Química Orgânica
Fábio de Lima
9 de março de 2023
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Outline
1 Química Orgânica
2 Tipos de carbonos
3 Cadeias Carbônicas
4 Tipos de Cadeia
5 Hidrocarbonetos
6 Alcanos
7 Alcenos
8 Alcinos
9 Alcadienos
10 Ciclanos
11 Ciclenos
12 Hidrocarbonetos Ramificados
13 Nomeclatura
14 Nomenclatura Exemplos
15 Hidrocarbonetos cadeia mista
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Breve Histórico
Precusores
• 1807 - Jöns J. Berzelius – Teoria da Força Vital.
• 1807 - Jöns J. Berzelius – Teoria da Força Vital.
• 1828 – primeiro composto orgânico sintetizado em laboratório – Uréia
NH4CNO
Cianato
de amônio
∆ O C
NH2
NH2
Ureia
• Tudo que tem “vida” possui compostos orgânicos,mas nem todos compostos orgânicos
possuem vida.
• 1851 à 1861 – Friederich A. Kekulé
• Formulou três postulados que vigoram até hoje.
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Postulados de Kekulé
Postulado 1
• Os átomos de carbono são tetravalentes.
H C
H
H
C
H
H
H
• Ligações Covalentes
H C C C
H
H
H
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Ligações Múltiplas
Tipo de Ligação Exemplo Estrutura de Lewis
Ligação dupla entre dois átomos de
carbono
C C C C
Ligação dupla entre um átomo de
oxigênio e carbono
C O C O
Ligação tripla entre dois átomos de
carbono
C C C C
Ligação tripla entre um carbono e ni-
trogênio
C N C N
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Postulados de Kekulé
Postulado 2
• As quatro valências do carbono são equivalentes.
Figura 1: Clorofórmio
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Postulados de Kekulé
3º Postulado
• O carbono possui a capacidade ÚNICA de formas cadeias.
H C
H
H
C
H
C
H
C
H
H
H C
H C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
H
C
H
C
C
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H H
C H
C
H
H
C
H
H
C
H H
C
H
H
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Classificação dos carbonos
Carbono Definição
Primário ligado diretamente, no máximo, a 1 outro carbono
Secundário ligado diretamente a 2 outros carbonos
Terciário ligado diretamente a 3 outros carbonos
Quartenário ligado diretamente a 4 outros carbonos
H3C C
CH3
CH C C C
CH3
CH2
CH
CH2
C
H2
CH3 carbonos C = primários
carbonos C = secundários
carbonos C = terciários
carbonos C = quartenários
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Cadeias Carbônicas
Heteroátomo
• Estrutura formada por todos os átomos de carbono e os heteroátomos.
• Heteroátomo é um átomo diferente do carbono e do hidrogênio posicionado entre dois
carbonos na cadeia.
CH3 CH2 O CH2 CH3
Oxigênio é heteroátomo
CH3 CH2 CH2 CH2 OH
Oxigênio NÃO é heteroátomo
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Classificação das Cadeias Carbônicas I
Cadeia aberta
• Cadeia aberta ou aciclíca: Os átomos de carbono se ligam entre si de modo a terem os
extremos livres
C C C C
extremo livre
extremo livre
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Classificação das Cadeias Carbônicas II
Cadeia Fechada
• Cadeia fechada ou ciclíca: Os átomos de carbono se ligam entre si de modo a formarem
um ciclo.
C C
C
C
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Classificação das Cadeias Carbônicas III
Cadeia Mista
• Os atomos se ligam formando um ciclo e tem as extremidades livres.
C C
C
C
C C C
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Cadeias Abertas I
Cadeia aberta Normal Cadeia Aberta Ramificada
Carbonos, primários, secundários Ao menos um carbono terciário ou quartenário
1
C
2
C C
3 1
C
2
C
C
4
C
3
Carbono 1: primário
Carbono 2: secundário Carbono 2: terciário
Carbono 3: primário Carbonos 1, 3 e 4: primários
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Cadeias Abertas II
Cadeia aberta homogênea Cadeia aberta heterogênea
Apresentam somentes átomos de carbono Ao menos um átomo heteroátomos
C C C C C O C
C C
C
C O C C
C
N C C
Este oxigênio não é heteroátomo
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Cadeias Abertas III
Cadeia aberta saturada Cadeia aberta insaturada
Apresentam somentes átomos de carbono
apresentam ligações simples
Apresenta ao menos dois átomos de carbono
ligados pela dupla ou tripla ligação
C C C C C C
C C
C
C O C C C
C
C C
O átomo de carbono que apresenta ligação
simple é chamado de carbono saturado.
