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1ª LISTA DE EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA I
1) A fórmula molecular CH2=C=CH2, desse composto é:
a) C6H8
b) C4H6
c) C3H4
d) C5H8
2) Quais são os dois elementos químicos que deram origem ao nome
hidrocarboneto.
a)Hidrogênio e Carbono
b)Oxigênio e Hidrogênio
c)Flúor e Cálcio
d)Iodo e Oxigênio
3) Respectivamente, quais são os hidrocarbonetos que um faz uma ligação
simples entre carbonos e o outro faz uma ligação dupla entre esse mesmo
elemento:
a) Alcadienos e Alcanos
b) Alcinos e Hidrocarbonetos aromáticos
c) Alcenos e Alcinos
d) Alcanos e Alcenos
4) Qual hidrocarboneto, que tem sua fórmula geral CnH2n+2:
a) Alcinos
b) Alcenos
c) Alcanos
d) Alcadienos
5) Os hidrocarbonetos são compostos que apenas são constituídos por átomos
de carbono (C) e de hidrogênio (H), e podem-se classificar em cadeia aberta e
fechada, cite quais hidrocarbonetos são de cadeia aberta e quais são fechada:
Respostas
1) C, 2)A, 3)D, 4) C, 5) Cadeia aberta são os: alcanos, alcenos e alcinos e os de
cadeia fechada são os: cicloalcanos, cicloalcenos e hidrocarbonetos aromáticos.
2ª LISTA DE EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA
Exercício 1: (PUC-RIO 2010)
O oseltamivir, representado na figura ao lado, é o princípio
ativo do antiviral Tamiflu® que é utilizado no tratamento da gripe A (H1N1). Assinale a
opção que NÃO indica uma função orgânica presente na estrutura da molécula do
oseltamivir.
A) Amina primária.
B) Éter.
C) Éster.
D) Amida.
E) Aldeído.
Exercício 2: (PUC-RIO 2010)
O colesterol dá origem à testosterona, um hormônio ligado ao desenvolvimento sexual, e ao
estradiol, que regula as funções sexuais (ver figuras).
Sobre essas substâncias, é
CORRETO afirmar que:
A) o estradiol e a testosterona não possuem carbonoassimétrico.
B) a testosterona é uma substância aromática.
C) ambas as substâncias possuem carbonos com hibridização sp
D) em ambas as substâncias, pode-se identificar duplas ligações conjugadas.
E) as duas substâncias possuem grupo carbonila.
Exercício 3: (PUC-RIO 2009)
A sibutramina (representada abaixo) é um fármaco controlado pela Agência Nacional de
Vigilância Sanitária que tem por finalidade agir como moderador de apetite.
Sobre a sibutramina, é incorreto afirmar que:
A) trata-se de uma substância aromática
B) identifica-se um elemento da família dos halogênios em sua estrutura
C) sua fórmula molecular é C12H11NCl
D) identifica-se uma amina terciária em sua estrutura
E) identifica-se a presença de ligações π em sua estrutura
Exercício 4: (PUC-RIO 2009)
Fluorquinolonas constituem uma classe de antibióticos capazes de combater diferentes tipos
de bactérias. A norfloxacina, a esparfloxacina e a levofloxacina são alguns dos membros da
família das fluorquinolonas.
De
acordo com as informações acima, é incorreto afirmar que:
A) a norfloxacina apresenta um grupo funcional cetona em sua estrutura.
B)
a norfloxacina e a esparfloxacina apresentam os grupos funcionais amina e ácido
carboxílico em comum.
C) a esparfloxacina apresenta cadeia carbônica insaturada.
D) a norfloxacina e a levofloxacina apresentam grupo funcional amida.
E) a levofloxacina apresenta anel aromático.
Exercício 5: (FUVEST 2010)
Em um experimento, alunos associaram os odores de alguns ésteres a aromas
característicos de alimentos, como, por exemplo:
Analisando a fórmula estrutural dos ésteres apresentados, pode-se dizer que, dentre eles, os
que têm cheiro de:
A) maçã e abacaxi são isômeros.
B) banana e pepino são preparados com álcoois secundários.
C) pepino e maçã são heptanoatos.
D) pepino e pera são ésteres do mesmo ácido carboxílico.
E) pera e banana possuem, cada qual, um carbono assimétrico.
Exercício 6: (PUC-RIO 2007)
Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos em quantidades suficientes para nossas
necessidades. Não podemos, porém, produzir as proteínas para a vida a não ser ingerindo os
outros nove, conhecidos como aminoácidos essenciais.
Assinale a alternativa que indica apenas funções orgânicas encontradas no aminoácido
essencial fenilalanina, mostrada na figura acima.
A) Álcool e amida.
B) Éter e éster.
C) Ácido orgânico e amida.
D) Ácido orgânico e amina primária.
E) Amina primária e aldeído.
Exercício 7: (UDESC 2010)
Considerando as funções orgânicas circuladas e numeradas presentes nas moléculas abaixo:
Assinale a alternativa correta.
A) No composto 3 a função orgânica circulada 4 representa um álcool.
B) No composto 1 a função orgânica circulada 1 representa uma amina.
C) No composto 2 a função orgânica circulada 3 representa um éter.
D) No composto 3 a função orgânica circulada 6 representa um álcool.
E) No composto 3 a função orgânica circulada 5 representa um ácido carboxílico.
Exercício 8: (UFMG 2010)
A estrutura dos compostos orgânicos pode ser representada de diferentes modos. Analise
estas quatro fórmulas estruturais:
A partir dessa análise, é CORRETO afirmar que o número de compostos diferentes
representados nesse conjunto é:
A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
Exercício 9: (UFMG 2009)
Analise a fórmula estrutural da aureomicina, substância produzida por um fungo e usada
como antibiótico no tratamento de diversas infecções:
A partir da análise dessa fórmula estrutural, é CORRETO afirmar que a aureomicina
apresenta funções carbonílicas do tipo:
A) ácido carboxílico e aldeído.
B) aldeído e éster.
C) amida e cetona.
D) cetona e éster.
