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Unidade 19 — Compostos orgânicos                                                                                                          459
    Agora, utilizando as definições vistas, vamos classificar todos os átomos de carbono
presentes na estrutura a seguir:

                                                        C H3
                                                                             carbonos c = primários
                    H3 C            C   CH     C    C   C   C H3             carbonos c = secundários
                                                                             carbonos c = terciários
                                    C H3                CH
                                                   H2 C   C H2               carbonos c = quaternários


     Observe que a presença de dupla ou tripla ligação não influi na classificação do car-
bono.
     Uma outra maneira de classificar os carbonos é quanto ao tipo de ligação existente
em cada carbono:
a) saturado: quando apresenta quatro ligações simples          C    . Essas ligações são
   denominadas sigma (σ).
b) insaturado: quando apresenta pelo menos uma ligação dupla ( ) ou então uma tripla
   ( ). Assim, temos:

                                                    C          C             C

        Na dupla ligação, uma é denominada sigma (σ) e a outra, pi (π).
        Na tripla ligação, uma é denominada sigma (σ) e duas, pi (π).


 Exercícios de classe
1. Quais as ligações (simples, duplas ou triplas)                                    H       C 1 C 2 C 3 C                H
   entre átomos de carbono que completam de
   maneira adequada as estruturas, nas posi-                                       H H H H
   ções indicadas por 1 , 2 , 3 e 4 ?                                 As posições 1 , 2 e 3 correspondem a li-
                                                                      gações que existem entre carbonos. Indique
   a)       H                                                         quais são essas ligações, escrevendo a fór-
        H   C 1 C 2 C 3 C 4 C              H                          mula estrutural do eritreno.

            H       H       H
                                                                   3. As estruturas a seguir têm suas moléculas
                                                                      constituídas apenas por carbono e hidrogênio.
   b)       H                                                         Complete as valências dos carbonos com áto-
        H   C 1 C 2 C 3 C 4 C              H                          mos de hidrogênio e escreva suas fórmulas
                                                                      estruturais simplificadas:
            H
                                                                      a) C       C       C       C           d) C         C       C   C
   c)               H                                                 b) C       C       C       C           e) C         C       C   C
                    C                                                 c) C       C       C       C           f)           C
                4
        H   C           C       H                                                                                 C           C
            3           1
        H   C           C       H                                                                                     C       C
                2
                    C
                                                                   4. Abaixo estão representadas duas cadeias
                    H                                                 carbônicas:
2. O eritreno é um monômero que pode ser utili-                                                   O
   zado para a produção de borracha sintética. Sua                    I      C       C       C       C   C        O       C       C
   fórmula estrutural pode ser representada por:                          substância responsável pelo sabor de banana
460                                                                                           PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA

         II               C      C                     C   C            6. A cocaína é um alcalóide extraído a partir das
              Cl     C                   C C C                 C   Cl      folhas da coca, usada como anestésico local
                          C      C                     C   C               e, ilegalmente, consumida como estimulante
                                     Cl C Cl
                                                                           do sistema nervoso central. O uso da cocaí-
                inseticida (DDT)        Cl                                 na pode levar à dependência física e provocar
         a) Escreva as duas fórmulas estruturais, com-                     períodos de grande depressão. Sua ingestão
            pletando as valências dos carbonos com os                      pode ser letal, mesmo em doses muito peque-
            átomos de hidrogênio necessários.                              nas, dependendo da sensibilidade de cada
                                                                           pessoa.
         b) Indique o número de carbonos primários,
                                                                           Sua estrutura pode ser representada por:
            secundários, terciários e quaternários exis-
            tentes em cada estrutura.                                                   O
                                                                                                          C       C       C
      5. Um quimioterápico utilizado no tratamento do
                                                                                          C       O   C                       C
         câncer é a sarcomicina, cuja fórmula estru-                                                      C       N
         tural pode ser representada por:
                                                                                                              C       C
                                     CH2
                         O                         O                                                          C       O
                                               C
                                                   OH                                                         O
         Escreva sua fórmula molecular e indique o                                                            C
         número de carbonos secundários existentes
         em uma molécula deste quimioterápico.                             Determine sua fórmula molecular.



      CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS
      CARBÔNICAS
              Cadeia carbônica é o conjunto de todos os átomos de carbono e de todos os hetero-
              átomos que constituem a molécula de qualquer composto orgânico.

              Existem vários critérios para classificar as cadeias. Vamos estudá-los separadamente.


      DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO
         Cadeia aberta, acíclica ou alifática                                  Cadeia fechada ou cíclica
        Apresenta pelo menos duas extremi-                               Não apresenta extremidades, e os áto-
        dades e nenhum ciclo ou anel.                                    mos originam um ou mais ciclos (anéis).

                             C       C     O       C       C                          C                           C
                                                                                  C           C
                                                                                                              C           C
                             C       C     C       C                              C           C
                                                                                      N


              Essa classificação inicial é subdividida em classificações mais específicas.

      Cadeias abertas, acíclicas ou alifáticas
         Uma das maneiras de classificar as cadeias abertas é quanto à disposição dos áto-
      mos de carbono.
Unidade 19 — Compostos orgânicos                                                                                       461
     Cadeia normal, reta ou linear                                         Cadeia ramificada
 Apresenta somente duas extremidades,                            Apresenta no mínimo três extremida-
 e seus átomos estão dispostos numa                              des, e seus átomos não estão dispostos
 única seqüência.                                                numa única seqüência.