A átomo que apresenta ligação dupla ou tripla
é chamado de carbono insaturado.
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Cadeias Fechadas I
Cadeia fechada aromática Cadeia aberta alicíclica
Cadeia cíclica formada por 6 atomos de car-
bono alternados em simples e duplas liga-
ção
Cadeia cíclica que não constitui anel benzênico
C
C
C
C
C
C
ou C
C
C
C
C
C
C
C C
C
C
C
C C
C
C
Esses clicos recebem o nome de benzeno
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Cadeias Fechadas II
Cadeia aromática mononuclear Cadeia aromática polinuclear
Cadeia aromática com apenas um núcleo
benzênico
Cadeia aromática com dois ou mais núcleos benzênicos
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
Cadeia aromática
polinuclear condensada
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
Cadeia aromática
polinuclear isolada
Esses clicos recebem o nome de benzeno
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Cadeias Fechadas III
Cadeia alicíclica homocíclica Cadeia alicíclica heterocíclica
Cadeia cíclica alicíclica formada apenas por
átomos de carbono
Cadeia cíclica alicíclica que apresenta heteroátomo
C C
C
C
C
C C
C
C
C O
C
C
C
C C
N
C
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Cadeias Fechadas IV
Cadeia alicíclica saturada Cadeia alicíclica insaturada
Cadeia cíclica alicíclica formada apenas por
ligações simples
Cadeia cíclica alicíclica formada apenas por ligações duplas
ou triplas
C
C C
C
O
C C
C
C
C
C C
C
C
H3C
C
H
C C
C
H CH3
C
C
H3 CH3
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Hidrocarbonetos
São compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos de carbono e de hidrogênio.
Cadeia
Aberta
Cadeia
aromática
Cadeia fechada
e não-aromática
Alcanos Alcenos Alcenos Alcadienos Ciclanos Ciclenos Aromáticos
Hidrocarbonetos
podem
ter
podem
ter
podem
ter
podem
ser
podem
ser
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Hidrocarbonetos
• Podem ser obtidos a partir da destilação fracionada do petróleo. Esquema de uma torre de
fracionamento.
Figura 2: Esquema de uma torre de fracionamento.
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Frações Típicas do Petróleo
Fração
T. de Ebulição
(°C)
Composição
aproximada
Usos
Gás residual - C1 C2 gás combustível
Gás liquefeito de
petróleo - GLP
Até 40 C3 C4
gás combustível engarrafado, uso
doméstico e indrustrial
Gasolina 40-175 C5 C10
combustível de automóveis,
solvente
Querosene 175-235 C11 C12
iluminação, combustível de aviões a
jato
Gasoléo leve 235-305 C13 C17 diesel, fornos
Gasoléo pesado 305-400 C18 C25
combustível, matéria-prima para
lubrificantes
Lubrificantes 400-510 C26 C38 óleos librificantes
Resíduo Acima de 510 C –
38 asfalto, piche, impermeabilizantes
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Grupos
• Os nomes alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos ciclanos, ciclenos e aromáticos designam grupos aos
quais os hidrocarbonetos pertencem
CICLANO
ALCENO
ALCANO
CICLENO
ALCADIENO
ALCINO
AN indica que só há apenas
ligação simples
AN indica que só há apenas
ligação simples
EN indica uma ligação dupla
IN indica uma ligação tripla
DIEN indica duas ligações duplas
EN indica uma ligação dupla
Cadeia Cíclica
(cadeia fechada)
Cadeia alifática
(cadeia aberta)
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Subdivisões dos hidrocarbonetos I
Tabela 1: Subdivisões importantes dos hidrocarbonetos
Subgrupo Característica Exemplos Fórmula geral
Alcanos ou
parafinas
Cadeia aberta
Ligações simples
H3C CH2 CH2 CH3
H3C C
CH3
CH3
CH2 CH
CH3
CH3
CnH2n+2
Alcenos,
alquenos ou
olefinas
Cadeia aberta
com 1 ligação
dupla
H2C CH CH2 CH3
H3C C
CH3
CH CH3
CnH2n
Alcinos ou
alquinos
Cadeia aberta 1
ligação tripla
HC C CH2 CH3
H3C C
CH3
CH3
CH2 C C CH3
CnH2n−1
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Subdivisões dos hidrocarbonetos II
Alcadienos ou
dienos
Cadeia aberta 2
ligações duplas
H2C C CH2
H2C CH CH CH2
CnH2n−2
Ciclanos
Cadeia fechada
Ligações simples
CnH2n
Ciclenos
Cadeia fechada
uma ligação dupla
CnH2n−2
Aromáticos
Contêm anel
benzênico
H3
C CnH2n−6
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Nomenclatura dos compostos orgânicos I
Regra
• A nomenclatura de compostos orgânicos segueas regras elaboradas pela IUPAC.