Exercício 10: (FUVEST 2009)
Uma espécie de besouro, cujo nome científico é Anthonomus grandis, destrói plantações de
algodão, do qual se alimenta. Seu organismo transforma alguns componentes do algodão
em uma mistura de quatro compostos, A, B, C e D, cuja função é atrair outros besouros da
mesma espécie:
Considere as seguintes afirmações sobre esses compostos:
I. Dois são álcoois isoméricos e os outros dois são aldeídos isoméricos.
II. A quantidade de água produzida na combustão total de um mol de B é igual àquela
produzida na combustão total de um mol de D.
III. Apenas as moléculas do composto A contêm átomos de carbono assimétricos.
É correto somente o que se afirma em:
A) I
B) II
C) III
D) I e II
E) I e III
Exercício 11: (UDESC 2008)
Diversos tipos de combustível têm em sua formação compostos orgânicos; entre eles, o gás
natural, a gasolina, o álcool e o gás liquefeito de petróleo. Os compostos orgânicos
presentes majoritariamente nesses combustíveis são, respectivamente:
A) propano, isooctano, metanol e mistura de hidrocarbonetos C7 e C8.
B) butano, hidrocarbonetos saturados, álcool isopropílico e metano.
C) metano, hidrocarbonetos de cadeia curta, metanol e mistura de butano e propano.
D) butano, hidrocarbonetos aromáticos, etanol e metano.
E) metano, hidrocarbonetos saturados, etanol e mistura de butano e propano.
Exercício 12: (UDESC 2008)
Os compostos ilustrados abaixo são conhecidos como organoclorados e são utilizados
largamente como pesticidas, sendo que alguns deles apresentam elevada toxicidade.
Os nomes oficiais desses compostos são, respectivamente:
A)
6-cloro-benzeno, ácido 2-cloro etanóico, hidróxi pentacloro-benzeno e
1,2,3,4,5,6- hexacloro-cicloexano.
B)
hexacloro-benzeno, ácido 2-cloro etanóico, hidróxi pentacloro-benzeno e
1,2,3,4,5,6- hexacloro-cicloexano
C)
hexacloro-benzeno, ácido 1-cloro etanóico, meta-hidroxi-pentacloro-benzeno e
hexaclorocicloexano.
D) cloro-benzeno, ácido 1-cloro etanóico, fenol e hexaclorocicloexano.
E) hexaclorocicloexano, ácido propanóico, fenol e hexacloro-ciclopentano
Exercício 13: (UFF 2010)
Vinhos resinados eram produzidos desde a Antiguidade até a Idade Média. Estudos de
textos antigos descrevem a utilização de remédios, preparados através de processo de
maceração, infusão ou decocção em mel, leite, óleo, água e bebidas alcoólicas, sendo as
mais comuns vinho e cerveja. Pela análise química de resíduos de jarros de vinho, recentes
estudos sugerem a presença de ervas em “prescrições médicas”. Essas conclusões se
baseiam nas substâncias já identificadas, como as mostradas abaixo, e nos estudos de textos
antigos.
Segundo as estruturas apresentadas, conclui-se que:
A) a substância denominada reteno é a mais ácida de todas.
B) existe apenas uma substância com anel aromático.
C) as cadeias apresentadas são somente alifáticas.
D) todas as substâncias têm carbono quiral presente em sua estrutura química.
E)
em pelo menos uma, podem-se encontrar as funções orgânicas ácido carboxílico
e cetona.
Exercício 14: (UFF 2009)
O Ácido Lisérgico (estrutura I) é o precursor da síntese do LSD (dietilamida do Ácido
Lisérgico; estrutura II), que é uma das mais potentes substâncias alucinógenas conhecidas.
Uma dose de 100 microgramas causa uma intensificação dos sentidos, afetando também os
sentimentos e a memória por um período que pode variar de seis a quatorze horas. O LSD-
25 é um alcalóide cristalino que pode ser produzido a partir do processamento das
substâncias do esporão do centeio. Foi sintetizado pela primeira vez em 1938, mas somente
em 1943 o químico Albert Hofmann descobriu os seus efeitos, de uma forma acidental. É
uma droga que ganhou popularidade na década de 1960, não sendo ainda considerada
prejudicial à saúde, e chegou a ser receitada como medicamento.
Assinale as funções orgânicas presentes nas estruturas (I) e (II), respectivamente.
A) carbonila, éster
B) carbonila , hidróxido
C) ácido carboxílico, amida
D) amida, álcool
E) cetona, aldeído
Exercício 15: (UFF 2008)
A adrenalina é uma substância produzida no organismo
humano capaz de afetar o batimento cardíaco, a metabolização e a respiração. Muitas
substâncias preparadas em laboratório têm estruturas semelhantes à adrenalina e em muitos
casos são usadas indevidamente como estimulantes para a prática de esportes e para causar
um estado de euforia no usuário de drogas em festas raves. A DOPA é uma substância
intermediária na biossíntese da adrenalina. Observe a estrutura da DOPA. Assinale a opção
correta.
A) Identifica-se entre outras as funções fenol e amina.
B) Existem, entre outros, três átomos de carbono assimétrico (carbono quiral).
C) Verifica-se a existência de cadeia carbônica alifática insaturada.
D) Existem dois isômeros geométricos para a DOPA.
E)
Verifica-se a existência de três átomos de carbono primário e de dois átomos de
carbono secundário.
Exercício 16: (UFPR 2010)
As plantas sintetizam a estrutura de poliisopreno das borrachas naturais usando o
pirofosfato de 3-metil-3-butenila. Muitos outros produtos naturais são derivados desse
composto, incluindo os terpenos. O sesquiterpeno farnesol é uma das substâncias mais
comuns do reino vegetal e é um precursor biossintético da estrutura de esteroides.
Farnesol
Sobre o composto orgânico farnesol, considere as seguintes afirmativas:
1. A estrutura do farnesol apresenta seis átomos de carbono sp2.
2. O produto de oxidação do farnesol é uma cetona.
3. O farnesol é um álcool insaturado.
4. O composto farnesol apresenta cadeia ramificada.
5. A cadeia hidrocarbônica do farnesol apresenta três ligações duplas na configuração
trans.
