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QUÍMICA


                  OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
1. ÁLCOOIS                                                         Monoálcool ou Monol → 1 -OH por molé-
                                                                   cula
1.1. Definição
                                                             Exemplo:
      São compostos orgânicos que apresentam uma
                                                                 CH3  CH2  CH2  OH
ou mais hidroxilas (−OH) ligadas a um carbono satu-
                                                                   Diálcool, diol ou glicol → 2 -OH por molé-
rado.
                                                                   cula
Exemplos:
                                                             Exemplo:
          H3 C   OH, C C OH,                                         OH       OH
                                    2 HC   CH 2
                     H 3 H2                                                  
                                      OH OH
                                                                     CH2  CH2
Fórmula geral:
                                                                      Triálcool, triol ou poliol → 3 –OH por mo-
                       R − OH                                         lécula
                                                             Exemplo:
1.2. Classificação                                                        OH OH OH
       Os álcoois são classificados de acordo com a                                     
classificação do carbono ligado ao grupo funcional                        CH2  CH  CH2
(−OH) .                                                                  Glicerina (hidratante, lubrificante)
Primário:                                                    1.3. Nomenclatura
       A hidroxila (−OH) está ligada a carbono primá-              Oficial: Prefixo + infixo + OL. (É preciso nu-
rio.                                                         merar a cadeia carbônica principal, a partir da extre-
                                                             midade mais próxima do grupo hidroxila).
Secundário:                                                  Exemplo
       A hidroxila (−OH) está presa a carbono secun-
                                                                            OH
dário.
                                                                            CH2
                                                                            1
                                                                                  CH2
                                                                                  2
                                                                                           C H 3 {1 - Propanol}
                                                                                           3


Terciário:
                                                                   Usual:
     A hidroxila (−OH) está presa a carbono terciá-
rio.                                                                              álcool              ICO
                                                                                           radical

Exemplos:
                                                             Exemplo:
                                P
                                                                   CH3  CH2  OH {álcool etílico
                     H3C  C  OH
                                                                   (Utilizado na fabricação de bebidas alcoólicas,
                           H2
                                                             produtos de limpeza, combustíveis, fabricação de
                                                             perfumes).
                          H
                          S                                 2. FENÓIS
                    H3C  C  CH3
                                                             2.1. Definição
                          
                          OH                                       São compostos orgânicos que apresentam o
                                                             grupo funcional −OH (hidroxila) ligado diretamente a
                          CH3                                um anel benzênico. Os fenóis possuem caráter ácido.
                          T                                 Exemplo:
                                                                                               CH 3
                    H3C  C  CH3
                          
                          OH                                                                          OH

     Os álcoois são classificados de acordo com o
número de hidroxilas (−OH) :

Editora Exato                                           14
Fórmula geral:                                                         3.2. Nomenclatura

                                                                                              posição
                          OH                                                                  da dupla                 +en
                                                                                                                              OL
                                                                                                               prefixo infixo

2.2. Nomenclatura                                                            Exemplo:
                      hidroxi                                                                                    OH
                                nome do aromático
                                 correspondente.
                                                                                                      H3 C       C = CH 2
       Numera-se a cadeia principal a partir do car-                                                       1-propen-2-ol
bono ligado ao grupo funcional (−OH) . Caso haja
mais de um grupo funcional, os mesmos devem ser                        4. ALDEÍDOS
identificados nos carbonos de menores numerações
                                                                       4.1. Definição
possíveis.
                                                                             São compostos orgânicos que apresentam o
      OH                                                               grupo funcional aldoxila na extremidade da cadeia.
                                                                                          O
                                  Hidróxi – Benzeno (oficial)
                                        Fenol (usual)                                 C

                                                                                          H
       OH                                                              Exemplo:
                                                                                                   O
      1
  6         2
                                    3-metil-hidroxi-benzeno
                                            (Oficial)                           H3C           C            Etanal (Aldeído acético)
  5         3    CH 3
      4                                                                                           H
      6
                OH
                                1,2 – Diidróxi – Benzeno (ofi-
  5         1                                                                                              O
                                             cial)
  4         2
                 OH             Orto – Diidróxi – Benzeno (u-                  H 3C       CH2         C           Propanal
      3
                                            sual)
                                                                                                           H
                OH              1 – Hidróxi – Naftaleno (ofici-                                O
                 1
                                              al)
                                α - Hidróxi – Naftaleno (usual)                 H         C           Metanal (Formaldeído ou aldeído fórmico)

                                                                                              H
                                                                       1.2 - Nomenclatura Oficial
      OH
                                                                              P + I + AL
      1
                CH3
            2
                                1 – Hidróxi – 2 Metilbenzeno           5. CETONAS

