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Aula 2 - Introdução a química orgânica

              Classificação das cadeias carbônicas

1)Quanto ao fechamento da cadeia
                                                                                                                  N
        Abertas ou acíclicas ou alifáticas                                                                        CH3

       Os carbonos das extremidades não estão ligados. Não
apresentam ciclos (anéis).
                                                                                 Normais ou retas sou lineares

                                                                                 São aquelas que apresentam somente duas extremidades
                                                                         de carbono quando abertas ou nenhuma quando são fechadas.
                                                                         Existe uma única sequência de carbonos na cadeia.




        Fechadas ou cíclicas ou cicloalifáticas ou alicíclicas

        Os carbonos das extremidades estão ligados formando
ciclos (anéis).



                                                                         3)Quanto aos tipos de ligação

                                                                                 Saturadas

                                                                                 Apresentam somente ligações simples entre os átomos de
                                                                                 carbono.
                                                                                                             O

                                                                                                                 OH
Observação:
                                                                                 Insaturadas
       Cadeias fechadas ramificadas podem ser classificadas
como mistas.
                                                                                 Apresentam ligações duplas ou triplas entre os átomos de
                                                                                 carbono.




2)Quanto à disposição dos átomos
                                                                         Observação:
        Ramificadas
                                                                         Todo composto que possui ligações π é um composto
         São aquelas que apresentam no mínimo três extremidades insaturado, no entanto, a sua cadeia pode ser saturada. É
de carbono quando são abertas ou no mínimo uma extremidade de importante não confundir o critério de classificação de “cadeia” e
carbono fora do ciclo quando são fechadas. A presença de pelo   “composto” quanto aos tipos de ligação.
menos um carbono terciário e/ou quaternário também torna a
cadeia ramificada.
                                                                                                         O
                       N

                                                                             Cadeia saturada   não possui ligação entre carbonos
                                                                                   Composto insaturado      possui ligação




                                                                     1
4)Quanto à natureza dos átomos

        Homogêneas

        Não possuem nenhum átomo diferente de carbono entre
carbonos.


                                                                                         Núcleos condensados


                                                                    Resumo de classificação de cadeias




        Heterogêneas

         Possuem pelo menos um átomo diferente de carbono
entre carbonos que é denominado de heteroátomo.




Observação:

        As cadeias fechadas homogêneas podem ser classificadas
como homocíclicas e as fechadas heterogêneas como
heterocíclicas.

                          Cl           O


              Homocíclica         Heterocíclica


       Classificação das cadeias carbônicas aromáticas

       Os critérios de classificação de cadeias aromáticas são os
seguintes:
                                                                                Classificação de compostos orgânicos
1)Quanto ao número de núcleos benzênicos
                                                                            Com base no tipo de cadeia carbônica os compostos
      Mononuclear                                                   orgânicos podem ser classificados em três grandes grupos:
        Possui um único núcleo benzênico                                    Heterocíclicos

                                                                            Possuem cadeia carbônica heterocíclica.
                                                                                             O


      Polinuclear                                                                                        S
                                                                            Aromáticos
       Possui mais de um núcleo benzênico que podem estar
isolados (separados) ou condensados (juntos).                               Possuem núcleo benzênico.




                        Núcleos isolados                                    Alifáticos




                                                                    2
Todo composto que não é aromático ou heterocíclico é
alifático, ou seja, são os demais.

               H3C CH CH3              N
                      OH               H



                                O
Observação:
                                                                              O círculo representa o movimento contínuo e
          Devemos ter muito cuidado com o termo alifático. Em        deslocalizado dos elétrons pi dos átomos de carbono.
classificação de “cadeias” alifático é sinônimo de cadeia aberta e
em classificação de “compostos” alifático é um composto que não                                 Ressonância
é aromático ou heterocíclico.Observe o exemplo a seguir:
                                                                        “É uma mistura de estruturas com o mesmo arranjo de
                                                                     átomos, mas com arranjo de elétrons diferente. Isto diminui a
                                                                          energia da molécula e aumenta a sua estabilidade”.

