Ácidos carboxilicos com grupos funcionais multiplos. *Ácidos dicarboxilicos. *Fórmulas estruturais

1. ESTUDO DOS
ÁCIDOSCARBOXÍLICOS
M J da Mata
Set/2016
manueldamata.blogs.sapo.pt

2. TEMA:
ÁCIDOS CARBOXILICOS
SUMÁRIO:
 Introdução.
 Classificação.
 Estudo dos ácidos monocarboxilicos.
 Estrutura.
 Nomenclatura.
 Série homologa.

3. Introdução:
Os ácidos carboxílicos são considerados como
oxiácidos, caracterizados pela presença do grupo
funcional carboxila na composição da sua
molécula.
Também são chamadas por ácidos orgânicos,
Fórmula geral: Estrutura geral:
R - C(=O)OH
O
R — C
OH

4. R - COOH ou R – CO2H
Os ácidos carboxílicos são tipicamente representados pelas seguintes
fórmulas:
radical orgânico alquila, alquenila ou arila.
é o grupo funcional carboxila
O
R – C
– COOH
R
radical orgânico acila

5.  Os ácidos Carboxilicos caracterizam-se por serem ácidos
fracos, mesmo assim são os compostos orgânicos mais
ácidos que existem.
 Os que possuem mais de 10 átomos de carbonos, são
conhecidos como ácidos graxos.
 No corpo humano, esses ácidos estão presentes no suor,
o que faz com que alguns animais reconheçam o seu
próprio dono apenas pelo cheiro que exala.

6.  Ácidos monocarboxílicos;
 Ácidos dicarboxílicos;
 Ácidos policarboxílicos.
Classificação
Os ácidos carboxílicos para o seu melhor estudos classificam-se tendo
em conta os seguintes critérios:
1. Critério:
de acordo com o número de grupos funcionais
presentes na composição da molécula em:

7. 2. Critério:
de acordo com o tipo de cadeia:
 Ácido alifático:
possui cadeia aberta.
 Ácido aromático:
o radical R é substituído por um anel
aromático.

8. ESTUDO DOS ÁCIDOS
MONOCARBOXÍLICOS

9. Ácidos monocarboxílicos
Ácido monocarboxílico ou monoácido orgânico é
a denominação geral dada aos ácidos carboxílicos
que apresentam na sua estrutura um único grupo
funcional carboxila.
ESTRUTURA Modelo Molecular
onde R é um radical orgânico
O
R — C
OH

10. Exemplo para o ácido etanóico:
Este valor varia pouco em relação aos
valores das constantes de ionização dos
outros ácidos carboxílicos;
H3C– CO – OH H3C – CO – O- (aq) + H+(aq) Ki= 1,8 x 10-5
Ácido
etanóico
Anião
etanoato
Catião
hidrogénio

11. O processo de ionização se expressa pelo
seguinte sistema em equilibrio:
R – CO – OH + H+(aq)R – CO – O
- (aq)
O
R – C
OH
O
R – C
O-
+ H+(aq)
Fórmula molecular
do ácido carboxílico
Fórmula do anião carboxilato

12. A estrutura do grupo carboxílico é menos estável que a do
seu ião carboxilato.
Isto se explica pela teoria de ressonancia, já que as formas
ressonantes do anião carboxilato são equivalentes entre sí,
coisa que não sucede com as estruturas ressonantes do
grupo carboxílico não ionizado (fórmula molecular).
Teoria da ressonancia:
“as moleculas ou iões podem apresentar varias configurações
electrónicas e diferentes distribuições electrónicas”

13. Os ácidos carboxílicos diferem-se dos
aldeídos porque não se encontram no
estado gasoso, senão no estado líquido e
no estado sólido.
O mesmo ocorre nos álcoois, que não
existem no estado gasoso, causado pela
formação de associações moleculares por
ponte de Hidrogénio.

