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APOSTILA - PRINCÍPIOS FUNDAMENTAIS DA QUÍMICA ORGÂNICA

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  1. 1. Introdução da Química Orgânica Página 1 PRINCÍPIOS FUNDAMENTAIS DA QUÍMICA ORGÂNICA A Química Orgânica é a parte da Química que estuda praticamente todos os compostos do elemento carbono. O carbono tem a propriedade de poder formar diversos tipos de cadeias. O carbono é tetravalente, ou seja, realiza quatro ligações do tipo covalente de acordo com uma das formas abaixo: Os elementos químicos que aparecem com maior frequência entre os compostos orgânicos são chamados de organógenos. Além do carbono, são organógenos: H (hidrogênio), O (oxigênio) e N (nitrogênio). Entretanto, esses três últimos elementos citados não são tetravalentes como o carbono. O hidrogênio é monovalente, o oxigênio é bivalente e o nitrogênio é trivalente, podemos realizar ligações de acordo com uma das formas abaixo: Além desses elementos, há outros que também formam compostos orgânicos, só que em menor número, como o enxofre (bivalente), o fósforo (trivalente) e os halogênios (monovalentes): cloro, bromo, iodo e, eventualmente, o flúor.  Classificação dos átomos de carbono numa cadeia Conforme a posição em que se encontram na cadeia, os átomos de carbono classificam-se em: Carbono primário: quando um carbono está ligado apenas a um outro átomo de carbono ou a nenhum carbono. Carbono secundário: quando um carbono está ligado a dois outros átomos de carbono. Carbono terciário: quando um carbono está ligado a três outros átomos de carbono. Carbono quaternário: quando um carbono está ligado a quatro outros átomos de carbono.
  2. 2. Introdução da Química Orgânica Página 2 EXERCÍCIOS 1. Assinale a alternativa correta. o elemento que deve ser encontrado em toda substância orgânica é o: a) Nitrogênio b) Oxigênio c) Enxofre d) Carbono e) Fósforo 2. Complete com hidrogênio as ligações que estão faltando nos átomos dos compostos abaixo: C C C C C N Sa) b) O Cl C C C C O O C c) d) C C C C C C C C C O e) C C C C C C C C 3. Complete com átomos de hidrogênio as ligações que estão faltando nos átomos dos compostos abaixo: a) C C C C C b) O O C N C C C C C O N c) Cl C C C C C C S C O 4. Complete com traços as ligações que estão faltando para que as valências dos átomos envolvidos sejam satisfeitas.
  3. 3. Introdução da Química Orgânica Página 3 a) H N C C C C C H H H H H H O O b) C C C C C C C H H H H H H S 5. Complete com traços as ligações que estão faltando para que as valências dos átomos envolvidos sejam satisfeitas. a) H3C CH2 CH2 CH2 CH3 b) H2C C CH C N c) H3C CH2 CH2 C CH d) H2 C HC HC CH2 CH2 C H2 e) f) CH2 CHHC HC H2 C CH2 CH3 CH CH2 O CH3 CH2HC H2C H2 C N 6. Uma das substâncias responsáveis pelo cheiro agradável de morango pode ser representada de uma forma simplificada por: Com base na estrutura responda: a) Quantos átomos de hidrogênio completam corretamente a estrutura? b) Escreva sua fórmula molecular. c) Classifique os carbonos da estrutura.
  4. 4. Introdução da Química Orgânica Página 4 7. Na fórmula H2C ....X... CH − CH2− C ....Y... N, x e y representam, respectivamente, ligações: a) simples e dupla b) dupla e dupla c) tripla e tripla d) tripla e simples e) dupla e tripla 8. Na estrutura H2C CC NH2 CH2 H (1) (2) (3) as ligações representadas pelos algarismos são, respectivamente: a) simples, dupla, simples. b) dupla, simples, dupla. c) simples, tripla, dupla. d) dupla, tripla, simples. 9. Observe as estruturas orgânicas incompletas e identifique o(s) item(itens) correto(s): I) H C C H II) H C C H III) H C C C N H H H H H H IV) Cl C C Br V) H C C O H H H HH (01) Na estrutura I falta uma ligação simples entre os átomos de carbono. (02) Na estrutura II falta uma ligação tripla entre os átomos de carbono. (03) Na estrutura III faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e uma tripla entre os átomos de carbono e nitrogênio. (04) Na estrutura faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e os halogênios e uma dupla entre os átomos de carbono. (05) Na estrutura V falta uma ligação simples entre os átomos de carbono e uma simples entre os átomos de carbono e oxigênio. 10. As auxinas correspondem a um grupo de substâncias que agem no crescimento das plantas e controlam muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal é o ácido indolil acético (AIA), um composto orgânico simples, com a fórmula estrutural. N CH2 COOH Qual é a sua fórmula molecular? a) C10H11O2N b) C10H11ON c) C10H9O2N d) C11H8ON e) C10H10ON 11. O eugenol, um composto orgânico extraído do cravo-da-índia, pode ser representado pela fórmula estrutural: OH OCH3 CH2CH CH2 Com base nessa informação, pode-se concluir que a fórmula molecular do eugenol é: a) C10H11O b) C10H11O3 c) C10H11O2 d) C10H12O e) C10H12O2 12. As estruturas moléculas de ácido acetilsalicílico, substância ativa na aspirina e em vários analgésicos, e do estireno, monômero utilizado na produção de plástico, são: O C CH3 O C OHO Ácidoacetilsalicílico Estireno As fórmulas moleculares do ácido acetilsalicílico e do estireno são, respectivamente.
  5. 5. Introdução da Química Orgânica Página 5 a) C9H7O4, C8H7 b) C9H4O4, C7H7 c) C9H9O4, C9H8 d) C9H8O4, C7H7 e) C9H8O4, C8H8 13. O composto orgânico que apresenta a fórmula estrutural esquematizada a seguir possui: H3C CH CH C CH CH CH CH3 Cl Cl ClCl Cl HH CH3CH3 C a) Três carbonos terciários. b) Somente carbonos secundários. c) Um carbono quaternário. d) Somente carbonos primários. e) Somente um carbono terciário. 14. Indique quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários existem nos compostos abaixo: a) C H3C H3C CH2 CH3 CH3 b) H CH3 H3C H3C C 15. Na estrutura abaixo: CH3 CH2 C CH CH C CH2 O CH3 CH3 CH3 CH3CH3 As quantidades de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários são, respectivamente: a) 6, 3, 2 e 2 b) 6, 2, 2 e 1 c) 7, 2, 2 e 1 d) 5, 4, 3 e 2 e) 5, 3, 3 e 1 16. “O pau-brasil ocupou o centro da história brasileira durante todo o primeiro século da colonização. Essa árvore, abundante na época da chegada dos portugueses e hoje quase extinta, só é encontrada em jardins botânicos, como o do Rio de Janeiro, e em parques nacionais, plantada vez ou outra em cerimônias patrióticas. Coube a Robert Robinson, prêmio Nobel de Química de 1947, o privilégio de chegar à estrutura química da brasilina, substância responsável pela cor vermelha do pau-brasil”. A estrutura da brasilina pode ser representada por: Com base na estrutura, a) Escreva sua fórmula molecular; b) Indique o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários presentes em uma molécula de brasilina. 17. Observe as estruturas a seguir e escreva suas fórmulas moleculares.

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