• De acordo com as regras da IUPAC, o nome de um composto orgânico é formado pela
união de três fragmentos: prefixo + infixo + sufixo.
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Nomenclatura dos compostos orgânicos
• O prefixo, a parte inicial, indica o número de átomos de carbono presentes na molécula.
Tabela 2: Prefixo que indicam o número de carbonos
Prefixo
Número de
carbonos
Prefixo
Número de
carbonos
met 1 undec 11
et 2 dodec 12
prop 3 tridec 13
but 4 tretadec 14
pent 5 pentadec 15
hex 6 hexadec 16
hept 7 hepdec 17
oct 8 octadec 18
non 9 nonadec 19
dec 10 icosa 20
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Nomenclatura dos compostos orgânicos
• O infixo indica o tipo de ligação química entre os átomos de carbono.
Tabela 3: Infixos para a nomenclatura orgânica
Infixo Tipo de Ligação
an simples
en dupla
in tripla
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Nomenclatura dos compostos orgânicos
• O sufixo, a parte final, indica a classe funcional do composto.
Tabela 4: Sufixo para a nomenclatura orgânica
Sufixo Classe funcional
o hidrocarbonet o
ol álco ol
al al deído
ona cet ona
óico ácido carboxíl ico
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Nomenclatura dos compostos orgânicos
Tabela 5: Infixos para a nomenclatura orgânica
Infixo
Tipo de
Ligação
an simples
en dupla
in tripla
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Hidrocarbonetos não-ramificados
Alcanos
H3C CH2 CH2 CH3
ou
But an o
hidrocarboneto
Ligação simples entre carbono
4 carbonos
H3C CH2 CH2 CH2 CH3
ou
Pent an o
hidrocarboneto
Ligação simples entre carbono
5 carbonos
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Hidrocarbonetos não-ramificados
Alcenos
H2C CH2
et en o
hidrocarboneto
Ligação dupla entre carbono
2 carbonos
H2C CH CH3
ou
CH3 CH CH2
É a mesma molécula, porém escrita de modo
diferentes
prop en o
hidrocarboneto
Ligação dupla entre carbono
3 carbonos
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Hidrocarbonetos não-ramificados
Alcenos
Numeração correta
H3
4
C
3
CH2
2
CH
1
CH2
Nome correto: but-1-eno
Extremidade mais próxima da insaturação
Numeração incorreta
H3
1
C
2
CH2
3
CH
4
CH2
Nome incorreto: but-3-eno
Extremidade mais próxima da insaturação
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Hidrocarbonetos não-ramificados
Alcenos
Numeração correta
H3
4
C
3
CH2
2
CH
1
CH2
Nome correto: but-1-eno
Extremidade mais próxima da insaturação
Numeração correta
H3
1
C
2
CH
3
CH
4
CH3
Nome correto: but-2-eno
Posição da dupla ligação difere entre as
moléculas
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Hidrocarbonetos não-ramificados
Alcinos
HC CH2
et in o
hidrocarboneto
Ligação tripla entre carbono
2 carbonos
Quando houver mais de uma possibilidade para a localização da insaturação, deve-se indicar sua
posição de modo similar ao que foi feito no caso dos alcenos.
HC CH2 CH3 but-1-ino
H3C C C CH3 but-2-ino
H3C CH2 C CH but-1-ino
• No caso da estrutura do but-1-ino é a mesma molécula.