Assinale a alternativa correta.
A) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
B) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
C) Somente as afirmativas 1, 2 e 5 são verdadeiras.
D) Somente as afirmativas 1, 3 e 4 são verdadeiras.
E) Somente as afirmativas 4 e 5 são verdadeiras.
Exercício 17: (UFPR 2010)
Sob o nome comercial de Tamiflu®, o
medicamento oseltamivir (figura ao lado) é um pró-fármaco que não possui atividade
antiviral. Porém, após ser metabolizado pelo fígado e pelo trato gastrintestinal, é
transformado no carboxilato de oseltamivir, tornando-se assim seletivo contra o vírus
influenza dos tipos A e B, tendo sido usado como o principal antiviral na pandemia de gripe
H1N1 que ocorreu em 2009.
Com base nas informações apresentadas, identifique as afirmativas a seguir como
verdadeiras (V) ou falsas (F).
( ) A molécula do oseltamivir contém quatro centros quirais (carbonos assimétricos).
( ) Só a molécula com estereoquímica apresentada possui atividade antiviral; os outros
quinze (15) estereoisômeros possíveis não apresentam atividade biológica.
( ) O oseltamivir só é ativo após a hidrólise básica do grupo éster.
( ) O oseltamivir tem fórmula molecular C16H28N2O4.
( ) O oseltamivir apresenta em sua estrutura as funções orgânicas: éter, éster e amida.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.
A) V – F – F – V – V.
B) F – F – V – V – V.
C) V – F – V – F – F.
D) V – V – F – V – F.
E) F – V – F – F – V.
Exercício 18: (UFPB 2008)
Os químicos, com o objetivo de diminuir impactos negativos para o meio ambiente, têm
produzido compostos sintéticos para usá-los como essências na produção de perfumes,
substituindo os aromas naturais. Dentre esses compostos, encontram-se o MIRCENO, o
CITRAL, o GERANIOL e a CIVETONA, conforme estruturas abaixo. Esses compostos
substituem essências extraídas, respectivamente, da verbena, do limão, de rosas e de
glândulas de um gato originário do Egito.
Em relação às estruturas desses compostos, é INCORRETO afirmar:
A) Civetona e Citral são compostos carbonílicos.
B) Geraniol é um álcool insaturado, com ligações duplas conjugadas.
C) Mirceno é um trieno que possui ligações duplas conjugadas.
D) Civetona possui cadeia cíclica, homogênea e insaturada.
E) Mirceno e Geraniol são, respectivamente, apolar e polar.
Exercício 19: (UFPB 2008)
A molécula do Paracetamol, estrutura representada abaixo, é o princípio ativo dos
analgésicos Tylenol, Cibalena e Resprin.
Em relação à molécula do Paracetamol, é correto afirmar que:
A) possui um anel ciclo-hexano.
B) possui apenas átomos de carbono insaturados.
C) possui apenas átomos de carbono secundários.
D) possui as funções fenol e amida.
E) é apolar.
RESPOSTAS:
1) E 2) D 3) C 4) D 5) D 6) D 7) A 8) A 9) C 10) E 11) E 12) B 13) E 14) C
15) A 16) D 17) B 18) B 19) D.
3ª LISTA DE EXERCÍCIOS – QUÍMICA ORGÂNICA
1. UFRN O ácido metanóico (fórmico), encontrado em algumas formigas é causador da irritação
provocada pela picada desses insetos, tem a seguinte fórmula: HCOOH. O átomo de carbono
dessa molécula apresenta hibridação:
a) sp com duas ligações sigma (σ) e duas ligações pi (π).
b) sp2 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π).
c) sp2 com uma ligação sigma (σ) e três ligações pi (π).
d) sp3 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π).
2. UESC-BA A fórmula estrutural representada é da fenolftaleína, um indicador ácido-base.
Em relação a esse composto, pode-se afirmar:
a) Possui anéis aromáticos condensados.
b) Apresenta grupamentos das funções aldeído e cetona.
c) Apresenta cadeia alifática.
d) É um indicador ácido-base, porque é um ácido carboxílico.
e) Apresenta grupamentos fenólicos.
3. UFRRJ O álcool alílico rincoferol é o feromônio de agregação da praga “broca do olho do
coqueiro” (Rhycnhophorus palmarum) vetor da doença “anel vermelho”, letal para a planta, sendo
responsável por enormes prejuízos neste tipo de cultura. A nomenclatura segundo a IUPAC do
rincoferol representado abaixo é:
a) 6,6-dimetil-hex-2-en-4-ol.
b) 2-metil-5-hepten-4-ol.
c) 6-metil-hept-2-en-4-ol.
d) 2,6-dimetil-5-hexen-4-ol.
e) 6-metil-3-hepten-4-ol.
4. E.M. Santa Casa/Vitória-ES Após escrever a estrutura do 4,4-dietil-5-metildecano, indique o
número de carbonos primários (P) secundários (S) terciários (T) e quaternários (Q) do composto.
5. Univali-SC Na embalagem de álcool para uso doméstico vem escrito: “álcool etílico hidratado
96ºGL, de baixo teor de aldeídos. Produto não perecível”. Assinale a alternativa correta.
a) Álcool e aldeído são funções inorgânicas.
b) Esse álcool é anidro.
c) Esse álcool possui aproximadamente 96% de etanol e 4% de água.
d) “Não perecível” significa deteriorar-se com facilidade.
e) Essa mistura não é combustível porque existe presença de água.
6. Univali-SC Testosterona, com sua promessa de rejuvenescimento e virilidade, vira moda entre
os quarentões. Testosterona é uma palavra que evoca imagens bem definidas: músculos, virilidade
e masculinidade, o hormônio masculino por excelência. Calcula-se que um em cada seis homens
com mais de 60 anos sofre com a queda nos níveis de testosterona. “Isso é muito mais comum do
que se imaginava” diz o endocrinologista Geraldo de Medeiros da USP. Para esses senhores os
médicos são unânimes, testosterona neles. O hormônio ajuda a desenvolver a massa muscular e
aumentar o apetite sexual. São duas preocupações do homem moderno. Mas o perigo está em
quem os consome sem precisar. Os riscos a médio prazo são maiores do que os benefícios. Doses
extras desse hormônio podem causar problemas no fígado e aumentam a probabilidade de câncer
na próstata. Entre outros possíveis efeitos estão o aumento das mamas e a diminuição dos
testículos. Mulheres podem ter engrossamento irreversível da voz, calvície precoce e até
infertilidade.