14. Os ácidos carboxílicos também associam-se por pontes
de hidrogénio.
Ao determinar a massa molecular dos ácidos carboxílicos
comprovou-se que eles formam moleculas Duplas,
chamadas por Dímeros.
Entre estas moléculas existem duas ligações por ponte de
moleculares por ponte de hidrogénio, o que provoca altas
temperaturas de ebulição nos ácidos carboxílicos.
O
R – C
O---
H
H---O
C – R
O
--------------------
--------------------
ponte de hidrogénio
ponte de hidrogénio

15. NOMENCLATURA
 A nomenclatura oficial é parecida com a dos hidrocarbonetos,
apenas trocando a terminação –O– para -óico e adicionando a
palavra ácido em frente do nome.
A numeração é feita começando pelo carbono que possue o
grupo funcional carboxila.
 A nomenclatura usual é bastante diversificada, levando em
conta o lugar onde são encontrados esses compostos, sendo
impossível criar uma regra para ela.
 Abaixo uma tabela dos nomes usuais, de acordo com o número
de carbonos.
+ OICOÁCIDO PREFIXO + INFIXO

16. SÉRIE HOMOLOGA
FORMULA ESTRUTURAL
FORMULA
GLOBAL
NOMENCLATURA ORIGEM
H-COOH CH2O2
Ácido
Metanóico
ácido fórmico formiga
H3C-COOH C2H4O2
Ácido
Etanóico
ácido acético vinagre
H3C-CH2-COOH C3H6O2
Ácido
Propanóico
ácido propiônico gordurars
H3C-CH2-CH2-COOH C4H8O2
Ácido
Butanóico
ácido butírico manteiga rançosa
H3C-CH2-CH2-CH2-COOH C5H10O2
Ácido
Pentanóico
ácido valérico planta Valeriana
H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH C6H12O2
Ácido
Hexanóico
ácido capróico caprinos (cabras)
H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH C7H14O2
Ácido
Heptanóico
ácido enântico videiras
H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH C8H16O2
Ácido
Octanóico
ácido caprilico caprinos (cabras)
H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH C9H18O2
Ácido
Nonanóico
ácdo pelargônico erva
H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH C10H20O2
Ácido
Decanóico
ácido caprico caprinos (cabras)

17. Exemplos:
H ─ COOH →Ácido metanoico
H3C – COOH → Ácido etanoico
H3C – CH2 ─ CH2 ─ COOH → Ácido butanoico
Se houver mais de um grupo carboxila, ele deve ser indicado
por meio de um prefixo antes do sufixo “oico”,
exemplos:
HOOC ─ COOH → Ácido etanodioico
HOOC–CH2─CH2─CH2─CH2─COOH → Ácido hexanodioico

18.  Se houver insaturações (ligações duplas ou
triplas) e/ou ramificações, será necessário
numerar a cadeia, começando do carbono da
carboxila.
 Se tiver mais de uma ramificação, elas devem ser
escritas em ordem alfabética, desconsiderando
os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, etc.

19. Exemplos:
H3C─CH ═ CH─CH2─COOH → Ácido pent-3-en-oico
HC ≡ C ─ CH2 ─ COOH → Ácido but-3-in-oico
CH3
HC ≡ C ─ CH ─ COOH → Ácido 2 metil, but-3-in-oico
C2H5
H2C ═ CH─CH ─CH2─ COOH → Ácido 3etil, pent-4-en-oico

20.  São geralmente ácidos fracos, com apenas 1% de moléculas
RCOOH dissociadas em iões a temperatura ambiente em
solução aquosa;
 São substâncias polares;
 Os três primeiros são totalmente miscíveis em água;
 A solubilidade, em geral, diminui com o aumento da cadeia
carbónica; os sólidos são totalmente insolúveis;
 Nos ácidos monocarboxílico, além da forte polarização da
ligação dupla carbono-oxigénio, o grupo hidroxilo forma
ligações de hidrogénio com outras moléculas polarizadas,
como água, álcoois e outros ácidos carboxílicos;
PROPRIEDADES FÍSICAS

21.  Devido a tendencia a associarem-se por duplas ligações de hidrogénio
entre si ou com moléculas de outra espécie, os ácidos monocarboxílicos
apresentam pontos de ebulição mais elevados que os pontos de
ebuliçãodos alcanos, haletos de alquila, aldeídos, cetonas e álcoois de
similar peso molecular;
 Os pontos de fusão dos ácidos monocarboxílicos variam de modo
irregular;
 Os ácidos com até 4 átomos de carbonos são líquidos incolores,
miscíveis com a água. Os ácidos de 5 a 9 átomos de carbonos são
líquidos incolores e viscosos, muito pouco solúveis. Os ácidos com dez
ou mais átomos de carbonos são sólidos brancos, semelhante à cera e
insolúveis em água;
 O ácido aromático mais simples, o ácido benzóico, por apresentar já
elevado número de carbonos, não tem apreciável solubilidade em água;
PROPRIEDADES FÍSICAS

