As três frases que resumem o documento são: O documento descreve os resultados de testes realizados em duas amostras orgânicas desconhecidas. A amostra sólida 1 foi identificada como ácido salicílico, enquanto a amostra líquida 1 foi identificada como aldeído benzóico.

2. Características Gerais
Sólido branco e
“fino”
Falta de cor indica
que não há muita
conjugação na
molécula
Indica uma estrutura não
cristalina, proveniente de
interações
intermoleculares fortes
Sem odor
Indica que não há
tendência a
volatilização
Pode indicar fortes
interações
intermoleculares

3. Combustão lenta;
Chama amarelada;
Muita fuligem
A combustão lenta
indica ligações e
interações
intermoleculares fortes.
A chama amarelada indica baixa
quantidade de oxigênio e a
elevada quantidade de fuligem
indica uma quantidade de C bem
superior a de H

4. Considerações Iniciais
 Possui interações fortes e/ou elevada massa molecular: a combustão lenta, a
ausência de odor apresentam indicações de uma amostra com interações
intermoleculares moderadas (Van der walls)ou fortes (interação de hidrogênio)
 A quantidade relativamente alta de fuligem demonstra um elevado valor na relação
C/H. Desta forma, pode-se considerar a possibilidade de um composto com anel
aromático.

5. Marcha de Solubilidade
Solúvel em:
NaHCO3 5 %p/v
Solúvel em:
NaOH 5%p/v
Grupo A1: Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com mais de seis átomos
de carbono; fenóis com grupos eletrofílicos em posição orto e para,
B-dicetonas (acima de seis carbonos)

6. Ponto de Fusão
O elevado ponto de Fusão remete novamente a possibilidade da existência de fortes
interações moleculares e/ou de uma elevada massa molecular
Procedimento Temperatura (°C)
Primeira medição 158 - 159
Segunda Medição 159 - 160
Terceira Medição 158 -159
Média Total 158,4 – 159,4

7. Ensaios Elementares
•Oxigênio +
•Nitrogênio -
•Enxofre -

8. Possibilidades após os ensaios elementares
Não foi possível descartar nenhuma possibilidade com os ensaios elementares, pois
todos os compostos dados pelo grupo de solubilidade possuem oxigênio.
Função Orgânica Possibilidade
Ácido Carboxílico Possível
Fenol Possível
B-dicetona Possível

9. Ensaio para Halogênios
•Bromo -
•Cloro -
•Iodo -

10. Ensaio Funcional
• Ácido Carboxílico +
• Fenóis com orto e
para livre +
• Ácido 1,2-
Dicarboxílicos -

11. • Cetona -

12. Possibilidades após os ensaios funcionais
O composto provavelmente deve possuir as duas funções.
Função Orgânica Possibilidade
Ácido Carboxílico Possível
Fenol Possível
B-dicetona Descartado

13. Possibilidade pelo Analor
Ácido Salicílico

14. Estiramento O-H

15. Características do Infravermelho:
 Estiramento característico de ácido carboxílico(3447 - 2594);
 Banda Característica de ácido carboxílico (3239);
 Banda característica de anel aromático (3011);
 Banda característica de carboníla (1655);
 Banda característica de dissubstituição - 1,2 (760);
 Nenhuma banda característica de tripla ligação.

16. Infra do Ácido Salicílico:

17. Sobreposição
Legenda:
- Amostra
- Ácido Salicílico

18. Legenda:
- Amostra
- Ácido Salicílico

19. Comparando os Comprimentos de Onda (cm-1)
Amostra Ácido Salicílico
760 760
1249 1251
1295 1297
1444 1447
1483 1484
1655 1662
3239 3240

20. Amostra Sólida 1 Ácido Salicílico
Conclusão

21. Características Gerais
Incolor
Falta de cor indica
que não há muita
conjugação na
molécula
Pode indicar cadeia curta
ou cadeia longa sem
duplas/pares de elétrons
livres conjugados
Viscosa
Indica a presença de
fortes interações
intermoleculares

22. Odor apreciável
Indica uma tendência
a volatilização
Sólido no fundo do
tubo
Quando o líquido
ficou exposto ao ar
por muito tempo o
depósito do sólido
aumentou

23. Combustão lenta;
Chama amarelada;
Muita fuligem
A combustão lenta
indica ligações e
interações
intermoleculares fortes.
A chama amarelada indica baixa
quantidade de oxigênio e a
elevada quantidade de fuligem
indica uma quantidade de C bem
superior a de H

24. Considerações iniciais
 Possui interações fortes e/ou elevada massa molecular: a combustão lenta, a
elevada viscosidade apresentam indicações de uma amostra com interações
intermoleculares muito fortes (interação de hidrogênio)
 A quantidade relativamente alta de fuligem demonstra um elevado valor na relação
C/H. Desta forma, pode-se considerar a possibilidade de um composto com anel
aromático.
 Realizar uma análise paralela para a determinação do sólido.