                         C       C       C   C                      C     C    C        C
                                                                          C                     ramificação

                         C               O           C
                 C               C           C                                C             N
                                                                          C         C           C
                                 O                                                          C
                                                                                    O
                                                                                                    ramificação



Cadeias fechadas ou cíclicas
     As cadeias cíclicas subdividem-se em dois grupos: cadeias aromáticas e cadeias
alicíclicas, ou não-aromáticas, ou cicloalifáticas.

Cadeias aromáticas
     São aquelas que apresentam pelo menos um anel benzênico. A mais simples delas
é o benzeno (C6H6).
                   H
                     H               C           H
                             C           C
                                                          ou                  ou ainda
                             C           C
                     H               C           H
                    H
     O círculo dentro do hexágono usado na última repre-
sentação mostra um fenômeno estrutural destes compostos:
a ressonância.
     Esse fenômeno consiste na deslocalização das ligações π
ao longo de todo o anel, formando duas nuvens eletrônicas —
uma superior, outra inferior — que recobrem o anel (núcleo).
     Veja outros exemplos de cadeias aromáticas:
                 H               H                                                      Modelo representa a desloca-
                                                                                           lização da dupla ligação.
     H           C               C           H
             C           C               C                                        polinuclear condensada (mais de um
                                                         ou                       anel — núcleo — com átomos de
             C           C               C                                        carbono comuns)
     H           C               C           H
                                                               (C10H8)
                 H               H
    H                HH                      H
         C       C                   C   C
                                                                                  polinuclear isolada (mais de um
H    C               C           C           C       H ou                         núcleo sem átomos de carbono
                                                                                  comuns)
         C       C                   C   C
    H                    HH                      H             (C12H10)
462                                                                                                 PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA

      Cadeias alicíclicas, ou não-aromáticas, ou cicloalifáticas
          São cadeias fechadas que não apresentam o núcleo aromático ou benzênico.
                                                                                H
                                                                                C
               H    C       C       H                               H2 C                C H
                                            ou                                                           ou
                H2 C        C H2                                    H2 C                C H2
                                                                                C
                                                                                H2
      Observação:
      Existem cadeias carbônicas cuja estrutura                                                          C        C
      apresenta extremidades livres e ciclos.                                                       C         C       C   C
      São denominadas cadeias mistas:                               C
                                                                                                    C         C       C
                                                                C       C       C                        C        C
                                                                                                                  C



      TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE OS ÁTOMOS DE CARBONO
      a) Cadeia saturada — é aquela que apresenta somente ligações simples entre os áto-
         mos de carbono constituintes da cadeia. Exemplos:

                                                                            C       C       C       N
                                        C       C       C
                                                                                    C

      b) Cadeia insaturada ou não-saturada — apresenta pelo menos uma ligação dupla ou
         tripla entre os átomos de carbono. Exemplos:
                                                            O
                                C       C       C       C                   C       C       C       O    C    C
                                                                                    C


      NATUREZA DOS ÁTOMOS QUE COMPÕEM A CADEIA
      a) Cadeia homogênea — é constituída somente por átomos de carbono. Exemplos:
                                                    OH
                                                                                                     O
                                    C       C       C       C                   C       C       C
                                                                                                     OH
                                            C

      b) Cadeia heterogênea — existe pelo menos um heteroátomo entre os átomos de car-
         bono que constituem a cadeia, sendo que os heteroátomos mais comuns são O, N, S
         e P. Exemplos:

                        C       C       N   C                                   O

                                        C                       C       C       C       O       C        C
Unidade 19 — Compostos orgânicos                                                                                            463
                                 SINOPSE DAS CADEIAS CARBÔNICAS
             Aberta, alifática, acíclica                                 Fechada, cíclica
                                                           • aromática
        • normal, reta ou linear                           • alicíclica, ou não-aromática, ou cicloalifática
        • ramificada                                       mononuclear = 1 anel
                                                           polinuclear = mais de 1 anel
                                                    •   saturada
                                                    •   insaturada
                                                    •   homogênea
                                                    •   heterogênea




   ✔ EXERCÍCIO RESOLVIDO
Uma das variedades de náilon pode ser obtida a partir da matéria-prima denominada caprolactana,
que apresenta a seguinte fórmula estrutural:
                            O

                                            NH          A respeito dessa substância, pede-se:
                                                        a) sua fórmula molecular;
                                                        b) a classificação da sua cadeia.

SOLUÇÃO
Inicialmente vamos escrever a estrutura, representando os carbonos e os hidrogênios e desta-
cando a cadeia:
                           O
                     H                   a) Sua fórmula molecular é C6H11ON .
                           C             b) A classificação da cadeia é:
                   H C         N H
                 H                          • fechada alicíclica;
                     C           C   H      • saturada;
                 H       C C         H      • heterogênea (heterocíclica);
                      H H H H               • mononuclear (monocíclica).



