Revisao -quimica_organica_funções

Química Orgânica
- Revisão
Docente: Claudinei Osório de Oliveira

Introdução
•Propriedades
Típicas do
Carbono
•Classificação
Classificação dos
Carbonos
•Forma
•Tipo de ligações
•Átomos
Classificação das
Cadeias
Carbônicas •Hidrocarbonetos
•Oxigenadas
•Nitrogenadas
Identificação das
Funções
Química Orgânica - Revisão
2

O Carbono
 Capaz de formar longas cadeias.
 Realiza Quatro Ligações.
3
C CHH
4 Ligações
σ
3 Ligações
σ
1 Ligação
π
2 Ligações
σ
2 Ligações
π
2 Ligações
σ
2 Ligações
π
CCH2 CH2
C CH2
H
H
C H
H
H
H

Átomos de Carbono nas Cadeias
•Ligado a apenas UM
carbono
Carbono
Primário
•Ligado a DOIS outros
átomos de carbono
Carbono
Secundário
•Ligado a TRÊS outros
átomos de carbono
Carbono
Terciário
•Ligado a QUATRO outros
átomos de carbono
Carbono
Quaternário
4
01
02
03
04

Classificação das Cadeias
Abertas
5
CH3
CH3
CH3
CH3CH3
CH3

Classificação das Cadeias Abertas
6
O
CH3
CH3
O
CH3
CH3
O
CH3

7
O
CH3
CH3
CH3
CH3

8
CH3
NH2
CH3
NH CH3

9
CH3
O
CH3
CH2 CH2

Classificação das Cadeias Fechadas
10
O
HeterocíclicaHomocíclica
O

Classificação das Cadeias Fechadas
11
PolicíclicaMonocíclica

Funções Orgânicas
 Cadeia Carbônica composta apenas por Carbonos e Hidrogênios.
12
CH3 CH3
CH2 CH2 CH CH

13
Alcano Alceno Alcino
CH3 CH3
CH2 CH2 CH CH
Só simples ligação entre C
Uma dupla entre C
Uma tripla entre C
Não importa quantos átomos de Carbonos tem a cadeia!

 Cadeia Carbônica que possui o grupo Hidroxila (-
OH), ligado a C saturado.
14
R OH
CH3 -CH2 -OH
CH3 CH CH2 CH3
OH

 Cadeia Carbônica Aromática que possui o grupo
Hidroxila (-OH), ligado ao anel aromático.
15
OH

 Cadeia Carbônica que possui o grupo Carbonila em
Carbono terminal.
16
R C
O
H
CH3 C
O
H

 Cadeia Carbônica que possui o grupo Carbonila em
carbono secundário.
17
R
C
O
R
CH3 C
O
CH3

 Cadeia Carbônica que possui o grupo Carboxila.
18
R C
O
OH
CH3 C
O
OH

 Formados pela troca do Hidrogênio presente na Carboxila dos
Ácidos Carboxílicos por uma Cadeia Carbônica.
19
R C
O
O R
CH3 C
O
O CH3

 Cadeia Carbônica que possui Oxigênio como
heteroátomo.
20
R O R CH3 O CH3

 Cadeia Carbônica possui o grupo Amino.
21
CH3 NH2 CH3 NH CH3
NCH3
CH3
CH3

 São derivados, teoricamente, do NH3 pela substituição de um
Hidrogênio por um grupo Acila (—C=O).
22
CH3 C
O
NH CH3
R C
O
N

EXERCITANDO
Classifique os carbonos e, diga a Função
Orgânica , Família específica e dê a fórmula
Molecular
1º
1º
1º 2º
2º
3º
Função: Hidrocarboneto
da família dos alcanos
C6H 14
1º
1º
1º
2º
2º 3º 3º
C 7H 14
Função: Hidrocarboneto da família dos alcenos

CH3 C
O
CH3
Primários
Secundários
Terciários
Quaternário
Hidrocarboneto da família dos
alcanos
C14 H 30
Não é Hidrocarbonetoooo!!!!!
C3H6O

Álcool:
OH – “C” saturado
Sufixo - OL
CH2 = CH2 + H2O 
São obtidos pela hidratação de alcenos.
(H+, OH-)
CH3- CH2- OH
CH3- OH Metanol (álcool metílico)
CH3- CH2- OH Etanol (álcool etílico)
*O metanol é um gás incolor muito tóxico, sem cor de chama, usado
como combustível!

CH3- CH2- CH2- OH 1-propanol
(álcool propílico)3 2 1
CH3- CH- CH3 2-propanol
(álcool isopropílico)
3 2 1
OH
Álcool:

CH3- CH2- OHÁlcool Primário
CH3- CH- CH2- CH3
OH
Álcool Secundário
Álcool Terciário
CH3- C- CH3
OH
CH3
Classificação:

Fenol:
OH Hidróxibenzeno (Fenol)
OH – “C” Benzeno
Hidróxi
* Os fenóis são utilizados como
matéria prima para fabricação de
anti-sépticos, fungicidas e
desinfetantes.

1-hidróxi-2-metilbenzeno
ou orto-cresol
OH
- CH3
ou meta-cresol
OH
- CH3
OH
CH3
ou para-cresol
Exemplo:
* Os cresóis são conhecidos
comercialmente como creolina!