25. Marcha de Solubilidade
Solúvel em:
Ácido Fosfórico conc.
Solúvel em:
Ácido Sulfúrico conc.
Grupo N1: Álcoois, aldeídos, metilcetonas, cetonas cíclicas e ésteres com um só
grupo funcional entre 5 e 9 átomos de carbono, ésteres com menos de 8 átomos
de carbono, epóxidos entre 5 e 8 átomos de carbono.

26. Ponto de Ebulição
O elevado ponto de ebulição remete novamente a possibilidade da existência de fortes
interações intermoleculares e/ou de uma elevada massa molecular
Procedimento Temperatura (°C)
Primeira medição 179 -180
Segunda Medição 178 - 179
Terceira Medição 177 - 179
Média Total 178 – 179.4

27. Ensaios Elementares
•Oxigênio +
•Nitrogênio -
•Enxofre -

28. Possibilidades após os ensaios elementares
Não foi possível descartar nenhuma possibilidade com os ensaios elementares, pois
todos os compostos dados pelo grupo de solubilidade possuem oxigênio.
Função Orgânica Possibilidade
Álcool Possível
Metilcetona/cetonas cíclica Possível
Éter/Ester Possível
Epóxido Possível
Aldeído Possível

29. Ensaio para Halogênios
•Bromo -
•Cloro -
•Iodo -

30. Ensaio Funcional
• Álcool -
• Aldeídos e Cetonas +
• Tollens +

31. • Fehling -
• Éter/Éster -

32. Possibilidades após os ensaios funcionais
Como o ensaio com o reagente de Fehling deu negativo a amostra provavelmente é um
aldeído aromático.
Função Orgânica Possibilidade
Álcool Descartado
Metilcetona/cetonas cíclica Descartado
Éter/Ester Descartado
Epóxido Descartado
Aldeído Possível

33. Possibilidade pelo Analor
Aldedído Benzóico

35. Características do Infravermelho:
 Banda característica de anel aromático (3063);
 Banda característica de aldeído (2817 e 2739);
 Banda caraterística de carboníla (1699);
 Banda característica de monossubstituição (745 e 687);
 Nenhuma banda caraterística na região de tripla ligação.

36. Infra do Aldeído Benzóico

37. Sobreposição
Legenda:
- Amostra
- Aldeído Benzóico

38. Comparando os Comprimentos de Onda (cm-1)
Amostra Aldeído Benzóico
649 650
687 686
745 746
827 828
1203 1204
1699 1697

39. Conclusão
Amostra Líquida 1 Aldeído Benzóico

40. Características Gerais
Sólido branco e
“fino”
Falta de cor indica
que não há muita
conjugação na
molécula
Indica uma estrutura não
cristalina, proveniente de
interações
intermoleculares fortes
Sem odor
Indica que não há
tendência a
volatilização
Pode indicar fortes
interações
intermoleculares

41. Combustão lenta;
Chama amarelada;
Muita fuligem
A combustão lenta
indica ligações e
interações
intermoleculares fortes.
A chama amarelada indica baixa
quantidade de oxigênio e a
elevada quantidade de fuligem
indica uma quantidade de C bem
superior a de H

42. Considerações Iniciais
 Possui interações fortes e/ou elevada massa molecular: a combustão lenta, a
ausência de odor apresentam indicações de uma amostra com interações
intermoleculares moderadas (Van der walls) ou fortes (interação de hidrogênio)
 A quantidade relativamente alta de fuligem demonstra um elevado valor na relação
C/H. Desta forma, pode-se considerar a possibilidade de um composto com anel
aromático.

43. Marcha de Solubilidade
Solúvel em:
NaHCO3 5 %p/v
Solúvel em:
NaOH 5%p/v
Grupo A1: Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com mais de seis átomos
de carbono; fenóis com grupos eletrofílicos em posição orto e para,
B-dicetonas (acima de seis carbonos)

44. Ponto de Fusão
O elevado ponto de fusão remete novamente a possibilidade da existência de fortes
interações moleculares e/ou de uma elevada massa molecular
Procedimento Temperatura (°C)
Primeira medição 122 – 125
Segunda Medição 122- 124
Terceira Medição 122- 125
Média 122- 124,7

45. Ensaios Elementares
•Oxigênio +
•Nitrogênio -
•Enxofre -

46. Possibilidades após os ensaios elementares
Não foi possível descartar nenhuma possibilidade com os ensaios elementares, pois
todos os compostos dados pelo grupo de solubilidade possuem oxigênio.
Função Orgânica Possibilidade
Ácido Carboxílico Possível
Fenol Possível
B-dicetona Possível

47. Ensaio para Halogênios
•Bromo -
•Cloro -
•Iodo -

48. Ensaio Funcional
• Ácido Carboxílico +
• Fenóis com orto e
para livre -
• Ácido 1,2-
Dicarboxílicos -

49. • Cetona -

50. Possibilidades após os ensaios funcionais
Função Orgânica Possibilidade
Ácido Carboxílico Possível
Fenol Descartado
B-dicetona Descartado

51. Possibilidade pelo Analor
Ácido Benzóico

52. Estiramento O-H CO2

53. Características do Infravermelho:
 Estiramento característico de ácido carboxílico (3071- 2561);
 Banda característica de anel aromático (3010);
 Banda característica de carboníla (1686);
 Banda característica de monossubstituição (707);
 Nenhuma banda característica de tripla ligação.