Veja, 26/04/2000
Fórmula da testosterona:
Assinale a alternativa verdadeira, considerando a fórmula apresentada.
a) Sua cadeia é acíclica, homogênea e saturada.
b) Apresenta função éter e álcool em sua estrutura.
c) Sua cadeia é aromática com ramificações.
d) Sua estrutura apresenta uma cadeia cíclica insaturada e ramificada.
e) Sua fórmula mínima é C20H19O2.
7. Unifor-CE Um professor de Química escreveu na lousa a fórmula C3H6O e perguntou a 3
estudantes que composto tal fórmula representava. As respostas foram:
estudante 1 – propanona (acetona)
estudante 2 – propanal
estudante 3 – álcool propílico (propanol)
O professor considerou certa a resposta dada somente por:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 1 e 2
e) 2 e 3
8. U. Católica de Salvador-BA A estrutura representa um feromônio, substância sexo-atrativa,
produzida por certos insetos. Os conhecimentos sobre funções orgânicas permitem afirmar que
essa substância é:
a) um ácido carboxílico
b) um hidrocarboneto;
c) um aldeído;
d) uma cetona;
e) um álcool.
9. U. Uberaba-MG A vitamina K é encontrada na couve-flor, espinafre e fígado e é uma substância
essencial para os processos de coagulação sangüínea. De acordo com a sua estrutura, abaixo
esquematizada, o seu peso molecular (em g/mol) e o número de átomos de carbono terciário são,
respectivamente:
a) 556 e 10
b) 580 e 8
c) 556 e 8
d) 580 e 10
10. E.M. Santa Casa/Vitória-MG a) Escrever a estrutura do 4,5-dietil-6-metildecano b) Indicar o
número de carbonos:
Primários:
Secundários:
Terciários:
Quaternários:
11. U.F. Santa Maria-RS Na saída da seção de frutas e verduras, Tomás lembrou a Gabi a tarefa
de extrair uma substância que contivesse, em sua estrutura, os grupos fenol e aldeído. Qual das
espécies a seguir Gabi deve escolher?
12. U. Salvador-BA
A estrutura acima representa essência de limão, largamente utilizada na indústria de alimentos. Em
relação a essa estrutura, pode-se afirmar:
a) Apresenta grupamento carboxila.
b) Tem cadeia aberta e heterogênea.
c) Possui ligações iônicas e covalentes.
d) Não possui isômeros.
e) É um aldeído insaturado.
13. U.Católica-DF O antibiótico cloromicetina, utilizado para tratar as infecções de olhos e ouvidos,
possui a seguinte fórmula estrutural:
As funções presentes nesse composto, entre outras, são:
a) álcool, cetona e nitrocomposto.
b) amina, haleto orgânico e álcool.
c) nitrocomposto, aldeído e cetona.
d) amida, haleto orgânico e nitrocomposto.
e) cloreto de ácido, fenol e amina.
14.. UFPI Amburosídeo (Phytochemistry 50, 71-74, 2000), cuja estrutura é dada abaixo, foi isolada
de Amburana cearensis (imburana-de-cheiro ou cumaru) na busca pelo princípio ativo responsável
pela atividade antimalárica da mesma. Escolha a alternativa que apresenta quatro funções
orgânicas presentes no Amburosídeo B.
a) Fenol; Cetona; Ácido carboxílico; Álcool.
b) Cetona; Éter; Éster; Álcool.
c) Cetona; Éter; Ácido carboxílico; Álcool.
d) Fenol; Éter; Éster; Álcool.
e) Fenol; Cetona; Éter; Álcool.
15. PUC-PR Relacione a coluna da direita com a da esquerda:
( ) Anilina
( ) Ácido fórmico
( ) Acetona
( ) Fenol comum
A ordem correta é:
a) 2, 1, 3, 4.
b) 3, 1, 2, 4.
c) 1, 2, 3, 4.
d) 4, 1, 3, 2.
e) 3, 1, 4, 2.
16. UFMA Os agentes antitussígenos suprimem a tosse pelo bloqueio dos impulsos nervosos
envolvidos no reflexo da tosse, alterando a quantidade e viscosidade do fluido no trato respiratório.
A maior parte dos narcóticos são potentes supressores desse reflexo. Entre eles se encontra o
antitussígeno dextrometorfano derivado da morfina que apresenta atividade específica.
Assinale a opção que apresenta as funções e o número de carbonos terciários e quaternários na
estrutura acima.
a) amida, éter, 4 carbonos terciários e 1 quaternário.
b) amina, fenol, 3 carbonos terciários e 1 quaternário.
c) amina, éter, 3 carbonos terciários e 2 quaternários.
d) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 2 quaternários.
e) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 1 quaternário.
17. UFPI Os aromas da banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois
ésteres dados abaixo. Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas
substâncias orgânicas.
a) Acetilpentanoato e Etilbutanoato.
b) Etanoato de pentila e Butanoato de etila.
c) Pentanoato de etila e Etanoato de butila.
d) Pentanoato de acetila e Etanoato de butanoíla.
e) Acetato de pentanoíla e Butanoato de acetila.
18. PUC-RS A “fluoxetina”, presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula
estrutural
Com relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta:
a) cadeia carbônica cíclica e saturada.
b) cadeia carbônica aromática e homogênea.
c) cadeia carbônica mista e heterogênea.
d) somente átomos de carbonos primários e secundários.
e) fórmula molecular C17H16ONF.