 Exercícios de classe
1. Classifique as cadeias carbônicas dos com-                       d)                     SH   odor de alho
   postos indicados a seguir e determine suas
   fórmulas moleculares.                                                                        veneno secretado
   a)                                                               e)   O                 O    por besouros
                CH2      CH2
           H2C       S         CH2
                                                                    f)          H2
               Cl                     Cl                                        C               anestésico
         gás mostarda (usado em guerras químicas)
                                                                         H2 C        CH2
                                O

   b) H3C      CH2     CH2      C    O       CH2        CH3         g)               NH2        matéria-prima
                                                                                                para corantes
                      essência de abacaxi

   c)
                                                                    h)                                substância presente
                                                                                                     na fumaça do cigarro
464                                                                                                  PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA

      2. (UNA-MG) A cadeia                                                       III — Uma das substâncias responsáveis pelo
                                                                                       cheiro desagradável do gambá:
                     C        C      C       C   C    Cl       é:                                            S

                              C                                                      H3C    C C C S C CH3
                                                                                            H H H2
         a) aberta, heterogênea, saturada e normal.                              IV — Uma das substâncias responsáveis pelo
         b) acíclica, homogênea, insaturada e normal.                                 cheiro de alho:
         c) acíclica, homogênea, insaturada e ramificada.                                      H2C    C C SH
         d) alifática, heterogênea, ramificada e insaturada.                                         H H2
         e) cíclica, aromática.                                                 Qual(is) pode(m) ser classificada(s) como uma ca-
                                                                                deia alifática, normal, insaturada e heterogênea?
      3. (LAVRAS) O composto
                       CH3                                                   5. (UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de al-
                                                                                fazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural:
                         H3C         C
                                 C N C          CH2                                                                OH
                                 H2        H
                             CH3       H                                         H3C     C     CH    CH2   CH2    C     CH    CH2
         apresenta uma cadeia que pode ser classifi-
                                                                                         CH3                      CH3
         cada como:
                                                                                Essa cadeia carbônica é classificada como:
         a) alicíclica, normal, heterogênea e saturada.
         b) alicíclica, ramificada, homogênea e saturada.                       a) acíclica, normal, insaturada e homogênea.
         c) alifática, ramificada, homogênea e insaturada.                      b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
         d) alifática, ramificada, heterogênea e insaturada.                    c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
         e) alifática, normal, homogênea e saturada.                            d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.
                                                                                e) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.
      4. Considere as seguintes substâncias e suas
                                                                             6. (UEFS-BA) CH3SCH2CH2CHCOOH
         fórmulas estruturais:
           I — Antídoto efetivo no envenenamento por                                                       NH2
               arsênio:                                                         A fórmula estrutural acima representa a metio-
                            H
                 HS C C C OH                                                    nina, um aminoácido importante para as
                       H2       H2                                              funções hepáticas.
                            SH                                                  A cadeia desse composto pode ser classifi-
          II — Gás mostarda, usado nas guerras quími-                           cada como:
               cas:                                                             a) aromática e heterogênea.
                                        Cl
                                                                                b) ramificada e homogênea.
                             H2C     C       S   C     CH2                      c) insaturada e cíclica.
                                     H2          H2                             d) aromática e homogênea.
                               Cl                                               e) acíclica e heterogênea.


       Exercícios propostos
      • Tipos de carbonos                                                       (01) Na estrutura I falta uma ligação simples
                                                                                     entre os átomos de carbono.
      1. (UFSC) Observe as estruturas orgânicas incom-                          (02) Na estrutura II falta uma ligação tripla
         pletas e identifique o(s) item(itens) correto(s):                           entre os átomos de carbono.
          I      H       C       C       H                 H        H           (03) Na estrutura III faltam duas ligações simples
                                                                                     entre os átomos de carbono e uma tripla
                         H       H               IV Cl     C        C   Br           entre os átomos de carbono e nitrogênio.
                                                                                (04) Na estrutura IV faltam duas ligações sim-
          II     H       C       C       H                 H    H                    ples entre os átomos de carbono e os
                                                 V H       C    C       O            halogênios e uma dupla entre os átomos
                     H       H
                                                                                     de carbono.
         III H       C       C       C       N             H
                                                                                (05) Na estrutura V falta uma ligação simples
                                                                                      entre os átomos de carbono e uma simples
                     H       H
                                                                                      entre os átomos de carbono e oxigênio.
Unidade 19 — Compostos orgânicos                                                                                      465
2. (UFSM-RS) No composto                                   6. O estradiol é o mais importante dos hormônios
                      CH3                                     conhecidos como estrógenos. Os estrógenos
                                                              são responsáveis pelo desenvolvimento de ca-
                             CH2                              racterísticas sexuais femininas e exercem um
     H3C     CH2       CH    CH     CH     CH       CH3       papel importante na estimulação da ovulação.
                                                              Sua estrutura pode ser representada por:
                       CH3          CH3 CH2                                                    CH3
                                                                                                      OH
                                           CH2