           Classificação da cadeia     Cadeia fechada
                                                                                             Regra de Hückel
        Classificação do composto      Composto alifático
                                                                              Em 1931, o físico Erich Hückel criou uma equação
                                                                     matemática tendo como base a mecânica quântica, que permite
                      Compostos aromáticos                           avaliar se um composto é aromático ou não. Para ser aromático, o
                                                                     composto deve ser cíclico, planar, e deve possuir uma nuvem
        São compostos que possuem núcleo benzênico ou                contínua de elétrons pi deslocalizados.
obedecem a regra de Hückel. O benzeno é o principal
representante da classe dos aromáticos.
                                                                                              4n + 2 = no de elétrons pi

                                                                              Para ser aromático, o composto deve ser cíclico, planar, e
                                                                     deve possuir uma nuvem contínua de elétrons pi deslocalizados.
                                                                     Quando n = 0, 1, 2, 3 ..., o sistema será aromático, caso contrário
                                                                     não o será.Observe a aplicação da equação de Hückel nos
                                                                     compostos a seguir:
                      Histórico do benzeno
                                                                                                 4n + 2 = 10
                                                                                                 n=2
        Descoberto por Michael Faraday em 1825.
        Sua fórmula molecular (C6H6) foi estabelecida nove                                       Aromático
        anos depois.
        Sua fórmula estrutural só foi estabelecida em 1865 por                                   4n + 2 = 18
        Kekulé, segundo o que sabe, após um sonho.                                               n= 4
        Kekulé usou uma simbologia dos alquimistas o                                             Aromático
        ouroboros, para representar o seu sonho.

                      Estruturas canônicas

         O benzeno possui duas estruturas canônicas.                               4n + 2 = 8
                                                                                   n = 1,5
                                                                                   não é aromático



         No benzeno, verifica-se que todas as ligações têm o
mesmo comprimento (1,4Å) indicando, portanto, que nenhuma
das duas estruturas canônicas é a estrutura real. As ligações do
benzeno possuem comprimentos intermediários entre a simples
(1,54Å) e a dupla(1,34Å) devido à ressonância dos elétrons pi. A
estrutura real é um híbrido de ressonância das estruturas
canônicas.

            Ligação    Ordem     Comprimento
                                                                                                  Piridina
                                    (pm)
                                                                                                 4n + 2 = 6
              C─C          1         154
              C=C          2         134
              C≡C          3         121




                                                                     3

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Classificação de cadeias carbônicas em química orgânica

