Este documento apresenta um trabalho de química orgânica com questões sobre estruturas de moléculas, nomenclatura IUPAC, tipos de ligação, isomeria e reações de substituição. As questões abordam tópicos como alcanos, alcenos, halogênios e sua reatividade, e compostos funcionais como ácidos carboxílicos.

1. TRABALHO ESTUDOS
INDEPENDENTES - QUÍMICA
Aluno (a):______________________________________________ Nº _______ Turma: 3º Ano _______ Valor: 30,0 pontos.
Professor: Claudinei orio de liveira Data: ____/____/2019 2019
UESPI – Complete as ligações simples, duplas
e triplas que estão faltando nas seguintes
estruturas:
No total, teremos:
a) 17 ligações simples, 4 duplas e 3 triplas.
b) 19 ligações simples, 3 duplas e 3 triplas.
c) 20 ligações simples, 4 duplas e 2 triplas.
d) 18 ligações simples, 5 duplas e 2 triplas.
e) 22 ligações simples, 3 duplas.
O nome de um dos principais cientistas que
postulou o comportamento químico do carbono
é
a) Friedrich August Kekulé
b) Friedrich Wöhler
c) Torben Olof Bergman
d) Jons Jacob Freiherr Von Berzelius
PUCCamp – SP – Na Copa do Mundo, uma das
substâncias responsáveis pela eliminação de
Maradona foi a efedrina
Qual a fórmula molecular dessa substância?
a) C10H12NO
b) C10H20NO
c) C10H15NO
d) C10H10NO
e) C9H10NO
No eugenol, composto de odor agradável de
fórmula
é utilizado como anti-séptico bucal.
O número de átomos de carbono secundário na
molécula é:
a) 02 c) 01 e) 08
b) 07 d) 03
NOTA
ESCOLA ESTADUAL ______________________________

2. O ácido úrico é o produto final da excreção
da degradação de purinas. As doenças gota,
leucemia, policetemia e hepatite resultam
numa excreção aumentada desta molécula
representada pela fórmula estrutural:
A fórmula molecular do ácido úrico é:
a) C5H4N4O3 d) C4H6N2O2 c) C5H3N3O3
b) C5H4N3O6 e) C4H5N4O3
O mentol, usado na fabricação de balas e
chicletes para propiciar uma sensação
refrescante, afeta os sensores responsáveis
pela sensação de frio, tornando-os ativos a
uma temperatura acima da normal.
O mentol é um álcool cíclico que ocorre por
exemplo na hortelã-pimenta. Esta é uma erva
rastejante muito cultivada para a extração de
um óleo rico em mentol. No mentol,
identificamos, respectivamente, o seguinte
número de átomos de carbono primário,
secundário, terciário e quaternário:
a) 3, 4, 3, 0
b) 3, 3, 3, 4
c) 4, 3, 3, 0
d) 1, 2, 3, 4
e) 3, 4, 3, 1
Preocupações com a melhoria da qualidade de
vida levaram a propor a substituição do uso do
PVC pelo tereftalato de polietileno, ou PET,
menos poluente na combustão. Esse polímero
está relacionado com os compostos:
Sobre a classificação as moléculas I e II,
marque (F) para falso e (V) para verdadeiro:
( ) I é alicíclica, saturada e heterogênea.
( ) II é alifática, insaturada e ramificada.
( ) I possui anel aromático ramificado.
( ) II apresenta fórmula molecular C2H4.
Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos
compõe o combustível denominado gasolina.
Estudos revelaram que, quanto maior o número
de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a
“performance” da gasolina e o rendimento do
motor. Observe as estruturas dos
hidrocarbonetos a seguir:
O hidrocarboneto mais ramificado é o de
número:
a) IV
b) III
c) II
d) I

