 1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e HC 3 possuem2 a mesma cadeia, mas diferem H C CH CH2 C 3 CH C entre si apenas quanto à posição do heteroátomo H H E E E M E A CH3 ISÔM ROS DE POSIÇÃO P RT NCE À M SM FUNÇÃO ORGÂNICAV 22 Um hidrocarboneto A CADEIA, pode ser M ENTRE SI de A POSIÇÃO E T M A M SM cíclico M E DIFE isômero P Lum hidrocarboneto Ê E SÃO ISÔM ROS DE CADE AS RE IA E alifático insaturado UM RADICAL OU UMA INSATURAÇÃO DEV 3 3 Os cresóis, C7H8O, são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e H C e podem apresentar isomeria plana,EROS de 2 CH CH 3 SÃO ISÔM tanto função como de posição C3H OH 6 C3H6 OHF 4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias CH3 É UM CRESOL E É ISÔME DE ST RE ACIONADA COM A ASSIM T Á LRO E RIAE É ISÔM RO DE FUNÇÃO DO POSIÇÃO DO CH2 OH CH3
  37. 37. 0 6 ) (Co ve st-20 0 7 ) Apartir das e struturas H H H 3C mo le culare s ao lado po de mo s afirmar H 3C C O C C C C q ue : H H 3C C C 1 ) O s co mpo sto s re pre se ntado s e m (I ), H H H geranial (I) H g e ranial e he ral, apre se ntam iso me ria cis/trans. H 3C H H 3C H C C C C 2) Os co mpo sto s re pre se ntado s e m (I ) I H 3C C C C O são e xatame nte ig uais; po rtanto não heral H H H H H apre se ntam ne nhum tipo de iso me ria. ( II ) H3) Os ácido s re pre se ntado s e m (I I são I) H dife re nte s; po rtanto , não apre se ntam HO C C CH H C OH ne nhum tipo de iso me ria. 3 3 HOOC COOH Está(ão ) co rre ta(s): ácido lático ( III ) a) 1 ape nas COOH H H H H H b) 2 e 3 ape nas C CH 3 C C c) 1 e 3 ape nas H 3C C H 3C C COOH d) 1 , 2 e 3 H H H H ácido 2-metilbutanóico ácido pentanóico e ) 3 ape nas
  38. 38. 0 7 ) O núme ro to tal de isô me ro s (ativo s e inativo s) da mo lé cula abaixo é : a) 2. H H b) 4. I I c) 6 . H3C – C – C – NH2 I I d) 8 . Cl Cl e) 1 0. Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes, portanto n = 2 n 2 2 = 2 = 4 isômeros ativos n–1 2–1 1 2 = 2 = 2 = 2 isômero inativo total de isômeros: 4 ativos + 2 inativos = 6 isômeros
  39. 39. 0 8 ) (FESP-PE) Co nside re o co mpo sto : ácido 2, 3-diclo ro -3-fe nilpro panó ico Ele apre se nta: a) 4 isô me ro s se m atividade ó ptica. b) um to tal de 6 isô me ro s, se ndo 2 se m atividade ó ptica. c) um to tal de 4 isô me ro s, se ndo 2 se m atividade ó ptica. d) não apre se nta iso me ria ó ptica. e ) só 2 isô me ro s ativo s e um me so co mpo sto .
  40. 40. 0 9 ) O ácido clo ro mático Cl OH O O C C C HO O C – CHCl – CHOH – C COOH HO OH apre se nta: H H a) 4 isô me ro s ativo s e 2 racê mico s. b) 2 isô me ro s ativo s e 1 racê mico . c) 8 isô me ro s ativo s e 4 racê mico s. d) 6 isô me ro s ativo s e 3 racê mico s. e ) 1 6 isô me ro s ativo s e 8 racê mico s. Te m do is carbo no s assimé trico s dife re nte s, po rtanto n = 2 n 2 n 2 1 – 1 2 = 4 isô me ro s ativo s 2 = 2 isô me ro s racê mico s

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