                                           CH3
   as quantidades totais de átomos de carbono
                                                                        HO
   primário, secundário e terciário são, respecti-
   vamente:                                                   Com base na estrutura do estradiol, indique
   a) 5, 2 e 3.                d) 6, 4 e 4.                   sua fórmula molecular.
   b) 3, 5 e 2.                e) 5, 6 e 5.
   c) 4, 3 e 5.                                            7. Determine as fórmulas estruturais e molecu-
                                                              lares de uma substância que não apresenta
3. (UEPI) Na estrutura abaixo                                 anéis na sua estrutura e é formada por
                   CH3                                        hidrogênios, cinco carbonos primários, um car-
                                                              bono quaternário e um carbono terciário.
    CH3    CH2     C   CH    CH     C    CH2    O    CH3
                                                           • Classificação das cadeias
                   CH3 CH3          CH3
                                                            8. (Unitau-SP) A cadeia
   as quantidades de carbonos primário, secundá-
                                                                           C     C   C    C    Cl    é:
   rio, terciário e quaternário são, respectivamente:
   a) 6, 3, 2 e 2.                                                                C        C
   b) 6, 2, 2 e 1.                                             a)   aberta, heterogênea, saturada e normal.
   c) 7, 2, 2 e 1.                                             b)   acíclica, homogênea, insaturada e normal.
   d) 5, 4, 3 e 2.                                             c)   acíclica, homogênea, insaturada e ramificada.
   e) 5, 3, 3 e 1.                                             d)   alifática, heterogênea, ramificada e insatu-
                                                                    rada.
4. (PUC-RJ) A fórmula molecular de um hidrocar-                e)   acíclica, heterogênea, insaturada e ramificada.
   boneto com cadeia carbônica
                                                            9. (Fafeod-MG) Identifique a cadeia carbônica
                                                               ramificada, homogênea, saturada:
   é:                                                          a) CH3 O CH2 CH(CH3)2
   a) C9H8.                    d) C9H12.                       b)
   b) C9H7.                    e) C6H11.
   c) C9H10.
                                                                            OH
5. (UNEB-BA) O eugenol, um composto orgânico
                                                               c) CH3      CHCH      C(CH3)2
   extraído do cravo-da-índia, pode ser represen-
   tado pela fórmula estrutural:                               d) (CH3)2CH       C    CH3

                     OH                                                     O
                                                               e) CH3(CH2)3CH3
                             OCH3
                                                           10. (UFSC) Quanto à classificação das cadeias
                                                               carbônicas, pode-se afirmar que:
                     CH2CH        CH2                            I — uma cadeia saturada contém ligações
                                                                     duplas entre carbono e carbono.
   Com base nessa informação, pode-se concluir                  II — uma cadeia heterogênea apresenta um
   que a fórmula molecular do eugenol é:                             átomo diferente do átomo de carbono
   a) C10H11O.                 d) C10H12O.                           ligado pelo menos a dois carbonos.
   b) C10H11O3.                e) C10H12O2.                    III — uma cadeia normal apresenta cadeias
   c) C10H11O2.                                                      laterais ou ramificações.
Unidade 19 — Compostos orgânicos                                                                                                  471

 Exercícios
• Tipos de ligações covalentes                                        Os carbonos I, II e III têm hibridização:
1. Conceitue os seguintes tipos de ligações cova-                                        I         II         III
   lentes:                                                                        a)    sp        sp2        sp2
   a) sigma σs – s;        b) sigma σs – p.                                       b)    sp2       sp3        sp
                                                                                  c)    sp3       sp         sp
2. O que diferencia uma ligação σp                  – p   de uma                  d)    sp2       sp3        sp3
   ligação πp – p?                                                                e)    sp2       sp         sp

