quimica organica IV

1. UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA - UESB
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA E EXATAS- DQE
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPPERIMENTAL II.
DOCENTE: SUZIMONE CORREIA.
IDENTIFICAÇÃO DE UM COMPOSTO REAL
DESCONHECIDO
Sayonara Lima Caribé
Jequié-Ba
Julho/2016

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1. Introdução
Nos últimos tempos a Sistemática de Análise Orgânica vem crescendo cada dia mais,
andando paralelamente com o desenvolvimento conceituais da química orgânica. A
identificação dos compostos orgânicos algum tempo atrás, era realizada através dos estudos
das propriedades físicas e químicas.
A análise orgânica é a arte da identificação de compostos orgânicos por via úmida, ou
seja, sem o uso de recursos espectrométricos de análise. Consiste de análise preliminar onde
são observadas características como estado físico, cor, odor e teste de ignição. A medição das
propriedades físicas do composto também é fundamental para a sua identificação. São
medidos o ponto de fusão para sólidos, e o ponto de ebulição para líquidos. Essas
propriedades nos dão também ideia da pureza do material. Adicionalmente para líquidos são
medidos o índice de refração e a densidade. Caso a amostra não esteja pura, é necessário
efetuar a sua purificação pelos métodos já estudados. Os testes de solubilidade encaixam a
substância numa certa classe de solubilidade, o que facilita a sua identificação. A análise
elementar qualitativa nos diz quais elementos estão presentes na estrutura, e por fim os testes
para grupos funcionais nos dizem quais grupos funcionais estão presentes na estrutura.
Entretanto, o mais importante dos testes é o conhecimento químico necessário para interpretar
os seus resultados, que dão uma visão muito mais ampla da química e um ótimo embasamento
teórico. [1]
O desenvolvimento desses estudos levou a edificação de aparelhamentos de análise
cada vez mais aprimorados. Levando assim a uma geração metodológica dominadora que é a
espectroscopia aplicada a Análise Orgânica. Comumente, é possível determinar a estrutura de
um composto orgânico desconhecido através das informações espectrais (Infra Vermelho,
Ultravioleta, Massa e ressonância magnética nuclear).

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2. Objetivo
Identificar um composto real desconhecido, através da identificação sistemática de
compostos orgânicos.

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3. Metodologia
3.1.Equipamentos
 Câmara de luz UV;
 Câmara de iodo;
 Vidrarias laboratoriais.
3.2.Reagentes
 Amostra real (medicamento em
cápsula gel);
 Água destilada;
 Éter etílico;
 Hexano;
 Álcool metílico;
 Diclorometano;
 Cloreto férrico;
 Hidróxido de sódio;
 Etanol 95% ;
 Acetato;
 Solução de bicarbonato de sódio á
5%;
 Solução de HCl;
 Acido sulfúrico concentrado;
 Bicarbonato de sódio (sólido).
Procedimento Experimental
3.3.1. Determinação das propriedades físicas da amostra real
Ao perfurar a cápsula gel com o auxilio de uma agulha de seringa e transferir a
substância para um frasco de vidro, foi verificado e anotado o estado físico, a cor e odor da
amostra real. Em seguida foram determinadas as propriedades físicas da mesma.
Teste de ignição
Utilizando-se a chama do bico de Bunsen, observou-se a inflamabilidade, e a natureza
da chama. Foi verificado também se houve resíduo após a combustão e em seguida anotado.
Ponto de Ebulição
Foi montado um sistema de determinação de ponto de ebulição (fig. 01). Colocou-se
um termômetro dentro de um tubo de ensaio contendo aproximadamente 0,5 mL da amostra,
o tubo foi colocado dentro de um tubo de Thiele com o auxilio de um bico de Bunsen a
temperatura foi elevada. Antes que uma rápida corrente de bolhas saísse do capilar, o
aquecimento teve que ser interrompido não permitindo a determinação do ponto de ebulição.

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Figuras 01: Sistema para determinação do ponto de ebulição.
Teste do solvente
Foi realizado um pré-teste de solubilidade para a escolha adequada do solvente a ser
utilizado. Testou-se separadamente a solubilidade da amostra em metanol e hexano. Foi
colocado em um tubo de ensaio aproximadamente uma gota da amostra em 0,75 mL de
metanol agitando vigorosamente. Repetiu-se o mesmo procedimento com o hexano. Foi
observada a solubilidade da amostra frente ao metanol e hexano. Em seguida foi anotado os
resultados.
3.3.2 Teste de pureza
Cromatografia em camada delgada (CCD)
Para solubilizar a amostra foi utilizada uma gota da amostra para 0,75 mL de hexano,
a amostra solubilizada foi aplicada na placa de CCD com o auxilio do tubo capilar. Em
seguida a placa foi colocada na câmara de desenvolvimento, foi permitido que o solvente
subice a placa até o topo. Removeu-se a placa da câmara de desenvolvimento e deixou-a
secar. Colocou a placa de CCD sob luz ultravioleta e depois colocou a placa de CCD
desenvolvido em uma câmara fechada com cristais de iodo. Este procedimento foi realizado

