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Instituto Superior Técnico
Lisboa, 12 de Março de 2015
Química Orgânica
Reações ácido-base para separação de compostos orgânicos
1ª Sessão
2ª Sessão
79613 | Ana Rafaela Saraiva 78680 | Luís Rita
2
Objetivos
Separar 3 compostos que se encontram misturados numa única solução, recorrendo às suas
propriedades ácido-base. Para tal, utilizaram-se técnicas como a decantação, filtração e
secagem. Avaliação final da pureza de cada um dos compostos, com base no seu ponto de
fusão.
Procedimento Experimental
Materiais Utilizados1
1. NaOH;
2. HCl;
3. Erlenmeyer;
4. Ampola decantação;
8
1 - Lista dos materiais, mais importantes, utilizados em cada fase deste trabalho
laboratorial.
4
6
7
5. Solução mistura (Mist.);
6. Proveta 250 ml;
7. Proveta 25 ml.
3
AB | PT |NFConsiderações Gerais
AB – ácido benzóico
NF – naftaleno
PT – p-toluidina
1|2
I
3
Objetivo inicial passou por separar o ácido benzóico da restante mistura. Para tal adicionou-se
25 ml de NaOH (Fig. III) à ampola de decantação, que já continha 150 ml da mistura das 3
substâncias em clorofórmio (Fig. II). Feito isto, tapou-se a ampola, agitou-se (durante mais ou
menos 1 minuto) e retirou-se a fase orgânica para um erlenmeyer, previamente identificado
com a letra M (Mistura), Fig. IV. Por outro lado, a fase aquosa foi transferida para um outro
erlenmeyer, este identificado como
AB (Ácido Benzóico). Repetiu-se este
processo 3 vezes, até que todo o
ácido acabou por ficar guardado no
recipiente correspondente. Todo
este processo exigiu certos cuidados
(para além dos habituais, usar
óculos, bata e luvas),
nomeadamente, realizar todos estes
passos na hotte. Um dos outros
objetivos do trabalho era também a
extração de p-toluidina da mesma
solução original. Para tal, realizou-se
exatamento o mesmo procedimento anteriormente descrito, com exceção de um dos passos,
em que em vez de se adicionar NaOH à mistura, adicionou-se HCl. E acabou-se por extrair a p-
toluidina para um erlenmeyer identificado como PT.
×3
……. 150 ml
Mist.
……. 25 ml
NaOH/HCl (3 M)
1 min.
3 min.
Fase Org.
Fase Aq.
M
AB | PT |NF
II
III IV
V
Avisos presentes nas imagens desta fase
Antes de colocar a mistura na ampola de decantação, verificar se a torneira da
mesma se encontra na posição horizontal (fechada).
Aquando da remoção do conteúdo da ampola, mantê-la destapada.
4
Materiais Utilizados
8. HCl;
9. NaOH;
10. Balde;
11. Gelo;
12. Medidor pH;
13. Vareta;
14. Fúnil de Buchner;
15. Papel filtro;
16. Kitasato;
17. Bomba de vácuo;
18. Noz;
19. Mangueira.
Após se ter retirado o ácido benzóico da mistura de componentes, colocou-se de imediato no
interior de um balde com gelo, de modo a que a sua temperatura baixasse e a filtração que se
fará mais à frente tenha maior taxa de sucesso. Terminado este ponto, adicionou-se 100 ml de
HCl ao ácido benzóico (quantidade suficiente para tornar a solução bastante ácida (pH=1). A
medição de pH foi feita recorrendo a um
papel de pH e a uma escala que associava
as diferentes cores ao grau de acidez da
solução, cor obtida: vermelho). Por fim,
iniciou-se a filtração. Este foi um processo
bem mais demoroso (em parte, devido à
falta de aspiradores de vácuo funcionais
existentes no laboratório), no entanto, tal
como todos os anteriores, completo com
sucesso. Começou-se por humedecer a
superfície do fúnil de Buchner com água e
posteriormente fixar o filtro à superfície
do mesmo (o mais centralizado possível). De seguida, verteu-se o ácido benzóico para o filtro e
esperou-se até que a fase líquida escorresse na totalidade para o kitasato. No entanto, ao fim
de alguns minutos, e ao ritmo a que o processo se estava a desenrolar, difícilmente a aula
terminaria com o processo completo. Assim, foi imperativa a utilização de uma bomba de
vácuo, que acabou por permitir uma filtração completa precocemente. No final, pôde-se
14
16
AB
V
V
VI
V
5
verificar a presença de algum ácido (benzóico) no kitasato, o que permite concluir, logo à
partida, que o rendimento do processo estará longe do ideal.
A filtração do p-toluidina foi muito semelhante. O único ponto distinto no desenrolar desta
fase (relativamente à filtração do ácido benzóico), foi a adição de NaOH à solução presente no
erlenmeyer e no interior do balde a baixas temperaturas. Enquanto que para a separação do
primeiro composto utilizou-se primeiro NaOH e só depois HCl, desta vez foi o inverso. Pelo que
obteve-se uma solução final extremamente alcalina (pH=14).
17
19
18
AB | PT
VII
V
6
Materiais Utilizados
20. Balança digital;
21. Espátula;
22. Frascos (comuns);
23. MgSO4.
Finalmente, procedeu-se a remoção do ácido
benzóico e p-toluidina acumulados à superfície
do filtro (Fig. VIII). Com o auxílio de uma
espátula e um pouco de paciência (de modo a
que não se contaminásse a amostra final, com
vestígios de papel de filtro), lentamente
encheram-se 2 frascos com o nosso produto
final. Estes mesmos acabaram por ser
colocados num exsicador, de modo a que ambos os compostos pudessem ser secos (o método
de funcionamento deste aparelho é muito simples: existe uma
camada de sílica no fundo do recipiente, após terem sido
colocados todos os frascos de todos os grupos criou-se vácuo
no interior, pelo que a água acabou por abandonar os
compostos; detalhe importante: os frascos estão tapados com
papel e não com a respetiva tampa). O que contém p-toluidina
foi previamente pesado para mais tarde calcular o rendimento
do processo (Fig. IX).
Quanto ao naftaleno que se encontrava ainda na mesma solução de clorofórmio, foi-lhe
adicionado MgSO4, de modo a que fosse possível extrair o máximo de água possível da
mistura. O que é, deveras essencial,
uma vez que pretende-se obter
naftaleno tão puro quanto possível.
21
22
20
VIII
V
IX
V
X
AB | PT |NF
7
Materiais Utilizados
24. Balão de fundo redondo;
25. Fúnil plástico;
26. Papel de filtro pregueado;
27. Evaporador rotativo;
28. Bomba de vácuo.
Este passo marca o início da 2ª sessão. No final
da atividade anterior juntou-se MgSO4 (anidro) à
solução de clorofórmio e naftaleno, agora, este
mesmo composto hidratado fora removido,
obtendo-se assim um solução com menor
quantidade de água. Para tal, filtrou-se o
conteúdo do frasco da última aula, recorrendo a
um papel de filtro pregueado e a um fúnil de
laboratório comum. A filtração foi realizada para um balão de fundo redondo (no interior da
hotte, uma vez que existia uma elevada concentração de clorofórmio e por ser irritante para as
vias respiratórias), cujo destino final será o evaporador rotativo.