3. Indique os tipos de ligações covalentes pre-
   sentes em cada fórmula estrutural a seguir:                     7. (Centec-BA) Na estrutura representada a seguir,
   a) H   H                f) N N                                     os carbonos numerados são, respectivamente:
   b)     S                g) Br   Br
                                                                                              5
      H        H           h)                                                                 CH3
                                  O
   c) O    O                           Cl                 Cl                           H2C = C — CH = CH2
                                                                                        1     2          3           4
   d) H    Cl                    i)                        F
   e)       N                                  N     N                a) sp2, sp, sp2, sp2, sp3.
                                       F
      Cl   Cl
                   Cl                                                 b) sp, sp3, sp2, sp, sp4.
                                                                      c) sp2, sp2, sp2, sp2, sp3.
4. Um dos mais conhecidos analgésicos é o                             d) sp2, sp, sp, sp2, sp3.
   ácido acetilsalicílico (AAS). Sua fórmula estru-                   e) sp3, sp, sp2, sp3, sp4.
   tural pode ser representada por:
                                                                   8. (ITA-SP) A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio exis-
                                 H
                   O        O                                         tente(s) na molécula de metano (CH4) pode(m)
                        C                                             ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela
                                               O    H                 interpenetração frontal dos orbitais atômicos s
            H           C                                             do átomo de hidrogênio, com os seguintes
                   C        C     O            C    C      H          orbitais atômicos do átomo de carbono:
                                                                      a) Quatro orbitais p.
                   C        C                       H
            H           C        H                                    b) Quatro orbitais sp3.
                                                                      c) Um orbital híbrido sp3.
                        H                                             d) Um orbital s e três orbitais p.
   Indique o número de ligações sigma (σ) e pi                        e) Um orbital p e três orbitais sp2.
   (π) presentes em uma molécula do AAS.                           9. (UFCE) Observe os compostos abaixo e
5. (UERJ) O gosto amargo da cerveja é devido à                        indique a alternativa correta:
   seguinte substância de fórmula estrutural plana:                           H        H
     CH3       C       CH   CH2            C       CH      CH2                                               H                H
                                                                        H—C—C—H                                     C=C
               CH3                         CH2
                                                                                                             H                H
   Essa substância, denominada mirceno, provém                                H        H
                                                                                                                         II
   das folhas de lúpulo adicionadas durante a fa-                                  I
   bricação da bebida. O número de ligações pi
   presentes na estrutura do mirceno é igual a:                                        H                         H
   a) 3.        b) 5.       c) 8.      d) 15.                                               C=C=C
• Hibridização                                                                         H                         H
                                                                                                   III
6. (Unifor-CE) Considere a seguinte estrutura:
                                                                       a) O composto III apresenta seis ligações
                   —C—C               C—                                  sigma e duas pi.
                                                                       b) O composto II apresenta duas ligações pi
                        I   II       III                                  e seis ligações sigma.
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          c) O composto I apresenta dez ligações        11. (UERJ) Na composição de corretores do tipo
             sigma e três ligações pi.                      Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e
          d) No composto I, os átomos de carbono            dióxido de titânio encontra-se a substância
             apresentam hibridização tipo sp2.              isocianato de alila, cuja fórmula estrutural
          e) No composto III, os átomos de carbono          plana é representada por
             apresentam hibridização tipo sp3.
                                                                CH2 = CH — CH2 — N = C = O
      10. (UEPI) Os anestésicos gerais causam
          inconsciência e conseqüentemente insensi-         Com relação a essa molécula, é correto afir-
          bilidade à dor. Foi por volta de 1800 que o       mar que o número de carbonos com hibri-
          N2O passou a ser usado com essa finali-           dação sp2 é igual a:
          dade; o éter e o clorofórmio, a partir de
          1840. A primeira demonstração pública do          a) 1.           c) 3.
          uso do éter como anestésico só aconteceu          b) 2.           d) 4.
          em 1946, nos Estados Unidos. Na estrutu-      12. (UFRS) O hidrocarboneto que apresenta todos
          ra do éter vinílico, representada abaixo, a       os átomos de carbono com orientação espa-
          hibridação dos carbonos 1, 2, 3 e 4 é,            cial tetraédrica é o:
          respectivamente:
                                                           a) H2C = CH2                 c) HC = CH
                  1     2            3   4                                              d) H2C = C = CH2
           H—C=C—O—C=C—H
                                                                                        e) H3C — CH — CH3
                  H     H            H   H                 b)           H   H
                                                                                                CH3
          a)   sp3, sp, sp, sp3.                                        C   C
          b)   sp3, sp2, sp2, sp3.                              H   C           C   H
          c)   sp2, sp2, sp2, sp2.
                                                                        C   C
          d)   sp2, sp3, sp3, sp2.
          e)   sp2, sp2, sp2, sp3.                                      H   H

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  • 1. Unidade 19 — Compostos orgânicos 459 Agora, utilizando as definições vistas, vamos classificar todos os átomos de carbono presentes na estrutura a seguir: C H3 carbonos c = primários H3 C C CH C C C C H3 carbonos c = secundários carbonos c = terciários C H3 CH H2 C C H2 carbonos c = quaternários Observe que a presença de dupla ou tripla ligação não influi na classificação do car- bono. Uma outra maneira de classificar os carbonos é quanto ao tipo de ligação existente em cada carbono: a) saturado: quando apresenta quatro ligações simples C . Essas ligações são denominadas sigma (σ). b) insaturado: quando apresenta pelo menos uma ligação dupla ( ) ou então uma tripla ( ). Assim, temos: C C C Na dupla ligação, uma é denominada sigma (σ) e a outra, pi (π). Na tripla ligação, uma é denominada sigma (σ) e duas, pi (π). Exercícios de classe 1. Quais as ligações (simples, duplas ou triplas) H C 1 C 2 C 3 C H entre átomos de carbono que completam de maneira adequada as estruturas, nas posi- H H H H ções indicadas por 1 , 2 , 3 e 4 ? As posições 1 , 2 e 3 correspondem a li- gações que existem entre carbonos. Indique a) H quais são essas ligações, escrevendo a fór- H C 1 C 2 C 3 C 4 C H mula estrutural do eritreno. H H H 3. As estruturas a seguir têm suas moléculas constituídas apenas por carbono e hidrogênio. b) H Complete as valências dos carbonos com áto- H C 1 C 2 C 3 C 4 C H mos de hidrogênio e escreva suas fórmulas estruturais simplificadas: H a) C C C C d) C C C C c) H b) C C C C e) C C C C C c) C C C C f) C 4 H C C H C C 3 1 H C C H C C 2 C 4. Abaixo estão representadas duas cadeias H carbônicas: 2. O eritreno é um monômero que pode ser utili- O zado para a produção de borracha sintética. Sua I C C C C C O C C fórmula estrutural pode ser representada por: substância responsável pelo sabor de banana
  • 2. 460 PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA II C C C C 6. A cocaína é um alcalóide extraído a partir das Cl C C C C C Cl folhas da coca, usada como anestésico local C C C C e, ilegalmente, consumida como estimulante Cl C Cl do sistema nervoso central. O uso da cocaí- inseticida (DDT) Cl na pode levar à dependência física e provocar a) Escreva as duas fórmulas estruturais, com- períodos de grande depressão. Sua ingestão pletando as valências dos carbonos com os pode ser letal, mesmo em doses muito peque- átomos de hidrogênio necessários. nas, dependendo da sensibilidade de cada pessoa. b) Indique o número de carbonos primários, Sua estrutura pode ser representada por: secundários, terciários e quaternários exis- tentes em cada estrutura. O C C C 5. Um quimioterápico utilizado no tratamento do C O C C câncer é a sarcomicina, cuja fórmula estru- C N tural pode ser representada por: C C CH2 O O C O C OH O Escreva sua fórmula molecular e indique o C número de carbonos secundários existentes em uma molécula deste quimioterápico. Determine sua fórmula molecular. CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS Cadeia carbônica é o conjunto de todos os átomos de carbono e de todos os hetero- átomos que constituem a molécula de qualquer composto orgânico. Existem vários critérios para classificar as cadeias. Vamos estudá-los separadamente. DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO Cadeia aberta, acíclica ou alifática Cadeia fechada ou cíclica Apresenta pelo menos duas extremi- Não apresenta extremidades, e os áto- dades e nenhum ciclo ou anel. mos originam um ou mais ciclos (anéis). C C O C C C C C C C C C C C C C C N Essa classificação inicial é subdividida em classificações mais específicas. Cadeias abertas, acíclicas ou alifáticas Uma das maneiras de classificar as cadeias abertas é quanto à disposição dos áto- mos de carbono.
  • 3. Unidade 19 — Compostos orgânicos 461 Cadeia normal, reta ou linear Cadeia ramificada Apresenta somente duas extremidades, Apresenta no mínimo três extremida- e seus átomos estão dispostos numa des, e seus átomos não estão dispostos única seqüência. numa única seqüência. C C C C C C C C C ramificação C O C C C C C N C C C O C O ramificação Cadeias fechadas ou cíclicas As cadeias cíclicas subdividem-se em dois grupos: cadeias aromáticas e cadeias alicíclicas, ou não-aromáticas, ou cicloalifáticas. Cadeias aromáticas São aquelas que apresentam pelo menos um anel benzênico. A mais simples delas é o benzeno (C6H6). H H C H C C ou ou ainda C C H C H H O círculo dentro do hexágono usado na última repre- sentação mostra um fenômeno estrutural destes compostos: a ressonância. Esse fenômeno consiste na deslocalização das ligações π ao longo de todo o anel, formando duas nuvens eletrônicas — uma superior, outra inferior — que recobrem o anel (núcleo). Veja outros exemplos de cadeias aromáticas: H H Modelo representa a desloca- lização da dupla ligação. H C C H C C C polinuclear condensada (mais de um ou anel — núcleo — com átomos de C C C carbono comuns) H C C H (C10H8) H H H HH H C C C C polinuclear isolada (mais de um H C C C C H ou núcleo sem átomos de carbono comuns) C C C C H HH H (C12H10)