Aldeído:
H-CHO Metanal (*Formol)
CH3- CHO Etanal
*O formol é usado na conservação de
peças biológicas, e também como
desinfetante.
Aldoxila - CHO
Sufixo - al
CH3- CH2- CHO Propanal
CH3- CH2- CH2- CHO Butanal
São obtidos por oxidação branda de álcoois primários.

Cetona:
CH3 – CO - CH3 Propanona (*acetona)
CH3 – CO - CH2- CH3 Butanona
Carbonila - CO -
Sufixo - ona
São obtidas por oxidação branda de álcoois secundários.
CH3 – CO - CH2- CH2- CH3 Pentanona-2
1 2 3 4 5
CH3 –CH2- CO - CH2- CH3 Pentanona-3
1 2 3 4 5
*A acetona é um solvente
utilizado em tintas esmalte!

CH3-O- CH3 metóxi - metano
CH3-O- CH2-CH3 metóxi- etano
CH3 - CH2 -O- CH2-CH3 etóxi- etano (*éter comum)
O éter dietílico, o éter etílico, éter sulfúrico ou
simplesmente éter é utilizado como anestésico
local, pois relaxa músculos, afetando a
pressão arterial, pulsação e respiração.
Éter: oxigênio - O -
menor = óxi maior = ano
São obtidos por desidratação intermolecular de álcoois.
CH3 - CH2 - CH2 -O- CH2- CH3 etóxi- propano
CH3-OH + OH–CH3 CH3-O-CH3 + H2O

H-COOH ác. Metanóico (*ác.Fórmico)
CH3- COOH ác. Etanóico (**Vinagre)
Ác. carboxílico: carboxila - COOH
Sufixo- óico
São obtidos por oxidação energética de álcoois primários.
*O ácido fórmico é encontrado em formigas e causa irritação na pele!
**O vinagre é resultado da oxidação do álcool do vinho!
CH3–CH2–CH2–COOH ác. butanóico (***ác. butírico)
***O ácido butírico é encontrado na manteiga rançosa!

Ác. carboxílico:
CH3 – (CH2)4 – COOH ácido hexanóico (*ácido capróico)
HOOC – COOH ácido etanodióico (**ácido oxálico)
- COOH ácido benzóico
*O ác. capróico é extraído da urina dos bodes e
utilizado em cosméticos!
**O ác. Oxálico é encontrado no
leite!

Ác. Carboxílico + Álcool  Éster + Água
CH3-COOH + CH3-OH  CH3-COO-CH3 + H2O
CH3-COO-CH3 Etanoato de metila (*aroma de rum)
*Os ésteres de massa molar pequena são usados como
aromatizantes e flavolizantes.
Éster:
-coo-
ác. ato álcool-ila
São obtidos por esterificação:

Éster:
CH3-COO-CH2-CH3 etanoato de etila (aroma de maça)
CH3-COO-(CH2)4-CH3 etanoato de pentila (aroma de banana)
CH3-COO-(CH2)7-CH3 etanoato de octila (aroma de laranja)
CH3-COO-(CH2)3-CH3 etanoato de isobutila (aroma de morango)
*Os ésteres de massa molar grande
são gorduras (lipídios)!

NH3
-NH2 amina primária
-NH- amina secundária
-N- amina terciária
Amina: Imino -NH2 -NH-
sufixo amina
São obtidas por eliminação de hidrogênios da amônia :
CH3-NH2 metilamina
CH3- CH2-NH2 etilamina
CH3-NH-CH3 dimetilamina

CH3-N-CH3 trimetilamina
CH3
- NH2
Fenilamina (anilina)
Amina:
CH3-CH2-CH2-NH2 Propilamina
*A anilina é usada como corante em alimentos!
**As aminas possuem caráter básico!

-CO-NH2 ,-CO-NH-
Sufixo - AMIDA
NH2-CO-NH2 Uréia
CH3-CO-NH2 Etanamida
CH3- CH3-CO-NH2 Propanamida
Amida:
São compostos derivados dos ácidos
carboxílicos pela troca do grupo — OH pelo
grupo — NH2.
**As amidas possuem
caráter básico!

- F , - Cl, - Br, - I
Família 17
Haletos:
São compostos derivados dos hidrocarbonetos a
partir da substituição de um ou mais átomos de H por F,
Cl, Br ou I.
CH3-Cl clorometano
Br-CH2- CH2-Br dibromoetano
CCl4 tetraclorometano
CCl3F Tricloro-flúormetano (Freon –11)
*Os freons são usados como
propelentes para aerossóis!

Éter
Aldeído
Cetona
CHO CH CH3CO
CH2
CH3
NH2
CCHO
NH2
Amina
O
CHO
CO
Resumo das funções:

Resumo das funções:
COO CH
OH
CH
OH
NH2CO
CH2
COOH
OH
NH2COCH
OH
COOH
COO
Fenol
Éster
Ác. Carboxílico
Álcool
Amida

Enol:
CH2=CH-OH Etenol
CH3-CH=CH-OH Propenol
OH – “C” insaturado
Sufixo - OL
*Os enóis são obtidos por hidratação de alcinos!
CH  CH + H2O 
(H+, OH-)
CH2 = CH - OH

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