Esta fase foi realizada por uma assistente de laboratório, que amávelmente destilou a solução
de naftaleno e clorofórmio. Isto deveu-se essencialmente, ao facto de se encontrar disponível
um número muito limitado de aparelhos e, por isso mesmo, acabou por representar uma
medida de economização de tempo. Esta destilação apenas foi possível devido a uma
diferença acentuada entre os pontos de ebulição dos 2 compostos (clorofórmio e naftaleno,
∆T = 156,8 ℃). O procedimento foi o
seguinte: prendeu-se o balão com a
mistura de substâncias ao aparelho; ligou-
se o mesmo; ajustou-se a velocidade de
rotação, para os níveis desejados;
paralelamente a bomba de vácuo esteve a
funcionar para acelerar o processo; água à
temperatura ambiente encontrava-se a
circular no condensador, com o intuito de
passar o composto com menor ponto de
NF
24
25
XI
V
XII
V
Paralelamente,
pesou-se o frasco
onde o naftaleno
será colocado,
após o final da sua
purificação.
8
ebulição do estado gasoso ao líquido. As elevadas temperaturas iniciais que asseguraram a
passagem ao estado gasoso do clorofórmio foram conseguidas recorrendo a um
compartimento cheio de água quente, onde o balão se encontrou parcialmente mergulhado.
Pormenor importante, as altas rotações a que o balão esteve sujeito permitiram aquecer mais
rapidamente o composto, muito graças a um aumento de área de contato entre a superfície
aquecida do balão e a substância interior. Montagem encontra-se na figura abaixo.
NF
28
XIII
V
27
9
Materiais Utilizados
29. Erlenmeyer 500 ml;
30. Placa aquecimento elétrica;
31. Centros de ebulição (pedaços de porcelana);
32. Carvão ativado;
33. Espátula;
Paralelamente ao procedimento anterior, dissolveu-se o ácido
benzóico obtido na sessão anterior, numa pequena quantidade de
água (da torneira). Inseriram-se também alguns centros de
ebulição (pequenos pedaços de porcelana) à solução, com o
objetivo de prevenir um sobreaquecimento repentino da mesma
(Fig. XIV). Uma vez que a importância de obter um composto
extremamente puro era relativa, e o facto desta medida não vir a
ter um grande impacto na pureza do mesmo, optou-se por não
utilizar água destilada. Uma medida, compreensível, tomada com
o intuito de reduzir os custos da experiência.
Para aumentar o grau de solubilidade da água, decidiu-se aquecê-la, recorrendo a uma placa
de aquecimento elétrica. Como à partida, colocou-se uma quantidade de H2O generosa, não
foi necessário adicionar mais, no entanto este foi outro ponto que mereceu alguma atenção.
Para esta atividade em específico, o procedimento que se
segue não é absolutamente essencial, uma vez que estamos a
trabalhar com água e AB, no entanto decidiu-se adicionar uma
pequena quantidade de carvão ativado, de modo a que este
inibisse a libertação de vapores durante o aquecimento (a
caraterística físico-química que mais contribui para esta
capacidade é o seu elevado grau de porosidade). Por fim,
aguardou-se até que o ácido
benzóico se apresentasse
totalmente dissolvido (Fig. XV).
29
29
30
AB
XV
XIV
V
10
Materiais Utilizados
34. Alguidar;
35. H2O;
36. Fúnil;
37. Filtro de pregas;
38. Bico de Bunsen;
39. Elevador;
40. Pinça.
Antes de se proceder à filtração
do ácido benzóico, aqueceu-se o
filtro recorrendo a um bico de
Bunsen. A filtração teve de ser
realizada num intervalo de tempo
muito curto, de modo a prevenir a
recristalização do ácido no
decorrer do processo (Fig. XVI).
Alguns dos principais cuidados a
ter nesta fase foram: garantir que o bico de Bunsen se encontrava desligado (mesmo não
sendo o AB inflamável, esta acabou por representar uma medida de preparação para futuros
trabalhos laboratoriais, onde iremos trabalhar com compostos orgânicos); manusear a pinça,
com a qual se verteu o que se encontrava no interior do erlenmeyer para o fúnil, com alguma
precaução. Uma vez que, tal como o erlenmeyer, o que se encontrava no interior estava a
temperaturas bastante
elevadas.
Concluído este processo,
transferiu-se o mesmo
erlenmeyer para um
alguidar cheio de gelo, de
modo a que a temperatura
do mesmo, possibilitasse a
recristalização do ácido
(Fig. XVII).
AB
39
37
36
34
35
XVI
XVII
11
Materiais Utilizados
41. Fúnil de Buchner;
42. Papel de filtro;
43. Bomba de vácuo;
44. Mangueira;
45. Kitasato;
46. Garra;
47. Noz;
48. Suporte universal;
49. Balança digital.
Concluído o processo de arrefecimento,
seguiu-se, previsivelmente, a filtração (Fig.
XVIII). Tal como é habitual, recorreu-se a uma
bomba de vácuo para acelerar o processo. Esta
encontrava-se conectada ao kitasato através
de uma entrada lateral do mesmo. Assim, tornou-se possível reduzir a pressão no interior do
kitasato e promover uma filtração mais eficiente.
Observou-se a perda de algum ácido benzóico, o que nos
permite concluir à partida, que o rendimento estará, de
certa forma, afastado do valor unitário.
Concluída esta filtração, retirou-se o ácido benzóico
acumulado no filtro (Fig. XX), para um frasco
previamente pesado (etapa importante, que permitirá
um cálculo posterior do rendimento, Fig. XXI), que
acabou por ser colocado num exsicador (método de
funcionamento descrito anteriormente).
AB
41
44
45
46
48
49
XVIII
XIX XX
XXI
12
Materiais Utilizados
50. Alguidar;
51. H2O;
52. Fúnil de Buchner;
53. Balança digital;
54. Bomba de vácuo;
55. Mangueira;
56. Noz;
57. Garra;
58. Suporte universal.
Retomando o processo incial de isolamento do naftaleno
(isolamento do AB e do naftaleno, levados a cabo na
segunda sessão do trabalho experimental, foram realizados
em paralelo), prosseguiu-se para a filtração.
Antes de se realizar o processo de filtração, foi necessário garantir que o naftaleno se
encontrava a uma temperatura suficientemente baixa, para tal utilizou-se o mesmo alguidar
referenciado anteriormente. Após a adição de 5 ml de etanol ao naftaleno, realizou-se a
filtração do composto. Esta decorreu tal como a descrita no passo anterior, assim sendo não
haverá necessidade de a explicar uma vez mais.
