3ano1bim

Unidade 19 — Compostos orgânicos 459
Agora, utilizando as definições vistas, vamos classificar todos os átomos de carbono
presentes na estrutura a seguir:

C H3
carbonos c = primários
H3 C C CH C C C C H3 carbonos c = secundários
carbonos c = terciários
C H3 CH
H2 C C H2 carbonos c = quaternários

Observe que a presença de dupla ou tripla ligação não influi na classificação do car-
bono.
Uma outra maneira de classificar os carbonos é quanto ao tipo de ligação existente
em cada carbono:
a) saturado: quando apresenta quatro ligações simples C . Essas ligações são
denominadas sigma (σ).
b) insaturado: quando apresenta pelo menos uma ligação dupla ( ) ou então uma tripla
( ). Assim, temos:

C C C

Na dupla ligação, uma é denominada sigma (σ) e a outra, pi (π).
Na tripla ligação, uma é denominada sigma (σ) e duas, pi (π).

Exercícios de classe
1. Quais as ligações (simples, duplas ou triplas) H C 1 C 2 C 3 C H
entre átomos de carbono que completam de
maneira adequada as estruturas, nas posi- H H H H
ções indicadas por 1 , 2 , 3 e 4 ? As posições 1 , 2 e 3 correspondem a li-
gações que existem entre carbonos. Indique
a) H quais são essas ligações, escrevendo a fór-
H C 1 C 2 C 3 C 4 C H mula estrutural do eritreno.

H H H
3. As estruturas a seguir têm suas moléculas
constituídas apenas por carbono e hidrogênio.
b) H Complete as valências dos carbonos com áto-
H C 1 C 2 C 3 C 4 C H mos de hidrogênio e escreva suas fórmulas
estruturais simplificadas:
H
a) C C C C d) C C C C
c) H b) C C C C e) C C C C
C c) C C C C f) C
4
H C C H C C
3 1
H C C H C C
2
C
4. Abaixo estão representadas duas cadeias
H carbônicas:
2. O eritreno é um monômero que pode ser utili- O
zado para a produção de borracha sintética. Sua I C C C C C O C C
fórmula estrutural pode ser representada por: substância responsável pelo sabor de banana

460 PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA

II C C C C 6. A cocaína é um alcalóide extraído a partir das
Cl C C C C C Cl folhas da coca, usada como anestésico local
C C C C e, ilegalmente, consumida como estimulante
Cl C Cl
do sistema nervoso central. O uso da cocaí-
inseticida (DDT) Cl na pode levar à dependência física e provocar
a) Escreva as duas fórmulas estruturais, com- períodos de grande depressão. Sua ingestão
pletando as valências dos carbonos com os pode ser letal, mesmo em doses muito peque-
átomos de hidrogênio necessários. nas, dependendo da sensibilidade de cada
pessoa.
b) Indique o número de carbonos primários,
Sua estrutura pode ser representada por:
secundários, terciários e quaternários exis-
tentes em cada estrutura. O
C C C
5. Um quimioterápico utilizado no tratamento do
C O C C
câncer é a sarcomicina, cuja fórmula estru- C N
tural pode ser representada por:
C C
CH2
O O C O
C
OH O
Escreva sua fórmula molecular e indique o C
número de carbonos secundários existentes
em uma molécula deste quimioterápico. Determine sua fórmula molecular.

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS
CARBÔNICAS
Cadeia carbônica é o conjunto de todos os átomos de carbono e de todos os hetero-
átomos que constituem a molécula de qualquer composto orgânico.

Existem vários critérios para classificar as cadeias. Vamos estudá-los separadamente.

DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO
Cadeia aberta, acíclica ou alifática Cadeia fechada ou cíclica
Apresenta pelo menos duas extremi- Não apresenta extremidades, e os áto-
dades e nenhum ciclo ou anel. mos originam um ou mais ciclos (anéis).

C C O C C C C
C C
C C
C C C C C C
N

Essa classificação inicial é subdividida em classificações mais específicas.

Cadeias abertas, acíclicas ou alifáticas
Uma das maneiras de classificar as cadeias abertas é quanto à disposição dos áto-
mos de carbono.

Cadeia normal, reta ou linear Cadeia ramificada
Apresenta somente duas extremidades, Apresenta no mínimo três extremida-
e seus átomos estão dispostos numa des, e seus átomos não estão dispostos
única seqüência. numa única seqüência.

C C C C C C C C
C ramificação

C O C
C C C C N
C C C
O C
O
ramificação

Cadeias fechadas ou cíclicas
As cadeias cíclicas subdividem-se em dois grupos: cadeias aromáticas e cadeias
alicíclicas, ou não-aromáticas, ou cicloalifáticas.