  • 1. Professor: o 3 ano ARILSON Aula 2 - Introdução a química orgânica Classificação das cadeias carbônicas 1)Quanto ao fechamento da cadeia N Abertas ou acíclicas ou alifáticas CH3 Os carbonos das extremidades não estão ligados. Não apresentam ciclos (anéis). Normais ou retas sou lineares São aquelas que apresentam somente duas extremidades de carbono quando abertas ou nenhuma quando são fechadas. Existe uma única sequência de carbonos na cadeia. Fechadas ou cíclicas ou cicloalifáticas ou alicíclicas Os carbonos das extremidades estão ligados formando ciclos (anéis). 3)Quanto aos tipos de ligação Saturadas Apresentam somente ligações simples entre os átomos de carbono. O OH Observação: Insaturadas Cadeias fechadas ramificadas podem ser classificadas como mistas. Apresentam ligações duplas ou triplas entre os átomos de carbono. 2)Quanto à disposição dos átomos Observação: Ramificadas Todo composto que possui ligações π é um composto São aquelas que apresentam no mínimo três extremidades insaturado, no entanto, a sua cadeia pode ser saturada. É de carbono quando são abertas ou no mínimo uma extremidade de importante não confundir o critério de classificação de “cadeia” e carbono fora do ciclo quando são fechadas. A presença de pelo “composto” quanto aos tipos de ligação. menos um carbono terciário e/ou quaternário também torna a cadeia ramificada. O N Cadeia saturada não possui ligação entre carbonos Composto insaturado possui ligação 1
  • 2. 4)Quanto à natureza dos átomos Homogêneas Não possuem nenhum átomo diferente de carbono entre carbonos. Núcleos condensados Resumo de classificação de cadeias Heterogêneas Possuem pelo menos um átomo diferente de carbono entre carbonos que é denominado de heteroátomo. Observação: As cadeias fechadas homogêneas podem ser classificadas como homocíclicas e as fechadas heterogêneas como heterocíclicas. Cl O Homocíclica Heterocíclica Classificação das cadeias carbônicas aromáticas Os critérios de classificação de cadeias aromáticas são os seguintes: Classificação de compostos orgânicos 1)Quanto ao número de núcleos benzênicos Com base no tipo de cadeia carbônica os compostos Mononuclear orgânicos podem ser classificados em três grandes grupos: Possui um único núcleo benzênico Heterocíclicos Possuem cadeia carbônica heterocíclica. O Polinuclear S Aromáticos Possui mais de um núcleo benzênico que podem estar isolados (separados) ou condensados (juntos). Possuem núcleo benzênico. Núcleos isolados Alifáticos 2
  • 3. Todo composto que não é aromático ou heterocíclico é alifático, ou seja, são os demais. H3C CH CH3 N OH H O Observação: O círculo representa o movimento contínuo e Devemos ter muito cuidado com o termo alifático. Em deslocalizado dos elétrons pi dos átomos de carbono. classificação de “cadeias” alifático é sinônimo de cadeia aberta e em classificação de “compostos” alifático é um composto que não Ressonância é aromático ou heterocíclico.Observe o exemplo a seguir: “É uma mistura de estruturas com o mesmo arranjo de átomos, mas com arranjo de elétrons diferente. Isto diminui a energia da molécula e aumenta a sua estabilidade”. Classificação da cadeia Cadeia fechada Regra de Hückel Classificação do composto Composto alifático Em 1931, o físico Erich Hückel criou uma equação matemática tendo como base a mecânica quântica, que permite Compostos aromáticos avaliar se um composto é aromático ou não. Para ser aromático, o composto deve ser cíclico, planar, e deve possuir uma nuvem São compostos que possuem núcleo benzênico ou contínua de elétrons pi deslocalizados. obedecem a regra de Hückel. O benzeno é o principal representante da classe dos aromáticos. 4n + 2 = no de elétrons pi Para ser aromático, o composto deve ser cíclico, planar, e deve possuir uma nuvem contínua de elétrons pi deslocalizados. Quando n = 0, 1, 2, 3 ..., o sistema será aromático, caso contrário não o será.Observe a aplicação da equação de Hückel nos compostos a seguir: Histórico do benzeno 4n + 2 = 10 n=2 Descoberto por Michael Faraday em 1825. Sua fórmula molecular (C6H6) foi estabelecida nove Aromático anos depois. Sua fórmula estrutural só foi estabelecida em 1865 por 4n + 2 = 18 Kekulé, segundo o que sabe, após um sonho. n= 4 Kekulé usou uma simbologia dos alquimistas o Aromático ouroboros, para representar o seu sonho. Estruturas canônicas O benzeno possui duas estruturas canônicas. 4n + 2 = 8 n = 1,5 não é aromático No benzeno, verifica-se que todas as ligações têm o mesmo comprimento (1,4Å) indicando, portanto, que nenhuma das duas estruturas canônicas é a estrutura real. As ligações do benzeno possuem comprimentos intermediários entre a simples (1,54Å) e a dupla(1,34Å) devido à ressonância dos elétrons pi. A estrutura real é um híbrido de ressonância das estruturas canônicas. Ligação Ordem Comprimento Piridina (pm) 4n + 2 = 6 C─C 1 154 C=C 2 134 C≡C 3 121 3