                                                                       5.1. Definição
                                                                             São compostos orgânicos que apresentam a
3. ENÓIS                                                               carbonila no interior da cadeia carbônica.
                                                                                                                    C
3.1. Definição
      São compostos orgânicos que apresentam a hi-                                                                  O
droxila ligada a um carbono insaturado; realiza uma                    Exemplo:
dupla ligação.
                                                                         H3C          C           C H3 Propanona (Acetona ou Dimetil cetona)
      São compostos instáveis e em constantes alte-
rações.                                                                               O
Fórmula geral:
                                                                         H 3C                     C          CH3 Butanona (Metil propil cetona)
          C=C                                                                       C               H2
                                                                                    O
          HO




Editora Exato                                                     15
O                                                 7. SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
 5            4                 3         2            1
CH 3         CH             CH2               C       CH 3 4-Mentil 2-pentanoma                   São compostos orgânicos obtidos a partir das
             CH3                                                                            reações de neutralização de ácidos carboxílicos.
5.2. Nomenclatura                                                                           Fórmula Geral
      Oficial: Prefixo + Infixo + Ona                                                                                         O
      Numera-se a cadeia principal a partir da ex-
tremidade mais próxima ao grupo funcional                                                                             R       C
                                                                                                                                      +
                                                                                                                                  O M
                                                  O
                                                                                            Exemplo:
                                          (       C        )                                                      O

      Usual: Nome dos radicais ligados à carbonila,                                               H3C       C             Etanoato de sódio
seguidos da palavra cetona.
                                                                                                                  O - Na
                                                                                                                          +

   1    2     3    4     5   2-pentanona                                                                    O
H3C  C  C  C  CH3 (Metil-propil-cetona)
             ||   H2 H2                                                                           H     C          Metanoato de potássio
             O                                                                                               - +
                                                                                                            O K
6. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS                                                                      Nomenclatura Oficial:
6.1. Definição                                                                                                                    oato de
                                                                                                        prefixo       infixo                metal
      São compostos orgânicos que apresentam o
grupo carboxila na extremidade da cadeia
                        O                                                                   8. ÉTERES

                    C           Carboxila                                                   8.1. Definição
                                                                                                   São compostos orgânicos de cadeia heterogê-
                        OH                                                                  nea, que apresenta o grupo funcional (−O−), ligados a
Exemplo:                                                                                    dois radicais orgânicos.
                                                  O
 4              3            2            1
                                                                                            Fórmula geral
CH           CH             C H2              C            Ácido 3-Metil - Butanóico
     3
                                                                                                                      R−O−R
             CH 3                                 OH
6.2. Nomenclatura Oficial                                                                   8.2. Nomenclatura
                                                                                                  Oficial:
                        ácido                                  ÓICO
                                     prefixo          infixo                                      Prefixo que indica o número de carbonos do
                                                                                            menor radical + óxi + nome do hidrocarboneto cor-
                                                                                            respondente ao maior radical.
                             O
                                                                                                  Usual:
         H3 C           C               Ácido Etanóico (Acético)
                                                                                                  Éter + nomes dos radicais (do menor para o
                            OH                                                              maior +ICO)

                            O                                                               Exemplo:
         H          C                Metanótico (fórmico)                                       H3C  O  CH3                         Metoximetano
                                                                                                                                    (Éter dimetílico)
                        OH

         O                          O
                                                                                                  H3C  C  O  CH3 Metoxi-etano
                                                                                                       H2         (Éter metil-etílico)
                C           C                 Ácido Etanodióico (Oxálico)
                                                                                                   H3C  C  O  CH3 Metóxi-etano
         HO                         OH
                                                                                                         H2       (Éter metil-etílico)




Editora Exato                                                                          16
9. ÉSTERES                                                                                H3C  C  N  CH3 Metil etilanima
                                                                                               H2 H
9.1. Definição
      São compostos orgânicos obtidos a partir da                                   11.       AMIDAS
reação que ocorre entre um ácido carboxílico e álco-
                                                                                    11.1. Definição
ol.
                                                                                          São compostos orgânicos que possuem grupo
  Ácido carboxílico + álcool                           ÉSTER + água.                funcional amídico.
Exemplo:                                                                                      O
                                                                                              II
                                                                                              C        N




                                                                                          I
                                                                                                   I

                                                                                                           I
                           O                                                                           I
        H 3C          C          A cetado de mentila                                Exemplo:
                                                                                                               O
                           O       CH 3
                       O                                                                  H3 C             C
                                                                                                                N H2
        H         C         Metanoato de etila

                       O         CH            CH3                                                                   O
                                        2
                                                                                          H3 C         C C
                                                                                                       H2
9.2. Nomenclatura Oficial                                                                                             N H2

                                                                 ILA                11.2. Nomenclatura Oficial
                                            oato de
             prefixo           infixo                  radical
                                                                                                                                         Amida
                                                                                                               prefixo         infixo
Exemplos:
                                        O                                           Exemplo:
            H                                                                                                                            O
 H3C        CH         C          C          {3-Metil - Butanoato de vinila}              5            4         3         2        1
                                                                                                                                        =
                       H2                                                                 C H3         CH       CH        C H2 C
            CH3                         O          C    CH 2
                                                   H                                                   C H 3 C H3                       N H2