Tal como se pode verificar, a adição de etanol e a posterior filtração da solução, representaram
uma alteração à técnica inicial prevista
pelo protocolo. Alteração esta, que nos
permitiu aumentar os níveis de pureza
do naftaleno. A importância da adição
de etanol, em vez de água, é a seguinte:
compostos orgânicos presentes na
solução apenas podem ser dissolvidos
num solvente apolar.
O naftaleno foi também transferido para
um pequeno frasco, previamente
pesado, cujo destino final foi o
exsicador.
NF
52
XXIII
XXII
13
XXIV
14
1SemanaDepois
Materiais Utilizados
59. Medidor pontos de fusão;
60. Balança digital;
61. Tubo plástico comprido;
O último passo deste trabalho laboratorial (realizado 1 semana após a conclusão do último
procedimento descrito, consistiu, invariavelmente, na pesagem final de cada um dos frascos
(contendo cada uma das substâncias no interior) e posterior determinação do ponto de fusão,
não só do ácido benzóico e do naftaleno, mas também de um outro composto isolado no início
da experiência – p-toluidina (esta última medição permitiu avaliar qualitativamente o grau de
pureza dos compostos isolados). Uma vez que logo após a conclusão do isolamento, os 3
compostos ainda se apresentavam bastante hidratados, foi necessário aguardar 1 semana até
que a concentração de H2O se encontrasse a níveis aceitáveis para continuar/concluir a
experiência levada a cabo.
Pesagem
Pesaram-se os frascos e calcularam-se as massas de ácido benzóico, p-toluidina e naftaleno
presentes no interior dos mesmos.
Utilizando a seguinte fórmula: 𝑚 𝐶𝑜𝑚𝑝𝑜𝑠𝑡𝑜 = 𝑚 𝐹𝑟𝑎𝑠𝑐𝑜+𝐶𝑜𝑚𝑝𝑜𝑠𝑡𝑜 − 𝑚 𝐹𝑟𝑎𝑠𝑐𝑜
A partir destes dados e dos disponíveis inicialmente, pôde-se calcular o rendimento da
experiência para cada uma das substâncias.
AB | PT | NF
15
1SemanaDepois
Medição do ponto de fusão
Antes de mais, foi importante verificar se o aparelho registava uma
temperatura próxima à ambiente, para não corromper os valores
das medições. Caso a temperatura se encontrasse a níveis
aceitáveis, então todas as condições estavam reunidas para dar
início à medição. Retirou-se um pouco de amostra para o interior
de um tubo cilíndrico plástico, e com o auxílio de um outro tubo
comprido, fez-se a amostra descer. Passou-se então, à medição do
ponto de fusão. Colocou-se o tubo, com a amostra no interior, no
medidor de pontos de fusão e ajustou-se a escala do aparelho para
um aumento gradual da temperatura para 0,5 ˚/min. Terminou-se a
medição em 5 minutos! O aparelho já tinha alguma idade, o que
poderá justificar, o facto de a rapidez de aquecimento ter sido bem
superior à marcada inicialmente (o professor já tinha alertado para
isto, por isso mesmo a medição decorreu sem problemas de maior
importância). Obteve-se um valor, provavelmente sem um grande
grau de fiabilidade, uma vez que a medição assentou, na
observação humana e num aparelho que, aparentemente, já não se
encontrava a 100%. No entanto, há que destacar a relativa
proximidade do ponto de fusão da PT obtido ao valor tabelado. Por
outro lado, os pontos de fusão do AB e do NF foram medidos já
com um instrumento novo e mais preciso.
AB | PT | NF
61
XXIII
XXIII
XXIII
16
3
Tabela de Resultados
4|5
Rendimento Extração
Antes de efetuarmos o cálculo do rendimento dos 3 compostos da mistura, é necessário
determinar as massas dos compostos purificados obtidos. Para isso fez-se a diferença entre as
massas dos recipientes com os compostos (depois de terem sido colocados 1 semana no
exsicador para remover a fase aquosa que restava) e as massas dos recipientes vazios.
Massa obtida (g) = Massa total (g) - Massa recipiente (g) (1)
A massa inicial presente em cada solução de 150 ml era de 2g. Assim sendo, calcula-se da
seguinte forma:
Ƞ (rendimento) =
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑜𝑏𝑡𝑖𝑑𝑎 (𝑔)
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙 (𝑔)
∗ 100 (2)
Ácido benzóico
Massa obtida (g) = Massa total (g) - Massa recipiente (g) = 31.772 - 31.348 = 0.424 g
Ƞ (rendimento) =
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑜𝑏𝑡𝑖𝑑𝑎 (𝑔)
2
∗ 100 ≃21%
p-toluidina
Massa obtida (g) = Massa total (g) - Massa recipiente (g) = 32.892 - 31.900 = 0.992 g
Produtos Massa obtida (g) Ƞ extração (%) pftab (˚C) pfexp (˚C)
Ácido benzóico 0.424 21 122.1[2] 130
p – toluidina 0.992 50 43[3] 37
Naftaleno 1.328 66 80.35[4] 81
3
4|5
17
Ƞ (rendimento) =
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑜𝑏𝑡𝑖𝑑𝑎 (𝑔)
2
∗ 100 ≃50%
Naftaleno
Massa obtida (g) = Massa total (g) - Massa recipiente (g) = 21.654 - 20.326 = 1.328 g
Ƞ (rendimento) =
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑜𝑏𝑡𝑖𝑑𝑎 (𝑔)
2
∗ 100 ≃66%
Analisando os valores dos rendimentos obtidos conclui-se que, de um modo geral, os
rendimentos são baixos, à exceção do naftaleno que se obteve um valor bem mais
aceitável.
Razões que justificam o baixo rendimento do ácido benzóico:
 Na extração do ácido benzóico a partir da mistura de p-toluidina, ácido benzóico e
naftaleno em clorofórmio com uma solução aquosa de NaOH, pode ter ficado alguma
quantidade de ácido benzóico na mistura, apesar do processo de remoção da fase
aquosa ter sido realizado 3 vezes.
 Momentos antes das filtrações a vácuo pode ter-se perdido alguma quantidade de AB
nas paredes do erlenmeyer (apesar de o erlenmeyer ter sido sempre limpo com água
fria para tentar remover-se o máximo de ácido benzóico possível) e também pode ter
ficado alguma quantidade no filtro após a realização da filtração, na passagem do
ácido benzóico para os frascos.
 No final das 2 filtrações a vácuo verificou-se a presença de ácido benzóico no kitasato
(pode ter passado através do filtro), sendo este um fator de grande importância para a
diminuição do rendimento.
 Poderá, também, ter-se perdido algum AB, aquando da filtração no funil aquecido com
camisa de água.
No caso da p-toluidina, o seu rendimento é de 50%, superior ao do ácido benzóico. Como a
sua extração e filtração foi semelhante à do ácido benzóico, com a exceção da filtração
num funil aquecido (outro fator que poderá ter contribuído com algumas perdas de AB), a
diminuição do rendimento deveu-se às mesmas razões.