Atenção
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Dienos
H2C C CH CH3
posição das duplas
buta-1,2-dieno
di duas e en
(dupla ligação)
Note a presença do a
H2C C CH CH2 CH3
posição das duplas
penta-1,2-dieno
di duas e en
(dupla ligação)
Note a presença do a
H2C CH CH CH CH CH2
posição das duplas
hexa-1,3,5-trieno
tri três e en (tripla
ligação)
Note a presença do a
Exemplo
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Ciclanos
Exemplos
H2C CH2
H2
C
ou ciclopropano
H2C CH2
CH2
C
H2
ou ciclobutano
C
H2
CH2
H2
C
H2
C
C
H2
ou ciclopentano
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Ciclenos
Exemplos
H2C CH
H
C
ou ciclopropeno
H2C CH
CH
C
H2
ou ciclobuteno
C
H
CH
H2
C
H2
C
C
H2
ou ciclopenteno
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Outros casos
Em casos como os seguintes, é necessário localizar as duplas ligações. A numeração deve ser feita de
modo que as insatuarações sejam representadas com os menores números possíveis.
1
2
3
4
5
6
ciclo-hexa-1,3-dieno
1 2
3
4
5
6
7
8
ciclo-octa-1,4-dieno
1
2
3
4
5
6
ciclo-hexa-1,3,5-trieno
(também denominado benzeno, nome aceito pela
IUPAC e muito mais utilizado que o apresentado aqui)
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Hidrocarbonetos Ramificados
Ramificação
• A expressão grupos substituintes orgânicos ou, simplesmente grupos orgânicos é usada
para designar qualquer grupo de átomos que apareça com freqüência nas moléculas orgâ-
nicas.
CH3 CH2 CH3
metil etil
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Grupos substituintes I
Tabela 6: Grupos substituintes orgânicos formados por carbono e hidrogênio
Grupos
Alquila
1
carbono
metil CH3
2
carbonos
etil CH2 CH3
3
carbonos
propril CH2 CH2 CH3
isopropil CH
CH3
CH3
4
carbonos
butil CH2(CH2)2CH3
isobutil CH2 CH
CH3
CH3
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Grupos substituintes II
s-butil
(sec-butil) CH
CH3
CH2CH3
t-butil (terc-butil)
C
CH3
CH3
CH3
5
carbonos
pentil CH2(CH2)3CH3
isopentil CH2 CH2 CH
CH3
CH3
neopentil
CH2 C
CH3
CH3
CH3
t-pentil
(terc-pentil)
C
CH3
CH3
CH2 CH3
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Outros substituintes I
vinil ou
etenil CH CH2
isopropenil C
CH3
CH2
propenil CH CH CH3
ali ou propen-2-il CH2 CH CH2
fenil naft-1-il
benzil CH2
naft-2-il
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Hidrocarbonetos Ramificados - Cadeia Principal I
Definição
• Cadeia principal é a maior seqüência de carbonosque contenha as ligações duplas e triplas
(se houver). Em caso de duas sequencias igualmente longas, é a mais ramificada. Os car-
bonos que não fazem parte da cadeia principal pertencem às ramificações.
A cadeia principal é a maior sequencia de carbonos
H3C CH2 CH
CH3
CH2 CH2 CH3 C C C
C
C C C
Cadeia Principal
Ramificação
10
Exemplo
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Hidrocarbonetos Ramificados - Cadeia Principal II
A cadeia principal nem sempre está na horizontal
H3C CH
CH2
CH3
CH
CH3
CH
CH2
CH2 CH3
CH2 CH3 C C
C
C
C
C
C
C
C C
C C
Cadeia Principal
Ramificação
20
Exemplo
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Hidrocarbonetos Ramificados - Cadeia Principal III
No caso de duas ou mais sequências igualmente longas, a cadeia principal é a mais ramificada
H3C C
CH3
CH3
CH
CH CH3
CH3
CH2 CH3 C C
C
C
C
C C
C
C C
cadeia principal
4 Ramificações
C C
C
C
C
C C
C
C C
Não é cadeia principal
3 Ramificações
C C
C
C
C
C C
C
C C Não é a cadeia principal
2 Ramificações
30
Exemplo
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Hidrocarbonetos Ramificados - Cadeia Principal IV
• Podem existir duas ou mais cadeias equivalentes, neste caso:
H3C CH
CH3
CH2 CH3
C C
C
C C
cadeia principal
ramificação
C C
C
C C
cadeia principal
ramificação
40
Exemplo
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Hidrocarbonetos Ramificados - Cadeia Principal V
H2C CH CH
CH2
CH2
CH3
CH
CH3
CH2 CH3 C C C
C
C
C
C
C
C C
cadeia principal
C C C
C
C
C
C
C
C C
Não é a cadeia principal pois, apesar de ser a
mais longa não contém a dupla
C C C
C
C
C
C
C
C C
Não é a cadeia principal pois, apesar de incluir
a dupla e ter o mesmo comprimento da ca-
deia principal, é menos ramificada
1 ramificação
50
Exemplo
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Nomenclatura
Regras
• Localize a cadeia principal.
