Jéssica Guimarães Brussasco 11111QID014
Jéssyca Ferreira de Medeiros 11111QID015
Prof. Dr Sérgio Antônio Lemos de Morais.
Estado físico: líquido
Cor: incolor a amarelo claro
Odor: ausente na literatura
Ponto de ebulição (°C): 209-215
Ponto de fusão (°C): 10-11,5
Índice de refração (n25
D): 1.585
Densidade(g/cm3 ):1.2±0.1 (25° C)
Disponível em: <http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.21106014.html?rid=56c60ba9-17c0-4aa5-a9e9-
f38f0140ae4d>
Álcoois, aldeídos, ésteres, cetonas,
nitrilas e amidas.
 O sódio metálico se funde com nitrogênio,
enxofre ou haleto do composto orgânico formando o sal
dos respectivos íons inorgânicos (CN-, S2- e X-)
 Resultado: POSITIVO
X = halogênios
PAVIA, D.L, RANDALL, G. E, GEORGE, S. K, GARY, M. L. Química Orgânica Experimental 3 ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. pp 774
 Reagentes: NaOH a 10%, sulfato de amônio ferroso
saturado, fluoreto de potássio a 30% e ácido sulfúrico a
30%.
 A presença de nitrogênio é indicada pela formação do
complexo azul-escuro de azul da Prússia,
NaFe2(CN)6.
 Resultado: NEGATIVO
PAVIA, D.L, RANDALL, G. E, GEORGE, S. K, GARY, M. L. Química Orgânica Experimental 3 ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. pp 776
 Reagentes: Ácido acético, acetato de chumbo a 1%
 A presença de enxofre é indicada pela
formação de um precipitado preto
de sulfeto de chumbo (PbS).
 Resultado: NEGATIVO
PAVIA, D.L, RANDALL, G. E, GEORGE, S. K, GARY, M. L. Química Orgânica Experimental 3 ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. pp 776
 Teste de Beilstein
 A presença de halogênio é indicada pela coloração
verde da chama do bico de Bunsen.
 Resultado: POSITIVO
PAVIA, D.L, RANDALL, G. E, GEORGE, S. K, GARY, M. L. Química Orgânica Experimental 3 ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. pp 772
 Teste com nitrato de prata (AgNO3)
 Reagente: AgNO3
 Ocorrerá a formação de um precipitado branco
(AgCl), indicando a presença de cloreto.
AgNO3(aq) + Cl-
(aq)  AgCl(s) + NO3
-
(aq)
 Resultado: POSITIVO
PAVIA, D.L, RANDALL, G. E, GEORGE, S. K, GARY, M. L. Química Orgânica Experimental 3 ed. São
Paulo: Cengage Learning, 2012. pp 772
Teste de ignição
 A formação de uma chama amarela fuliginosa
do bico de Bunsen, indica a presença de elevado
grau de insaturação, podendo ser
aromático.
 Resultado: POSITIVO
PAVIA, D.L, RANDALL, G. E, GEORGE, S. K, GARY, M. L. Química Orgânica Experimental 3 ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. pp 780
 Reação com 2,4-dinitrofenilidrazina
 Reagente: 2,4-dinitrofenilidrazina em meio ácido.
 A formação de precipitado de coloração amarela
indica a presença de carbonila.
 Resultado: POSITIVO
PAVIA, D.L, RANDALL, G. E, GEORGE, S. K, GARY, M. L. Química Orgânica Experimental
3 ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. pp 782
 Reagente: Reagente de Tollens: Ag(NH3)2OH
 O teste é específico para aldeídos, sendo estes
identificados através da formação de um espelho de
Prata.
 Resultado: POSITIVO
PAVIA, D.L, RANDALL, G. E, GEORGE, S. K, GARY, M. L. Química Orgânica Experimental 3 ed.
São Paulo: Cengage Learning, 2012. pp 783
 Preparação da 2,4-dinitrofenilhidrazonas
 Adicionar algumas gotas da amostra em um béquer e
em seguida acrescentar gotas de 2,4-
dinitrofenilhidrazina. Deixar em repouso em banho de
gelo durante 1 hora.
 Formação de um precipitado amarelo(indica a
presença do grupo carbonila).
Disponível em: <http://sec.sbq.org.br/cdrom/30ra/resumos/T1091-2.pdf>
grupo
carbonila 2,4-dinitrofenilhidrazina 2,4-dinitrofenilhidrazona
 A realização dos testes de identificação
apresentados , indica a presença do grupo
funcional e de um substituinte
. Com a preparação do
derivado e determinação de seu ponto de
ebulição,infere-se que a
amostra é . . .
Estado físico: Sólido cristalino
Cor: branco a amarelo claro
Odor: irritante as vias nasais
Ponto de ebulição (°C): 269
Ponto de fusão (°C): 50
Índice de refração (n25
D): 1.661 (à 25°C)
Densidade (g/cm³): 1.913 ±0.1 (à 25° C)
Disponível em: <http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.2040107.html?rid= 7604d-a9e9-f38f0140aebfr48d>
Álcoois, aldeídos, ésteres, cetonas,
nitrilas e amidas .
Resultado: Positivo
PAVIA, D.L, RANDALL, G. E, GEORGE, S. K, GARY, M. L. Química Orgânica Experimental 3 ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. pp 774
FeSO4 + 6NaCN  Na4[Fe(CN)6] + Na2SO4
3Na4[Fe(CN)6] + 2Fe2(SO4)2  Fe4[Fe(CN)6]3 + 6Na2SO4
Formação do complexo:
Resultado: Positivo
Teste de Beilstein
 Resultado: POSITIVO  coloração verde da chama do bico
de Bunsen.
Teste com nitrato de prata (AgNO3)
• Elimina-se a interferência dos íons sulfeto e
cianeto, goteja-se AgNO3 a 5%, formando-se
um precipitado volumoso amarelo e
insolúvel em NH4OH AgI.
PAVIA, D.L, RANDALL, G. E, GEORGE, S. K, GARY, M. L. Química Orgânica Experimental 3 ed. São
Paulo: Cengage Learning, 2012. pp 772
Teste de Ignição
Resultado: POSITIVO.
 Álcoois, aldeídos e cetonas  Resultado: NEGATIVO
 Nitro
Reagentes: sulfato de amônio ferroso aquoso a 5%, ácido sulfúrico
(2 mol/L), hidróxido de potássio (2 mol/L) em metanol.
Resultado: NEGATIVO, não ocorre a formação do precipitado
vermelho-acastanhado característico
R-No2 + 4 H2O + 6Fe(OH)2  RNH2+ 6Fe(OH)3
PAVIA, D.L, RANDALL, G. E, GEORGE, S. K, GARY, M. L. Química Orgânica Experimental 3 ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. pp 774
 Nitrilas
 Reagente: solução de NaOH
 Em meio básico, ocorre a conversão de uma nitrila em
ácido carboxílico, com liberação de NH3, identificada por
vapor característico e/ou confirmação do pH.
R-C N + 2 H2O R-COOH + NH3
Resultado: POSITIVO
______
Δ
PAVIA, D.L, RANDALL, G. E, GEORGE, S. K, GARY, M. L. Química Orgânica Experimental 3 ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. pp 774
Realiza-se a hidratação controlada da nitrila até
a formação de uma amida, que irá precipitar.
Nomenclatura, P.F. e P.E. ausentes na
literatura.
 A realização dos testes de
identificação apresentados
, indica a presença do
grupo funcional e
de um substituinte
. Com a
preparação do derivado,
infere-se que a amostra é...
http://www.chemspider.com/ImageView.aspx?id=2040107
OBRIGADA!

Identificação de compostos orgânicos

  • 1.
    Jéssica Guimarães Brussasco11111QID014 Jéssyca Ferreira de Medeiros 11111QID015 Prof. Dr Sérgio Antônio Lemos de Morais.
  • 3.
    Estado físico: líquido Cor:incolor a amarelo claro Odor: ausente na literatura Ponto de ebulição (°C): 209-215 Ponto de fusão (°C): 10-11,5 Índice de refração (n25 D): 1.585 Densidade(g/cm3 ):1.2±0.1 (25° C) Disponível em: <http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.21106014.html?rid=56c60ba9-17c0-4aa5-a9e9- f38f0140ae4d>
  • 4.
    Álcoois, aldeídos, ésteres,cetonas, nitrilas e amidas.
  • 5.
     O sódiometálico se funde com nitrogênio, enxofre ou haleto do composto orgânico formando o sal dos respectivos íons inorgânicos (CN-, S2- e X-)  Resultado: POSITIVO X = halogênios PAVIA, D.L, RANDALL, G. E, GEORGE, S. K, GARY, M. L. Química Orgânica Experimental 3 ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. pp 774
  • 6.
     Reagentes: NaOHa 10%, sulfato de amônio ferroso saturado, fluoreto de potássio a 30% e ácido sulfúrico a 30%.  A presença de nitrogênio é indicada pela formação do complexo azul-escuro de azul da Prússia, NaFe2(CN)6.  Resultado: NEGATIVO PAVIA, D.L, RANDALL, G. E, GEORGE, S. K, GARY, M. L. Química Orgânica Experimental 3 ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. pp 776
  • 7.
     Reagentes: Ácidoacético, acetato de chumbo a 1%  A presença de enxofre é indicada pela formação de um precipitado preto de sulfeto de chumbo (PbS).  Resultado: NEGATIVO PAVIA, D.L, RANDALL, G. E, GEORGE, S. K, GARY, M. L. Química Orgânica Experimental 3 ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. pp 776
  • 8.
     Teste deBeilstein  A presença de halogênio é indicada pela coloração verde da chama do bico de Bunsen.  Resultado: POSITIVO PAVIA, D.L, RANDALL, G. E, GEORGE, S. K, GARY, M. L. Química Orgânica Experimental 3 ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. pp 772
  • 9.