  • 4. 462 PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA Cadeias alicíclicas, ou não-aromáticas, ou cicloalifáticas São cadeias fechadas que não apresentam o núcleo aromático ou benzênico. H C H C C H H2 C C H ou ou H2 C C H2 H2 C C H2 C H2 Observação: Existem cadeias carbônicas cuja estrutura C C apresenta extremidades livres e ciclos. C C C C São denominadas cadeias mistas: C C C C C C C C C C TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE OS ÁTOMOS DE CARBONO a) Cadeia saturada — é aquela que apresenta somente ligações simples entre os áto- mos de carbono constituintes da cadeia. Exemplos: C C C N C C C C b) Cadeia insaturada ou não-saturada — apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os átomos de carbono. Exemplos: O C C C C C C C O C C C NATUREZA DOS ÁTOMOS QUE COMPÕEM A CADEIA a) Cadeia homogênea — é constituída somente por átomos de carbono. Exemplos: OH O C C C C C C C OH C b) Cadeia heterogênea — existe pelo menos um heteroátomo entre os átomos de car- bono que constituem a cadeia, sendo que os heteroátomos mais comuns são O, N, S e P. Exemplos: C C N C O C C C C O C C
  • 5. Unidade 19 — Compostos orgânicos 463 SINOPSE DAS CADEIAS CARBÔNICAS Aberta, alifática, acíclica Fechada, cíclica • aromática • normal, reta ou linear • alicíclica, ou não-aromática, ou cicloalifática • ramificada mononuclear = 1 anel polinuclear = mais de 1 anel • saturada • insaturada • homogênea • heterogênea ✔ EXERCÍCIO RESOLVIDO Uma das variedades de náilon pode ser obtida a partir da matéria-prima denominada caprolactana, que apresenta a seguinte fórmula estrutural: O NH A respeito dessa substância, pede-se: a) sua fórmula molecular; b) a classificação da sua cadeia. SOLUÇÃO Inicialmente vamos escrever a estrutura, representando os carbonos e os hidrogênios e desta- cando a cadeia: O H a) Sua fórmula molecular é C6H11ON . C b) A classificação da cadeia é: H C N H H • fechada alicíclica; C C H • saturada; H C C H • heterogênea (heterocíclica); H H H H • mononuclear (monocíclica). Exercícios de classe 1. Classifique as cadeias carbônicas dos com- d) SH odor de alho postos indicados a seguir e determine suas fórmulas moleculares. veneno secretado a) e) O O por besouros CH2 CH2 H2C S CH2 f) H2 Cl Cl C anestésico gás mostarda (usado em guerras químicas) H2 C CH2 O b) H3C CH2 CH2 C O CH2 CH3 g) NH2 matéria-prima para corantes essência de abacaxi c) h) substância presente na fumaça do cigarro
  • 6. 464 PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA 2. (UNA-MG) A cadeia III — Uma das substâncias responsáveis pelo cheiro desagradável do gambá: C C C C C Cl é: S C H3C C C C S C CH3 H H H2 a) aberta, heterogênea, saturada e normal. IV — Uma das substâncias responsáveis pelo b) acíclica, homogênea, insaturada e normal. cheiro de alho: c) acíclica, homogênea, insaturada e ramificada. H2C C C SH d) alifática, heterogênea, ramificada e insaturada. H H2 e) cíclica, aromática. Qual(is) pode(m) ser classificada(s) como uma ca- deia alifática, normal, insaturada e heterogênea? 3. (LAVRAS) O composto CH3 5. (UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de al- fazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural: H3C C C N C CH2 OH H2 H CH3 H H3C C CH CH2 CH2 C CH CH2 apresenta uma cadeia que pode ser classifi- CH3 CH3 cada como: Essa cadeia carbônica é classificada como: a) alicíclica, normal, heterogênea e saturada. b) alicíclica, ramificada, homogênea e saturada. a) acíclica, normal, insaturada e homogênea. c) alifática, ramificada, homogênea e insaturada. b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. d) alifática, ramificada, heterogênea e insaturada. c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea. e) alifática, normal, homogênea e saturada. d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea. e) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea. 4. Considere as seguintes substâncias e suas 6. (UEFS-BA) CH3SCH2CH2CHCOOH fórmulas estruturais: I — Antídoto efetivo no envenenamento por NH2 arsênio: A fórmula estrutural acima representa a metio- H HS C C C OH nina, um aminoácido importante para as H2 H2 funções hepáticas. SH A cadeia desse composto pode ser classifi- II — Gás mostarda, usado nas guerras quími- cada como: cas: a) aromática e heterogênea. Cl b) ramificada e homogênea. H2C C S C CH2 c) insaturada e cíclica. H2 H2 d) aromática e homogênea. Cl e) acíclica e heterogênea. Exercícios propostos • Tipos de carbonos (01) Na estrutura I falta uma ligação simples entre os átomos de carbono. 1. (UFSC) Observe as estruturas orgânicas incom- (02) Na estrutura II falta uma ligação tripla pletas e identifique o(s) item(itens) correto(s): entre os átomos de carbono. I H C C H H H (03) Na estrutura III faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e uma tripla H H IV Cl C C Br entre os átomos de carbono e nitrogênio. (04) Na estrutura IV faltam duas ligações sim- II H C C H H H ples entre os átomos de carbono e os V H C C O halogênios e uma dupla entre os átomos H H de carbono. III H C C C N H (05) Na estrutura V falta uma ligação simples entre os átomos de carbono e uma simples H H entre os átomos de carbono e oxigênio.