• Numere os carbonos da cadeia principal. Para decidir por qual extremidade deve começar
a numeração, baseia-se nos seguintes critérios:
• Se a cadeia for insaturada, comece pela extremidade que apresente insaturação mais pró-
xima a ela.
• Se a cadeia for saturada, comece pela extremidade que tenha uma ramificação mais pró-
xima a ela.
• Escreva o número de localização da ramificação e, a seguir, separando com um hífen, o
nome do grupo orgânico que corresponde à ramificação.
• Finalmente, escreva o nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal,
separando-o do nome da ramificação por um hífen
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Nomenclatura Exemplos I
Exemplo 1
H3
5
C
4
CH2
3
CH2
2
CH
CH3
1
CH3
2-metil-pentano
4-metil-pentano está incorreto
Extremidade mais próxima da ramificação
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Nomenclatura Exemplos II
Exemplo 2
H3
1
C
2
CH2
3
CH
CH3
4
CH2
5
CH2
6
CH3
3-metil-hexano
4-metil-hexano está incorreto
Extremidade mais próxima da ramificação
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Nomenclatura Exemplos III
Exemplo 3
H3
1
C
2
CH2
3
CH
CH3
4
CH2
5
CH3
3-metil-pentano
A numeração pode ser em qualquer sentido
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Nomenclatura Exemplos IV
Exemplo 4
Se houver mais de um substituinte, deve-se numerar a cadeia principal começando pela extre-
midade da qual haja uma ramificação mais próxima.
H3
1
C
2
CH
CH3
3
CH
CH3
4
CH2
5
CH3
2,3-dimetil-pentano
Segue e menor numeração para o
radicais usar vírgula para ponto e
hífen para os nomes
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Nomenclatura Exemplos V
Exemplo 5
H3
1
C
2
C
CH3
CH3
3
CH2
4
CH2
5
CH3 2,2-dimetil-pentano
Note a repetição da númeração
use di para indicar dois radicais idênticos
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Nomenclatura Exemplos VI
Exemplo 6
H3
1
C
2
C
CH3
CH3
3
CH
CH3
4
CH2
5
CH3 2,2,3-dimetil-pentano
(3,3,4-trimetil-pentano está incorreto)
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Nomenclatura Exemplos VII
Exemplo 7
1
4
CH3
2
3
CH
CH3
3
2
CH
CH3
4
1
CH3
2,3-dimetil-butano
Ambas as numerações são equiva-
lentes
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Nomenclatura Exemplos VIII
Exemplo 8
H3C CH
CH2
CH3
CH2 CH
CH2
CH2
CH3
CH2 CH3
1
2
3 4 5
6
7
8
5-etil-3-metil-octano
ordem alfabética:
“e” vem antes de
“m”
Extremidade que tem
a ramificação mais
próxima
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Nomenclatura Exemplos IX
Exemplo 9
H3C CH
CH2
CH3
CH
CH3
C
CH CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
CH2 CH3
1
2
3 4 5
6
7
8
5-etil-5-ispopropil-3,4-dimetil-octano
ordem alfabética: “e” vem
antes de “i” que vem antes
de “m”
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58
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Nomenclatura Exemplos X
Exemplo 10
H3
4
C
3
CH
CH3
2
CH
1
CH2 3-metil-but-1-eno
localiza
a ramificação
localiza
a insaturação
Extremidade mais próxima da
insaturação
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59
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Nomenclatura Exemplos XI
Exemplo 11
5
CH3
4
CH2
3
CH
CH3
2
CH
1
CH2 3-metil-pent-1-eno
localiza
a ramificação
localiza
a insaturação
Extremidade
mais próxima