     Teste comnitrato de prata (AgNO3)  Reagente: AgNO3  Ocorrerá a formação de um precipitado branco (AgCl), indicando a presença de cloreto. AgNO3(aq) + Cl- (aq)  AgCl(s) + NO3 - (aq)  Resultado: POSITIVO PAVIA, D.L, RANDALL, G. E, GEORGE, S. K, GARY, M. L. Química Orgânica Experimental 3 ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. pp 772
  • 10.
    Teste de ignição A formação de uma chama amarela fuliginosa do bico de Bunsen, indica a presença de elevado grau de insaturação, podendo ser aromático.  Resultado: POSITIVO PAVIA, D.L, RANDALL, G. E, GEORGE, S. K, GARY, M. L. Química Orgânica Experimental 3 ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. pp 780
  • 11.
     Reação com2,4-dinitrofenilidrazina  Reagente: 2,4-dinitrofenilidrazina em meio ácido.  A formação de precipitado de coloração amarela indica a presença de carbonila.  Resultado: POSITIVO PAVIA, D.L, RANDALL, G. E, GEORGE, S. K, GARY, M. L. Química Orgânica Experimental 3 ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. pp 782
  • 12.
     Reagente: Reagentede Tollens: Ag(NH3)2OH  O teste é específico para aldeídos, sendo estes identificados através da formação de um espelho de Prata.  Resultado: POSITIVO PAVIA, D.L, RANDALL, G. E, GEORGE, S. K, GARY, M. L. Química Orgânica Experimental 3 ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. pp 783
  • 13.
     Preparação da2,4-dinitrofenilhidrazonas  Adicionar algumas gotas da amostra em um béquer e em seguida acrescentar gotas de 2,4- dinitrofenilhidrazina. Deixar em repouso em banho de gelo durante 1 hora.  Formação de um precipitado amarelo(indica a presença do grupo carbonila). Disponível em: <http://sec.sbq.org.br/cdrom/30ra/resumos/T1091-2.pdf> grupo carbonila 2,4-dinitrofenilhidrazina 2,4-dinitrofenilhidrazona
  • 14.
     A realizaçãodos testes de identificação apresentados , indica a presença do grupo funcional e de um substituinte . Com a preparação do derivado e determinação de seu ponto de ebulição,infere-se que a amostra é . . .
  • 17.
    Estado físico: Sólidocristalino Cor: branco a amarelo claro Odor: irritante as vias nasais Ponto de ebulição (°C): 269 Ponto de fusão (°C): 50 Índice de refração (n25 D): 1.661 (à 25°C) Densidade (g/cm³): 1.913 ±0.1 (à 25° C) Disponível em: <http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.2040107.html?rid= 7604d-a9e9-f38f0140aebfr48d>
  • 18.
    Álcoois, aldeídos, ésteres,cetonas, nitrilas e amidas .
  • 19.
    Resultado: Positivo PAVIA, D.L,RANDALL, G. E, GEORGE, S. K, GARY, M. L. Química Orgânica Experimental 3 ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. pp 774 FeSO4 + 6NaCN  Na4[Fe(CN)6] + Na2SO4 3Na4[Fe(CN)6] + 2Fe2(SO4)2  Fe4[Fe(CN)6]3 + 6Na2SO4 Formação do complexo: Resultado: Positivo
  • 20.
    Teste de Beilstein Resultado: POSITIVO  coloração verde da chama do bico de Bunsen. Teste com nitrato de prata (AgNO3) • Elimina-se a interferência dos íons sulfeto e cianeto, goteja-se AgNO3 a 5%, formando-se um precipitado volumoso amarelo e insolúvel em NH4OH AgI. PAVIA, D.L, RANDALL, G. E, GEORGE, S. K, GARY, M. L. Química Orgânica Experimental 3 ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. pp 772
  • 21.
  • 22.
     Álcoois, aldeídose cetonas  Resultado: NEGATIVO  Nitro Reagentes: sulfato de amônio ferroso aquoso a 5%, ácido sulfúrico (2 mol/L), hidróxido de potássio (2 mol/L) em metanol. Resultado: NEGATIVO, não ocorre a formação do precipitado vermelho-acastanhado característico R-No2 + 4 H2O + 6Fe(OH)2  RNH2+ 6Fe(OH)3 PAVIA, D.L, RANDALL, G. E, GEORGE, S. K, GARY, M. L. Química Orgânica Experimental 3 ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. pp 774
  • 23.
     Nitrilas  Reagente:solução de NaOH  Em meio básico, ocorre a conversão de uma nitrila em ácido carboxílico, com liberação de NH3, identificada por vapor característico e/ou confirmação do pH. R-C N + 2 H2O R-COOH + NH3 Resultado: POSITIVO ______ Δ PAVIA, D.L, RANDALL, G. E, GEORGE, S. K, GARY, M. L. Química Orgânica Experimental 3 ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. pp 774
  • 24.
    Realiza-se a hidrataçãocontrolada da nitrila até a formação de uma amida, que irá precipitar. Nomenclatura, P.F. e P.E. ausentes na literatura.
  • 25.
     A realizaçãodos testes de identificação apresentados , indica a presença do grupo funcional e de um substituinte . Com a preparação do derivado, infere-se que a amostra é...
  • 26.
  • 27.