Por fim, o naftaleno possui o rendimento mais satisfatório, 66%. O naftaleno sofreu
diferentes processos que os outros compostos. Foi isolado, filtrado num filtro normal e
destilado num evaporador rotativo até à secura. Razões que podem ter baixado o
rendimento do naftaleno são:
18
-Na filtração parte do naftaleno pode ter ficado contido juntamente com o sulfato de
magnésio anidro no filtro.
-O rendimento da destilação no evaporador rotativo também não é de 100%.
Pontos de Fusão e Pureza
A temperatura de fusão de uma substância pura a uma determinada pressão é um valor
caraterístico dessa substância, pelo que constitui um método de avaliação do seu grau de
pureza. Assim sendo, foram calculados experimentalmente os pontos de fusão do ácido
benzóico, p-toluidina e naftaleno para que se pudessem retirar conclusões (qualitativas) acerca
da pureza das amostras, comparando os pontos de fusão teóricos com os experimentais.
Em relação ao ácido benzóico, o ponto de fusão obtido (130 ˚C) encontra-se relativamente
próximo do tabelado (122.1˚C). Calculando o erro relativo obtém-se um valor de 6.5%, pelo
que se conclui que a amostra possuía poucas impurezas.
No caso da p-toluidina o ponto de fusão teórico é 43˚C e obteve-se experimentalmente o valor
37˚C. O erro relativo é de 14%, portanto a amostra continha algumas impurezas que têm um
ponto de fusão inferior ao da p-toluidina, daí o ponto fusão obtido ser inferior ao tabelado.
Por fim, no naftaleno constata-se que a amostra é extremamente pura, uma vez que o valor
obtido (81˚C) e o tabelado (80.35˚C) praticamente não diferem. O erro relativo é de 0.8% logo
a amostra encontra-se com um elevado grau de pureza e praticamente não contém impurezas.
É de referir que o ácido benzóico sofreu ainda um processo de recristalização cujo objetivo é
purificar o composto. O que justifica uma proximidade superior entre os pontos de fusão
teóricos e tabelados do AB em relação à p-toluidina. Neste caso, o naftaleno acabou por ser o
composto mais puro, pelo que se pode concluir que a utilização do evaporador rotativo é um
fator preponderante para o isolamento deste tipo de compostos.
6
19
Mecanismos das reações ácidos-base envolvidas
Os mecanismos de reação de extração e purificação encontram-se representados nas
equações (3) a (6).
A primeira extração é a do ácido benzóico através da reação com hidróxido de sódio (base)
ocorrendo a seguinte reação ácido-base:
𝑁𝑎𝐻𝑂 (𝑎𝑞) + 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻(𝑎𝑞) → 𝑁𝑎𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂 (𝑎𝑞) + 𝐻2 𝑂(𝑙) (3)
Ao adicionar-se ácido clorídrico à fase orgânica ocorre uma nova reação ácido-base que
permite a extração de p-toluidina.
𝐻𝐶𝑙 (𝑎𝑞) + 𝐶6 𝐻4(𝐶𝐻3)𝑁𝐻2(𝑎𝑞) → 𝐶6 𝐻4(𝐶𝐻3)𝑁𝐻3
+
𝐶𝑙−(𝑎𝑞) (4)
Precipitação da fase aquosa contendo o sal de ácido benzóico com uma solução de HCl:
C6H5COONa(aq)+HCl(aq) → C6H5COOH(s)+NaCl(aq) (5)
Por fim, precipitação da fase aquosa contendo o sal da p-toluidina com uma solução de NaOH:
7
20
C6H4(CH3)NH3
+
Cl-
(aq)+NaOH(aq) →C6H4CH3NH2(s)+NaCl(aq)+H2O(l) (6)
Estrutura de composto aromático menos ácido do que o ácido benzóico
Relativemente à acidez de um composto, quanto mais estável for a base conjugada, mais forte
será o ácido e a estabilização da base pode ser feita tendo em conta vários fatores:
-Carga negativa num elemento eletronegativo;
-Deslocalizando a carga por outros átomos de carbono ou ainda melhor por átomos
eletronegativos, entre ourtos fatores.
Tendo em conta que quanto maior for a deslocalização da carga negativa, mais forte é o ácido
conjugado pois a base fica mais estável, para obtermos um composto aromático menos ácido
que o ácido benzóico, a carga negativa tem de ser menos deslocalizada ou tem de se encontrar
deslocalizada por átomos menos eletronegativos.
O ácido benzóico possui duas estruturas de ressonância que se encontram representadas na
figura 1, em que a carga negativa é deslocalizada por 2O.
Representação das estruturas de ressonância do ácido benzóico.
Um composto aromático menos ácido que o ácido benzóico, é por exemplo, o apresentado na
figura 2 em que houve substituição do grupo carboxilo (COOH) pelo grupo OH. Este composto
tem 4 estruturas de ressonância e há deslocalização da carga negativa por 10 e 3C.
Representação das estruturas ressonância do fenol.
Apesar de a base conjugada do fenol possuir mais estruturas de ressonância que no caso da
base conjugada do ácido carboxílico, no ácido carboxílico a carga deslocaliza-se entre átomos
XXIV
XXV
8
21
de oxigénio, mais eletronegativos que o carbono, estabilizando melhor a base que no caso da
base conjugada do fenol.
De facto, ao comparar-se os pka’s dos dois compostos verifica-se que no fenol (pKa=9.99[5]) e
no ácido carboxílico (pKa=4.21[3]), confirmando assim que o fenol é menos ácido que o ácido
carboxílico.
Estrutura anilina mais básica
Em relação à basicidade de um composto, quanto mais estável for a base, mais forte é o ácido
conjugado e mais fraca é a base.
Neste caso pretende-se uma anilina mais básica que a p-toluidina, isto é uma anilina em que a
sua base seja menos estável que a da p-toluidina.
Uma anilina mais básica que a p-toluidina, encontra-se representada na figura 3 e corresponde
à benzilamina.
Estrutura da benzilamina.
A benzilamina é uma base mais forte que a p-toluidina pois a sua base é menos estável, uma
vez que não há estabilização por ressonância. (O carbono que se liga ao N é sp3
).
O grupo CH3 da p-toluidina tem um efeito indutivo dador de eletrões pelo que estabiliza a base
e faz com que se torne mais fraca.
Como uma base mais fraca tem um ácido conjugado mais forte é de prever que o pka da p-
toluidina seja inferior ao da benzilamina, o que de facto se verifica uma vez que o pka da
toluidina e da benzilamina são, respetivamente, 5.17 [7] e 9.33 [8].