22. PROPRIEDADES FÍSICAS
 Os ácidos monocarboxílicos são solúveis em solventes menos
polares, como o éter, o álcool, o benzeno;
 Os ácidos monocarboxílicos têm odor caracteristico,
aumentando progressivamente de forte e irritante nos ácidos
fórmico e ácido acético, tornando-se extremamente
desagradável (semelhante à manteiga rançosa) nos ácidos
butírico (4C), valérico (5C) e capróico (6C);
 Os ácidos com mais que 6 átomos de carbono não têm muito
odor, por serem pouco voláteis.

23. PROPRIEDADES QUÍMICAS
As reacções químicas caracteristicas dos ácidos carboxílcos estão
relacionadas directamente com a presença na sua molecula do grupo
funcional carboxílico:
1. Os ácidos monocarboxílicos reagem com metais activos formando
sal orgánico e libertando hidrogénio;
+ ½H2(g)R – CO – O-Na (s)+ Na(s)R – CO – O-H
+ ½ H2(g)CH3-COO-Na+ Na(s)CH3 – COO-H
Hidrogénio
carboxilato de sódiosódioÁcido carboxílico hidrogénio
etanoato de sódio
sódioÁcido etanóico
→
→

24. 2. Os ácidos monocarboxílicos reagem com hidróxidos,
formando sal e libertando água;
O
CH3 – C
ONa
+ H2O(g)R –CO – O-Na(s)
+ NaOH(aq)
R – CO – O-H
+ H2OCH3-COO-Na
+ NaOH(aq)
CH3 –COO-H
carboxilato de sódio água
hidróxido de sódio
Ácido carboxílico
etanoato de sódio água
hidróxido
Ácido etanóico
→
→

25. 3. Os ácidos monocarboxílicos reagem com carbonatos, formando sal,
libertando dióxido de carbono e água;
a)
b)
+ CO2(g)+ NaOH(aq)R–CO–O-Na (s)+ Na2CO3(s)R –CO –O-H
carboxilato de sódio
carbonato de sódio
Ácido carboxílico
+ NaHCO3(s)
CH3-COO-Na+ Na2CO3(aq)CH3-COO-H
etanoato de sódio
carbonato
Ácido etanóico
+ CO2(g) + H2OR – CO–O-Na (s)+ NaHCO3(s)R–CO–O-H
carboxilato de sódioÁcido carboxílico
+ H2CO3(aq)CH3-COO-Na+ NaHCO3(aq)CH3-COO-H
etanoato de sódiohidrogeno-carbonatoÁcido etanóico Ácido carbônico
→
→
→
→

26. 4. Os ácidos carboxílicos reagem com os álccois formando ésteres e
água (Reacção de esterificação); que é uma das reacções mais
importantes dos ácidos carboxílicos, ou seja, a formação de ésteres
apartir dos álcoois, a baixas temperaturas (frio) e em presença do
ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) como catalisador:
Ácido carboxílico
Ácido etanóico
+ H2O(g)R –CO–O– R´+ R´–OH(aq)R –CO–O-H
águaÉsterálcool
H2SO4(Conc)
H2SO4(Conc)
+ H2OCH3-CO–O–CH3
+ H3C-OHCH3-COO-H
etanoato de metilometanol água
Cat
Cat

27. MÉTODOS DE OBTENÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
1. Por oxidação de álcoois e aldeídos
O álcoois primários e os aldeídos podem ser oxidados
utilizando permanganatos, para produzir ácidos
carboxílicos:
1ª etapa:
2ª etapa:
+ H2OR - CHO[O]R - CH2OH
AldeídoÁlcool
R - COOHR - CHO
ácido carboxílicoAldeído
[O]
Oxidação
Oxidação

28. 2. Por hidrólise de ésteres
Os ésteres podem ser hidrolisados em meio básico
ou em meio ácido, produzindo ácido carboxílico e
álcool.
etanoato de metilo
+ H3C – OHCH3 - COOH+ H2OCH3-CO–O–CH3
Ácido etanóico metanolágua
R– COO – R´ + H2O R – COOH + R´ – OH
Ácido carboxílicoÉster
Água
Álcool
Hidrólise
Hidrólise
H+/OH¯
H+/OH¯
+ H : OH

29. Ácido Metanóico
O ácido metanóico, também conhecido por
ácido fórmico, é o primeiro membro da
série homologa dos ácidos carboxílicos, já
que possui apenas um átomo de carbono.