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em quatro placas de CCD, mudando a polaridade do eluente, o material da placa e o tipo de
solvente. Foi observado os resultados das placas e anotados.
A composição do solvente foi variada através de uma gama de polaridades crescentes.
Foi feita as seguintes combinações de solventes de polaridade crescente:
Primeira placa (comercial): 100% hexano e 0% acetato.
Segunda placa (comercial): 80% hexano e 20 % acetato.
Terceira placa (vidro): 80% hexano e 20% acetato.
Quarta placa (vidro): 100% diclorometano.
3.3.3 Identificação de grupos funcionais
Teste de Solubilidade
Foi colocado em um tubo de ensaio aproximadamente uma gota da amostra em 0,75
mL de água destilada agitando vigorosamente. Repetiu-se o procedimento substituindo a água
por: hidróxido de sódio a 5%, solução de HCl a 5%, acido sulfúrico concentrado, hidróxido de
sódio a 20% e éter etílico. Em seguida a amostra foi testada em papel tornassol azul e rosa.
Observou os resultados e anotou.
Teste para ácidos carboxílicos
Foi dissolvido algumas gotas da amostra desconhecida, em 1 mL de metanol e
adicionou-se lentamente a 1 mL de uma solução saturada de bicarbonato de sódio. Observou-
se e foi anotado o resultado.
Neutralização
Foi pesado cerca de 0,2 g da amostra do ácido carboxílico em triplicata. Dissolveu-se
o ácido em 50 a 100 mL de etanol. Foi titulada a solução com uma solução de hidróxido de
sódio previamente padronizada tendo uma molaridade de cerca de 0,09914, usando
fenolftaleína como indicador . Calculou-se o equivalente de neutralização de acordo com a
fórmula abaixo. Foi anotado o resultado.
𝐸𝑞𝑢𝑖𝑣𝑎𝑙𝑒𝑛𝑡𝑒 𝑑𝑒 𝑛𝑒𝑢𝑡𝑟𝑎𝑙𝑖𝑧𝑎çã𝑜 =
𝑝𝑒𝑠𝑜 𝑑𝑎 𝑎𝑚𝑜𝑠𝑡𝑟𝑎 × 1000
𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒 𝑑𝑜 𝑁𝑎𝑂𝐻(𝑚𝐿) × 𝑀

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4. Resultados e discussão
Determinação das propriedades físicas da amostra real
Ao perfurar a cápsula e extrair o líquido que se encontrava na mesma, foi iniciado os
exames preliminares. Com a realização dos exames preliminares foi possível observar que se
tratava de uma substância líquida (oleosa), sem odor e incolor.
Tabela 01: Resultados das determinações das propriedades físicas da amostra real.
Amostra real Cápsula gel
Estado físico Líquida
Cor Incolor
Odor Sem odor
PE 2370
C
Cor
Foi observado que se tratava de uma substância incolor, esta informação é valiosa porque
exclui grupos funcionais cromóforos, bem como muitos grupos que se tornariam cromóforos por
oxidação.
Odor
Por ser um medicamento, é provável que a substância tenha passado por um processo
de refinação e substâncias refinadas perdem o cheiro e o sabor.
Teste de ignição
Foi observada uma chama límpida de cor amarela bem clara, não fuliginosa, fumaça
clara com um leve cheiro de cocô. A amostra foi totalmente queimada não restando resíduos.
Muitos líquidos ao queimar apresentam características que ajudam na identificação do
composto desconhecido. Através dos resultados obtidos foi possível suspeitar que se tratava
de um composto com um certo teor de oxigênio, devido apresentar uma chama amarela bem
clara. Pode-se constatar que não era um composto inorgânico, por não apresentar resíduos

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após a ignição. Também não podendo ser um hidrocarboneto aromático porque não foi
observada uma chama amarelo forte com fuligem.
Ponto de Ebulição
O sistema de determinação do ponto de fusão foi interrompido devido à glicerina
ferver violentamente antes do previsto, podendo assim esta contaminada. Ao ler o termômetro
do sistema no momento que foi interrompido pode-se ler uma temperatura de 2090
C,
demonstrando ser um composto com ponto de ebulição alto. O ponto de ebulição foi
concedido pela professora, PE = 2370
C.
Teste do solvente
A amostra foi testada em dois tipos de solventes, o primeiro testado foi o metanol um
solvente polar onde a amostra não solubilizou. O segundo foi o hexano um solvente pouco
polar, a amostra solubilizou.
3.3.2. Teste de pureza (Cromatografia em camada delgada)
Primeira placa (comercial): 100% hexano e 0% acetato.
Não ocorreu nem um arraste devido o solvente ser pouco polar para arrastar a amostra.
Então foi preparada outra placa aumentando a polaridade do solvente.
Segunda placa (comercial): 80% hexano e 20 % acetato.
Foi revelada só na câmara de iodo, uma mancha sobreposta à outra. Para melhor
visualização foi preparada outra placa sem ser de material comercial e sim de vidro, com o
mesmo eluente.
Terceira placa (vidro): 80% hexano e 20% acetato.
Foi revelada na câmera de iodo uma mancha nítida, demonstrando ser uma substância
pura. Para melhor identificação da pureza trocou-se o eluente.
Quarta placa (vidro): 100% diclorometano.
Foi revelado na câmara de iodo uma mancha nítida confirmada ser uma substância
pura. A mancha com uma marca de arraste característico de um ácido carboxílico. (fig. 02)