3. Para dar o nome de um alcano de cadeia
ramificada, deve-se escolher a cadeia
principal, aquela com o maior número de
átomos de carbono. Considere o alcano com a
seguinte fórmula estrutural:
Determine:
a) O número de carbonos presentes na cadeia
carbônica principal.
b) A fórmula molecular dessa estrutura.
c) O nome deste hidrocarboneto.
Os alcanos são hidrocarbonetos (CxHy)
acíclicos (cadeia aberta) e saturados
(somente ligações simples). Os alcanos são
os principais constituintes do petróleo e do
gás natural e são muito importantes como
combustíveis: gasolina, querosene, óleo
diesel, gás de cozinha. O nome de um alcano
é formado por um prefixo, que indica o
número de átomos de carbono na molécula,
seguido da terminação ano.
Quando o alcano tem cadeia ramificada, são
citados os nomes da cadeia principal (aquela
com o maior número de átomos de carbono)
e das ramificações.
Monte a molécula do alcano de nome 4-etil-2-
metil-heptano, informando nas alternativas
abaixo o número de átomos de carbono
presentes nessa molécula.
a) 8. b) 9. c) 10. d) 11. e) 12.
A nomenclatura oficial (IUPAC) do composto
é:
a) 3-etil-1-metilciclobutano
b) 3-etil-1,1-dimetilciclobutano
c) 3,3-dimetil-1-etilbutano
d) 3-etil-1,1-metilbutano
e) 3-etil-1,1-dimetilbutano
Defina, em poucas palavras, mas de forma
geral, o que vem a ser uma cadeia carbônica
principal.
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4. Dê o nome oficial (IUPAC) do
hidrocarboneto representado pela fórmula:
(Fesp-PE) Analise os nomes dos compostos de
acordo com a Iupac:
Os compostos I, II e III são,
respectivamente:
a) 2-metil-3-etil-but-1-eno; 2-etilpent-1-eno;
4-metilpent-2-eno.
b) 2,3-dimetilpent-1-eno; 3-metil-hexano; 2-
metilpentano.
c) 2-etil-3-metilbut-3-eno; 2-metil-hex-3-
eno; 4-metilpent-2-eno.
d) 3-etil-2-metilpent-1-eno; 2-etilpent-1-eno;
4-metilpent-2-eno.
e) 2-metil-3-etilbuteno; 2-etilpent-2-eno; 2-
metilpent-3-eno.
(Unifor-CE) O composto 2-metilpent-2-eno
tem fórmula molecular:
a) C6H12
b) C6H10
c) C5H12
d) C5H10
e) C5H8
Analisando os seis elementos abaixo, relacione
as estruturas orgânicas de acordo com a
isomeria que apresenta cada um dos pares:
a) b)
c) d)
e) f)

5. Duas substâncias de odores bem distintos
curiosamente têm fórmula molecular idêntica
(C6H12O2), o que caracteriza o fenômeno da
isomeria. Os odores e as substâncias citadas
são responsáveis, respectivamente, pelo mau
cheiro exalado pelas cabras
(CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH)
e pela essência do morango
(CH3 – COO – CH2 – CH(CH3)2).
O tipo de isomeria que se verifica entre as duas
substâncias é:
a) de cadeia. c) tautomeria. e) de posição.
b) de função. d) de compensação.
São isômeros planos de:
a) cadeia. d) metameria. c) função.
b) posição. e) não são isômeros.
Defina ISOMERIA:
O ácido butírico (ácido butanóico) é
um ácido carboxílico encontrado em
queijo velho, manteiga
rançosa e transpiração
humana. Um dos seus isômeros funcionais é
utilizado na indústria de alimentos, em mistura
ou sozinho, para dar sabor de maçã. Qual dos
compostos a seguir, quando colocado na
gelatina, tem esse sabor?
Qual o tipo de isomeria plana que ocorre em
cada par?
Correlacione as colunas.

6. A molécula da vitamina C (ácido L-ascórbico)
tem a fórmula estrutural plana a seguir. O
número de grupos hidroxila ligados ao carbono
quiral é:
a) 0 d) 3 c) 2
b) 1 e) 4
Observe a fórmula estrutural da
aspirina, mostrada ao lado:
Pode-se afirmar que a aspirina
contém:
a) 2 carbonos sp2
e 1 carbono sp3
b) 2 carbonos sp2
e 7 carbonos sp3
c) 8 carbonos sp2
e 1 carbono sp3
d) 2 carbonos sp2
, 1 carbono sp3
e 6 carbonos sp
e) 2 carbonos sp2
, 1 carbono sp e 6 carbonos sp3
Observe os compostos abaixo e marque a
alternativa correta.
a) o composto III apresenta seis ligações sigma
e duas pi;
b) o composto II apresenta duas ligações pi e
seis ligações sigma;
c) o composto I apresenta dez ligações sigma e
três ligações pi;
d) no composto I, os átomos de Carbono
apresentam hibridização tipo sp2;
e) no composto III, os átomos de Carbono
apresentam hibridização tipo sp3.
Dadas as fórmulas dos compostos
pode-se afirmar que:
a) I e II apresentam carbono sp2.
b) I e III apresentam carbono sp3.
c) I e IV apresentam carbono sp2.
d) II e IV apresentam carbono sp3.
e) II e III apresentam carbono sp3.

7. Qual o principal composto formado na reação
entre 1 mol de metil-butano e 1 mol de bromo?
Explique por quê.
O produto principal da reação de substituição
a) 2-metil-2-cloro-butano.
b) 1,1 - dicloro-butano.
c) 1,2 - dicloro-butano.
d) 2-metil-1-cloro-propano.
e) 1-metil-2-cloro-propano.
Dada a reação
X2 = F2, Cl2, Br2, I2
a ordem decrescente de reatividade dos
halogênios é:
a) Cl2, Br2, F2 e I2
b) F2, Cl2, I2 e Br2
c) F2, Cl2, Br2 e I2
d) I2, Br2, Cl2 e F2
e) Br2, F2, Cl2 e I2
Numa reação de 2-metilbutano com Cl2, ocorreu
a substituição de hidrogênio. Qual o composto
monoclorado obtido em maior quantidade?
Escreva a equação química que ilustra essa
reação com todos os produtos possíveis.
a) 1,2,3-tricloropentano.
b) 1-cloro-2-metilbutano.
c) 1-cloro-3-metilbutano.
d) 2-cloro-2-metilbutano.
e) 2,2-dicloropentano.
Assinale o número de produtos monoclorados
obtidos pela substituição de qualquer átomo de
hidrogênio em 2,4 -dimetil-pentano por um
átomo de cloro.
a) 2 c) 4 e) 6
b) 3 d) 5
“Maior fonte natural de alcanos, é um líquido
escuro, oleoso, constituído de uma variedade
muito grande de compostos orgânicos,
predominando hidrocarbonetos de 1 a 30 ou 40
átomos de carbono.”
Essas características se devem a uma
substância chamada:
a) Óleo díesel.
b) Piche de asfalto.
c) Petróleo.
d) Compostos orgânicos insaturados.
e) Pasta de carvão.

8. Sobre os alcanos, julgue as afirmações abaixo
como Verdadeira ou Falsa.
( ) São HC aromáticos saturados de
fórmulas geral: CnH2n+2.
( ) Existem apenas ligações covalentes
C - C e C - H.
( ) O P.E. aumenta de 20 a 30º C para cada
carbono adicionado à cadeia.
( ) são gases (de 1 a 4 carbonos), líquidos
(de 5 a 18 carbonos) e sólidos (mais que 18
carbonos).
( ) Quanto menos ramificada a cadeia, mais
baixo o P.E..
( ) P.F. diminui com o tamanho da cadeia.
( ) Os alcanos são mais densos que a água,
já que as interações entre as moléculas são
mais fortes.
( ) Os alcanos são insolúveis em solventes
apolares.
Os alcanos são pouco reativos. As reações em
alcanos ocorrem somente em condições
rigorosas e normalmente resultam de misturas
de produtos. No final da reação, obtêm-se
produtos da substituição de átomos de
hidrogênio do alcano por outros átomos ou
grupos de átomos.
Analise a reação de substituição abaixo:
Dê o nome dos dois produtos da reação e
discuta o porquê do segundo produto ser o
produto principal.
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BOM TRABALHO.