Introdução à Química Orgânica Prof.: Florisvaldo Gama de Souza
<ul><li>Os compostos orgânicos estão presentes em nossa vida diária: </li></ul>Álcool Comum  C 2 H 6 O Vinagre C 2 H 4 O 2
Petróleo e seus derivados.
<ul><li>Ainda na pré-história, tais substâncias eram utilizadas pelo homem para a produção de calor, para realização de pi...
<ul><li>Desde os alquimistas do século XVI, as técnicas para extração de substâncias foram sendo aperfeiçoadas. </li></ul>...
<ul><li>Em 1777, Bergman (Torben Olof Bergman), introduziu a expressão: </li></ul><ul><li>COMPOSTOS ORGÂNICOS. </li></ul><...
<ul><li>Juntamente com a distinção proposta por Bergman em 1777, desenvolveu-se a concepção de que um simples composto org...
Em 1828, as pesquisas em Química orgânica foram ampliadas, principalmente após a descoberta de Woller.
Cianato de amônio  +  aquecendo =  Uréia
Conceito atual: <ul><li>É um ramo da Química que estuda os compostos do  elemento carbono , denominados compostos orgânico...
Importante: <ul><li>Existe um pequeno grupo de compostos que contém carbono, mas são estudados na química inorgânica por n...
Propriedades gerais: <ul><li>Tipo de ligação : os compostos orgânicos são moleculares (ligações covalentes), sem carga (ío...
<ul><li>PF, PE e Estabilidade térmica : Apresentam  baixos PF e PE  (por serem moleculares) com atração entre suas molécul...
<ul><li>A velocidade de reação  dos compostos orgânicos é lenta, e geralmente necessitam de catalisadores. Como exemplo: a...
<ul><li>Solubilidade: A maioria dos compostos orgânicos é pouco solúvel ou insolúvel em água. </li></ul>As mãos sujas de g...
<ul><li>Elementos constituintes: são os organógenos (C, H, O, N) e em ordem de frequência: S, P, Cl. </li></ul>
Fibras sintéticas, alimentos, cosméticos, medicamentos e combustíveis são alguns dos produtos que envolvem milhões de subs...
O Carbono
Friedrich August  Kekulé  von Stradonitz foi um químico alemão. Em 1857, ele determinou as  características fundamentais d...
O carbono é tetravalente Trata-se do primeiro postulado de Kekulé, que atribui ao carbono a possibilidade de quatro ligaçõ...
As quatro valências são iguais entre si CH 3 Cl
O Carbono forma ligações múltiplas Ligação SIMPLES Ligação DUPLA Ligação TRIPLA (Sigma) (Uma sigma outra pi) (Par sigma e ...
O Carbono forma cadeias
Os tipos de cadeia orgânica:  -Quanto ao fechamento da cadeia    Acíclica ou aberta Cíclica ou fechada  
- Quanto à disposição dos átomos:    Normal    Ramificada
-Quanto aos tipos de ligações:    Saturada    Insaturada
- Quanto à natureza dos átomos:    Homogênea: Na cadeia, existe apenas átomos de carbono    Heterogênea: Na cadeia, exis...
-Classificação dos carbonos na cadeia:   Primário Terciário Secundário Quaternário
-Hibridização <ul><li>O carbono sofre hibridização, ou seja, mistura de orbitais. </li></ul><ul><li>Existem três tipos de ...
Orbitais p x  orbital s orbital p z  orbital z x p y  orbital y
<ul><li>Hibridização  sp3  </li></ul><ul><li>É a mistura de  3 orbitais  p  “puros” com um orbital  s   “puro”, formando 4...
2p 2s hibridação sp 3
 
Hibridização sp2  <ul><li>É a mistura de um orbital s com dois orbitais p (pertencentes a um mesmo átomo), resultando em 3...
H 2 C=CH 2 <ul><li>Molécula de eteno (etileno). </li></ul><ul><li>Os dois átomos de C encontram-se ligados por uma dupla l...
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO sp2 Etileno  Cada carbono é  hibrido sp 2  .  O hidrogênio é 1s. Uma ligação da dupla é sp 2  - sp...