19. PUC-PR Relacione a coluna da esquerda com a da direita.
( ) alcano 1. etanol
( ) alceno 2. uréia
( ) álcool 3. benzoato de etila
( ) éster 4. eteno
5. acetileno
6. propano
Resposta da lista 3:
1) b 2) e 3) c 4) d 5) c 6) d 7) d 8) c
9) d 10) e Primários: 5; Secundários: 7; Terciários: 3; Quaternários: 0
11) a 12) e 13) b 14) e 15) d 16) e 17) b 18) c 19) 6, 4, 1, 3

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  • 1. 1ª LISTA DE EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA I 1) A fórmula molecular CH2=C=CH2, desse composto é: a) C6H8 b) C4H6 c) C3H4 d) C5H8 2) Quais são os dois elementos químicos que deram origem ao nome hidrocarboneto. a)Hidrogênio e Carbono b)Oxigênio e Hidrogênio c)Flúor e Cálcio d)Iodo e Oxigênio 3) Respectivamente, quais são os hidrocarbonetos que um faz uma ligação simples entre carbonos e o outro faz uma ligação dupla entre esse mesmo elemento: a) Alcadienos e Alcanos b) Alcinos e Hidrocarbonetos aromáticos c) Alcenos e Alcinos d) Alcanos e Alcenos 4) Qual hidrocarboneto, que tem sua fórmula geral CnH2n+2: a) Alcinos b) Alcenos c) Alcanos d) Alcadienos 5) Os hidrocarbonetos são compostos que apenas são constituídos por átomos de carbono (C) e de hidrogênio (H), e podem-se classificar em cadeia aberta e fechada, cite quais hidrocarbonetos são de cadeia aberta e quais são fechada: Respostas 1) C, 2)A, 3)D, 4) C, 5) Cadeia aberta são os: alcanos, alcenos e alcinos e os de cadeia fechada são os: cicloalcanos, cicloalcenos e hidrocarbonetos aromáticos. 2ª LISTA DE EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA
  • 2. Exercício 1: (PUC-RIO 2010) O oseltamivir, representado na figura ao lado, é o princípio ativo do antiviral Tamiflu® que é utilizado no tratamento da gripe A (H1N1). Assinale a opção que NÃO indica uma função orgânica presente na estrutura da molécula do oseltamivir. A) Amina primária. B) Éter. C) Éster. D) Amida. E) Aldeído. Exercício 2: (PUC-RIO 2010) O colesterol dá origem à testosterona, um hormônio ligado ao desenvolvimento sexual, e ao estradiol, que regula as funções sexuais (ver figuras). Sobre essas substâncias, é CORRETO afirmar que:
  • 3. A) o estradiol e a testosterona não possuem carbonoassimétrico. B) a testosterona é uma substância aromática. C) ambas as substâncias possuem carbonos com hibridização sp D) em ambas as substâncias, pode-se identificar duplas ligações conjugadas. E) as duas substâncias possuem grupo carbonila. Exercício 3: (PUC-RIO 2009) A sibutramina (representada abaixo) é um fármaco controlado pela Agência Nacional de Vigilância Sanitária que tem por finalidade agir como moderador de apetite. Sobre a sibutramina, é incorreto afirmar que: A) trata-se de uma substância aromática B) identifica-se um elemento da família dos halogênios em sua estrutura C) sua fórmula molecular é C12H11NCl D) identifica-se uma amina terciária em sua estrutura E) identifica-se a presença de ligações π em sua estrutura Exercício 4: (PUC-RIO 2009)
  • 4. Fluorquinolonas constituem uma classe de antibióticos capazes de combater diferentes tipos de bactérias. A norfloxacina, a esparfloxacina e a levofloxacina são alguns dos membros da família das fluorquinolonas. De acordo com as informações acima, é incorreto afirmar que: A) a norfloxacina apresenta um grupo funcional cetona em sua estrutura. B) a norfloxacina e a esparfloxacina apresentam os grupos funcionais amina e ácido carboxílico em comum. C) a esparfloxacina apresenta cadeia carbônica insaturada. D) a norfloxacina e a levofloxacina apresentam grupo funcional amida. E) a levofloxacina apresenta anel aromático. Exercício 5: (FUVEST 2010) Em um experimento, alunos associaram os odores de alguns ésteres a aromas característicos de alimentos, como, por exemplo: Analisando a fórmula estrutural dos ésteres apresentados, pode-se dizer que, dentre eles, os que têm cheiro de:
  • 5. A) maçã e abacaxi são isômeros. B) banana e pepino são preparados com álcoois secundários. C) pepino e maçã são heptanoatos. D) pepino e pera são ésteres do mesmo ácido carboxílico. E) pera e banana possuem, cada qual, um carbono assimétrico. Exercício 6: (PUC-RIO 2007) Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos em quantidades suficientes para nossas necessidades. Não podemos, porém, produzir as proteínas para a vida a não ser ingerindo os outros nove, conhecidos como aminoácidos essenciais. Assinale a alternativa que indica apenas funções orgânicas encontradas no aminoácido essencial fenilalanina, mostrada na figura acima. A) Álcool e amida. B) Éter e éster. C) Ácido orgânico e amida. D) Ácido orgânico e amina primária. E) Amina primária e aldeído. Exercício 7: (UDESC 2010) Considerando as funções orgânicas circuladas e numeradas presentes nas moléculas abaixo:
  • 6. Assinale a alternativa correta. A) No composto 3 a função orgânica circulada 4 representa um álcool. B) No composto 1 a função orgânica circulada 1 representa uma amina. C) No composto 2 a função orgânica circulada 3 representa um éter. D) No composto 3 a função orgânica circulada 6 representa um álcool. E) No composto 3 a função orgânica circulada 5 representa um ácido carboxílico. Exercício 8: (UFMG 2010) A estrutura dos compostos orgânicos pode ser representada de diferentes modos. Analise estas quatro fórmulas estruturais:
  • 7. A partir dessa análise, é CORRETO afirmar que o número de compostos diferentes representados nesse conjunto é: A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 Exercício 9: (UFMG 2009) Analise a fórmula estrutural da aureomicina, substância produzida por um fungo e usada como antibiótico no tratamento de diversas infecções:
  • 8. A partir da análise dessa fórmula estrutural, é CORRETO afirmar que a aureomicina apresenta funções carbonílicas do tipo: A) ácido carboxílico e aldeído. B) aldeído e éster. C) amida e cetona. D) cetona e éster. Exercício 10: (FUVEST 2009) Uma espécie de besouro, cujo nome científico é Anthonomus grandis, destrói plantações de algodão, do qual se alimenta. Seu organismo transforma alguns componentes do algodão em uma mistura de quatro compostos, A, B, C e D, cuja função é atrair outros besouros da mesma espécie: Considere as seguintes afirmações sobre esses compostos: I. Dois são álcoois isoméricos e os outros dois são aldeídos isoméricos. II. A quantidade de água produzida na combustão total de um mol de B é igual àquela produzida na combustão total de um mol de D. III. Apenas as moléculas do composto A contêm átomos de carbono assimétricos. É correto somente o que se afirma em:
  • 9. A) I B) II C) III D) I e II E) I e III Exercício 11: (UDESC 2008) Diversos tipos de combustível têm em sua formação compostos orgânicos; entre eles, o gás natural, a gasolina, o álcool e o gás liquefeito de petróleo. Os compostos orgânicos presentes majoritariamente nesses combustíveis são, respectivamente: A) propano, isooctano, metanol e mistura de hidrocarbonetos C7 e C8. B) butano, hidrocarbonetos saturados, álcool isopropílico e metano. C) metano, hidrocarbonetos de cadeia curta, metanol e mistura de butano e propano. D) butano, hidrocarbonetos aromáticos, etanol e metano. E) metano, hidrocarbonetos saturados, etanol e mistura de butano e propano. Exercício 12: (UDESC 2008) Os compostos ilustrados abaixo são conhecidos como organoclorados e são utilizados largamente como pesticidas, sendo que alguns deles apresentam elevada toxicidade.
