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Química Orgânica
I- Introdução:

Conceito: É a parte da Química que estuda praticamente todos os compostos do
elemento químico Carbono (C).

1) Características do átomo de carbono:

a) 1º postulado: o carbono é tetravalente, ou seja, faz quatro ligações.

Z= 6
Distribuição em subníveis de energia: 1s22s22p2
Distribuição em níveis de energia: k= 2, L= 4
Camada de valência= 4 elétrons
O carbono estabelece 4 ligações covalentes simples.

b) Hibridações e as ligações químicas:

                           Hibridação sp3         Hibridação sp2          Hibridação sp
Tipos de ligação do    4 ligações covalentes         2 ligações       1 ligação simples e
     carbono                simples → 4         covalentes simples    1 ligação tripla ou 2
                        ligações sigma (σ)       e 1 ligação dupla     ligações duplas →
                                  |              → 3 σ e 1 pi (π)         -C= ou = C =
                               -C–                        |
                                  |                     -C=
  Ângulo entre as              109,5°                   120º                  180º
     ligações
 Forma geométrica            Tetraédrica             Trigonal                Linear

c) 2º postulado: igualdade entre as valências (as 4 ligações sigma de um átomo de
carbono são iguais)




d) 3º postulado: formação de cadeias




                                                 (hormônio: progesterona)
2) Formulações: eletrônica (Lewis), estrutural e molecular


                  H                               H
                  ••                              |
Eletrônica → H •• C •• H ; Estrutural plana → H – C – H ; Molecular → CH4
                  ••                              |
                  H                               H

Obs: Fórmula estrutural: plana, condensada ou bastão
Ex: Estrutural condensada: H3C-CH2-O-CH2-CH3 ou C2H5-O-C2H5

    Estrutural em forma de bastão:

3) Classificação dos átomos de carbono nas cadeias:

                    H      H        H       H               H        H        H        H

            H       C      C        C       C   H   H       C        C        C        C       H

                    H      H        H       H               H        H        H        H
                          primário                                  secundário

                H          H            H                                H
                                                                H        C        H

        H       C          C            C   H                   H2                H2
                H                       H               H       C        C        C        H

                H          C        H
                                                                H        CH        H

                           H                                         quaternário
                        terciário

4) Classificação das cadeias:
4.1) Classificação das cadeias abertas:




Obs1: Para que a cadeia seja insaturada, a ligação dupla ou tripla deve estar entre
carbonos.
Obs2: Para saber se uma cadeia heterogênea é ramificada, considere o heteroátomo
como um átomo de carbono.
cadeia heterogênea ramificada



4.2) Classificação das cadeias fechadas:




As cadeias fechadas aromáticas podem ser:




As cadeias fechadas alicíclicas podem ser:
Resumindo:

Cadeia aberta, acíclica ou alifática: homogênea ou heterogênea
                                      normal ou ramificada
                                      saturada ou insaturada

Cadeia fechada ou cíclica: alicíclica: homocíclica ou heterocíclica
                                       saturada ou insaturada
                           aromática: mononuclear ou polinuclear

5) Simplificação de representação:
EXERCÍCIOS DE TIPOS DE CARBONOS E CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS

1) No composto




as quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são,
respectivamente:
A) 5, 2 e 3.
B) 3, 5 e 2.
C) 4, 3 e 5.
D) 6, 4 e 4.
E) 5, 6 e 5.

2) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica



é:
A) C9H8.
B) C9H7.
C)C9H10.
D) C9H12.
E) C6H11.

3) A cadeia




é:
A) aberta, heterogênea, saturada e normal.
B) acíclica, homogênea, insaturada e normal.
C) acíclica, homogênea, insaturada e ramificada.
D) alifática, heterogênea, ramificada e insaturada.
E) acíclica, heterogênea, insaturada e ramificada.
4) O ácido acetilsalicílico de fórmula




é um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros),
apresenta cadeia carbônica:

A) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada.
B) mista, homogênea, saturada, alicíclica.
C) mista, homogênea, insaturada, aromática.
D) mista, heterogênea, insaturada, aromática.
E) aberta, heterogênea, saturada, aromática.