XXVI
9
22
Bibliografia
Simão D et al., 2ºsemestre 2014/2015, Química Orgânica-Guia de Laboratórios, IST
Departamento de Engenharia Química
[2]http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_benzoico
[3]http://pt.wikipedia.org/wiki/Toluidina
[4]http://pt.wikipedia.org/wiki/Naftalina
[5]http://pt.wikipedia.org/wiki/Fenol
[6]http://200.156.70.12/sme/cursos/EQU/EQ18/modulo1/aula0/06_canela/05_propriedades.
htm
[7]http://www.iq.usp.br/wjbaader/qfl2345/Capitulo_1%273_QFL%202345.pdf
[8]http://pt.wikipedia.org/wiki/Benzilamina

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Reações Ácido-Base para Separação de Compostos Orgânicos

  • 1. Instituto Superior Técnico Lisboa, 12 de Março de 2015 Química Orgânica Reações ácido-base para separação de compostos orgânicos 1ª Sessão 2ª Sessão 79613 | Ana Rafaela Saraiva 78680 | Luís Rita
  • 2. 2 Objetivos Separar 3 compostos que se encontram misturados numa única solução, recorrendo às suas propriedades ácido-base. Para tal, utilizaram-se técnicas como a decantação, filtração e secagem. Avaliação final da pureza de cada um dos compostos, com base no seu ponto de fusão. Procedimento Experimental Materiais Utilizados1 1. NaOH; 2. HCl; 3. Erlenmeyer; 4. Ampola decantação; 8 1 - Lista dos materiais, mais importantes, utilizados em cada fase deste trabalho laboratorial. 4 6 7 5. Solução mistura (Mist.); 6. Proveta 250 ml; 7. Proveta 25 ml. 3 AB | PT |NFConsiderações Gerais AB – ácido benzóico NF – naftaleno PT – p-toluidina 1|2 I
  • 3. 3 Objetivo inicial passou por separar o ácido benzóico da restante mistura. Para tal adicionou-se 25 ml de NaOH (Fig. III) à ampola de decantação, que já continha 150 ml da mistura das 3 substâncias em clorofórmio (Fig. II). Feito isto, tapou-se a ampola, agitou-se (durante mais ou menos 1 minuto) e retirou-se a fase orgânica para um erlenmeyer, previamente identificado com a letra M (Mistura), Fig. IV. Por outro lado, a fase aquosa foi transferida para um outro erlenmeyer, este identificado como AB (Ácido Benzóico). Repetiu-se este processo 3 vezes, até que todo o ácido acabou por ficar guardado no recipiente correspondente. Todo este processo exigiu certos cuidados (para além dos habituais, usar óculos, bata e luvas), nomeadamente, realizar todos estes passos na hotte. Um dos outros objetivos do trabalho era também a extração de p-toluidina da mesma solução original. Para tal, realizou-se exatamento o mesmo procedimento anteriormente descrito, com exceção de um dos passos, em que em vez de se adicionar NaOH à mistura, adicionou-se HCl. E acabou-se por extrair a p- toluidina para um erlenmeyer identificado como PT. ×3 ……. 150 ml Mist. ……. 25 ml NaOH/HCl (3 M) 1 min. 3 min. Fase Org. Fase Aq. M AB | PT |NF II III IV V Avisos presentes nas imagens desta fase Antes de colocar a mistura na ampola de decantação, verificar se a torneira da mesma se encontra na posição horizontal (fechada). Aquando da remoção do conteúdo da ampola, mantê-la destapada.
  • 4. 4 Materiais Utilizados 8. HCl; 9. NaOH; 10. Balde; 11. Gelo; 12. Medidor pH; 13. Vareta; 14. Fúnil de Buchner; 15. Papel filtro; 16. Kitasato; 17. Bomba de vácuo; 18. Noz; 19. Mangueira. Após se ter retirado o ácido benzóico da mistura de componentes, colocou-se de imediato no interior de um balde com gelo, de modo a que a sua temperatura baixasse e a filtração que se fará mais à frente tenha maior taxa de sucesso. Terminado este ponto, adicionou-se 100 ml de HCl ao ácido benzóico (quantidade suficiente para tornar a solução bastante ácida (pH=1). A medição de pH foi feita recorrendo a um papel de pH e a uma escala que associava as diferentes cores ao grau de acidez da solução, cor obtida: vermelho). Por fim, iniciou-se a filtração. Este foi um processo bem mais demoroso (em parte, devido à falta de aspiradores de vácuo funcionais existentes no laboratório), no entanto, tal como todos os anteriores, completo com sucesso. Começou-se por humedecer a superfície do fúnil de Buchner com água e posteriormente fixar o filtro à superfície do mesmo (o mais centralizado possível). De seguida, verteu-se o ácido benzóico para o filtro e esperou-se até que a fase líquida escorresse na totalidade para o kitasato. No entanto, ao fim de alguns minutos, e ao ritmo a que o processo se estava a desenrolar, difícilmente a aula terminaria com o processo completo. Assim, foi imperativa a utilização de uma bomba de vácuo, que acabou por permitir uma filtração completa precocemente. No final, pôde-se 14 16 AB V V VI V
  • 5. 5 verificar a presença de algum ácido (benzóico) no kitasato, o que permite concluir, logo à partida, que o rendimento do processo estará longe do ideal. A filtração do p-toluidina foi muito semelhante. O único ponto distinto no desenrolar desta fase (relativamente à filtração do ácido benzóico), foi a adição de NaOH à solução presente no erlenmeyer e no interior do balde a baixas temperaturas. Enquanto que para a separação do primeiro composto utilizou-se primeiro NaOH e só depois HCl, desta vez foi o inverso. Pelo que obteve-se uma solução final extremamente alcalina (pH=14). 17 19 18 AB | PT VII V
  • 6. 6 Materiais Utilizados 20. Balança digital; 21. Espátula; 22. Frascos (comuns); 23. MgSO4. Finalmente, procedeu-se a remoção do ácido benzóico e p-toluidina acumulados à superfície do filtro (Fig. VIII). Com o auxílio de uma espátula e um pouco de paciência (de modo a que não se contaminásse a amostra final, com vestígios de papel de filtro), lentamente encheram-se 2 frascos com o nosso produto final. Estes mesmos acabaram por ser colocados num exsicador, de modo a que ambos os compostos pudessem ser secos (o método de funcionamento deste aparelho é muito simples: existe uma camada de sílica no fundo do recipiente, após terem sido colocados todos os frascos de todos os grupos criou-se vácuo no interior, pelo que a água acabou por abandonar os compostos; detalhe importante: os frascos estão tapados com papel e não com a respetiva tampa). O que contém p-toluidina foi previamente pesado para mais tarde calcular o rendimento do processo (Fig. IX). Quanto ao naftaleno que se encontrava ainda na mesma solução de clorofórmio, foi-lhe adicionado MgSO4, de modo a que fosse possível extrair o máximo de água possível da mistura. O que é, deveras essencial, uma vez que pretende-se obter naftaleno tão puro quanto possível. 21 22 20 VIII V IX V X AB | PT |NF
  • 7. 7 Materiais Utilizados 24. Balão de fundo redondo; 25. Fúnil plástico; 26. Papel de filtro pregueado; 27. Evaporador rotativo; 28. Bomba de vácuo. Este passo marca o início da 2ª sessão. No final da atividade anterior juntou-se MgSO4 (anidro) à solução de clorofórmio e naftaleno, agora, este mesmo composto hidratado fora removido, obtendo-se assim um solução com menor quantidade de água. Para tal, filtrou-se o conteúdo do frasco da última aula, recorrendo a um papel de filtro pregueado e a um fúnil de laboratório comum. A filtração foi realizada para um balão de fundo redondo (no interior da hotte, uma vez que existia uma elevada concentração de clorofórmio e por ser irritante para as vias respiratórias), cujo destino final será o evaporador rotativo. Esta fase foi realizada por uma assistente de laboratório, que amávelmente destilou a solução de naftaleno e clorofórmio. Isto deveu-se essencialmente, ao facto de se encontrar disponível um número muito limitado de aparelhos e, por isso mesmo, acabou por representar uma medida de economização de tempo. Esta destilação apenas foi possível devido a uma diferença acentuada entre os pontos de ebulição dos 2 compostos (clorofórmio e naftaleno, ∆T = 156,8 ℃). O procedimento foi o seguinte: prendeu-se o balão com a mistura de substâncias ao aparelho; ligou- se o mesmo; ajustou-se a velocidade de rotação, para os níveis desejados; paralelamente a bomba de vácuo esteve a funcionar para acelerar o processo; água à temperatura ambiente encontrava-se a circular no condensador, com o intuito de passar o composto com menor ponto de NF 24 25 XI V XII V Paralelamente, pesou-se o frasco onde o naftaleno será colocado, após o final da sua purificação.