30. Nesta molécula o grupo funcional carboxílico está unido a
um átomo de hidrogénio, pelo que no ácido metanóico
pode-se observar um agrupamento ALDEÍDICO e um
ACÍDICO.
Estrutura do ácido Metanóico
O
H – C – OH
Agrupamento
aldeídico
Agrupamento
ácidico

31. A estrutura deste ácido confere um caráter
Redutor (agrupamento aldeídico), que não
possuem os restantes membros da série homologa
dos ácidos carboxílicos.
Este caráter redutor do ácido metanóico possibilita
um comportamento DUAL (DUPLO) na molécula.
“como aldeído e como ácido”
Comportamento duplo

32. Obtenção do ácido metanóico
O ácido metanóico produz-se industrialmente pela
reacção entre o monóxido de carbono e o hidróxido de
sódio; primeiro forma-se o metanoato de sódio e depois
se obtêm facilmente o ácido metanóico:
1ª etapa:
2ª etapa:
H-COONa+ NaOH(aq)CO(g)
metanoato de sódiohidróxidoMonóxido de carbono
+ NaCl(s)H-COOH+ HCl(aq)H-COONa
ácido metanóico
metanoato de sódio ácido Sal

33. O Ácido Metanóico é usado no:
Tingimento e acabamento de tecidos;
Produção de ácido oxálico e outros produtos
orgânicos;
Desinfectante em medicina;
Na produção de bebidas;
Fabricação de polímeros.

34. O ácido acético (do latim acetum, azedo), CH3COOH,
oficialmente chamado ácido etanóico, é um ácido
monocarboxílico, saturado e de cadeia aberta, que possue
dois átomos de carbono na sua molécula.
Ácido Etanóico

35. Fórmulas estruturais do Ácido Etanóico.

36.  Na sua forma impura, é conhecido como vinagre (6% de
concentração em solução aquosa). Quando ele está livre de água é
conhecido como ácido acético glacial.
 Conhecido por ser um ácido fraco, corrosivo, com vapores que
causam irritação nos olhos, ardor no nariz, garganta e provoca
congestão pulmonar.
 É um ácido fraco, estando pouco dissociado em solução aquosa.
No contexto de reações ácido-base, a abreviatura HAc (ácido acético) é usada frequentemente,
onde a Ac significa o anião acetato (CH3COO−).
+ Ac
-(aq)H+(aq)HAc(aq)

37.  Líquido de cheiro penetrante, incolor.
 Solúvel na água em qualquer proporção.
 Temperatura de ebulição superior a 118,1 °C
 Temperatura de fusão é de 16,5 °C
 Quando o ácido acético se solidifica, forma cristais brilhantes
incolores e transparentes com aspecto de gelo. Devido a este facto,
o ácido acético, quando puro, recebe o nome de ácido acético
glacial.
Propriedades Físicas do Ácido Etanóico

38. Propriedades Químicas do Acido Etanoico
 Pinta de vermelho o papel de tornesol;
 Densidade = 1,049 g/mL
 Ioniza-se em solução aquosa produzindo um protão ( H+), por
cada molécula.
 As suas moléculas se atraem por pontes de hidrogénio
 O átomo de hidrogénio do grupo hidroxila na sua molécula, pela
acção do oxigénio do grupo carbonilo, adquire maior movimento
em comparação com os álccois.

