Este documento descreve um procedimento experimental para preparar cicloexeno a partir de cicloexanol através de uma reação de eliminação utilizando ácido sulfúrico concentrado. O objetivo é capacitar os alunos a realizar esta reação de desidratação de álcoois secundários para produzir o alceno correspondente como exemplo de reação de eliminação. O procedimento envolve a destilação do cicloexanol tratado com ácido sulfúrico sob aquecimento controlado para isolar o cicloexeno formado.

1. PRÁTICA 21
PREPARAÇÃO DO CICLOEXENO
Objetivos
Ao final desta prática o aluno deverá estar capacitado a efetuar uma reação de desidratação de
álcoois secundários para produzir o alceno correspondente, como exemplo de reação de eliminação.
Introdução
As reações de eliminação são conduzidas, em geral, em condições drásticas, de modo a poder
se evitar as reações de substituição que sempre competem com estas. A natureza do álcool utilizado
como substrato também influi nas condições a serem empregadas na reação. Assim, as condições da
reação devem ser escolhidas em função dos reagentes empregados.
H2O+
∆
H2SO4
OH
Procedimento
Em um balão de 250 mL, imerso em banho de gelo, coloque agitando 21 mL de cicloexanol, 2
mL de ácido sulfúrico concentrado e fragmentos de porcelana porosa. Ajuste ao balão uma ponte de
destilação com coluna de Vigreux curta, munida de um termômetro no topo. Acople à saída do sistema
uma alonga e um balão coletor de 50 mL mergulhado em banho de gelo.
Destile, com ajuda de uma manta elétrica, recolhendo o cicloexeno formado em um balão
resfriado em água gelada, de tal modo que a temperatura na saída do para o condensador não
ultrapasse os 90°C. Pare o aquecimento quando o volume de líquido no balão da destilação seja cerca
de ~3 mL ou estiver formando uma fumaça esbranquiçada. Transfira o destilado para um funil de
separação de 125 mL e trate-o com 10 mL de solução aquosa saturada de cloreto de sódio e depois,
com 10 mL de solução de carbonato de sódio a 10 %. Transfira a fase orgânica tratada para um frasco
de erlenmeyer seco de 50 mL e adicione 3-4 g de cloreto de cálcio anidro. Agite periodicamente e
filtre sobre funil com um pequeno chumaço de algodão, diretamente para um balão de destilação de 50
mL. Introduza fragmentos de porcelana porosa e destile coletando a fração de ponto de ebulição entre
81-83°C, em um balão resfriado em água gelada. Calcule o rendimento.
Bibliografia
1. Vários autores, Organikum, 2a
Ed., Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1997.
2. Pavia, D. L. et all, Introduction to Organic Laboratory techniques, a small scale approach, 5nd
Ed. Saunders Coll. Publ., New York, 1998.
3. Voguel, A. I., Química Orgânica - Análise Orgânica Qualitativa, 3a
ed., Rio de Jáneiro, Ed.
Ao Livro Técnico S. A., vol. 1, 1971.
4. Solomons, T. W. Graham; Química Orgânica; rio de Janeiro:LTC Editora; Rio de Janeiro, RJ.
2006.
Questionário
1. Que vantagens e desvantagens acarretariam a substituição do ácido sulfúrico por ác. fosfórico?
2. Poderia este procedimento ser utilizado para preparar eteno a partir do etanol? Em que condições?
Por que?
3. Na reação acima, como você pode saber se ocorreram os mecanismos SN2 e E2 ou, os SN1 e E1?