Cadeias aromáticas
São aquelas que apresentam pelo menos um anel benzênico. A mais simples delas
é o benzeno (C6H6).
H
H C H
C C
ou ou ainda
C C
H C H
H
O círculo dentro do hexágono usado na última repre-
sentação mostra um fenômeno estrutural destes compostos:
a ressonância.
Esse fenômeno consiste na deslocalização das ligações π
ao longo de todo o anel, formando duas nuvens eletrônicas —
uma superior, outra inferior — que recobrem o anel (núcleo).
Veja outros exemplos de cadeias aromáticas:
H H Modelo representa a desloca-
lização da dupla ligação.
H C C H
C C C polinuclear condensada (mais de um
ou anel — núcleo — com átomos de
C C C carbono comuns)
H C C H
(C10H8)
H H
H HH H
C C C C
polinuclear isolada (mais de um
H C C C C H ou núcleo sem átomos de carbono
comuns)
C C C C
H HH H (C12H10)


Cadeias alicíclicas, ou não-aromáticas, ou cicloalifáticas
São cadeias fechadas que não apresentam o núcleo aromático ou benzênico.
H
C
H C C H H2 C C H
ou ou
H2 C C H2 H2 C C H2
C
H2
Observação:
Existem cadeias carbônicas cuja estrutura C C
apresenta extremidades livres e ciclos. C C C C
São denominadas cadeias mistas: C
C C C
C C C C C
C

TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE OS ÁTOMOS DE CARBONO
a) Cadeia saturada — é aquela que apresenta somente ligações simples entre os áto-
mos de carbono constituintes da cadeia. Exemplos:

C C C N
C C C
C

b) Cadeia insaturada ou não-saturada — apresenta pelo menos uma ligação dupla ou
tripla entre os átomos de carbono. Exemplos:
O
C C C C C C C O C C
C

NATUREZA DOS ÁTOMOS QUE COMPÕEM A CADEIA
a) Cadeia homogênea — é constituída somente por átomos de carbono. Exemplos:
OH
O
C C C C C C C
OH
C

b) Cadeia heterogênea — existe pelo menos um heteroátomo entre os átomos de car-
bono que constituem a cadeia, sendo que os heteroátomos mais comuns são O, N, S
e P. Exemplos:

C C N C O

C C C C O C C

SINOPSE DAS CADEIAS CARBÔNICAS
Aberta, alifática, acíclica Fechada, cíclica
• aromática
• normal, reta ou linear • alicíclica, ou não-aromática, ou cicloalifática
• ramificada mononuclear = 1 anel
polinuclear = mais de 1 anel
• saturada
• insaturada
• homogênea
• heterogênea

✔ EXERCÍCIO RESOLVIDO
Uma das variedades de náilon pode ser obtida a partir da matéria-prima denominada caprolactana,
que apresenta a seguinte fórmula estrutural:
O

NH A respeito dessa substância, pede-se:
a) sua fórmula molecular;
b) a classificação da sua cadeia.

SOLUÇÃO
Inicialmente vamos escrever a estrutura, representando os carbonos e os hidrogênios e desta-
cando a cadeia:
O
H a) Sua fórmula molecular é C6H11ON .
C b) A classificação da cadeia é:
H C N H
H • fechada alicíclica;
C C H • saturada;
H C C H • heterogênea (heterocíclica);
H H H H • mononuclear (monocíclica).

Exercícios de classe
1. Classifique as cadeias carbônicas dos com- d) SH odor de alho
postos indicados a seguir e determine suas
fórmulas moleculares. veneno secretado
a) e) O O por besouros
CH2 CH2
H2C S CH2
f) H2
Cl Cl C anestésico
gás mostarda (usado em guerras químicas)
H2 C CH2
O

b) H3C CH2 CH2 C O CH2 CH3 g) NH2 matéria-prima
para corantes
essência de abacaxi

c)
h) substância presente
na fumaça do cigarro


2. (UNA-MG) A cadeia III — Uma das substâncias responsáveis pelo
cheiro desagradável do gambá:
C C C C C Cl é: S

