As constantes físicas de uma substância química são propriedades de cada molécula, sendo muitas vezes empregadas na determinação do seu grau de pureza ou mesmo na sua caracterização. Em geral esses compostos estão associados as forças intermoleculares que cada substância está sujeita devido as características de suas ligações ou interações (DIAS, 2004). A passagem do liquido para a fase vapor é uma constante física característica de cada liquido, e como tal pode ser utilizada para identificar o liquido ou mesmo para se verificar o seu grau de pureza. A temperatura em que ocorre a passagem de um liquido para o estado gasoso, a uma dada pressão, e conhecida como ponto de ebulição (DIAS, 2004).

1. UNIVERSIDADE FEDERAL DE RORAIMA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA
PROFª. ADRIANA FLACH
RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA:
DESTILAÇÃO FRACIONADA E PONTO DE EBULIÇÃO
Autor: Ezequias Nogueira Guimarães
Boa Vista – RR.
Agosto de 2016.

2. 1. INTRODUÇÃO
As constantes físicasde uma substância química são propriedades de cada molécula, sendo
muitas vezes empregadas na determinação do seu grau de pureza ou mesmo na sua caracterização.
Em geral esses compostos estão associados as forças intermoleculares que cada substânciaestá
sujeita devido as características de suas ligações ou interações (DIAS, 2004).
A passagem do liquido para a fase vapor é uma constante física característica de cada
liquido, e como tal pode ser utilizada para identificar o liquido ou mesmo para se verificar o seu
grau de pureza. A temperatura em que ocorre a passagem de um liquido para o estado gasoso, a uma
dada pressão, e conhecida como ponto de ebulição (DIAS, 2004).
Um dos métodos mais uteis de separação e purificação de líquidos e também bastante
utilizado para obter o ponto de ebulição de substancias é a destilação. A destilação pode ser simples
quando se deseja separar dois ou mais líquidos que apresentam grande diferente entre seus pontos
de ebulição, ou pode ser fracionada, quando se pretende separar uma mistura homogênea (aquelas
que apresentam apenas uma única fase) composta por dois líquidos, com uma diferença menor no
ponto de ebulição.
A mistura, portanto, não pode ser azeotrópica. Azeotrópia é um fenômeno comum e
complexo que depende da relação entre o tamanho das moléculas, suas formas e polaridade. É
utilizado para designar todas as misturas binárias ou ternárias que não podem ser separadas uma da
outra por destilação, ou seja, uma mistura que se comporta como se fosse uma substância pura
somente durante o processo de ebulição. A temperatura dessa mistura se mantém constante do início
ao fim da mudança do estado líquido para o gasoso (DIAS, 2004).
Para se realizar a destilação fracionada é necessário o emprego de uma coluna de
fracionamento, que, basicamente consiste em um tubo de vidro, com várias saliências internas,
conectado entre o balão e a cabeça de destilação.
O funcionamento da coluna de fracionamento se baseia no seguinte princípio: “o
liquido que possui o menor ponto de ebulição é o mais volátil e possui uma maior
pressão de vapor” (DIAS, 2004).
Para uma separação de sucesso as condições de equilíbrio devem ser mantidas na coluna de
fracionamento. A atenção à temperatura é importante. A cada salto de temperatura no termômetro,
devem-se recolher os destilados correspondentes. Deve-se ter cuidado ao manusear o equipamento,
por que qualquer troca com o meio pode ocasionar um refluxo, fazendo com que toda a solução
orgânica passe pela coluna de fracionamento sem ter sido destilado (DIAS, 2004).
O processo semelhante ao processo de extração, obtém maior êxito quando repetir o maior
número de vezes possível. Sendo assim, quanto maior a quantidade de estágios de vaporização-

3. condensação e quanto maior a área de contato entre o líquido e o vapor no interior da coluna, mais
completa é a separação e mais purificada é a matéria final, ou seja, quanto mais vezes este vapor for
condensado e vaporizado novamente mais rico no componente volátil ele se torna.
Durante o processo de separação, a mistura é aquecida e a substância com menor
temperatura de ebulição (substância mais volátil) será separada. Geralmente a substância mais
volátil da mistura existirá em maior quantidade ou proporção no vapor do que no liquido. Na
maioria das vezes os primeiros milímetros do destilado apresentam algumas impurezas enquanto a
temperatura de destilação ainda varia.
2. OBJETIVO
Ilustrar o uso dos processos de destilação para separação de misturas.
3. MATERIAIS UTILIZADOS
No experimento foram utilizados:um (01) balão de fundo redondo de 250 mL, dois (02)
balões de fundo redondo de 100 mL, dois (02) Erlenmeyers de 50 mL, uma (01) cabeça de
destilação, um (01) condensador de Liebig, um (01) termômetro, um (01) adaptador de termômetro,
um (01) funil simples, uma (01) unha de destilação, uma (01) coluna de Vigreaux, cinco (05) tubos
de ensaio pequenos e cinco (05) pipetas de Pasteur. Utilizou-se também os seguintes equipamentos:
uma (01) manta de aquecimento por equipe, um (01) banho termostatizado, dois (02) suportes
universais por equipe, quatro (04) mufas, quatro (04) garras, e pedras de ebulição. Os
reagentes/solventes utilizados foram: 150 mL de solução de etanol/acetona e 1 mL de solução de
dicromato de potássio.
Figura 1. Instrumentos utilizados. Da esquerda para direita: tubo de ensaio, pipeta, balão volumétrico de fundo
redondo de 150 mL, balão volumétrico de fundo redondo de 250 mL, Erlenmeyer, condensador de Liebig, suporte
universal, mufa, garra, funil simples, cabeça de destilação, termômetro com adaptador, coluna de Vigreaux, unha de
destilação, manta de aquecimento, banho termostatizado, pedras de ebulição.

4. Fonte: Internet (Common License).
4. NORMAS DE SEGURANÇA:
Composto: Acetona.
Fórmula:C3H6O.
Cuidados: Líquido inflamável.
Moderadamente tóxico, severamente irritante para pele, para os olhos, mucosas e trato respiratório.
Meios de extinção de incêndio: Extinção pó químico seco, gás carbônico, ou espuma mecânica,
solventes polares.
Densidade/ 20 ºC: 0,790 g/cm³.
Solubilidade: em água, etanol, éter.
Ponto de ebulição: 56 °C.
Composto: Dicromato de Potássio Ácido.
Fórmula: K2CrO4.
Cuidados: comburente.

5. Pode causar feridas por contato com a pele e por inalação do pó. Irritante para os olhos, vias
respiratórias e pele.
Meios de extinção de incêndio: água, espuma.
Densidade: 2,68 g/cm³.
Solubilidade: em água: 637 g/L.
Ponto de Ebulição:500 °C.
Composto: Etanol.
Fórmula: C2H6O.
Produto facilmente inflamável.
Meios de extinção de incêndio: CO2, espuma, pó.
Densidade / 20ºC: 0,80 g/cm³.
Solubilidade: Solúvel em água a qualquer proporção. Miscível com a maioria dos solventes
orgânicos.
Ponto de ebulição: 78ºC.
4.1 PRIMEIROS SOCORROS
Em caso de perigo real segue as seguintes precauções (Tabela 1). Procurar assistência
médica imediatamente, levando o rótulo do produto, sempre que possível.
Tabela 1.Primeiros socorros.
Composto Inalação Contato com a pele Contato com os olhos Ingestão
Acetona Remover para local
ventilado. Em caso de
respiração irregular,
inalação de oxigênio.
Remover as roupas
contaminadas e
lavar o local com
água corrente
Lavar imediatamente
com bastante água,
por 15 minutos.
Lavar a boca com
bastante água. Evitar
vômito. Ingerir água.
Dicromato
de Potássio
Remover para local
ventilado, lavar boca,
garganta e nariz.
Lavar com bastante
água. Retirar as
roupas
contaminadas.
Lavar com bastante
água, por 15 minutos.
Beber muita água,
provocar o vomito.
Manter livre as vias
respiratórias.
Etanol Remover para local
ventilado.
Lavar
imediatamente com
água corrente.
Lavar imediatamente
com água corrente por
15 minutos.
Imediatamente beber
muita água.
Fonte: Ficha de informações de segurança de produtos químicos (FISPQ) 2016.

