I. O documento apresenta um trabalho escolar sobre química orgânica contendo questões sobre estruturas de compostos orgânicos e reconhecimento de grupos funcionais e isomerias. II. As questões abordam temas como identificação de aminas terciárias, secundárias e primárias; reconhecimento de grupos funcionais em estruturas como a cloromicetina e lidocaína; e reconhecimento de diferentes tipos de isomerias. III. O documento serve como prova ou exercício sobre os principais conceitos de química

1. CENTRO DE ENSINO MÉDIO ARY RIBEIRO VALADÃO FILHO TRABALHO
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Aluno (a): ______________________________________________ Nº ______ __________
Ano/Turma: _______ Data: ____/____/_____Disciplina: Química Valor obtido
Professor (a): José Antônio Pereira Curso: Ensino Médio Regular
01. (Centec-BA) e) cetona, amina primária e amina secundária
I) (CH3CH2)2NH
II) (CH3CH2)3N 05. (Pucsp) A seguir são apresentados alguns pares de estruturas:
III) (C6H5)2NCH3
IV) (CH3CO)3N
V) CH3CH(NH2)CH(NH2)CH(NH2)CH3
VI) (C6H11)2NH
Dos compostos representados acima, são aminas terciárias:
a) I e II
b) II e III
c) III e IV
d) IV e V
e) V e VI
02. (PUC-RIO) - Pontifícia Universidade Católica do Rio de
Janeiro –Uma amina secundária é:
A - um composto orgânico com um grupo (– NH2) no átomo de C na posição 2 de uma cadeia;
B - um composto orgânico com dois grupos (– NH2) na cadeia principal;
C - um composto orgânico com dois átomos de carbono e um grupo (– NH2)Os pares de estruturas que são isômeros entre si são
na cadeia principal;
a) II, IV e VI.
D - um composto orgânico, no qual dois átomos de hidrogênio do NH3 foram substituídos por radicais alquilas ou arilas;
E - um composto orgânico com um grupo (– NH2) e um grupo (–COOH) b) I, II e VI.
c) I, II e IV.
d) I, II, IV e V.
03. U.Católica-DF O antibiótico cloromicetina, utilizado para e) II, IV, V e VI.
tratar as infecções de olhos e ouvidos, possui a seguinte fórmula
estrutural: 06. (Uerj) A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos diversos
que apresenta, dentre outros, os seguintes componentes:
As funções presentes nesse composto, entre outras, são:
a) álcool, cetona e nitrocomposto.
b) amina, haleto orgânico e álcool.
c) nitrocomposto, aldeído e cetona.
d) amida, haleto orgânico e nitrocomposto. Os pares de componentes I - II e I - III apresentam isomeria plana,
e) cloreto de ácido, fenol e amina. respectivamente, do tipo:
a) cadeia e cadeia
04. (PUC-Campinas-SP) A lidocaína local amplamente empregado b) cadeia e posição
em odontologia, tem a seguinte fórmula: c) posição e cadeia
d) posição e posição
CH3 O
N C C N(C2 H5 )2 07. (Unesp) O adoçante artificial aspartame tem fórmula
H H2 ESTRUTURAL:
CH3
Nessa estrutura reconhecem-se as funções:
a) amida e amina terciária
b) amida e amina secundária
c) amina secundária e amina terciária
l
d) amina primária e amina secundária

2. Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações: C 2
H
I - apresenta as funções éster e amida; II. CH3 – CH = CH2 e HC C 2
2 H
II - não apresenta isomeria óptica;
III - sua fórmula molecular é C14H13N2O5. III. CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 e CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3
Das afirmativas apresentadas, IV. CH3 – CO – He CH2 – COH – H
a) apenas I é verdadeira.
b) apenas I e II são verdadeiras. C
H3 H H
C3
C
H3
c) apenas I e III são verdadeiras. C
=C CC
=
d) apenas II e III são verdadeiras. V. H H C
e H
3 H
e) I, II e III são verdadeiras.
Associando–as a seus correspondentes
08. (Puccamp) A lidocaína, anestésico local amplamente ( ) A–Isômeros geométricos
empregado em odontologia tem a seguinte fórmula: ( ) B–Função
( ) C–Isomeria de compensação
( ) D–Tautomeria
( ) E–Cadeia
Indique a alternativa correta
a) IA, IIE, IIIC, IVD, VB
b) IC, IIB, IIIA, IVD, VA
c) ID, IIC, IIIA, IVB, VA
d) IB, IIE, IIIC, IVD, VA
Nessa estrutura reconhecem-se as funções e) IA, IIB, IIIE, IVC, VD
a) amida e amina terciária.
b) amida e amina secundária. 12 - (Mackenzie SP/2006)A propanona, conhecida
c) amina secundária e amina terciária. comercialmente como acetona, tem fórmula molecular C3H6O,
d) amina primária e amina secundária. idêntica à do propanal. Esses compostos
e) cetona, amina primária e amina secundária. a) apresentam a mesma fórmula estrutural.
b) são isômeros de cadeia.
09. (Uerj) O principal componente do medicamento Xenical, para c) apresentam isomeria cis-tras ou geométrica.
controle da obesidade, possui a fórmula estrutural condensada d) são isômeros de função.
conforme se representa a seguir. e) possuem cadeia carbônica insaturada.
13 - (Ufjf MG/2005) A substância 2-pentanona possui isômeros
de posição, de cadeia e de função. Estes isômeros podem ser,
respectivamente:
a) pentan-3-ona, metil-butanona e pentanal.
b) pentan-3-ona, metil-butanona e pentan-2-ol.
c) pentan-3-ona, etil-butanona e pentan-2-ol.
d) pentan-1-ona, etil-butanona e pentanal.
e) pentan-1-ona, ciclopentanona e pentan-2-ol.
14 - (Uftm MG/2004) O éter etílico, etóxi-etano, é um composto
Podemos identificar, nesta estrutura, a presença de, pelo menos, orgânico, empregado na medicina, e que tem efeito anestésico.
um grupo funcional característico da seguinte função orgânica: Os compostos que apresentam com o etóxi-etano isomeria de
a) éter função e metameriasão, respectivamente:
b) éster a) butanol e metóxi-propano.
c) amina b) butanona e butanol.
d) cetona c) etanoato de etila e butanal.
d) butano e butanol.
10. (FAME/MG) - Faculdade de Medicina de Barbacena - É e) metóxi-propano e butanal.
considerado carbono assimétrico aquele ligado a:
15 - (Furg RS/2005) A fórmula C4H8O pode representar dois
A - quatro outros átomos de carbono em radicais iguais; isômeros funcionais como:
B - somente um átomo de carbono na cadeia carbônica por ligação dupla; a) metoxipropano e 1-butanol.
C - dois átomos de carbono e dois hidrogênios; b) butanona e butanal.
D - quatro átomos ou radicais monovalentes diferentes; c) butan-1-ol e butan-2-ol.
E - dois átomos diferentes e dois radicais metila. d) butan-2-ol e butanona.
e) etoxi-etano e butanal.
11 - (Unitins TO/2001)Analise as fórmulas a seguir apresentadas,
16. UFMA Os agentes antitussígenos suprimem a tosse pelo
I. CH3 – CH2 – CH2 – OH e CH3 – O – CH2 – CH3
bloqueio dos impulsos nervosos envolvidos no reflexo da tosse,
alterando a quantidade e viscosidade do fluido no trato
respiratório. A maior parte dos narcóticos são potentes

3. supressores desse reflexo. Entre eles se encontra o antitussígeno 18. Qual das seguintes substâncias apresenta carbono
dextrometorfano derivado da morfina que apresenta atividade assimétrico?
específica.
(a) tricloro metano.
(b) benzeno.
(c) 2-cloro butano.
(d) 2-iodo propano.
(e) ácido etanóico.
19. Considere as fórmulas abaixo
O H CH 2OH
Assinale a opção que apresenta as funções e o número de C
carbonos terciários e quaternários na estrutura acima. C O
a) amida, éter, 4 carbonos terciários e 1 quaternário. H C OH
b) amina, fenol, 3 carbonos terciários e 1 quaternário. HO C H
HO C H
c) amina, éter, 3 carbonos terciários e 2 quaternários. H C OH
H C OH
d) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 2 quaternários.
e) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 1 quaternário H C OH H C OH
CH 2OH CH 2OH
17. Qual dos compostos abaixo apresenta isomeria óptica?
(glicose) (frutose)
H2C CH2 CH3
(a) (b) Glicose e Frutose,
H3C CH2 CH3
OH
(a) são formadas por moléculas com o mesmo número de C
H H assimétricos.
(b) são formadas por moléculas com os mesmos grupos
(c) H2C C CH3 (d) H2C C CH2 funcionais.
(c) são isômeros entre si.
OH OH OH OH OH (d) têm mesmas propriedades químicas.
(e) têm mesmas propriedades físicas.
20. (UFMS) - Universidade Federal de Mato Grosso do Sul - O eugenol (I), obtido do cravo da índia, e o aldeído cinâmico (II), extraído da
canela, são compostos orgânicos de odor muito agradável, usados em perfumarias, indústrias farmacêuticas e de alimentos.
Com relação às suas estruturas, é correto afirmar:
A -As substâncias I e II podem apresentar enantiômeros.
B -A substância II possui carbono assimétrico e, portanto, pode apresentar isomeria óptica.
C -A substância I apresenta tautomeriaaldo-enólica.
D -A substância II tem estrutura de um aldeído α, β-insaturado, enquanto a substância I constitui-se num álcool aromático.
E -A substância II apresenta isomerismo geométrico ou ci-trans.