  • 10. Os nomes oficiais desses compostos são, respectivamente: A) 6-cloro-benzeno, ácido 2-cloro etanóico, hidróxi pentacloro-benzeno e 1,2,3,4,5,6- hexacloro-cicloexano. B) hexacloro-benzeno, ácido 2-cloro etanóico, hidróxi pentacloro-benzeno e 1,2,3,4,5,6- hexacloro-cicloexano C) hexacloro-benzeno, ácido 1-cloro etanóico, meta-hidroxi-pentacloro-benzeno e hexaclorocicloexano. D) cloro-benzeno, ácido 1-cloro etanóico, fenol e hexaclorocicloexano. E) hexaclorocicloexano, ácido propanóico, fenol e hexacloro-ciclopentano Exercício 13: (UFF 2010) Vinhos resinados eram produzidos desde a Antiguidade até a Idade Média. Estudos de textos antigos descrevem a utilização de remédios, preparados através de processo de maceração, infusão ou decocção em mel, leite, óleo, água e bebidas alcoólicas, sendo as mais comuns vinho e cerveja. Pela análise química de resíduos de jarros de vinho, recentes estudos sugerem a presença de ervas em “prescrições médicas”. Essas conclusões se baseiam nas substâncias já identificadas, como as mostradas abaixo, e nos estudos de textos antigos.
  • 11. Segundo as estruturas apresentadas, conclui-se que: A) a substância denominada reteno é a mais ácida de todas. B) existe apenas uma substância com anel aromático. C) as cadeias apresentadas são somente alifáticas. D) todas as substâncias têm carbono quiral presente em sua estrutura química. E) em pelo menos uma, podem-se encontrar as funções orgânicas ácido carboxílico e cetona. Exercício 14: (UFF 2009) O Ácido Lisérgico (estrutura I) é o precursor da síntese do LSD (dietilamida do Ácido Lisérgico; estrutura II), que é uma das mais potentes substâncias alucinógenas conhecidas. Uma dose de 100 microgramas causa uma intensificação dos sentidos, afetando também os sentimentos e a memória por um período que pode variar de seis a quatorze horas. O LSD- 25 é um alcalóide cristalino que pode ser produzido a partir do processamento das substâncias do esporão do centeio. Foi sintetizado pela primeira vez em 1938, mas somente em 1943 o químico Albert Hofmann descobriu os seus efeitos, de uma forma acidental. É uma droga que ganhou popularidade na década de 1960, não sendo ainda considerada prejudicial à saúde, e chegou a ser receitada como medicamento.
  • 12. Assinale as funções orgânicas presentes nas estruturas (I) e (II), respectivamente. A) carbonila, éster B) carbonila , hidróxido C) ácido carboxílico, amida D) amida, álcool E) cetona, aldeído Exercício 15: (UFF 2008) A adrenalina é uma substância produzida no organismo humano capaz de afetar o batimento cardíaco, a metabolização e a respiração. Muitas substâncias preparadas em laboratório têm estruturas semelhantes à adrenalina e em muitos casos são usadas indevidamente como estimulantes para a prática de esportes e para causar um estado de euforia no usuário de drogas em festas raves. A DOPA é uma substância intermediária na biossíntese da adrenalina. Observe a estrutura da DOPA. Assinale a opção correta. A) Identifica-se entre outras as funções fenol e amina. B) Existem, entre outros, três átomos de carbono assimétrico (carbono quiral).
  • 13. C) Verifica-se a existência de cadeia carbônica alifática insaturada. D) Existem dois isômeros geométricos para a DOPA. E) Verifica-se a existência de três átomos de carbono primário e de dois átomos de carbono secundário. Exercício 16: (UFPR 2010) As plantas sintetizam a estrutura de poliisopreno das borrachas naturais usando o pirofosfato de 3-metil-3-butenila. Muitos outros produtos naturais são derivados desse composto, incluindo os terpenos. O sesquiterpeno farnesol é uma das substâncias mais comuns do reino vegetal e é um precursor biossintético da estrutura de esteroides. Farnesol Sobre o composto orgânico farnesol, considere as seguintes afirmativas: 1. A estrutura do farnesol apresenta seis átomos de carbono sp2. 2. O produto de oxidação do farnesol é uma cetona. 3. O farnesol é um álcool insaturado. 4. O composto farnesol apresenta cadeia ramificada. 5. A cadeia hidrocarbônica do farnesol apresenta três ligações duplas na configuração trans. Assinale a alternativa correta. A) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras. B) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. C) Somente as afirmativas 1, 2 e 5 são verdadeiras. D) Somente as afirmativas 1, 3 e 4 são verdadeiras.