6. 5. PARTE EXPERIMENTAL
O experimento teve início com a montagem do equipamento de destilação fracionada. Em
seguida transferiu-se 150 mL da solução orgânica (etanol e acetona) para o balão de fundo redondo
de 250 mL e iniciou-se a destilação de forma lenta para permitir a composição dos vapores atingir o
equilíbrio na coluna de fracionamento. Anotou-se detalhadamente o que se observou durante todo o
processo.
Com auxílio de um balão (25 mL) coletou-se aproximadamente, 10 mL do destilado inicial
(cabeça de destilação). Algum tempo depois, observou-se a temperatura do termômetro novamente
variar e coletou-se o mais 10 mL do destilado em outro balão sem deixar o balão na manta
aquecedora secar. Foram realizadas mais duas coletas e por fim, desligou-se a manta aquecedora e
aguardou-se o sistema resfriar.

7. A segunda parte do experimento consistiu-se em transferir 1mL da solução inicial, 1 mL de
cada fração destilada e também da solução que restou no balão para tubos de ensaios numerados.
Em seguida, adicionou-se em cada tubo de ensaio 3 gotas da solução de dicromato de potássio e
anotou-se o observado.
6. RESULTADOS E DISCUSSÃO
No processo de destilação fracionada os líquidos são separados através de seus pontos de
ebulição, desde que eles não sejam muito próximos. No experimento apesar da manta começar o
aquecimento em 56°C quando a solução começou a ebulição o termômetro marcava 40ºC.
Durante o aquecimento da mistura binária, é separado, primeiramente o líquido de menor
ponto de ebulição, mais volátil, no caso do experimento a acetona. Em geral, os primeiros
milímetros do destilado, cabeça de destilação, ainda pode conter impurezas devido a mudança na
temperatura. Quando a temperatura aumenta, a segunda solução começa a entrar em ebulição e
assim como na primeira vez, primeiro é retirado a cabeça de destilação, que ainda pode conter
impurezas da solução anterior.
A primeira extração foi realizada quando temperatura começou a diminuir e consistiu em 10
mL da cabeça de destilação, uma fração correspondente basicamente as impurezas presentes na
destilação. Quando teve 1mL transferido para o tubo de ensaio emisturado com 2 gotas de
dicromato de potássio ácido a solução obteve uma coloração azul.
Na segunda destilação era esperado que a solução com menor ponto de ebulição fosse
destilada, no caso a acetona pura. Quando teve 1mL transferido para o tubo de ensaio e misturado
com 2 gotas de dicromato de potássio a solução obteve uma coloração azul, sendo a mesma
coloração observada nos demais tubos de ensaio.
Quando misturados com o dicromato de potássio ácido, é esperado que a acetona não reaja,
mantendo uma coloração amarela, enquanto que o etanol se espera que reaja obtendo uma coloração
azul. Entretanto em todos os destilados a acetona oxidou formando um precipitado azul,
provavelmente devido a presença de álcool, mesmo que em porcentagens bem pequenas. Essa
oxidação foi possível por que o álcool, sofre uma introdução de um átomo de oxigênio em sua
estrutura devido a interação coma solução aquosa de dicromato de potássio ácido.
Os álcoois secundários são facilmente oxidados a cetonas, (oxidação
catalítica sob a ação de dicromato). Nessas condições a cetona formada não se oxida
subsequentemente. Enquanto que os álcoois primários são facilmente oxidados a
ácidos carboxílicos. Se a reação for conduzida sob condições controladas, é possível
parar esta última reação no estágio de aldeído (VOGEL, 1989).

8. Como no tubo de ensaio 3 deveria conter etanol e algumas impurezas (cabeça de
destilação)e no tubo de ensaio 4 apenas etanol puro, quando misturados com o dicromato de
potássio ácido a coloração esperada era a azul, resultado da oxidação do álcool, porém o fato de
todos destilados terem oxidados, comprova que as soluções não se separam.
É importante salientar que durante o experimento aconteceu uma série de problemas: em
uma das observações no termômetro ocorreu a entrada de ar na coluna de Vigreux resultando em
um refluxo da solução orgânica e dessa forma, contaminando o destilado; todas os termômetros
marcavam uma temperatura próximo de 41ºC em temperatura ambiente e foi necessária a troca de
manta devido ao vazamento de água.
7. CONSIDERAÇÕES FINAIS
Os objetivos finais da aula não foram alcançados devidos a uma série de erros que
impediram o bom andamento das atividades. Não foi possível obter uma destilação pura do álcool e
nem da acetona, comprovados pela oxidação do álcool mediante a mistura com o dicromato de
potássio.
BIBLIOGRAFIA
DIAS, A. G.; COSTA, M. A.; GUIMARÃES, P. I. C.; Guia prático de química orgânica:
Técnicas e Procedimentos: Aprendendo a fazer, volume1, Editora Interciência, Rio de Janeiro,
2004.
VOGEL, A. et al. Análise Química Quantitativa. 5ª Ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan S/A.
1989. 712 p.
DIAS, D. L. Destilação fracionada; Brasil Escola. Disponível em
<http://brasilescola.uol.com.br/quimica/destilacao-fracionada.htm>. Acesso em 08 de agosto de
2016.