  • 8. 8 ebulição do estado gasoso ao líquido. As elevadas temperaturas iniciais que asseguraram a passagem ao estado gasoso do clorofórmio foram conseguidas recorrendo a um compartimento cheio de água quente, onde o balão se encontrou parcialmente mergulhado. Pormenor importante, as altas rotações a que o balão esteve sujeito permitiram aquecer mais rapidamente o composto, muito graças a um aumento de área de contato entre a superfície aquecida do balão e a substância interior. Montagem encontra-se na figura abaixo. NF 28 XIII V 27
  • 9. 9 Materiais Utilizados 29. Erlenmeyer 500 ml; 30. Placa aquecimento elétrica; 31. Centros de ebulição (pedaços de porcelana); 32. Carvão ativado; 33. Espátula; Paralelamente ao procedimento anterior, dissolveu-se o ácido benzóico obtido na sessão anterior, numa pequena quantidade de água (da torneira). Inseriram-se também alguns centros de ebulição (pequenos pedaços de porcelana) à solução, com o objetivo de prevenir um sobreaquecimento repentino da mesma (Fig. XIV). Uma vez que a importância de obter um composto extremamente puro era relativa, e o facto desta medida não vir a ter um grande impacto na pureza do mesmo, optou-se por não utilizar água destilada. Uma medida, compreensível, tomada com o intuito de reduzir os custos da experiência. Para aumentar o grau de solubilidade da água, decidiu-se aquecê-la, recorrendo a uma placa de aquecimento elétrica. Como à partida, colocou-se uma quantidade de H2O generosa, não foi necessário adicionar mais, no entanto este foi outro ponto que mereceu alguma atenção. Para esta atividade em específico, o procedimento que se segue não é absolutamente essencial, uma vez que estamos a trabalhar com água e AB, no entanto decidiu-se adicionar uma pequena quantidade de carvão ativado, de modo a que este inibisse a libertação de vapores durante o aquecimento (a caraterística físico-química que mais contribui para esta capacidade é o seu elevado grau de porosidade). Por fim, aguardou-se até que o ácido benzóico se apresentasse totalmente dissolvido (Fig. XV). 29 29 30 AB XV XIV V
  • 10. 10 Materiais Utilizados 34. Alguidar; 35. H2O; 36. Fúnil; 37. Filtro de pregas; 38. Bico de Bunsen; 39. Elevador; 40. Pinça. Antes de se proceder à filtração do ácido benzóico, aqueceu-se o filtro recorrendo a um bico de Bunsen. A filtração teve de ser realizada num intervalo de tempo muito curto, de modo a prevenir a recristalização do ácido no decorrer do processo (Fig. XVI). Alguns dos principais cuidados a ter nesta fase foram: garantir que o bico de Bunsen se encontrava desligado (mesmo não sendo o AB inflamável, esta acabou por representar uma medida de preparação para futuros trabalhos laboratoriais, onde iremos trabalhar com compostos orgânicos); manusear a pinça, com a qual se verteu o que se encontrava no interior do erlenmeyer para o fúnil, com alguma precaução. Uma vez que, tal como o erlenmeyer, o que se encontrava no interior estava a temperaturas bastante elevadas. Concluído este processo, transferiu-se o mesmo erlenmeyer para um alguidar cheio de gelo, de modo a que a temperatura do mesmo, possibilitasse a recristalização do ácido (Fig. XVII). AB 39 37 36 34 35 XVI XVII
  • 11. 11 Materiais Utilizados 41. Fúnil de Buchner; 42. Papel de filtro; 43. Bomba de vácuo; 44. Mangueira; 45. Kitasato; 46. Garra; 47. Noz; 48. Suporte universal; 49. Balança digital. Concluído o processo de arrefecimento, seguiu-se, previsivelmente, a filtração (Fig. XVIII). Tal como é habitual, recorreu-se a uma bomba de vácuo para acelerar o processo. Esta encontrava-se conectada ao kitasato através de uma entrada lateral do mesmo. Assim, tornou-se possível reduzir a pressão no interior do kitasato e promover uma filtração mais eficiente. Observou-se a perda de algum ácido benzóico, o que nos permite concluir à partida, que o rendimento estará, de certa forma, afastado do valor unitário. Concluída esta filtração, retirou-se o ácido benzóico acumulado no filtro (Fig. XX), para um frasco previamente pesado (etapa importante, que permitirá um cálculo posterior do rendimento, Fig. XXI), que acabou por ser colocado num exsicador (método de funcionamento descrito anteriormente). AB 41 44 45 46 48 49 XVIII XIX XX XXI
  • 12. 12 Materiais Utilizados 50. Alguidar; 51. H2O; 52. Fúnil de Buchner; 53. Balança digital; 54. Bomba de vácuo; 55. Mangueira; 56. Noz; 57. Garra; 58. Suporte universal. Retomando o processo incial de isolamento do naftaleno (isolamento do AB e do naftaleno, levados a cabo na segunda sessão do trabalho experimental, foram realizados em paralelo), prosseguiu-se para a filtração. Antes de se realizar o processo de filtração, foi necessário garantir que o naftaleno se encontrava a uma temperatura suficientemente baixa, para tal utilizou-se o mesmo alguidar referenciado anteriormente. Após a adição de 5 ml de etanol ao naftaleno, realizou-se a filtração do composto. Esta decorreu tal como a descrita no passo anterior, assim sendo não haverá necessidade de a explicar uma vez mais. Tal como se pode verificar, a adição de etanol e a posterior filtração da solução, representaram uma alteração à técnica inicial prevista pelo protocolo. Alteração esta, que nos permitiu aumentar os níveis de pureza do naftaleno. A importância da adição de etanol, em vez de água, é a seguinte: compostos orgânicos presentes na solução apenas podem ser dissolvidos num solvente apolar. O naftaleno foi também transferido para um pequeno frasco, previamente pesado, cujo destino final foi o exsicador. NF 52 XXIII XXII