Exemplo de hibridação sp   C2H2 <ul><li>Etino (acetileno) </li></ul><ul><li>Em torno dos átomos de C existem dois orbitai...
Fórmula estrutural do acetileno Cada átomo de carbono é um híbrido  sp. Os hidrogênios possuem orbitais 1s, não hibridizad...
C C H H
Nomenclatura
<ul><li>Função orgânica: </li></ul><ul><li>É um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes denominadas ...
Número de carbonos Prefixo 1 Met 2 Et 3 Prop 4 But 5 Pent 6 Hex 7 Hept 8 Oct 9 Non 10 Dec
<ul><li>Radicais orgânicos e seus nomes: </li></ul>
Regras fundamentais na nomenclatura dos compostos: 1) Considerar, como cadeia principal, a cadeia mais longa; se há várias...
Primeira função orgânica: Hidrocarbonetos
Os HIDROCARBONETOS, são compostos orgânicos formados exclusivamente por: carbono e hidrogênio. Alcanos: São os principais ...
Resumindo: alc an os  alc en os alc in os  Nomenclatura: Prefixo + an + o Prefixo + en + o Prefixo + in + o Acompanhe os e...
CH 4 METANO CH 3 ____ CH 3 ETANO ETENO CH 3 PROPENO ETINO
2-metil   -pentano Radical   Cadeia
2,2,4 trimetil - pentano
 
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Tarefa semana 01

  1. 1. Introdução à Química Orgânica Prof.: Florisvaldo Gama de Souza
  2. 2. <ul><li>Os compostos orgânicos estão presentes em nossa vida diária: </li></ul>Álcool Comum C 2 H 6 O Vinagre C 2 H 4 O 2
  3. 3. Petróleo e seus derivados.
  4. 4. <ul><li>Ainda na pré-história, tais substâncias eram utilizadas pelo homem para a produção de calor, para realização de pinturas nos corpos, em cerâmicas e em desenhos nas cavernas. </li></ul>
  5. 5. <ul><li>Desde os alquimistas do século XVI, as técnicas para extração de substâncias foram sendo aperfeiçoadas. </li></ul>Do limão extraiu-se o ácido cítrico (C 6 H 8 O 7 ); Das gorduras animais, extraiu-se a glicerina (C 3 H 8 O 3 ).
  6. 6. <ul><li>Em 1777, Bergman (Torben Olof Bergman), introduziu a expressão: </li></ul><ul><li>COMPOSTOS ORGÂNICOS. </li></ul><ul><li>De acordo com Bergman, tínhamos: </li></ul>-COMPOSTOS ORGÂNICOS: Substâncias extraídas dos organismos vivos; -COMPOSTOS INORGÂNICOS: Substâncias do reino mineral.
  7. 7. <ul><li>Juntamente com a distinção proposta por Bergman em 1777, desenvolveu-se a concepção de que um simples composto orgânico não poderia jamais ser sintetizado pelo homem, haja visto que para a produção desses compostos seria necessário a existência de &quot;uma força vital&quot; que somente existiria nos organismos vivos. </li></ul><ul><li>Essa idéia, proposta por Jöns Jacob von Berzelius no ano de 1807, deu origem à Teoria da Força Vital ou simplesmente vitalismo . </li></ul>Berzelius
  8. 8. Em 1828, as pesquisas em Química orgânica foram ampliadas, principalmente após a descoberta de Woller.