C H3C C C C S C CH3
H H H2
a) aberta, heterogênea, saturada e normal. IV — Uma das substâncias responsáveis pelo
b) acíclica, homogênea, insaturada e normal. cheiro de alho:
c) acíclica, homogênea, insaturada e ramificada. H2C C C SH
d) alifática, heterogênea, ramificada e insaturada. H H2
e) cíclica, aromática. Qual(is) pode(m) ser classificada(s) como uma ca-
deia alifática, normal, insaturada e heterogênea?
3. (LAVRAS) O composto
CH3 5. (UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de al-
fazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural:
H3C C
C N C CH2 OH
H2 H
CH3 H H3C C CH CH2 CH2 C CH CH2
apresenta uma cadeia que pode ser classifi-
CH3 CH3
cada como:
Essa cadeia carbônica é classificada como:
a) alicíclica, normal, heterogênea e saturada.
b) alicíclica, ramificada, homogênea e saturada. a) acíclica, normal, insaturada e homogênea.
c) alifática, ramificada, homogênea e insaturada. b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
d) alifática, ramificada, heterogênea e insaturada. c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
e) alifática, normal, homogênea e saturada. d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.
e) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.
4. Considere as seguintes substâncias e suas
6. (UEFS-BA) CH3SCH2CH2CHCOOH
fórmulas estruturais:
I — Antídoto efetivo no envenenamento por NH2
arsênio: A fórmula estrutural acima representa a metio-
H
HS C C C OH nina, um aminoácido importante para as
H2 H2 funções hepáticas.
SH A cadeia desse composto pode ser classifi-
II — Gás mostarda, usado nas guerras quími- cada como:
cas: a) aromática e heterogênea.
Cl
b) ramificada e homogênea.
H2C C S C CH2 c) insaturada e cíclica.
H2 H2 d) aromática e homogênea.
Cl e) acíclica e heterogênea.

Exercícios propostos
• Tipos de carbonos (01) Na estrutura I falta uma ligação simples
entre os átomos de carbono.
1. (UFSC) Observe as estruturas orgânicas incom- (02) Na estrutura II falta uma ligação tripla
pletas e identifique o(s) item(itens) correto(s): entre os átomos de carbono.
I H C C H H H (03) Na estrutura III faltam duas ligações simples
entre os átomos de carbono e uma tripla
H H IV Cl C C Br entre os átomos de carbono e nitrogênio.
(04) Na estrutura IV faltam duas ligações sim-
II H C C H H H ples entre os átomos de carbono e os
V H C C O halogênios e uma dupla entre os átomos
H H
de carbono.
III H C C C N H
(05) Na estrutura V falta uma ligação simples
entre os átomos de carbono e uma simples
H H
entre os átomos de carbono e oxigênio.

2. (UFSM-RS) No composto 6. O estradiol é o mais importante dos hormônios
CH3 conhecidos como estrógenos. Os estrógenos
são responsáveis pelo desenvolvimento de ca-
CH2 racterísticas sexuais femininas e exercem um
H3C CH2 CH CH CH CH CH3 papel importante na estimulação da ovulação.
Sua estrutura pode ser representada por:
CH3 CH3 CH2 CH3
OH
CH2

CH3
as quantidades totais de átomos de carbono
HO
primário, secundário e terciário são, respecti-
vamente: Com base na estrutura do estradiol, indique
a) 5, 2 e 3. d) 6, 4 e 4. sua fórmula molecular.
b) 3, 5 e 2. e) 5, 6 e 5.
c) 4, 3 e 5. 7. Determine as fórmulas estruturais e molecu-
lares de uma substância que não apresenta
3. (UEPI) Na estrutura abaixo anéis na sua estrutura e é formada por
CH3 hidrogênios, cinco carbonos primários, um car-
bono quaternário e um carbono terciário.
CH3 CH2 C CH CH C CH2 O CH3
• Classificação das cadeias
CH3 CH3 CH3
8. (Unitau-SP) A cadeia
as quantidades de carbonos primário, secundá-
C C C C Cl é:
rio, terciário e quaternário são, respectivamente:
a) 6, 3, 2 e 2. C C
b) 6, 2, 2 e 1. a) aberta, heterogênea, saturada e normal.
c) 7, 2, 2 e 1. b) acíclica, homogênea, insaturada e normal.
d) 5, 4, 3 e 2. c) acíclica, homogênea, insaturada e ramificada.
e) 5, 3, 3 e 1. d) alifática, heterogênea, ramificada e insatu-
rada.
4. (PUC-RJ) A fórmula molecular de um hidrocar- e) acíclica, heterogênea, insaturada e ramificada.
boneto com cadeia carbônica
9. (Fafeod-MG) Identifique a cadeia carbônica
ramificada, homogênea, saturada:
é: a) CH3 O CH2 CH(CH3)2
a) C9H8. d) C9H12. b)
b) C9H7. e) C6H11.
c) C9H10.
OH
5. (UNEB-BA) O eugenol, um composto orgânico
c) CH3 CHCH C(CH3)2
extraído do cravo-da-índia, pode ser represen-
tado pela fórmula estrutural: d) (CH3)2CH C CH3

OH O
e) CH3(CH2)3CH3
OCH3
10. (UFSC) Quanto à classificação das cadeias
carbônicas, pode-se afirmar que:
CH2CH CH2 I — uma cadeia saturada contém ligações
duplas entre carbono e carbono.
Com base nessa informação, pode-se concluir II — uma cadeia heterogênea apresenta um
que a fórmula molecular do eugenol é: átomo diferente do átomo de carbono
a) C10H11O. d) C10H12O. ligado pelo menos a dois carbonos.
b) C10H11O3. e) C10H12O2. III — uma cadeia normal apresenta cadeias
c) C10H11O2. laterais ou ramificações.