9. ANEXOS
1- Para que serve e quando se aplica a destilação?
A destilação é um dos métodos mais uteis de separação e purificação de líquidos e também
bastante utilizado para obter o ponto de ebulição de substancias. Pode ser simples quando se deseja
separar dois ou mais líquidos que apresentam entre seus pontos de ebulição uma diferença de menos
cerca de 10ºC, ou pode ser fracionada, quando se pretende separar uma mistura homogênea (aquelas
que apresentam apenas uma única fase) composta por dois líquidos, com ponto de ebulição
diferentes, no entanto a diferença entre os pontos de ebulição deve ser inferior a 80ºC
2- Cite duas diferenças básicas entre uma destilação simples e uma fracionada:
As diferenças básicas são a capacidade de separação de componentes baseada nos seus
diferentes pontos de ebulição. Na destilação simples somente é possível separar compostos com
pontos de ebulição bastante diferentes. Já na destilação fracionada, consegue-se a separação
decomponentes da mistura com pontos de ebulição mais próximos. Na destilação fracionada é
necessário a utilização de uma torre de fracionamento (coluna de Vigreux) para a destilação,
enquanto o equipamento para a destilação simples não faz uso desta coluna.
3- Desenhe o sistema para destilação fracionada e indique o nome de cada vidraria e equipamentos
apresentando a sua função e os cuidados.
Manta de aquecimento(equipamento utilizado para realizar o aquecimentoda mistura): Para
líquidos voláteis apresentando temperaturas de ebulição inferiores a 60 ºC utiliza-se manta de

10. aquecimento ou banho-maria. O aquecimento deve ser controlado, permitindo uma liberação
constante de gotas do destilado, a uma velocidade de destilação de uma a duas gotas por segundo.
Balão de fundo redondo (equipamento que receberá a mistura homogênea): Deve-se ter cuidado
para que, ao final da destilação, o balão não seja levado à secura, de forma a evitar um eventual
acidente, caso haja resíduos ou mistura de resíduos sólidos no balão.
Coluna de fracionamento (equipamento responsável por separar os vapores de diferentes
substâncias): Tubo de vidro recheado de bolinhas de vidro ou de porcelana conectado entre o balão
e a cabeça de destilação. O funcionamento da coluna de fracionamento se baseia no seguinte
princípio: “o liquido que possui o menor ponto de ebulição é o mais volátil e possui uma maior
pressão de vapor”.
Termômetro e adaptador (equipamento utilizado para acompanhar a temperatura de aquecimento
do experimento): Deve-se ter cuidado quando for observar a temperatura para não haja troca com o
meio através da entrada do termômetro.
Condensador (equipamento que realiza a condensação do componente de menor ponto de ebulição
da mistura): equipamento onde o vapor é transformado em líquido.O condensador é um sistema de
refrigeração no qual o vapor é liquefeito. Na destilação, emprega-se o condensador de tubo reto ou
condensador de Liebig. Ele deve ser montado inclinado, para facilitar o escoamento do líquido
condensado.
Banho termostatizado (equipamento utilizado para realizar o resfriamento da mistura): O
resfriamento é feito em contra fluxo com o vapor, ou seja, a água entra pela parte de baixo do
condensador e sai por cima da camisa de refrigeração. O fluxo de água no condensador deve ser
moderado, para evitar vazamentos.
Suporte universal com garra e mufa (equipamento utilizado para firmar o balão de fundo redondo
e o condensador).Todo o sistema (balão de destilação, cabeça de destilação, condensador, adaptador
e frasco coletor) deve ser bem preso por garras e mufas a suportes universais, de forma que as
garras estejam apertadas com firmeza, mas não causem tensão na vidraria.
Erlenmeyer e tubo de ensaio: equipamento de vidro que recebe o líquido que foi condensado no
condensador.O frasco coletor, que fica após o adaptador, pode ser um balão de fundo redondo,
Erlenmeyer ou qualquer outro recipiente. Se o líquido destilado for muito volátil e existir
possibilidade de perdas por evaporação, é aconselhável resfriar o balão de coleta em banho de água
e gelo.
“Pedras” de ebulição: O uso das pedras de ebulição garante a ebulição suave do líquido, sem a
ocorrência de projeções. As pedras nunca devem ser adicionadas ao líquido já aquecido, pois
grandes quantidades de vapor serão liberadas, levando à projeção do líquido para fora do balão.