  • 14. E) Somente as afirmativas 4 e 5 são verdadeiras. Exercício 17: (UFPR 2010) Sob o nome comercial de Tamiflu®, o medicamento oseltamivir (figura ao lado) é um pró-fármaco que não possui atividade antiviral. Porém, após ser metabolizado pelo fígado e pelo trato gastrintestinal, é transformado no carboxilato de oseltamivir, tornando-se assim seletivo contra o vírus influenza dos tipos A e B, tendo sido usado como o principal antiviral na pandemia de gripe H1N1 que ocorreu em 2009. Com base nas informações apresentadas, identifique as afirmativas a seguir como verdadeiras (V) ou falsas (F). ( ) A molécula do oseltamivir contém quatro centros quirais (carbonos assimétricos). ( ) Só a molécula com estereoquímica apresentada possui atividade antiviral; os outros quinze (15) estereoisômeros possíveis não apresentam atividade biológica. ( ) O oseltamivir só é ativo após a hidrólise básica do grupo éster. ( ) O oseltamivir tem fórmula molecular C16H28N2O4. ( ) O oseltamivir apresenta em sua estrutura as funções orgânicas: éter, éster e amida. Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo. A) V – F – F – V – V. B) F – F – V – V – V. C) V – F – V – F – F. D) V – V – F – V – F.
  • 15. E) F – V – F – F – V. Exercício 18: (UFPB 2008) Os químicos, com o objetivo de diminuir impactos negativos para o meio ambiente, têm produzido compostos sintéticos para usá-los como essências na produção de perfumes, substituindo os aromas naturais. Dentre esses compostos, encontram-se o MIRCENO, o CITRAL, o GERANIOL e a CIVETONA, conforme estruturas abaixo. Esses compostos substituem essências extraídas, respectivamente, da verbena, do limão, de rosas e de glândulas de um gato originário do Egito. Em relação às estruturas desses compostos, é INCORRETO afirmar: A) Civetona e Citral são compostos carbonílicos. B) Geraniol é um álcool insaturado, com ligações duplas conjugadas. C) Mirceno é um trieno que possui ligações duplas conjugadas. D) Civetona possui cadeia cíclica, homogênea e insaturada. E) Mirceno e Geraniol são, respectivamente, apolar e polar. Exercício 19: (UFPB 2008) A molécula do Paracetamol, estrutura representada abaixo, é o princípio ativo dos analgésicos Tylenol, Cibalena e Resprin.
  • 16. Em relação à molécula do Paracetamol, é correto afirmar que: A) possui um anel ciclo-hexano. B) possui apenas átomos de carbono insaturados. C) possui apenas átomos de carbono secundários. D) possui as funções fenol e amida. E) é apolar. RESPOSTAS: 1) E 2) D 3) C 4) D 5) D 6) D 7) A 8) A 9) C 10) E 11) E 12) B 13) E 14) C 15) A 16) D 17) B 18) B 19) D. 3ª LISTA DE EXERCÍCIOS – QUÍMICA ORGÂNICA
  • 17. 1. UFRN O ácido metanóico (fórmico), encontrado em algumas formigas é causador da irritação provocada pela picada desses insetos, tem a seguinte fórmula: HCOOH. O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridação: a) sp com duas ligações sigma (σ) e duas ligações pi (π). b) sp2 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π). c) sp2 com uma ligação sigma (σ) e três ligações pi (π). d) sp3 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π). 2. UESC-BA A fórmula estrutural representada é da fenolftaleína, um indicador ácido-base. Em relação a esse composto, pode-se afirmar: a) Possui anéis aromáticos condensados. b) Apresenta grupamentos das funções aldeído e cetona. c) Apresenta cadeia alifática. d) É um indicador ácido-base, porque é um ácido carboxílico. e) Apresenta grupamentos fenólicos. 3. UFRRJ O álcool alílico rincoferol é o feromônio de agregação da praga “broca do olho do coqueiro” (Rhycnhophorus palmarum) vetor da doença “anel vermelho”, letal para a planta, sendo responsável por enormes prejuízos neste tipo de cultura. A nomenclatura segundo a IUPAC do rincoferol representado abaixo é: a) 6,6-dimetil-hex-2-en-4-ol. b) 2-metil-5-hepten-4-ol. c) 6-metil-hept-2-en-4-ol. d) 2,6-dimetil-5-hexen-4-ol. e) 6-metil-3-hepten-4-ol. 4. E.M. Santa Casa/Vitória-ES Após escrever a estrutura do 4,4-dietil-5-metildecano, indique o número de carbonos primários (P) secundários (S) terciários (T) e quaternários (Q) do composto. 5. Univali-SC Na embalagem de álcool para uso doméstico vem escrito: “álcool etílico hidratado 96ºGL, de baixo teor de aldeídos. Produto não perecível”. Assinale a alternativa correta.