  9. 9. Cianato de amônio + aquecendo = Uréia
  10. 10. Conceito atual: <ul><li>É um ramo da Química que estuda os compostos do elemento carbono , denominados compostos orgânicos. </li></ul>Química orgânica
  11. 11. Importante: <ul><li>Existe um pequeno grupo de compostos que contém carbono, mas são estudados na química inorgânica por não apresentarem certas características comuns aos compostos orgânicos. São os chamados compostos de transição . Como exemplos: </li></ul><ul><li>NH 4 CNO – Cianato de amônio; </li></ul><ul><li>CO 2 – Gás carbônico; </li></ul><ul><li>HCN – ácido cianídrico. </li></ul>
  12. 12. Propriedades gerais: <ul><li>Tipo de ligação : os compostos orgânicos são moleculares (ligações covalentes), sem carga (íons). Por isso os compostos orgânicos não são bons condutores de eletrólitos (eletricidade). </li></ul>
  13. 13. <ul><li>PF, PE e Estabilidade térmica : Apresentam baixos PF e PE (por serem moleculares) com atração entre suas moléculas reduzida, devido a ausência de cargas elétricas. </li></ul><ul><li>O açúcar é orgânico e o sal é inorgânico e apresenta maior estabilidade térmica , uma vez que o açúcar derrete facilmente. </li></ul>
  14. 14. <ul><li>A velocidade de reação dos compostos orgânicos é lenta, e geralmente necessitam de catalisadores. Como exemplo: a hidrogenação de óleos, que melhora a estabilidade do óleo e modifica a sua textura. </li></ul><ul><li>Uma hidrogenação completa modifica a textura do óleo endurecendo-o para produzir a margarina. </li></ul>
  15. 15. <ul><li>Solubilidade: A maioria dos compostos orgânicos é pouco solúvel ou insolúvel em água. </li></ul>As mãos sujas de graxa devem ser lavadas em solvente orgânico: Gasolina
  16. 16. <ul><li>Elementos constituintes: são os organógenos (C, H, O, N) e em ordem de frequência: S, P, Cl. </li></ul>
  17. 17. Fibras sintéticas, alimentos, cosméticos, medicamentos e combustíveis são alguns dos produtos que envolvem milhões de substâncias em que o principal componente é o mais extraordinário dos elementos químicos, o: Carbono .
  18. 18. O Carbono
  19. 19. Friedrich August Kekulé von Stradonitz foi um químico alemão. Em 1857, ele determinou as características fundamentais do átomo de carbono nos compostos.
  20. 20. O carbono é tetravalente Trata-se do primeiro postulado de Kekulé, que atribui ao carbono a possibilidade de quatro ligações. A estrutura ao lado representa o composto: CH 4
  21. 21. As quatro valências são iguais entre si CH 3 Cl
  22. 22. O Carbono forma ligações múltiplas Ligação SIMPLES Ligação DUPLA Ligação TRIPLA (Sigma) (Uma sigma outra pi) (Par sigma e outra pi)
  23. 23. O Carbono forma cadeias
  24. 24. Os tipos de cadeia orgânica: -Quanto ao fechamento da cadeia  Acíclica ou aberta Cíclica ou fechada 
  25. 25. - Quanto à disposição dos átomos:  Normal  Ramificada
  26. 26. -Quanto aos tipos de ligações:  Saturada  Insaturada
  27. 27. - Quanto à natureza dos átomos:  Homogênea: Na cadeia, existe apenas átomos de carbono  Heterogênea: Na cadeia, existe átomos de outros elementos (heteroátomos)
  28. 28. -Classificação dos carbonos na cadeia: Primário Terciário Secundário Quaternário
  29. 29. -Hibridização <ul><li>O carbono sofre hibridização, ou seja, mistura de orbitais. </li></ul><ul><li>Existem três tipos de hibridização para o carbono. </li></ul>
  30. 30. Orbitais p x orbital s orbital p z orbital z x p y orbital y
  31. 31. <ul><li>Hibridização sp3 </li></ul><ul><li>É a mistura de 3 orbitais p “puros” com um orbital s “puro”, formando 4 novos orbitais “híbridos” denominados sp3 . </li></ul><ul><li>A geometria dos 4 orbitais sp3 é tetraédrica (os 4 orbitais partem do centro do tetraédro e dirigem-se, cada um, para um dos vértices do tetraédro). </li></ul><ul><li>O ângulo entre os orbitais sp3 será de aprox.109° </li></ul><ul><li>Acontece no C que se liga através de 4 ligações simples ( o C é tetravalente). </li></ul>