39.  Em solução aquosa o ácido etanóico separa-se em iões:
 O ácido etanóico reage com os metais que se encontram primeiro
que o Hidrogénio na série de actividade dos metais, formando um sal
e libertando hidrogénio:
+ H3O+(aq)H3C–COO-(aq)H3C – COOH + H2O
anião acetato catião hidrónioÁcido carboxílico
+ H2(g)[H3C – COO
-]2 Mg (s)+ Mg(s)2H3C–COOH
etanoato de Magnésio
Ácido etanóico Magnésio

40.  O ácido etanóico reage com outros ácidos carboxílicos
produzindo anidridos de ácidos por des-hidratação
intermolecular:
O
H3C – C
OH
OH
H3C – C
O
-H2O
O
H3C – C
O
H3C – C
O
+ H2O
2 MOLÉCULAS DE
ÁCIDO ETANÓICO
ANIDRIDO ETANÓICO
perdade água

41. Metódo de Obtenção
O ácido acético é produzido sinteticamente e
pela fermentação bacteriana.
Hoje, a forma biológica representa
10% da produção mundial, mas permanece
importante para a produção do vinagre, pois
leis que determinam a pureza do alimento
estipula que o vinagre usado na alimentação deve
ser de origem biológica.

42. a) Fermentação acética
O microorganismo Mycoderma aceti produz uma
enzima alcooloxidase que catalisa soluções alcoólicas,
principalmente o vinho, produzindo uma solução aquosa de
ácido acético denominado vinagre.
+ H2OCH3 - COOH+ enzima+ O2(ar)CH3-CH2-OH
( vinagre )
Ácido etanóico
Etanol

43. CH3 - CHO
Oxidação
[ O ]
b) Oxidação do acetaldeído
o ácido acético é fabricado a partir do
acetaldeido(etanal), por oxidação e em
presença de catalisadores:
CH3-COOH
acido acético

44. Aplicações e usos dos ácidos etanóico
Os ácidos carboxílicos encontram numerosas aplicações na
indústria e no laboratório, mas sem dúvida os mais
representativos são os ácidos fórmico e acético.

45. Como condimento em saladas ( vinagre )
Como solvente
Síntese de perfumes e corantes
Preparação da seda artificial
Neutralização de filmes e papéis fotográficos
Tinturaria
Imprensa
Obtenção de sais metálicos para a fabricação de tintas e
inseticidas.
Ácido etanóico é usado como:

46.  Interruptor da revelação de filmes e papéis fotográficos
 Produção da aspirina.
 É usado para exames diagnósticos para detectar o H.P.V. (Papiloma Vírus
Humanus).
 O ácido acético quando está concentrado é corrosivo,deve
consequentemente ser manipulado com muito cuidado pois, pode causar
queimaduras na pele, danos permanentes aos olhos e irritação às mucosas
em geral.
 As queimaduras ou bolhas podem aparecer horas após a exposição ou
contacto com este ácido.

47. Concentração
/massa
Molaridade Classificação Efeitos
10% – 25% 1.67 – 4.16 mol/L Irritante (Xi)
Irritação nos olhos e
pele
25% – 90% 4.16 – 14.99 mol/L Corrosivo (C) Queimaduras
> 90% > 14.99 mol/L Corrosivo (C)
Severas
queimaduras,
inflamável.
Periculosidade do Ácido Acético

48. AVALIAÇÃO
1) Como justificas que os ácidos monocarboxílicos têm pontos ebulição
más elevados que os hidrocarbonetos de igual massa molecular?
2) A que chamamos de ião carboxilato?
a) Escreva a sua fórmula desenvolvida
3) Escreva a equação de reacção de:
a) Ácido etanóico com o Magnésio.
b) Ácido propanóico com o Alumínio.
c) Ácido Pentanóico com o Carbonato de cálcio.
d) Ácido butanóico com o Hidróxido de potássio.

49. 4) Represente a equação de Oxidação de um álcool primário de três
átomos de carbono; a Oxidação de um aldeído, para formar uma
molécula de ácido monocarboxílico de três átomos de carbono.
5) Represente a fórmula desenvolvida do ácido 3,3 dietil, 2 metil
Hexanóico.
6) Escreve a equação de Oxidação de um álcool secundário para produzir
uma cetona de cinco átomos de carbono, seguido de outra oxidação da
cetona, para obter como produto final, dois ácidos monocarboxílicos.
7) Escreva a equação de reacção do ácido benzóico com uma solução
concentrada de carbonato de potássio.

50. Fim
Set/2016
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