Exercícios
• Tipos de ligações covalentes Os carbonos I, II e III têm hibridização:
1. Conceitue os seguintes tipos de ligações cova- I II III
lentes: a) sp sp2 sp2
a) sigma σs – s; b) sigma σs – p. b) sp2 sp3 sp
c) sp3 sp sp
2. O que diferencia uma ligação σp – p de uma d) sp2 sp3 sp3
ligação πp – p? e) sp2 sp sp

3. Indique os tipos de ligações covalentes pre-
sentes em cada fórmula estrutural a seguir: 7. (Centec-BA) Na estrutura representada a seguir,
a) H H f) N N os carbonos numerados são, respectivamente:
b) S g) Br Br
5
H H h) CH3
O
c) O O Cl Cl H2C = C — CH = CH2
1 2 3 4
d) H Cl i) F
e) N N N a) sp2, sp, sp2, sp2, sp3.
F
Cl Cl
Cl b) sp, sp3, sp2, sp, sp4.
c) sp2, sp2, sp2, sp2, sp3.
4. Um dos mais conhecidos analgésicos é o d) sp2, sp, sp, sp2, sp3.
ácido acetilsalicílico (AAS). Sua fórmula estru- e) sp3, sp, sp2, sp3, sp4.
tural pode ser representada por:
8. (ITA-SP) A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio exis-
H
O O tente(s) na molécula de metano (CH4) pode(m)
C ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela
O H interpenetração frontal dos orbitais atômicos s
H C do átomo de hidrogênio, com os seguintes
C C O C C H orbitais atômicos do átomo de carbono:
a) Quatro orbitais p.
C C H
H C H b) Quatro orbitais sp3.
c) Um orbital híbrido sp3.
H d) Um orbital s e três orbitais p.
Indique o número de ligações sigma (σ) e pi e) Um orbital p e três orbitais sp2.
(π) presentes em uma molécula do AAS. 9. (UFCE) Observe os compostos abaixo e
5. (UERJ) O gosto amargo da cerveja é devido à indique a alternativa correta:
seguinte substância de fórmula estrutural plana: H H
CH3 C CH CH2 C CH CH2 H H
H—C—C—H C=C
CH3 CH2
H H
Essa substância, denominada mirceno, provém H H
II
das folhas de lúpulo adicionadas durante a fa- I
bricação da bebida. O número de ligações pi
presentes na estrutura do mirceno é igual a: H H
a) 3. b) 5. c) 8. d) 15. C=C=C
• Hibridização H H
III
6. (Unifor-CE) Considere a seguinte estrutura:
a) O composto III apresenta seis ligações
—C—C C— sigma e duas pi.
b) O composto II apresenta duas ligações pi
I II III e seis ligações sigma.


c) O composto I apresenta dez ligações 11. (UERJ) Na composição de corretores do tipo
sigma e três ligações pi. Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e
d) No composto I, os átomos de carbono dióxido de titânio encontra-se a substância
apresentam hibridização tipo sp2. isocianato de alila, cuja fórmula estrutural
e) No composto III, os átomos de carbono plana é representada por
apresentam hibridização tipo sp3.
CH2 = CH — CH2 — N = C = O
10. (UEPI) Os anestésicos gerais causam
inconsciência e conseqüentemente insensi- Com relação a essa molécula, é correto afir-
bilidade à dor. Foi por volta de 1800 que o mar que o número de carbonos com hibri-
N2O passou a ser usado com essa finali- dação sp2 é igual a:
dade; o éter e o clorofórmio, a partir de
1840. A primeira demonstração pública do a) 1. c) 3.
uso do éter como anestésico só aconteceu b) 2. d) 4.
em 1946, nos Estados Unidos. Na estrutu- 12. (UFRS) O hidrocarboneto que apresenta todos
ra do éter vinílico, representada abaixo, a os átomos de carbono com orientação espa-
hibridação dos carbonos 1, 2, 3 e 4 é, cial tetraédrica é o:
respectivamente:
a) H2C = CH2 c) HC = CH
1 2 3 4 d) H2C = C = CH2
H—C=C—O—C=C—H
e) H3C — CH — CH3
H H H H b) H H
CH3
a) sp3, sp, sp, sp3. C C
b) sp3, sp2, sp2, sp3. H C C H
c) sp2, sp2, sp2, sp2.
C C
d) sp2, sp3, sp3, sp2.
e) sp2, sp2, sp2, sp3. H H

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