  • 18. a) Álcool e aldeído são funções inorgânicas. b) Esse álcool é anidro. c) Esse álcool possui aproximadamente 96% de etanol e 4% de água. d) “Não perecível” significa deteriorar-se com facilidade. e) Essa mistura não é combustível porque existe presença de água. 6. Univali-SC Testosterona, com sua promessa de rejuvenescimento e virilidade, vira moda entre os quarentões. Testosterona é uma palavra que evoca imagens bem definidas: músculos, virilidade e masculinidade, o hormônio masculino por excelência. Calcula-se que um em cada seis homens com mais de 60 anos sofre com a queda nos níveis de testosterona. “Isso é muito mais comum do que se imaginava” diz o endocrinologista Geraldo de Medeiros da USP. Para esses senhores os médicos são unânimes, testosterona neles. O hormônio ajuda a desenvolver a massa muscular e aumentar o apetite sexual. São duas preocupações do homem moderno. Mas o perigo está em quem os consome sem precisar. Os riscos a médio prazo são maiores do que os benefícios. Doses extras desse hormônio podem causar problemas no fígado e aumentam a probabilidade de câncer na próstata. Entre outros possíveis efeitos estão o aumento das mamas e a diminuição dos testículos. Mulheres podem ter engrossamento irreversível da voz, calvície precoce e até infertilidade. Veja, 26/04/2000 Fórmula da testosterona: Assinale a alternativa verdadeira, considerando a fórmula apresentada. a) Sua cadeia é acíclica, homogênea e saturada. b) Apresenta função éter e álcool em sua estrutura. c) Sua cadeia é aromática com ramificações. d) Sua estrutura apresenta uma cadeia cíclica insaturada e ramificada. e) Sua fórmula mínima é C20H19O2. 7. Unifor-CE Um professor de Química escreveu na lousa a fórmula C3H6O e perguntou a 3 estudantes que composto tal fórmula representava. As respostas foram: estudante 1 – propanona (acetona) estudante 2 – propanal estudante 3 – álcool propílico (propanol) O professor considerou certa a resposta dada somente por: a) 1 b) 2 c) 3 d) 1 e 2 e) 2 e 3 8. U. Católica de Salvador-BA A estrutura representa um feromônio, substância sexo-atrativa, produzida por certos insetos. Os conhecimentos sobre funções orgânicas permitem afirmar que essa substância é:
  • 19. a) um ácido carboxílico b) um hidrocarboneto; c) um aldeído; d) uma cetona; e) um álcool. 9. U. Uberaba-MG A vitamina K é encontrada na couve-flor, espinafre e fígado e é uma substância essencial para os processos de coagulação sangüínea. De acordo com a sua estrutura, abaixo esquematizada, o seu peso molecular (em g/mol) e o número de átomos de carbono terciário são, respectivamente: a) 556 e 10 b) 580 e 8 c) 556 e 8 d) 580 e 10 10. E.M. Santa Casa/Vitória-MG a) Escrever a estrutura do 4,5-dietil-6-metildecano b) Indicar o número de carbonos: Primários: Secundários: Terciários: Quaternários: 11. U.F. Santa Maria-RS Na saída da seção de frutas e verduras, Tomás lembrou a Gabi a tarefa de extrair uma substância que contivesse, em sua estrutura, os grupos fenol e aldeído. Qual das espécies a seguir Gabi deve escolher?
  • 20. 12. U. Salvador-BA A estrutura acima representa essência de limão, largamente utilizada na indústria de alimentos. Em relação a essa estrutura, pode-se afirmar: a) Apresenta grupamento carboxila. b) Tem cadeia aberta e heterogênea. c) Possui ligações iônicas e covalentes. d) Não possui isômeros. e) É um aldeído insaturado. 13. U.Católica-DF O antibiótico cloromicetina, utilizado para tratar as infecções de olhos e ouvidos, possui a seguinte fórmula estrutural: As funções presentes nesse composto, entre outras, são: a) álcool, cetona e nitrocomposto. b) amina, haleto orgânico e álcool. c) nitrocomposto, aldeído e cetona. d) amida, haleto orgânico e nitrocomposto. e) cloreto de ácido, fenol e amina. 14.. UFPI Amburosídeo (Phytochemistry 50, 71-74, 2000), cuja estrutura é dada abaixo, foi isolada de Amburana cearensis (imburana-de-cheiro ou cumaru) na busca pelo princípio ativo responsável pela atividade antimalárica da mesma. Escolha a alternativa que apresenta quatro funções orgânicas presentes no Amburosídeo B. a) Fenol; Cetona; Ácido carboxílico; Álcool. b) Cetona; Éter; Éster; Álcool. c) Cetona; Éter; Ácido carboxílico; Álcool. d) Fenol; Éter; Éster; Álcool. e) Fenol; Cetona; Éter; Álcool.
  • 21. 15. PUC-PR Relacione a coluna da direita com a da esquerda: ( ) Anilina ( ) Ácido fórmico ( ) Acetona ( ) Fenol comum A ordem correta é: a) 2, 1, 3, 4. b) 3, 1, 2, 4. c) 1, 2, 3, 4. d) 4, 1, 3, 2. e) 3, 1, 4, 2. 16. UFMA Os agentes antitussígenos suprimem a tosse pelo bloqueio dos impulsos nervosos envolvidos no reflexo da tosse, alterando a quantidade e viscosidade do fluido no trato respiratório. A maior parte dos narcóticos são potentes supressores desse reflexo. Entre eles se encontra o antitussígeno dextrometorfano derivado da morfina que apresenta atividade específica. Assinale a opção que apresenta as funções e o número de carbonos terciários e quaternários na estrutura acima. a) amida, éter, 4 carbonos terciários e 1 quaternário. b) amina, fenol, 3 carbonos terciários e 1 quaternário. c) amina, éter, 3 carbonos terciários e 2 quaternários. d) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 2 quaternários. e) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 1 quaternário. 17. UFPI Os aromas da banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois ésteres dados abaixo. Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas substâncias orgânicas. a) Acetilpentanoato e Etilbutanoato. b) Etanoato de pentila e Butanoato de etila. c) Pentanoato de etila e Etanoato de butila. d) Pentanoato de acetila e Etanoato de butanoíla. e) Acetato de pentanoíla e Butanoato de acetila.
  • 22. 18. PUC-RS A “fluoxetina”, presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural Com relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta: a) cadeia carbônica cíclica e saturada. b) cadeia carbônica aromática e homogênea. c) cadeia carbônica mista e heterogênea. d) somente átomos de carbonos primários e secundários. e) fórmula molecular C17H16ONF. 19. PUC-PR Relacione a coluna da esquerda com a da direita. ( ) alcano 1. etanol ( ) alceno 2. uréia ( ) álcool 3. benzoato de etila ( ) éster 4. eteno 5. acetileno 6. propano Resposta da lista 3: 1) b 2) e 3) c 4) d 5) c 6) d 7) d 8) c 9) d 10) e Primários: 5; Secundários: 7; Terciários: 3; Quaternários: 0 11) a 12) e 13) b 14) e 15) d 16) e 17) b 18) c 19) 6, 4, 1, 3