5) Nos compostos C2H2, C2H6 e C2H4 as hibridizações dos átomos de carbono são,
respectivamente:
A) sp, sp2, sp3
B) sp2, sp, sp3
C) sp, sp3, sp2
D) sp3, sp, sp2
E) sp3, sp2, sp

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  • 1. Química Orgânica I- Introdução: Conceito: É a parte da Química que estuda praticamente todos os compostos do elemento químico Carbono (C). 1) Características do átomo de carbono: a) 1º postulado: o carbono é tetravalente, ou seja, faz quatro ligações. Z= 6 Distribuição em subníveis de energia: 1s22s22p2 Distribuição em níveis de energia: k= 2, L= 4 Camada de valência= 4 elétrons O carbono estabelece 4 ligações covalentes simples. b) Hibridações e as ligações químicas: Hibridação sp3 Hibridação sp2 Hibridação sp Tipos de ligação do 4 ligações covalentes 2 ligações 1 ligação simples e carbono simples → 4 covalentes simples 1 ligação tripla ou 2 ligações sigma (σ) e 1 ligação dupla ligações duplas → | → 3 σ e 1 pi (π) -C= ou = C = -C– | | -C= Ângulo entre as 109,5° 120º 180º ligações Forma geométrica Tetraédrica Trigonal Linear c) 2º postulado: igualdade entre as valências (as 4 ligações sigma de um átomo de carbono são iguais) d) 3º postulado: formação de cadeias (hormônio: progesterona)
  • 2. 2) Formulações: eletrônica (Lewis), estrutural e molecular H H •• | Eletrônica → H •• C •• H ; Estrutural plana → H – C – H ; Molecular → CH4 •• | H H Obs: Fórmula estrutural: plana, condensada ou bastão Ex: Estrutural condensada: H3C-CH2-O-CH2-CH3 ou C2H5-O-C2H5 Estrutural em forma de bastão: 3) Classificação dos átomos de carbono nas cadeias: H H H H H H H H H C C C C H H C C C C H H H H H H H H H primário secundário H H H H H C H H C C C H H2 H2 H H H C C C H H C H H CH H H quaternário terciário 4) Classificação das cadeias:
  • 3. 4.1) Classificação das cadeias abertas: Obs1: Para que a cadeia seja insaturada, a ligação dupla ou tripla deve estar entre carbonos. Obs2: Para saber se uma cadeia heterogênea é ramificada, considere o heteroátomo como um átomo de carbono.
  • 4. cadeia heterogênea ramificada 4.2) Classificação das cadeias fechadas: As cadeias fechadas aromáticas podem ser: As cadeias fechadas alicíclicas podem ser:
  • 5. Resumindo: Cadeia aberta, acíclica ou alifática: homogênea ou heterogênea normal ou ramificada saturada ou insaturada Cadeia fechada ou cíclica: alicíclica: homocíclica ou heterocíclica saturada ou insaturada aromática: mononuclear ou polinuclear 5) Simplificação de representação:
  • 6. EXERCÍCIOS DE TIPOS DE CARBONOS E CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS 1) No composto as quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são, respectivamente: A) 5, 2 e 3. B) 3, 5 e 2. C) 4, 3 e 5. D) 6, 4 e 4. E) 5, 6 e 5. 2) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica é: A) C9H8. B) C9H7. C)C9H10. D) C9H12. E) C6H11. 3) A cadeia é: A) aberta, heterogênea, saturada e normal. B) acíclica, homogênea, insaturada e normal. C) acíclica, homogênea, insaturada e ramificada. D) alifática, heterogênea, ramificada e insaturada. E) acíclica, heterogênea, insaturada e ramificada.
  • 7. 4) O ácido acetilsalicílico de fórmula é um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbônica: A) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada. B) mista, homogênea, saturada, alicíclica. C) mista, homogênea, insaturada, aromática. D) mista, heterogênea, insaturada, aromática. E) aberta, heterogênea, saturada, aromática. 5) Nos compostos C2H2, C2H6 e C2H4 as hibridizações dos átomos de carbono são, respectivamente: A) sp, sp2, sp3 B) sp2, sp, sp3 C) sp, sp3, sp2 D) sp3, sp, sp2 E) sp3, sp2, sp