10.      AMINAS                                                                           3,4 - Dimetilpentanamida
                                                                                                       H2 H                O
                                                                                                                          =
10.1. Definição                                                                           H   3
                                                                                               C       C C            C
       São compostos considerados as bases da Quí-                                                             C H3       N H2
mica orgânica. Derivados da amônia (NH3) pela                                                                  2-METILBUTANAMIDA
substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por
radicais orgânicos.                                                                 12.       DERIVADOS HALOGENADOS
10.2. Classificação                                                                 12.1. Definição
       Classifica-se a amina de acordo com o número                                       São compostos derivados de hidrocarbonetos
de radicais presos ao nitrogênio.                                                   pela substituição de um ou mais átomos de hidrogê-
                                                                                    nio por halogênios (F, Cl, Br, I):
                          -1H               R NH2 amina primária                          R – X, onde x = F, Cl, Br ou I
                                                                                    Exemplo:
        NH 3                                                                                                                   F
                          -2H               R N R amina secundária
      (amônia)                                H                                                                        C C CH3
                                                                                                                      H3 H

                          -3H               R N R
                                                       amina terciária              12.2. Nomenclatura oficial
                                               R
                                                                                                            Halogênio          Hidrocarboneto
10.3. Nomenclatura                                                                                         (localizado)        correspondente
        Nomes dos radicais + AMINA
        H3C  NH2       Metilamina

         NH 2
                      Fenilamina (anilina)



Editora Exato                                                                  17
Exemplo:                                                               EXERCÍCIOS RESOLVIDOS
                      Br
       C
        4
                C
                 3
                      C
                       2
                           C
                            1                                1   As auxinas correspondem a um grupo de subs-
       H3       H2    H    H3   2- Bromo-butano                  tâncias que agem no crescimento das plantas e
                                                                 controlam muitas outras atividades fisiológicas.
                                                                 Foram os primeiros hormônios descobertos nos
                                                                 vegetais. A auxina natural do vegetal é o ácido
                                                                 indolil acético (AIA), um composto orgânico
                 Cl   cloro-benzeno                              simples, com a seguinte fórmula estrutural:
                     ESTUDO DIRIGIDO

1   O éster responsável pelo aroma de rum tem a se-
    guinte fórmula estrutural:


                                                                 Quais são as funções presentes na molécula?
                                                                 Resolução:
                                                                 Está presente a função amina, pois a função ami-
                                                                   na terá o nitrogênio ligado a radicais orgânicos
    Escreva os nomes do ácido e do álcool a partir                 e à função ácido carboxílico, que é representa-
      dos quais o éster poderia ser formado.                       do pelo grupo funcional carboxila (COOH).

                                                             2   O processo de revelação fotográfica envolve a
                                                                 oxidação da hidroquinona com sais de prata em
                                                                 meio básico, representado pela equação seguinte:



2   Algumas substâncias são adicionadas a certos a-
    limentos que contêm óleos e gorduras (como ba-
    tatas fritas e toucinho) com a finalidade de
    impedir sua oxidação no ar, produzindo compos-
    tos com sabores rançosos. Essas substâncias são              Este processo é bastante parecido com o da rea-
    denominadas antioxidantes e as mais comuns são                 ção que ocorre com a tintura preta para cabe-
    derivadas do fenol. Uma delas está representada a              los:
    seguir. Indique seu nome oficial e se essa subs-
    tância possui caráter ácido ou básico.




                                                                 A oxidação da hidroquinona também é usada para
                                                                 tratamentos de pele com manchas e marcas de
                                                                 acne, o chamado peeling químico.
                                                                 Em relação aos compostos envolvidos nas rea-
                                                                 ções descritas acima, indique:
                                                                 Que grupos funcionais estão presentes nos rea-
                                                                 gentes e nos produtos orgânicos das reações?
                                                                 Resolução:
                                                                 Estão presentes os grupos funcionais Fenol nos
                                                                    reagentes e Cetona nos produtos.




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EXERCÍCIOS                                       2 Segundo a IUPAC, a nomenclatura oficial da
                                                                     glicerina é 1,2,3 – propanotriol.
1                                                                   3 Ácidos graxos pertencem à função ácido car-
                                                                     boxílico.
                                                                    4 O triglicerídeo é uma substância que pertence
                                                                     a função éster.

