Este documento apresenta os principais conceitos da Química Orgânica, incluindo: (1) Química Orgânica estuda os compostos de carbono que são essenciais para a vida; (2) Exemplos de compostos orgânicos incluem gorduras, açúcares, proteínas e substâncias da vida diária; (3) O carbono forma ligações fortes que permitem estruturas estáveis como cadeias e anéis.

1. Prof° Henrique de Araujo Sobreira

2. Capítulo 1
Princípios Fundamentais
 Química Orgânica é a química do carbono e seus
compostos(C). Estes compostos são chamados de
moléculas orgânicas;
 O número de moléculas orgânicas é muito elevado (> 19
milhões) e são fundamentais da vida.
 Gorduras, açúcares, proteínas e ácidos nucleícos são
compostos em que o principal componente é o carbono.
OH
CH3
H3C CH3
CH3 CH3
VITAMINA A
GLICOSE
O
CH2OH
H
HOH
H
HO
H OH
H
OH
CAP. 1 2

3.  O mesmo acontece com inúmeras substâncias que
encontramos na vida diária: escova de dentes, pastas
de dentes, sabonetes, xampus, desodorantes e
perfumes, alimentos, moveis – todos compostos
orgânicos.
CAP. 1
Princípios Fundamentais
3

4. Princípios Fundamentais
 A utilização de substâncias orgânicas melhorou muito
a qualidade de nossas vidas, como
gasolina, remédios, pesticidas e polímeros.
 Por outro lado, os resíduos não controlados dos
produtos químicos levaram a poluição do meio
ambiente, deteriorando a vida animal e vegetal e
causando doenças nos seres humanos.
CAP. 1
CH3CONH OH
PARACETAMOL
O
O NH
NH O
O
IDANTRONA
4

5. Princípios Fundamentais
 Os compostos orgânicos são constituídos basicamente
de C, H, N, O e S. (Embora possa existir outros
elementos, Ex: CH3 ― Li);
 Os compostos inorgânicos que possuem C não
possuem propriedades semelhantes aos compostos
orgânicos. Ex: CO2; CO; HCN; entre outros.
CAP. 1 5

6.  Queda da teoria da Força Vital (Vitalismo) –
compostos orgânicos obtidos a partir de organismos
vivos.
 Síntese de Friedrich Wöhler (1828)
O nascimento da Química Orgânica
NH4OCN(S) O C
NH2
NH2
Cianato de Amônia Uréia
∆
CAP. 1 6

7. Produtos Orgânicos X Produtos Naturais
 Mesmo com a falência do vitalismo na ciência, a palavra
“orgânico” continua ainda hoje sendo usado como
significando “o que vem de organismos vivos”, da mesma
maneira vitaminas orgânicas e alimentos orgânicos.
 Na ciência hoje, o estudo dos compostos a partir de
organismos vivos é chamada de química dos produtos
naturais.
OOCCH3
COOH
ASPIRINA – Ácido Acetilsalicílico
O
OHHO
HCOH
CH2OH
O
VITAMINA C – Ácido Ascórbico
CAP. 1 7

8. Produtos Orgânicos X Produtos Naturais
 http://ego.globo.com/famosos/noticia/2012/04/rafaella-so-come-alimentos-organicos-conta-ticiane-pinheiro-revista.html
 Data 04/04/2012
CAP. 1 8

9. Porque o Carbono é especial?
 Carbono
 Nº atômico 6;
 2° período da tabela periódica;
 Compartilha 4 e- de valência;
 Tetravalente
CARBONO
6
C
14
IV A
12,0107
1s2 2s2 2p2
4 elétrons na camada de valência
CAP. 1 9

10. Estrutura atômica
 Os ametais e o hidrogênio possuem alta
eletronegatividade (habilidade de um átomo atrair
elétrons para si em uma ligação covalente);
 Ligação covalente – compartilhamento de e-
direcionada no espaço;
CAP. 1 10

11. Estrutura das Ligações das
moléculas orgânicas
 Conforme o tipo de ligação covalente por um átomo de
carbono com outros átomos para a formação de
determinada molécula.
CAP. 1 11

12. Ligações Covalentes
sigma (σ) e pi (π)
 Ligação covalente σ é aquela em que os orbitais
atômicos se interpenetram frontalmente, segundo o
mesmo eixo;
 Todas as ligações simples são ligações σ;
CAP. 1 12

13. Hibridização do carbono
C C
H
H
H H
H
H
σ
σσ
σ
σ
σ
σ
σSP
3
— SσSP
3
— SP
3
C C
H
H
H
H
π
σσ
σ
σ
σ
σSP
2
— SP
2 σSP
2
— S
C C HH
π σσ
π
σ σSP— SPσSP— S
CAP. 1 13

14. Estabilidade das moléculas
orgânicas
• O carbono forma ligações muito fortes com H, O, N e
halogênios.
• O carbono também forma ligações fortes com ele
mesmo.
• Consequentemente, o C pode formar estruturas
estáveis de cadeias longas ou de anéis.
• A força da ligação aumenta de uma ligação simples
para uma ligação dupla e para uma ligação tripla.
• O comprimento de ligação diminui no mesmo
sentido.
CAP. 1 14

15. CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE
CARBONO
Carbono primário: ligado um outro átomo de carbono.
Carbono secundário: ligado a dois outros carbonos.
Carbono terciário: ligado a três outros carbonos.
Carbono quaternário: ligado a quatro outros átomos
de carbono
CAP. 1 15