11. Cabeça de destilação: A cabeça de destilação dirige os vapores da destilação para o condensador e
permite a conexão do termômetro ao sistema. O termômetro deve ser colocado na cabeça de
destilação de forma que seu bulbo esteja completamente imerso no vapor. Isto significa que o bulbo
deve estar situado imediatamente abaixo da saída lateral da cabeça de destilação, para que a leitura
da temperatura seja acurada.
Unha de destilação:Uma destilação simples não pode ser efetuada em sistemas fechados, pois o
aumento da pressão do sistema pode levar à explosão da aparelhagem. Para evitar esse tipo de
problema, entre o condensador de Liebig e o frasco coletor se utiliza um adaptador, também
conhecido como adaptador de vácuo, unha ou alonga. Esse adaptador possui uma saída lateral, que
permite ao sistema permanecer aberto, além, é claro, de evitar a projeção do destilado para fora do
frasco coletor.
Pipetas de Pasteur: Usada para transferir 1 mL do destilado para o tubo de ensaio.
4- Qual é a finalidade do uso de pedra porosa no processo de destilação?
Elas evitam o fenômeno de superaquecimento, e garante a ebulição suave do liquido sem
projeções.Para evitar a ebulição tumultuosa de uma mistura durante a destilação, sendo em pressão
atmosférica, deve se utilizar fragmentos pequenos de porcelana porosa dentro do balão de
destilação.
5- Como funciona uma coluna de fracionamento?
A coluna de fracionamento deve ser utilizada na realização da destilação fracionada para a
separação de compostos com pontos de ebulição muito próximos.O funcionamento da coluna de
fracionamento se baseia no seguinte princípio: “o liquido que possui o menor ponto de ebulição é o
mais volátil e possui uma maior pressão de vapor”.
6- O termômetro adaptado no aparelho de destilação informa a temperatura de qual fase: da líquida
ou do vapor?
Ele informa a temperatura do vapor, ou seja, o primeiro componente a entrar em ebulição.
7- Qual a função do condensador?
Tem a função de ajudar a condensar o líquido evaporado, pois quando o vapor passa pelo
tubo ele o resfria transferindo o calor para a água.
8- Sugira uma saída para o seguinte problema: o líquido a ser destilado possui ponto de ebulição
muito próximo a temperatura ambiente, e não está condensando no condensador.

12. Quando evaporar o liquido sairá pela abertura do condensador, então uma saída seria colocar
um meio que refrigerasse esse vapor de forma a torna-lo liquido de novo e armazena-lo em um
recipiente.
9- O que é uma mistura azeotrópica e por que os seus componentes não podem ser separados por
destilação?
São misturas onde o ponto de ebulição não se altera, até que todo o composto com o
determinado ponto de ebulição seja evaporado em temperatura constante. As misturas azeotrópicas
não podem ser separadas por destilação, porque tais misturas destilam em proporções fixas
constantes, como se fossem uma substância pura.
10 - Cite processos industriais que envolvam a técnica de destilação.
Destilação de bebidas alcoólicas, destilação do petróleo para a separação de seus
componentes, etc.
11- No experimento desta semana você irá trabalhar com etanol e acetona. São eles tóxicos? Que
cuidados deverão ser tomados? O que fazer em caso de contato com a pele? Qual os pontos de fusão
e ebulição do etanol e da acetona?
Composto Cuidados Contato com a pele Ponto de
fusão
Ponto de
ebulição
Toxicidade
Acetona Líquido inflamável.
Severamente irritante para
pele, para os olhos,
mucosas e trato
respiratório.
Remover as roupas
contaminadas e lavar
o local com água
corrente
-95 °C. 56 °C. Moderadamente
tóxico.
Etanol Líquido inflamável. Causa
irritação no trato
respiratório e no trato
digestivo. Pode causar
depressão no sistema
nervoso central, problemas
no fígado, rim e coração.
Lavar imediatamente
com água corrente.
-114 °C. 78,37 °C. É toxico a partir
de 0,3 a 1,2
gramas/litro de
sangue.