                                                                3   Relacione:
                                                                    1. Etanol
                                                                    2. Álcool secundário
                                                                    3. Metanol
                                                                    4. Diol
                                                                    5. Triálcool
                                                                    ( ) OH      OH
                                                                          CH 2 CH 2

                                                                    ( ) CH CH (OH ) CH
                                                                            3         3
                                                                    ( ) C 2 H5 OH
      Considerando as estruturas representadas aci-                 ( ) OH OH OH
ma, relativas a compostos de grande utilização em
indústrias químicas e farmacêuticas, julgue os itens                      CH 2 CH CH 2
que se seguem.                                                      ( ) CH3 OH
   1 Segundo a IUPAC, a nomenclatura oficial do
      mentol é 3 – metil – 6 – isopropilciclohexanol.
   2 No salicilato de metila, são encontradas as                4    Dê a nomenclatura dos compostos abaixo:
      funções fenol e éster.                                        a)
   3 A vanilina é um composto aromático.                                        H     OH
   4 No acetato de isopentila, existe apenas um                          H3C    C     C     CH3
      carbono terciário.
                                                                                H     H

2   Os sabões compreendem sais de sódio ou potás-                   b)
    sio de diversos ácidos graxos. O procedimento                          OH   OH        OH
    moderno de fabricação de sabões envolve duas
                                                                         2HC
    etapas: a primeira é a hidrólise da gordura (trigli-                        C         CH2
                                                                                H
    cerídeo); a segunda é a de obtenção do sabão a
    partir dos ácidos graxos, conforme mostra o es-
                                                                    c)
    quema abaixo.                                                         OH



                                                                                CH3


                                                                    d)    H         H
                                                                                 /
                                                                            C = C
                                                                            /   
                                                                          H       OH

                                                                5   Dê a nomenclatura oficial dos compostos abaixo:
                                                                    a) C C C CHO
                                                                       H3 H2 H2
       Com relação ao texto e ao esquema apresenta-
do, julgue os itens a seguir.                                       b) C C C CH3
   1 A etapa II consiste em uma reação de neutra-                      H3   H2
       lização.                                                           O



Editora Exato                                              19
H     O                                       a) éter, álcool e amida.
     c) C C C C C                                            b) éster, fenol, cetona e amina.
        H3 H2     H2
                     OH                                      c) éter, fenol e amida.
              CH3
                                                             d) éster, álcool, cetona e amida.
                                                             e) éter, fenol, cetona e amina.
                O
           CH3
     d) C C C C CH3
        H3 H H2                                          9    (ITA) Ordenando a 1ª coluna com a 2ª:
                                                             ( ) C6H4(CH3)OH            (1) álcool
            H H
     e) C C C C CH3
                                                             ( ) C6H5CH2OH              (2) fenol
        H3       H2                                          ( ) C6H5COCH3              (3) cetona
           CH3                                               ( ) C6H5CH2COH             (4) ácido
               COOH
                                                             ( ) C6H5CH2COOH            (5) aldeído
                                                             Teremos:
6    Julgue os itens abaixo:                                 a) 1, 2, 3, 4, 5
    1 CH3 CHO é um aldeído;                                  b) 2, 1, 3, 5, 4
    2 CH3 COOCH3 é um éter;                                  c) 2, 1, 3, 4, 2
    3 CH3 OCH3 é um éster;                                   d) 5, 1, 3, 4, 2
    4 CH3 COCH3 é uma cetona;                                e) 1, 3, 5, 4, 3
    5 fsCH2CH2 e o CHCH são hidrocarbonetos in-
         saturados.
                                                         10 (UBERLÂNDIA) As estruturas CH3CONH2,
                                                            CH3CHNH2COOH, CH3COCH3, CH3OCH3 e
7    Escreva o nome dos compostos abaixo, segundo           C6H5COOCH3 correspondem às seguintes fun-
     a IUPAC.                                               ções, respectivamente:
                      O                                    a) Amina, amida, cetona, éter, éster.
                     //                                    b) Amida, aminoácido, éter, cetona, éster.
    a)      C– C–C                                         c) Amina, amida, éter, éster, cetona.
            H3 H2                                         d) Amida, aminoácido, cetona, éter, éster.
                        O- Na+                             e) Amina, amida, aldeído, cetona, éster.

    b)
                                                         11 (FUVEST) Dentre as fórmulas abaixo, aquela
                CH3   CH2       O                           que representa uma substância utilizada como
                                                            combustível, solvente e componente de bebidas
                                                            é:
                    O
                                                               a)
                   //
    c)     C – C – C
           H3  H2   
                     O – C – CH3
                                                                b) CH3 -CH2OH
                         H2
                                                                c) CH3- CHO
                                                                d) HO-CH2-CH2-OH
    d)
                                                                e) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3

                                                         12 (AMAN) O composto:
                                                                      CH3CH2COCH2COOC2H5
                                                            apresenta as funções:
8    (UFES) O estimulante cardíaco e respiratório           a) álcool e aldeído.
     Metamivam, cuja fórmula estrutural é:                  b) cetona e éter.
                                                            c) cetona e éster.
                       OCH2 CH3                             d) aldeído e ácido.
                 HO                 CH2 CH3                 e) ácido e éster.
                                N CH2 CH3

                            O

apresenta as funções

Editora Exato                                       20
GABARITO                              13.    BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA
                                                           GERKEN, Otto Dieter. Química.. Vitória-Régia. E-
Estudo dirigido                                               ditora IBEP.
1   Ácido etanóico e 2-metil-propanol.                     MACEDO, Magno Urbano de. CARVALHO, An-
                                                              tônio. Química – Curso Completo.. Horizontes.
2 2,6-terc-butil-4-metil- hidroxi-benzeno. Caracte-           Editora IBEP.
  rística básica.                                          CARVALHO, Antônio. Sistema de Ensino IBEP -
Exercícios                                                    Apostila – Química.. Editora IBEP.
1   E, C, C, C                                             CANTO, Eduardo Leite do. PERUZZO, Tito Mira-
                                                              gaia. Coleção Base Química - 2ª edição,. Edito-
2   C, C, C, C                                                ra Moderna.
3   4, 2, 1, 5, 3                                          FELTRE, Ricardo. Fundamentos da Química - Vo-
                                                              lume único. 4ª edição,. Editora Moderna.
4                                                          CANTO, Eduardo Leite do. PERUZZO, Tito Mira-
        a) 2-Butanol                                          gaia. Química - Na abordagem do cotidiano -
        b) 1, 2, 3-propanotriol.                              Volume 1. Química geral e inorgânica,. Editora
        c) 1-hidróx-3-3 metil-benzeno.                        Moderna.
        d) Etenol.                                         CANTO, Eduardo Leite do. PERUZZO, Tito Mira-
5                                                             gaia. Química - Na abordagem do cotidiano -
        a) Butanal.                                           Volume 2. Físico-química - 3ª edição, Editora
        b) Butanona.                                          Moderna.
        c) Ácido 3-metil pentanóico.                       CANTO, Eduardo Leite do. PERUZZO, Tito Mira-
        d) 4-metil-2-pentanona                                gaia. Química - Na abordagem do cotidiano -
        e) Ácido 2-etil-3-metil-butanóico.                    Volume 3 . Química orgânica. Editora Moder-
                                                              na.
6   C, E, E, C, C                                          SARDELLA, Antônio Curso Completo de Química -
7                                                             Volume Único.. Editora Ática.
        a) Propanoato de sódio.                            SARDELLA, Antônio Curso de Química - Química
        b) Etóxibenzeno.                                      Geral.. Editora Ática.
        c) Propanoato de etila.                            LEMBO, Antônio. Química - Realidade e Contexto -
        d) Fenoxi – benzeno.                                  Volume Único.. Editora Ática.
8   C
9   B
10 D
11 B
12 C




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  • 1. QUÍMICA OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS 1. ÁLCOOIS Monoálcool ou Monol → 1 -OH por molé- cula 1.1. Definição Exemplo: São compostos orgânicos que apresentam uma CH3  CH2  CH2  OH ou mais hidroxilas (−OH) ligadas a um carbono satu- Diálcool, diol ou glicol → 2 -OH por molé- rado. cula Exemplos: Exemplo: H3 C OH, C C OH, OH OH 2 HC CH 2 H 3 H2   OH OH CH2  CH2 Fórmula geral: Triálcool, triol ou poliol → 3 –OH por mo- R − OH lécula Exemplo: 1.2. Classificação OH OH OH Os álcoois são classificados de acordo com a    classificação do carbono ligado ao grupo funcional CH2  CH  CH2 (−OH) . Glicerina (hidratante, lubrificante) Primário: 1.3. Nomenclatura A hidroxila (−OH) está ligada a carbono primá- Oficial: Prefixo + infixo + OL. (É preciso nu- rio. merar a cadeia carbônica principal, a partir da extre- midade mais próxima do grupo hidroxila). Secundário: Exemplo A hidroxila (−OH) está presa a carbono secun- OH dário. CH2 1 CH2 2 C H 3 {1 - Propanol} 3 Terciário: Usual: A hidroxila (−OH) está presa a carbono terciá- rio. álcool ICO radical Exemplos: Exemplo: P CH3  CH2  OH {álcool etílico H3C  C  OH (Utilizado na fabricação de bebidas alcoólicas, H2 produtos de limpeza, combustíveis, fabricação de perfumes). H S 2. FENÓIS H3C  C  CH3 2.1. Definição  OH São compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional −OH (hidroxila) ligado diretamente a CH3 um anel benzênico. Os fenóis possuem caráter ácido. T Exemplo: CH 3 H3C  C  CH3  OH OH Os álcoois são classificados de acordo com o número de hidroxilas (−OH) : Editora Exato 14
  • 2. Fórmula geral: 3.2. Nomenclatura posição OH da dupla +en OL prefixo infixo 2.2. Nomenclatura Exemplo: hidroxi OH nome do aromático correspondente. H3 C C = CH 2 Numera-se a cadeia principal a partir do car- 1-propen-2-ol bono ligado ao grupo funcional (−OH) . Caso haja mais de um grupo funcional, os mesmos devem ser 4. ALDEÍDOS identificados nos carbonos de menores numerações 4.1. Definição possíveis. São compostos orgânicos que apresentam o OH grupo funcional aldoxila na extremidade da cadeia. O Hidróxi – Benzeno (oficial) Fenol (usual) C H OH Exemplo: O 1 6 2 3-metil-hidroxi-benzeno (Oficial) H3C C Etanal (Aldeído acético) 5 3 CH 3 4 H 6 OH 1,2 – Diidróxi – Benzeno (ofi- 5 1 O cial) 4 2 OH Orto – Diidróxi – Benzeno (u- H 3C CH2 C Propanal 3 sual) H OH 1 – Hidróxi – Naftaleno (ofici- O 1 al) α - Hidróxi – Naftaleno (usual) H C Metanal (Formaldeído ou aldeído fórmico) H 1.2 - Nomenclatura Oficial OH P + I + AL 1 CH3 2 1 – Hidróxi – 2 Metilbenzeno 5. CETONAS 5.1. Definição São compostos orgânicos que apresentam a 3. ENÓIS carbonila no interior da cadeia carbônica. C 3.1. Definição São compostos orgânicos que apresentam a hi- O droxila ligada a um carbono insaturado; realiza uma Exemplo: dupla ligação. H3C C C H3 Propanona (Acetona ou Dimetil cetona) São compostos instáveis e em constantes alte- rações. O Fórmula geral: H 3C C CH3 Butanona (Metil propil cetona) C=C C H2   O HO Editora Exato 15
  • 3. O 7. SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 5 4 3 2 1 CH 3 CH CH2 C CH 3 4-Mentil 2-pentanoma São compostos orgânicos obtidos a partir das CH3 reações de neutralização de ácidos carboxílicos. 5.2. Nomenclatura Fórmula Geral Oficial: Prefixo + Infixo + Ona O Numera-se a cadeia principal a partir da ex- tremidade mais próxima ao grupo funcional R C + O M O Exemplo: ( C ) O Usual: Nome dos radicais ligados à carbonila, H3C C Etanoato de sódio seguidos da palavra cetona. O - Na + 1 2 3 4 5 2-pentanona O H3C  C  C  C  CH3 (Metil-propil-cetona) || H2 H2 H C Metanoato de potássio O - + O K 6. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Nomenclatura Oficial: 6.1. Definição oato de prefixo infixo metal São compostos orgânicos que apresentam o grupo carboxila na extremidade da cadeia O 8. ÉTERES C Carboxila 8.1. Definição São compostos orgânicos de cadeia heterogê- OH nea, que apresenta o grupo funcional (−O−), ligados a Exemplo: dois radicais orgânicos. O 4 3 2 1 Fórmula geral CH CH C H2 C Ácido 3-Metil - Butanóico 3 R−O−R CH 3 OH 6.2. Nomenclatura Oficial 8.2. Nomenclatura Oficial: ácido ÓICO prefixo infixo Prefixo que indica o número de carbonos do menor radical + óxi + nome do hidrocarboneto cor- respondente ao maior radical. O Usual: H3 C C Ácido Etanóico (Acético) Éter + nomes dos radicais (do menor para o OH maior +ICO) O Exemplo: H C Metanótico (fórmico) H3C  O  CH3 Metoximetano (Éter dimetílico) OH O O H3C  C  O  CH3 Metoxi-etano H2 (Éter metil-etílico) C C Ácido Etanodióico (Oxálico) H3C  C  O  CH3 Metóxi-etano HO OH H2 (Éter metil-etílico) Editora Exato 16