  • 14. 14 1SemanaDepois Materiais Utilizados 59. Medidor pontos de fusão; 60. Balança digital; 61. Tubo plástico comprido; O último passo deste trabalho laboratorial (realizado 1 semana após a conclusão do último procedimento descrito, consistiu, invariavelmente, na pesagem final de cada um dos frascos (contendo cada uma das substâncias no interior) e posterior determinação do ponto de fusão, não só do ácido benzóico e do naftaleno, mas também de um outro composto isolado no início da experiência – p-toluidina (esta última medição permitiu avaliar qualitativamente o grau de pureza dos compostos isolados). Uma vez que logo após a conclusão do isolamento, os 3 compostos ainda se apresentavam bastante hidratados, foi necessário aguardar 1 semana até que a concentração de H2O se encontrasse a níveis aceitáveis para continuar/concluir a experiência levada a cabo. Pesagem Pesaram-se os frascos e calcularam-se as massas de ácido benzóico, p-toluidina e naftaleno presentes no interior dos mesmos. Utilizando a seguinte fórmula: 𝑚 𝐶𝑜𝑚𝑝𝑜𝑠𝑡𝑜 = 𝑚 𝐹𝑟𝑎𝑠𝑐𝑜+𝐶𝑜𝑚𝑝𝑜𝑠𝑡𝑜 − 𝑚 𝐹𝑟𝑎𝑠𝑐𝑜 A partir destes dados e dos disponíveis inicialmente, pôde-se calcular o rendimento da experiência para cada uma das substâncias. AB | PT | NF
  • 15. 15 1SemanaDepois Medição do ponto de fusão Antes de mais, foi importante verificar se o aparelho registava uma temperatura próxima à ambiente, para não corromper os valores das medições. Caso a temperatura se encontrasse a níveis aceitáveis, então todas as condições estavam reunidas para dar início à medição. Retirou-se um pouco de amostra para o interior de um tubo cilíndrico plástico, e com o auxílio de um outro tubo comprido, fez-se a amostra descer. Passou-se então, à medição do ponto de fusão. Colocou-se o tubo, com a amostra no interior, no medidor de pontos de fusão e ajustou-se a escala do aparelho para um aumento gradual da temperatura para 0,5 ˚/min. Terminou-se a medição em 5 minutos! O aparelho já tinha alguma idade, o que poderá justificar, o facto de a rapidez de aquecimento ter sido bem superior à marcada inicialmente (o professor já tinha alertado para isto, por isso mesmo a medição decorreu sem problemas de maior importância). Obteve-se um valor, provavelmente sem um grande grau de fiabilidade, uma vez que a medição assentou, na observação humana e num aparelho que, aparentemente, já não se encontrava a 100%. No entanto, há que destacar a relativa proximidade do ponto de fusão da PT obtido ao valor tabelado. Por outro lado, os pontos de fusão do AB e do NF foram medidos já com um instrumento novo e mais preciso. AB | PT | NF 61 XXIII XXIII XXIII
  • 16. 16 3 Tabela de Resultados 4|5 Rendimento Extração Antes de efetuarmos o cálculo do rendimento dos 3 compostos da mistura, é necessário determinar as massas dos compostos purificados obtidos. Para isso fez-se a diferença entre as massas dos recipientes com os compostos (depois de terem sido colocados 1 semana no exsicador para remover a fase aquosa que restava) e as massas dos recipientes vazios. Massa obtida (g) = Massa total (g) - Massa recipiente (g) (1) A massa inicial presente em cada solução de 150 ml era de 2g. Assim sendo, calcula-se da seguinte forma: Ƞ (rendimento) = 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑜𝑏𝑡𝑖𝑑𝑎 (𝑔) 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙 (𝑔) ∗ 100 (2) Ácido benzóico Massa obtida (g) = Massa total (g) - Massa recipiente (g) = 31.772 - 31.348 = 0.424 g Ƞ (rendimento) = 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑜𝑏𝑡𝑖𝑑𝑎 (𝑔) 2 ∗ 100 ≃21% p-toluidina Massa obtida (g) = Massa total (g) - Massa recipiente (g) = 32.892 - 31.900 = 0.992 g Produtos Massa obtida (g) Ƞ extração (%) pftab (˚C) pfexp (˚C) Ácido benzóico 0.424 21 122.1[2] 130 p – toluidina 0.992 50 43[3] 37 Naftaleno 1.328 66 80.35[4] 81 3 4|5
  • 17. 17 Ƞ (rendimento) = 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑜𝑏𝑡𝑖𝑑𝑎 (𝑔) 2 ∗ 100 ≃50% Naftaleno Massa obtida (g) = Massa total (g) - Massa recipiente (g) = 21.654 - 20.326 = 1.328 g Ƞ (rendimento) = 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑜𝑏𝑡𝑖𝑑𝑎 (𝑔) 2 ∗ 100 ≃66% Analisando os valores dos rendimentos obtidos conclui-se que, de um modo geral, os rendimentos são baixos, à exceção do naftaleno que se obteve um valor bem mais aceitável. Razões que justificam o baixo rendimento do ácido benzóico:  Na extração do ácido benzóico a partir da mistura de p-toluidina, ácido benzóico e naftaleno em clorofórmio com uma solução aquosa de NaOH, pode ter ficado alguma quantidade de ácido benzóico na mistura, apesar do processo de remoção da fase aquosa ter sido realizado 3 vezes.  Momentos antes das filtrações a vácuo pode ter-se perdido alguma quantidade de AB nas paredes do erlenmeyer (apesar de o erlenmeyer ter sido sempre limpo com água fria para tentar remover-se o máximo de ácido benzóico possível) e também pode ter ficado alguma quantidade no filtro após a realização da filtração, na passagem do ácido benzóico para os frascos.  No final das 2 filtrações a vácuo verificou-se a presença de ácido benzóico no kitasato (pode ter passado através do filtro), sendo este um fator de grande importância para a diminuição do rendimento.  Poderá, também, ter-se perdido algum AB, aquando da filtração no funil aquecido com camisa de água. No caso da p-toluidina, o seu rendimento é de 50%, superior ao do ácido benzóico. Como a sua extração e filtração foi semelhante à do ácido benzóico, com a exceção da filtração num funil aquecido (outro fator que poderá ter contribuído com algumas perdas de AB), a diminuição do rendimento deveu-se às mesmas razões. Por fim, o naftaleno possui o rendimento mais satisfatório, 66%. O naftaleno sofreu diferentes processos que os outros compostos. Foi isolado, filtrado num filtro normal e destilado num evaporador rotativo até à secura. Razões que podem ter baixado o rendimento do naftaleno são:
  • 18. 18 -Na filtração parte do naftaleno pode ter ficado contido juntamente com o sulfato de magnésio anidro no filtro. -O rendimento da destilação no evaporador rotativo também não é de 100%. Pontos de Fusão e Pureza A temperatura de fusão de uma substância pura a uma determinada pressão é um valor caraterístico dessa substância, pelo que constitui um método de avaliação do seu grau de pureza. Assim sendo, foram calculados experimentalmente os pontos de fusão do ácido benzóico, p-toluidina e naftaleno para que se pudessem retirar conclusões (qualitativas) acerca da pureza das amostras, comparando os pontos de fusão teóricos com os experimentais. Em relação ao ácido benzóico, o ponto de fusão obtido (130 ˚C) encontra-se relativamente próximo do tabelado (122.1˚C). Calculando o erro relativo obtém-se um valor de 6.5%, pelo que se conclui que a amostra possuía poucas impurezas. No caso da p-toluidina o ponto de fusão teórico é 43˚C e obteve-se experimentalmente o valor 37˚C. O erro relativo é de 14%, portanto a amostra continha algumas impurezas que têm um ponto de fusão inferior ao da p-toluidina, daí o ponto fusão obtido ser inferior ao tabelado. Por fim, no naftaleno constata-se que a amostra é extremamente pura, uma vez que o valor obtido (81˚C) e o tabelado (80.35˚C) praticamente não diferem. O erro relativo é de 0.8% logo a amostra encontra-se com um elevado grau de pureza e praticamente não contém impurezas. É de referir que o ácido benzóico sofreu ainda um processo de recristalização cujo objetivo é purificar o composto. O que justifica uma proximidade superior entre os pontos de fusão teóricos e tabelados do AB em relação à p-toluidina. Neste caso, o naftaleno acabou por ser o composto mais puro, pelo que se pode concluir que a utilização do evaporador rotativo é um fator preponderante para o isolamento deste tipo de compostos. 6
  • 19. 19 Mecanismos das reações ácidos-base envolvidas Os mecanismos de reação de extração e purificação encontram-se representados nas equações (3) a (6). A primeira extração é a do ácido benzóico através da reação com hidróxido de sódio (base) ocorrendo a seguinte reação ácido-base: 𝑁𝑎𝐻𝑂 (𝑎𝑞) + 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻(𝑎𝑞) → 𝑁𝑎𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂 (𝑎𝑞) + 𝐻2 𝑂(𝑙) (3) Ao adicionar-se ácido clorídrico à fase orgânica ocorre uma nova reação ácido-base que permite a extração de p-toluidina. 𝐻𝐶𝑙 (𝑎𝑞) + 𝐶6 𝐻4(𝐶𝐻3)𝑁𝐻2(𝑎𝑞) → 𝐶6 𝐻4(𝐶𝐻3)𝑁𝐻3 + 𝐶𝑙−(𝑎𝑞) (4) Precipitação da fase aquosa contendo o sal de ácido benzóico com uma solução de HCl: C6H5COONa(aq)+HCl(aq) → C6H5COOH(s)+NaCl(aq) (5) Por fim, precipitação da fase aquosa contendo o sal da p-toluidina com uma solução de NaOH: 7
  • 20. 20 C6H4(CH3)NH3 + Cl- (aq)+NaOH(aq) →C6H4CH3NH2(s)+NaCl(aq)+H2O(l) (6) Estrutura de composto aromático menos ácido do que o ácido benzóico Relativemente à acidez de um composto, quanto mais estável for a base conjugada, mais forte será o ácido e a estabilização da base pode ser feita tendo em conta vários fatores: -Carga negativa num elemento eletronegativo; -Deslocalizando a carga por outros átomos de carbono ou ainda melhor por átomos eletronegativos, entre ourtos fatores. Tendo em conta que quanto maior for a deslocalização da carga negativa, mais forte é o ácido conjugado pois a base fica mais estável, para obtermos um composto aromático menos ácido que o ácido benzóico, a carga negativa tem de ser menos deslocalizada ou tem de se encontrar deslocalizada por átomos menos eletronegativos. O ácido benzóico possui duas estruturas de ressonância que se encontram representadas na figura 1, em que a carga negativa é deslocalizada por 2O. Representação das estruturas de ressonância do ácido benzóico. Um composto aromático menos ácido que o ácido benzóico, é por exemplo, o apresentado na figura 2 em que houve substituição do grupo carboxilo (COOH) pelo grupo OH. Este composto tem 4 estruturas de ressonância e há deslocalização da carga negativa por 10 e 3C. Representação das estruturas ressonância do fenol. Apesar de a base conjugada do fenol possuir mais estruturas de ressonância que no caso da base conjugada do ácido carboxílico, no ácido carboxílico a carga deslocaliza-se entre átomos XXIV XXV 8
  • 21. 21 de oxigénio, mais eletronegativos que o carbono, estabilizando melhor a base que no caso da base conjugada do fenol. De facto, ao comparar-se os pka’s dos dois compostos verifica-se que no fenol (pKa=9.99[5]) e no ácido carboxílico (pKa=4.21[3]), confirmando assim que o fenol é menos ácido que o ácido carboxílico. Estrutura anilina mais básica Em relação à basicidade de um composto, quanto mais estável for a base, mais forte é o ácido conjugado e mais fraca é a base. Neste caso pretende-se uma anilina mais básica que a p-toluidina, isto é uma anilina em que a sua base seja menos estável que a da p-toluidina. Uma anilina mais básica que a p-toluidina, encontra-se representada na figura 3 e corresponde à benzilamina. Estrutura da benzilamina. A benzilamina é uma base mais forte que a p-toluidina pois a sua base é menos estável, uma vez que não há estabilização por ressonância. (O carbono que se liga ao N é sp3 ). O grupo CH3 da p-toluidina tem um efeito indutivo dador de eletrões pelo que estabiliza a base e faz com que se torne mais fraca. Como uma base mais fraca tem um ácido conjugado mais forte é de prever que o pka da p- toluidina seja inferior ao da benzilamina, o que de facto se verifica uma vez que o pka da toluidina e da benzilamina são, respetivamente, 5.17 [7] e 9.33 [8]. XXVI 9
  • 22. 22 Bibliografia Simão D et al., 2ºsemestre 2014/2015, Química Orgânica-Guia de Laboratórios, IST Departamento de Engenharia Química [2]http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_benzoico [3]http://pt.wikipedia.org/wiki/Toluidina [4]http://pt.wikipedia.org/wiki/Naftalina [5]http://pt.wikipedia.org/wiki/Fenol [6]http://200.156.70.12/sme/cursos/EQU/EQ18/modulo1/aula0/06_canela/05_propriedades. htm [7]http://www.iq.usp.br/wjbaader/qfl2345/Capitulo_1%273_QFL%202345.pdf [8]http://pt.wikipedia.org/wiki/Benzilamina