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Figura 02: Resultados das placas do CCD. a) Segundo resultado- manchas sobrepostas; b)
Terceiro resultado- mancha única com mesmo eluente; c) Quarto resultado – mancha nítida
com arraste característica de ácidos carboxílicos, eluente diclorometano.
(a) (b) (c)
3.3.3 Identificação de grupos funcionais
Teste de Solubilidade
Tabela 02: Resultados do teste de solubilidade.
SOLVENTES SOLUBILIDADE
Água Insolúvel
NaOH 5% Insolúvel
HCl 5% Insolúvel
H2SO4 95% Insolúvel
Éter etílico Solúvel
Pode-se notar que o composto desconhecido é insolúvel em: água, NaOH 5%, HCl
5%, H2SO4 95% logo a classificação do composto orgânico seria do grupo I- Hidrocarbonetos
saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos e compostos aromáticos não

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ativos. Mais ao ser testado no éter etílico o composto foi solúvel demostrando assim que
poderia fazer parte do grupo SA, SB ou S1 dependendo do pH do composto no qual foi testado
com o papel tornassol.
Tabela 03: Resultados do teste ácido-base com papel tornassol.
PAPEL TORNASSOL COR
Tornassol azul Vermelho
Tornassol rosa Vermelho
O resultado do papel tornassol foi vermelho tornassol pH ácido, grupo SA - Ácidos
monocarboxílicos com cinco átomos de carbono ou menos e ácidos arenossulfônicos. Então
para um resultado mais preciso foi realizado o teste para ácido carboxílico utilizando solução
de bicarbonato saturada.
Teste para ácidos carboxílicos
Foi observado formação de bolhas, uma leve efervescência. Comprovando assim a
formação do dióxido de carbono na presença do acido carboxílico, logo o teste é positivo para
ácidos carboxílicos. Através de resultados obtidos como: teste de ignição, determinação do
ponto de ebulição (2370
C) e a comprovação de ser um ácido carboxílico pode-se suspeitar que
a amostra desconhecida seja um ácido caprílico.
Neutralização
Para melhor comprovação foi realizado a neutralização do ácido, e através do
equivalente de neutralização encontrou o PM = 8.562 g/mol. O resultado encontrado foi muito
alto surreal. Uma explicação para esse resultado, foi no momento da solubilização da amostra
no processo de titulação o solvente não solubilizou o ácido totalmente deixado o meio muito
alcalino. Com isso foi necessário o estudo do espectro de massas que demonstrou uma massa
molar de 144 g/mol (fig. 03). Logo comprova que a amostra real desconhecida se trata do
ácido caprílico (fig. 04) que tem uma massa mola de 144 g/mol.
Figura 03: Resultado do espectro de massas da amostra desconhecida.

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Figura 04: Estrutura molecular do ácido caprílico.

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5. Conclusão
Conclui-se que a analise orgânica oferece métodos extraordinários para obter o
máximo de dados plausíveis para a identificação de um composto desconhecido. Após todo
experimento realizado e com base nos resultados adquiridos, com base nos parâmetros na
identificação sistemática de compostos orgânicos, foi possível a identificação do composto.
Através dos testes preliminares e físico-químicos pode-se descobrir a que grupo funcional
pertencia o composto, que foi o grupo de ácidos carboxílicos. Com a determinação do ponto
de ebulição, que foi de 2370
C e através do espectro de massas com massa molar de 144 g/mol,
conclui-se que o composto desconhecido é o ácido caprílico formada por oito carbonos,
também conhecido como ácido octanóico. É encontrado em sua forma natural nos coqueiros e
no leite materno com propriedades: antifúngicas, antibacterianas e antivirais, mantendo o
equilíbrio normal entre as diversas bactérias existentes no cólon. Sua estrutura é C8H16O2,
massa molar 144 g/mol, ponto de ebulição 2370
C.

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6. Referências Bibliográficas
1 – GURGEL. Leandro Vinícius - Práticas de Química Orgânica – QUI-703 - Universidade
Federal de Ouro Preto - Instituto de Ciências Exatas e Biológicas - Departamento De
Química.
2 – PIZZOLATTI. Moacir Geraldo - Textos curriculares de Análise Orgânica – QMC 5215 e
QMC 5226; cap.1,2,3 – Departamento de Química –UFSC.
3 – RALPH L. Shriner, Terrence TC. Morrill, Christine K.F. Hermann, David Curtin,
Reynold C. Fuson – The Systematic Identification of organic compounds. Sétima edição.
Editora John Wiley e Sons, 2004.