  • 7. Unidade 19 — Compostos orgânicos 465 2. (UFSM-RS) No composto 6. O estradiol é o mais importante dos hormônios CH3 conhecidos como estrógenos. Os estrógenos são responsáveis pelo desenvolvimento de ca- CH2 racterísticas sexuais femininas e exercem um H3C CH2 CH CH CH CH CH3 papel importante na estimulação da ovulação. Sua estrutura pode ser representada por: CH3 CH3 CH2 CH3 OH CH2 CH3 as quantidades totais de átomos de carbono HO primário, secundário e terciário são, respecti- vamente: Com base na estrutura do estradiol, indique a) 5, 2 e 3. d) 6, 4 e 4. sua fórmula molecular. b) 3, 5 e 2. e) 5, 6 e 5. c) 4, 3 e 5. 7. Determine as fórmulas estruturais e molecu- lares de uma substância que não apresenta 3. (UEPI) Na estrutura abaixo anéis na sua estrutura e é formada por CH3 hidrogênios, cinco carbonos primários, um car- bono quaternário e um carbono terciário. CH3 CH2 C CH CH C CH2 O CH3 • Classificação das cadeias CH3 CH3 CH3 8. (Unitau-SP) A cadeia as quantidades de carbonos primário, secundá- C C C C Cl é: rio, terciário e quaternário são, respectivamente: a) 6, 3, 2 e 2. C C b) 6, 2, 2 e 1. a) aberta, heterogênea, saturada e normal. c) 7, 2, 2 e 1. b) acíclica, homogênea, insaturada e normal. d) 5, 4, 3 e 2. c) acíclica, homogênea, insaturada e ramificada. e) 5, 3, 3 e 1. d) alifática, heterogênea, ramificada e insatu- rada. 4. (PUC-RJ) A fórmula molecular de um hidrocar- e) acíclica, heterogênea, insaturada e ramificada. boneto com cadeia carbônica 9. (Fafeod-MG) Identifique a cadeia carbônica ramificada, homogênea, saturada: é: a) CH3 O CH2 CH(CH3)2 a) C9H8. d) C9H12. b) b) C9H7. e) C6H11. c) C9H10. OH 5. (UNEB-BA) O eugenol, um composto orgânico c) CH3 CHCH C(CH3)2 extraído do cravo-da-índia, pode ser represen- tado pela fórmula estrutural: d) (CH3)2CH C CH3 OH O e) CH3(CH2)3CH3 OCH3 10. (UFSC) Quanto à classificação das cadeias carbônicas, pode-se afirmar que: CH2CH CH2 I — uma cadeia saturada contém ligações duplas entre carbono e carbono. Com base nessa informação, pode-se concluir II — uma cadeia heterogênea apresenta um que a fórmula molecular do eugenol é: átomo diferente do átomo de carbono a) C10H11O. d) C10H12O. ligado pelo menos a dois carbonos. b) C10H11O3. e) C10H12O2. III — uma cadeia normal apresenta cadeias c) C10H11O2. laterais ou ramificações.
  • 8. Unidade 19 — Compostos orgânicos 471 Exercícios • Tipos de ligações covalentes Os carbonos I, II e III têm hibridização: 1. Conceitue os seguintes tipos de ligações cova- I II III lentes: a) sp sp2 sp2 a) sigma σs – s; b) sigma σs – p. b) sp2 sp3 sp c) sp3 sp sp 2. O que diferencia uma ligação σp – p de uma d) sp2 sp3 sp3 ligação πp – p? e) sp2 sp sp 3. Indique os tipos de ligações covalentes pre- sentes em cada fórmula estrutural a seguir: 7. (Centec-BA) Na estrutura representada a seguir, a) H H f) N N os carbonos numerados são, respectivamente: b) S g) Br Br 5 H H h) CH3 O c) O O Cl Cl H2C = C — CH = CH2 1 2 3 4 d) H Cl i) F e) N N N a) sp2, sp, sp2, sp2, sp3. F Cl Cl Cl b) sp, sp3, sp2, sp, sp4. c) sp2, sp2, sp2, sp2, sp3. 4. Um dos mais conhecidos analgésicos é o d) sp2, sp, sp, sp2, sp3. ácido acetilsalicílico (AAS). Sua fórmula estru- e) sp3, sp, sp2, sp3, sp4. tural pode ser representada por: 8. (ITA-SP) A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio exis- H O O tente(s) na molécula de metano (CH4) pode(m) C ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela O H interpenetração frontal dos orbitais atômicos s H C do átomo de hidrogênio, com os seguintes C C O C C H orbitais atômicos do átomo de carbono: a) Quatro orbitais p. C C H H C H b) Quatro orbitais sp3. c) Um orbital híbrido sp3. H d) Um orbital s e três orbitais p. Indique o número de ligações sigma (σ) e pi e) Um orbital p e três orbitais sp2. (π) presentes em uma molécula do AAS. 9. (UFCE) Observe os compostos abaixo e 5. (UERJ) O gosto amargo da cerveja é devido à indique a alternativa correta: seguinte substância de fórmula estrutural plana: H H CH3 C CH CH2 C CH CH2 H H H—C—C—H C=C CH3 CH2 H H Essa substância, denominada mirceno, provém H H II das folhas de lúpulo adicionadas durante a fa- I bricação da bebida. O número de ligações pi presentes na estrutura do mirceno é igual a: H H a) 3. b) 5. c) 8. d) 15. C=C=C • Hibridização H H III 6. (Unifor-CE) Considere a seguinte estrutura: a) O composto III apresenta seis ligações —C—C C— sigma e duas pi. b) O composto II apresenta duas ligações pi I II III e seis ligações sigma.
  • 9. 472 PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA c) O composto I apresenta dez ligações 11. (UERJ) Na composição de corretores do tipo sigma e três ligações pi. Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e d) No composto I, os átomos de carbono dióxido de titânio encontra-se a substância apresentam hibridização tipo sp2. isocianato de alila, cuja fórmula estrutural e) No composto III, os átomos de carbono plana é representada por apresentam hibridização tipo sp3. CH2 = CH — CH2 — N = C = O 10. (UEPI) Os anestésicos gerais causam inconsciência e conseqüentemente insensi- Com relação a essa molécula, é correto afir- bilidade à dor. Foi por volta de 1800 que o mar que o número de carbonos com hibri- N2O passou a ser usado com essa finali- dação sp2 é igual a: dade; o éter e o clorofórmio, a partir de 1840. A primeira demonstração pública do a) 1. c) 3. uso do éter como anestésico só aconteceu b) 2. d) 4. em 1946, nos Estados Unidos. Na estrutu- 12. (UFRS) O hidrocarboneto que apresenta todos ra do éter vinílico, representada abaixo, a os átomos de carbono com orientação espa- hibridação dos carbonos 1, 2, 3 e 4 é, cial tetraédrica é o: respectivamente: a) H2C = CH2 c) HC = CH 1 2 3 4 d) H2C = C = CH2 H—C=C—O—C=C—H e) H3C — CH — CH3 H H H H b) H H CH3 a) sp3, sp, sp, sp3. C C b) sp3, sp2, sp2, sp3. H C C H c) sp2, sp2, sp2, sp2. C C d) sp2, sp3, sp3, sp2. e) sp2, sp2, sp2, sp3. H H