  • 4. 9. ÉSTERES H3C  C  N  CH3 Metil etilanima H2 H 9.1. Definição São compostos orgânicos obtidos a partir da 11. AMIDAS reação que ocorre entre um ácido carboxílico e álco- 11.1. Definição ol. São compostos orgânicos que possuem grupo Ácido carboxílico + álcool ÉSTER + água. funcional amídico. Exemplo: O II C N I I I O I H 3C C A cetado de mentila Exemplo: O O CH 3 O H3 C C N H2 H C Metanoato de etila O CH CH3 O 2 H3 C C C H2 9.2. Nomenclatura Oficial N H2 ILA 11.2. Nomenclatura Oficial oato de prefixo infixo radical Amida prefixo infixo Exemplos: O Exemplo: H O H3C CH C C {3-Metil - Butanoato de vinila} 5 4 3 2 1 = H2 C H3 CH CH C H2 C CH3 O C CH 2 H C H 3 C H3 N H2 10. AMINAS 3,4 - Dimetilpentanamida H2 H O = 10.1. Definição H 3 C C C C São compostos considerados as bases da Quí- C H3 N H2 mica orgânica. Derivados da amônia (NH3) pela 2-METILBUTANAMIDA substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por radicais orgânicos. 12. DERIVADOS HALOGENADOS 10.2. Classificação 12.1. Definição Classifica-se a amina de acordo com o número São compostos derivados de hidrocarbonetos de radicais presos ao nitrogênio. pela substituição de um ou mais átomos de hidrogê- nio por halogênios (F, Cl, Br, I): -1H R NH2 amina primária R – X, onde x = F, Cl, Br ou I Exemplo: NH 3 F -2H R N R amina secundária (amônia) H C C CH3 H3 H -3H R N R amina terciária 12.2. Nomenclatura oficial R Halogênio Hidrocarboneto 10.3. Nomenclatura (localizado) correspondente Nomes dos radicais + AMINA H3C  NH2 Metilamina NH 2 Fenilamina (anilina) Editora Exato 17
  • 5. Exemplo: EXERCÍCIOS RESOLVIDOS Br C 4 C 3 C 2 C 1 1 As auxinas correspondem a um grupo de subs- H3 H2 H H3 2- Bromo-butano tâncias que agem no crescimento das plantas e controlam muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal é o ácido indolil acético (AIA), um composto orgânico Cl cloro-benzeno simples, com a seguinte fórmula estrutural: ESTUDO DIRIGIDO 1 O éster responsável pelo aroma de rum tem a se- guinte fórmula estrutural: Quais são as funções presentes na molécula? Resolução: Está presente a função amina, pois a função ami- na terá o nitrogênio ligado a radicais orgânicos Escreva os nomes do ácido e do álcool a partir e à função ácido carboxílico, que é representa- dos quais o éster poderia ser formado. do pelo grupo funcional carboxila (COOH). 2 O processo de revelação fotográfica envolve a oxidação da hidroquinona com sais de prata em meio básico, representado pela equação seguinte: 2 Algumas substâncias são adicionadas a certos a- limentos que contêm óleos e gorduras (como ba- tatas fritas e toucinho) com a finalidade de impedir sua oxidação no ar, produzindo compos- tos com sabores rançosos. Essas substâncias são Este processo é bastante parecido com o da rea- denominadas antioxidantes e as mais comuns são ção que ocorre com a tintura preta para cabe- derivadas do fenol. Uma delas está representada a los: seguir. Indique seu nome oficial e se essa subs- tância possui caráter ácido ou básico. A oxidação da hidroquinona também é usada para tratamentos de pele com manchas e marcas de acne, o chamado peeling químico. Em relação aos compostos envolvidos nas rea- ções descritas acima, indique: Que grupos funcionais estão presentes nos rea- gentes e nos produtos orgânicos das reações? Resolução: Estão presentes os grupos funcionais Fenol nos reagentes e Cetona nos produtos. Editora Exato 18
  • 6. EXERCÍCIOS 2 Segundo a IUPAC, a nomenclatura oficial da glicerina é 1,2,3 – propanotriol. 1 3 Ácidos graxos pertencem à função ácido car- boxílico. 4 O triglicerídeo é uma substância que pertence a função éster. 3 Relacione: 1. Etanol 2. Álcool secundário 3. Metanol 4. Diol 5. Triálcool ( ) OH OH CH 2 CH 2 ( ) CH CH (OH ) CH 3 3 ( ) C 2 H5 OH Considerando as estruturas representadas aci- ( ) OH OH OH ma, relativas a compostos de grande utilização em indústrias químicas e farmacêuticas, julgue os itens CH 2 CH CH 2 que se seguem. ( ) CH3 OH 1 Segundo a IUPAC, a nomenclatura oficial do mentol é 3 – metil – 6 – isopropilciclohexanol. 2 No salicilato de metila, são encontradas as 4 Dê a nomenclatura dos compostos abaixo: funções fenol e éster. a) 3 A vanilina é um composto aromático. H OH 4 No acetato de isopentila, existe apenas um H3C C C CH3 carbono terciário. H H 2 Os sabões compreendem sais de sódio ou potás- b) sio de diversos ácidos graxos. O procedimento OH OH OH moderno de fabricação de sabões envolve duas 2HC etapas: a primeira é a hidrólise da gordura (trigli- C CH2 H cerídeo); a segunda é a de obtenção do sabão a partir dos ácidos graxos, conforme mostra o es- c) quema abaixo. OH CH3 d) H H / C = C / H OH 5 Dê a nomenclatura oficial dos compostos abaixo: a) C C C CHO H3 H2 H2 Com relação ao texto e ao esquema apresenta- do, julgue os itens a seguir. b) C C C CH3 1 A etapa II consiste em uma reação de neutra- H3 H2 lização. O Editora Exato 19
  • 7. H O a) éter, álcool e amida. c) C C C C C b) éster, fenol, cetona e amina. H3 H2 H2 OH c) éter, fenol e amida. CH3 d) éster, álcool, cetona e amida. e) éter, fenol, cetona e amina. O CH3 d) C C C C CH3 H3 H H2 9 (ITA) Ordenando a 1ª coluna com a 2ª: ( ) C6H4(CH3)OH (1) álcool H H e) C C C C CH3 ( ) C6H5CH2OH (2) fenol H3 H2 ( ) C6H5COCH3 (3) cetona CH3 ( ) C6H5CH2COH (4) ácido COOH ( ) C6H5CH2COOH (5) aldeído Teremos: 6 Julgue os itens abaixo: a) 1, 2, 3, 4, 5 1 CH3 CHO é um aldeído; b) 2, 1, 3, 5, 4 2 CH3 COOCH3 é um éter; c) 2, 1, 3, 4, 2 3 CH3 OCH3 é um éster; d) 5, 1, 3, 4, 2 4 CH3 COCH3 é uma cetona; e) 1, 3, 5, 4, 3 5 fsCH2CH2 e o CHCH são hidrocarbonetos in- saturados. 10 (UBERLÂNDIA) As estruturas CH3CONH2, CH3CHNH2COOH, CH3COCH3, CH3OCH3 e 7 Escreva o nome dos compostos abaixo, segundo C6H5COOCH3 correspondem às seguintes fun- a IUPAC. ções, respectivamente: O a) Amina, amida, cetona, éter, éster. // b) Amida, aminoácido, éter, cetona, éster. a) C– C–C c) Amina, amida, éter, éster, cetona. H3 H2 d) Amida, aminoácido, cetona, éter, éster. O- Na+ e) Amina, amida, aldeído, cetona, éster. b) 11 (FUVEST) Dentre as fórmulas abaixo, aquela CH3 CH2 O que representa uma substância utilizada como combustível, solvente e componente de bebidas é: O a) // c) C – C – C H3 H2 O – C – CH3 b) CH3 -CH2OH H2 c) CH3- CHO d) HO-CH2-CH2-OH d) e) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 12 (AMAN) O composto: CH3CH2COCH2COOC2H5 apresenta as funções: 8 (UFES) O estimulante cardíaco e respiratório a) álcool e aldeído. Metamivam, cuja fórmula estrutural é: b) cetona e éter. c) cetona e éster. OCH2 CH3 d) aldeído e ácido. HO CH2 CH3 e) ácido e éster. N CH2 CH3 O apresenta as funções Editora Exato 20
  • 8. GABARITO 13. BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA GERKEN, Otto Dieter. Química.. Vitória-Régia. E- Estudo dirigido ditora IBEP. 1 Ácido etanóico e 2-metil-propanol. MACEDO, Magno Urbano de. CARVALHO, An- tônio. Química – Curso Completo.. Horizontes. 2 2,6-terc-butil-4-metil- hidroxi-benzeno. Caracte- Editora IBEP. rística básica. CARVALHO, Antônio. Sistema de Ensino IBEP - Exercícios Apostila – Química.. Editora IBEP. 1 E, C, C, C CANTO, Eduardo Leite do. PERUZZO, Tito Mira- gaia. Coleção Base Química - 2ª edição,. Edito- 2 C, C, C, C ra Moderna. 3 4, 2, 1, 5, 3 FELTRE, Ricardo. Fundamentos da Química - Vo- lume único. 4ª edição,. Editora Moderna. 4 CANTO, Eduardo Leite do. PERUZZO, Tito Mira- a) 2-Butanol gaia. Química - Na abordagem do cotidiano - b) 1, 2, 3-propanotriol. Volume 1. Química geral e inorgânica,. Editora c) 1-hidróx-3-3 metil-benzeno. Moderna. d) Etenol. CANTO, Eduardo Leite do. PERUZZO, Tito Mira- 5 gaia. Química - Na abordagem do cotidiano - a) Butanal. Volume 2. Físico-química - 3ª edição, Editora b) Butanona. Moderna. c) Ácido 3-metil pentanóico. CANTO, Eduardo Leite do. PERUZZO, Tito Mira- d) 4-metil-2-pentanona gaia. Química - Na abordagem do cotidiano - e) Ácido 2-etil-3-metil-butanóico. Volume 3 . Química orgânica. Editora Moder- na. 6 C, E, E, C, C SARDELLA, Antônio Curso Completo de Química - 7 Volume Único.. Editora Ática. a) Propanoato de sódio. SARDELLA, Antônio Curso de Química - Química b) Etóxibenzeno. Geral.. Editora Ática. c) Propanoato de etila. LEMBO, Antônio. Química - Realidade e Contexto - d) Fenoxi – benzeno. Volume Único.. Editora Ática. 8 C 9 B 10 D 11 B 12 C Editora Exato 21