  32. 32. 2p 2s hibridação sp 3
  33. 34. Hibridização sp2 <ul><li>É a mistura de um orbital s com dois orbitais p (pertencentes a um mesmo átomo), resultando em 3 novos orbitais denominados híbridos sp2. </li></ul><ul><li>Os três orbitais híbridos sp2 situam-se num mesmo plano formando ângulos de 120° entre si (geometria plana triangular). </li></ul><ul><li>Acontece com C que possua uma dupla ligação. </li></ul><ul><li>Num C do tipo sp2 existirá um orbital p “puro” que será responsável pela ligação covalente do tipo pi. </li></ul>
  34. 35. H 2 C=CH 2 <ul><li>Molécula de eteno (etileno). </li></ul><ul><li>Os dois átomos de C encontram-se ligados por uma dupla ligação Uma ligação sigma sp2-sp2 e uma ligação pi). </li></ul><ul><li>Cada átomo de C encontra-se ligado a dois átomos de H (duas ligações sigma s-sp2). </li></ul>
  35. 36. HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO sp2 Etileno Cada carbono é hibrido sp 2 . O hidrogênio é 1s. Uma ligação da dupla é sp 2 - sp 2 . A outra é p - p. C C H H H H 2p 2s hibridação 2p sp 2
  36. 37. Exemplo de hibridação sp  C2H2 <ul><li>Etino (acetileno) </li></ul><ul><li>Em torno dos átomos de C existem dois orbitais híbridos sp e dois orbitais p “puros”. </li></ul><ul><li>Os dois orbitais híbridos se ligarão através de ligações sigma s-sp (H-C) e sigma sp-sp(C-C). </li></ul><ul><li>Os dois orbitais p de cada carbono se ligarão produzindo duas ligações pi entre os carbonos (resultando numa tripla ligação entre os dois carbonos). </li></ul><ul><li>Liga tripla  uma ligação  e duas ligações  </li></ul>
  37. 38. Fórmula estrutural do acetileno Cada átomo de carbono é um híbrido sp. Os hidrogênios possuem orbitais 1s, não hibridizados. Observe que a tripla ligação consiste de uma  e 2  . As duas ligações  provem dos orbitais p, não hibridizados. C C H H 2p 2s hibridação 2p sp
  38. 39. C C H H
  39. 40. Nomenclatura
  40. 41. <ul><li>Função orgânica: </li></ul><ul><li>É um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes denominadas de propriedades funcionais. </li></ul><ul><li>Para estudo das funções, é preciso iniciarmos o estudo da sua nomenclatura, que exige o cumprimento de normas estabelecidas pela IUPAC (Union of Pure and Applied Chemistry). </li></ul><ul><li>Para tanto, vamos iniciar o estudo dos prefixos... </li></ul>
  41. 42. Número de carbonos Prefixo 1 Met 2 Et 3 Prop 4 But 5 Pent 6 Hex 7 Hept 8 Oct 9 Non 10 Dec
  42. 43. <ul><li>Radicais orgânicos e seus nomes: </li></ul>
  43. 44. Regras fundamentais na nomenclatura dos compostos: 1) Considerar, como cadeia principal, a cadeia mais longa; se há várias de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada; 2) Numerar a cadeia de modo que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra dos menores números); 3) Citar as ramificações, em ordem alfabética, precedidas pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente à cadeia principal.
  44. 45. Primeira função orgânica: Hidrocarbonetos
  45. 46. Os HIDROCARBONETOS, são compostos orgânicos formados exclusivamente por: carbono e hidrogênio. Alcanos: São os principais formadores do petróleo. Os alcanos apresentam apenas ligações simples. Alcenos: Matéria-prima na fabricação de plásticos e fibras têxteis. Possuem duplas ligações. Alcinos: Usados na fabricação de plásticos e solventes. Possuem tripla ligação.
  46. 47. Resumindo: alc an os alc en os alc in os Nomenclatura: Prefixo + an + o Prefixo + en + o Prefixo + in + o Acompanhe os exemplos a seguir 
  47. 48. CH 4 METANO CH 3 ____ CH 3 ETANO ETENO CH 3 PROPENO ETINO
  48. 49. 2-metil -pentano Radical Cadeia
  49. 50. 2,2,4 trimetil - pentano

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