O documento discute a adição de cloro ou bromo a alcenos, formando haloidrinas. Explica que a orientação da adição depende da estabilidade do carbocátion formado e menciona a regra de Markovnikov. Também descreve métodos para preparar reagentes organomagnésio e haloidrinas intermediárias na síntese de inibidores de HIV.
3. Na adição de cloro ou bromo, em presença de
água, podem formar-se compostos que
possuem um halogênio e um grupo hidroxila
em carbonos vicinais.
Estes compostos denominam-se vulgarmente
haloidrinas. Por escolha conveniente das
condições da reação pode-se obtê-las como
principais produtos.
4. Alcenos com mais de dois carbonos poderiam
dar origem a mais de um produto. No
entanto, na grande maioria dos casos, apenas
um deles se forma ou existe um deles que se
forma em maior quantidade em relação ao
outro.
A orientação da adição nos alcenos depende
da estabilidade do carbocátion
12. Preparação de reagentes organomagnésio do
tipo XCH2MgCl.LiCl a partir de di-haletos
metílicos visando a síntese de haloidrinas
Reagentes α-haloalquil-metálicos,
especialmente os derivados de lítio, vem
sendo utilizados na preparação de haloidrinas
intermediárias da síntese de inibidores de
HIV-1 protease
13. 1-Preparação da cloroidrina intermediária da
síntese do saquinavir.
2- Preparação de cloretos de halometil
magnésio complexados com cloreto de lítio a
partir da reação de di-haletos metílicos com
iPrMgCl.LiCl. [
14. 8-Formação dos haletos de halometil
magnésio seguida de reação com
benzaldeído.
Também sintetizador de inibidores de HIV -
protease