da insaturação
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60
/69

Nomenclatura Exemplos XII
Exemplo 12
5
CH3
4
CH
CH3
3
CH
CH3
2
CH
1
CH2 3,4-dimetil-pent-1-eno
Extremidade
mais próxima
da insaturação
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61
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Nomenclatura Exemplos XIII
Exemplo 13
H3
1
C
2
C
3
C
4
CH2
5
CH
CH3
6
CH3 5-metil-hex-2-ino
Extremidade
mais próxima
da insaturação
Exemplo 14
H3
1
C
2
C
3
C
4
CH
CH3
5
CH
CH3
6
CH3 4,5-dimetil-hex-2-ino
Extremidade
mais próxima
da insaturação
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62
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Nomenclatura Exemplos XIV
Exemplo 15
H3C C
CH2
CH
CH2
CH3
CH3
1
2 3
4
5
2,3-dimetil-pent-1-eno
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Hidrocarbonetos cadeia mista
• Quando um hidrocarboneto possui cadeia mista, a nomenclatura é semelhante as cadeias
ramificadas abertas. Veja os exemplos.
CH3
metil-ciclo-pentano
CH3
metil-benzeno
3 CH3
2
1
CH3
1-3-dimetil-benzeno
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Hidrocarbonetos cadeia mista
• Quando há dois substituintes diferentes, eles devem ser citados em ordem alfabética. O número
1 é dado ao subtituinte citado primeiro de acordo com a ordem alfabética.
CH3
CH2 CH3
CH2 CH3
C
H3
CH2
CH3
CH2 CH3
1
2
1-etil-2-metil-benzeno
1
2
3
1-etil-3-metil-ciclo-pentano
1
2
3
4
1-metil-4-propil-ciclo-hexano
ordem alfabética: “e” antes de “m” ordem alfabética: “m” antes de “p”
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• Se houver mais de dois substituintes, eles serão citados em ordem alfabética. O número 1 deve
ser dado ao substituinte que permitir que um segundo substituintes receba o menor número
possível
CH3
C
H3
C
H3
1,1,2-trimetil-ciclo-pentano
H2
C
C
H3 CH3
CH2 CH2 CH3
4-etil-2-metil-1-propil-ciclo-hexano
CH3
CH3
CH3
1,2,4-trimetil-benzeno
C2H5
C2H5
CH3
2,4-dietil-1-metil-benzeno
1
2
1
2
3
4
1
2
3
4
1
2
3
4
No exemplo ao lado -C2H5 é
uma maneira de representar o
grupo etil −CH2 − CH3
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• Quando uma molécula de benzeno que contém dois grupos substituintes ligados ao anel,
podemos usar o prefixo orto, meta e para.
Os prefixos orto, meta e para podem ser utilizados apenas quando um anel benzênico possuir dois
grupos ligados a ele ligados:
• orto indica 1, 2; • meta indica 1, 3; • para indica 1, 4
Atenção
CH3
CH3
orto-dimetil-benzeno
orto:indica posição 1,2
CH3
CH3
orto-dimetil-benzeno
meta:indica posição 1,3
CH3
CH3
orto-dimetil-benzeno
para:indica posição 1,4
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Cadeia Mista - Nomenclatura trivial
• Alguns exemplos de nomes triviais de hidrocarbonetos aromáticos são: tolueno, orto-xileno,
meta-xileno e para-xileno.
CH3
tolueno
CH3
CH3
orto-xileno
CH3
CH3
meta-xileno
CH3
CH3
para-xileno
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Cadeis Mistas - Outros exemplos
CH3
C2H5
orto-etil-metil-benzeno
CH3
C2H5
meta-etil-metil-benzeno
CH3
C2H5
para-etil-metil-benzeno
C2H5
C2H5
CH3
2,4-dietil-1-metil-benzeno
• Os prefixos orto, meta e para vêm do grego e podem ser traduzidos, respectivamente, por
”diretamente”, “depois de” e “mais longe de”
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