54. Infra do Ácido Benzóico

55. Sobreposição
Legenda:
- Amostra
- Ácido Benzóico

56. Legenda:
- Amostra
- Ácido Benzóico

57. Comparando os Comprimentos de Onda (cm-1)
Amostra Ácido Benzoico
668 667
707 708
1292 1294
1326 1327
1686 1689
2561 2557
2675 2678
2835 2836
3071 3073

58. Conclusão
Sólido do Líquido 1 Ácido Benzoico

59. Características Gerais
Incolor
Falta de cor indica
que não há muita
conjugação na
molécula
Pode indicar cadeia curta
ou cadeia longa sem
duplas/pares de elétrons
livres conjugados
Fluida
Apresenta indícios de
fracas interações
intermoleculares

60. Odor moderado
Indica uma tendência
a volatilização
Combustão rápida;
Chama amarelada;
Fuligem moderada
A combustão rápida
indica ligações fracas.
Pode apresentar também
uma cadeia curta
Pode indicar também
fracas interações
intermoleculares
A chama amarelada indica
baixa quantidade de oxigênio
e a moderada quantidade de
fuligem indica uma relação
C/H com um valor médio

61. Considerações iniciais
 Não possuiu interações fortes: a combustão rápida, o odor e a fluidez apresentam
indicações de uma amostra com fracas interações intermoleculares, espera-se o
predomínio de ligações covalentes e de Van der Waals.
 A quantidade moderada de fuligem demonstra um valor médio na relação C/H.
Desta forma, pode-se considerar descartar compostos aromáticos.

62. Marcha de Solubilidade
Solúvel em:
Ácido Fosfórico conc
Solúvel em:
Ácido Sulfúrico conc
Grupo N1: Álcoois, aldeídos, metilcetonas, cetonas cíclicas e ésteres com um só
grupo funcional entre 5 e 9 átomos de carbono, ésteres com menos de 8 átomos
de carbono, epóxidos entre 5 e 8 átomos de carbono.

63. Ponto de Ebulição
O elevado ponto de ebulição remete a possibilidade de um composto com uma cadeia
carbônica longa ou com eleva massa molecular e as interações intermoleculares fortes
foram descartadas devido a fluidez do líquido.
Procedimento Temperatura (°C)
Primeira medição 109 - 110
Segunda Medição 108 -109
Terceira Medição 109 -110
Média Total 109,4 – 109,7

64. Ensaios Elementares
•Oxigênio +
•Nitrogênio -
•Enxofre -

65. Possibilidades após os ensaios elementares
Não foi possível descartar nenhuma possibilidade com os ensaios elementares, pois
todos os compostos dados pelo grupo de solubilidade possuem oxigênio.
Função Orgânica Possibilidade
Álcool Possível
Metilcetona/cetonas cíclica Possível
Éter/Ester Possível
Epóxido Possível
Aldeído Possível

66. Ensaio para Halogênios
•Bromo -
•Cloro -
•Iodo -

67. Ensaio Funcional
• Álcool -
• Aldeídos e Cetonas +
• Tollens -

68. • Cetona alifática +
• Metil cetona +

69. Possibilidades após os ensaios funcionais
Função Orgânica Possibilidade
Álcool Descartado
Metilcetona Possível
Éter/Ester Descartado
Epóxido Descartado
Aldeído Descartado
Cetonas cíclica Descartado

70. Possibilidades pelo ANALOR
Cetona dietílica Metoxacetona
Cetona isobutilmetílica

71. Descarte das possibilidades do ANALOR
Não é uma metil
cetona
É um éter
Descartado

73. Características do Infravermelho:
 Banda característica de alcano (2958);
 Banda característica de carboníla (1716);
 Banda característica de i-propil ou i-butil (1367);
 Nenhuma banda característica de tripla ligação.

74. Infra da Cetona Isobutilmetílica

75. Sobreposição
Legenda:
- Amostra
- Cetona Isobutilmetílica

76. Comparando os Comprimentos de Onda (cm-1)
Amostra Cetona Isobutilmetílica
1171 1171
1367 1367
1716 1716
2873 2874
2958 2960

77. Conclusão
Amostra Líquida 9
Cetona
Isobutilmetílica

78.  NETO, C. C. Análise Orgânica – Métodos e Procedimentos para a
Caracterização de Organoquímios - Vols. 1 e 2. Editora UFRJ, 2004.
 Apostila de Análise Orgânica
 http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi