Estudo dos hidrocarbonetos aromaticos

1.202 visualizações

Publicada em

Estudo da Química Orgânica

Publicada em: Ciências
0 comentários
1 gostou
Estatísticas
Notas
  • Seja o primeiro a comentar

Sem downloads
Visualizações
Visualizações totais
1.202
No SlideShare
0
A partir de incorporações
0
Número de incorporações
3
Ações
Compartilhamentos
0
Downloads
40
Comentários
0
Gostaram
1
Incorporações 0
Nenhuma incorporação

Nenhuma nota no slide

Estudo dos hidrocarbonetos aromaticos

  1. 1. Estudo dos Hidrocarbonetos Aromáticos Prof. M J da Mata 2015 manueldamata.blogs.sapo.pt
  2. 2. Hidrocarbonetos Aromáticos São compostos caracterizados por apresentar uma estrutura ciclica especial, que lhes confere as chamadas propriedades aromáticas e apresentam como cadeia principal um ou vários anéis benzénicos.
  3. 3. Os hidrocarbonetos aromáticos, ou os compostos aromáticos, podem ser classificados conforme o número de anéis benzénicos existentes em sua estrutura em: A Classificação dos Hidrocarbonetos Aromáticos
  4. 4. 1º Mononucleares
  5. 5. a) Hidrocarbonetos Aromáticos Dinucleares possuem dois anéis benzénicos na molécula e podem se dispor em:  dinuclear conjugados  dinucleares separados ou isolados. 2º Polinucleares (Dinucleares, trinucleares,… )
  6. 6. O hidrocarboneto com dois núcleos benzénicos, o naftaleno; usualmente conhecido como naftalina, é comercializado sob a forma de bolinhas que sofrem sublimação, isto é; passa directamente do sólido para vapor, é usado no combate às traças e baratas nos guarda-roupas. Exemplo: Naftaleno
  7. 7. Estruturas
  8. 8. Hidrocarbonetos Aromáticos trinucleares possuem três anéis benzénicos na molécula e podem ser:  condensados  isolados b) Hidrocarbonetos Aromáticos Trinucleares
  9. 9. O hidrocarboneto antraceno possui três anéis benzénicos condensados, é um derivado directo do petróleo e do alcatrão de carvão, cuja fórmula química é C14H10. Exemplo: Antraceno
  10. 10. O Fenantreno isómero do antraceno, de fórmula química com três anéis benzénicos condensados, é um derivado do alcatrão de carvão. É um pó branco insolúvel em água e solúvel em álcool etílico, hexano, tolueno, ácido acético, benzeno. Para saúde humana é carcinogénico, no entanto, tem o seu uso na síntese de corantes, de drogas e de explosivos Fenantreno
  11. 11. Estruturas
  12. 12.  Possuem vários anéis benzénicos que podem estar condensados ou isolados. Exemplos de polinucleares: o benzopireno, que possui a estrutura molecular com cinco anéis benzénicos, ou a grafite usado na fabricação dos lápis que pode ser representado por inúmeros Benzopireno c) Hidrocarbonetos Aromáticos Polinucleares
  13. 13.  O benzopireno é um hidrocarboneto policíclico aromático causador do câncer,  está presente na fuligem de chaminés,  é encontrada em grandes quantidades na fumaça de cigarro,  ou ainda podemos afirmar que essa substância pode ser produzida em qualquer tipo de fumaça, de combustível a base de carbono.  Recentemente pesquisas demonstraram que as queimadas de canaviais liberam para a atmosfera mais de um tipo dessas substâncias,  os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos denominados com a sigla PAHs, tais como, por exemplo; o Fenantreno, fluorantreno e o benzopireno. Experiências laboratoriais comprovaram que quando esfregada na pele de ratos, borra de chaminés que contém a substância, o benzopireno causou câncer.
  14. 14. Estruturas
  15. 15.  Sinónimos: benzol, ciclo-hexatrieno, bicarbureto de hidrogénio, nafta mineral.  O benzeno é o representante dos hidrocarbonetos aromáticos, possui uma estrutura cíclica especial que lhe confere propriedades especiais, como “aromaticidade”.  Os compostos agrupados sobre esta denominação “aromáticos”, possuem um odor agradável. ESTUDO DO BENZENO
  16. 16. O benzeno foi descoberto e isolado por primeira vez em 1825 pelo cientista inglês Michael Faraday no gás de iluminação usado em Londres na época.
  17. 17. Em 1834, o químico Edilhardt Mitscherlich determinou a fórmula molecular do benzeno: C6H6
  18. 18. No ano de 1865, depois do sonho, Friedrich August Kekulé von Stradonitz, mais conhecido por apenas Kekulé, propôs a ideia do anel hexagonal, completada no ano seguinte com a hipótese da existência de um par de estruturas em equilíbrio, com a alternância de ligações duplas.
  19. 19.  Assim, a fórmula estrutural proposta por Kekulé para o benzeno foi a de que os seis átomos de carbono e os seis átomos de hidrogénio estariam formando um anel hexagonal (como a cobra mordendo a própria cauda).  Na sua hipótese original existiam apenas ligações simples entre os carbonos.  Porém, pouco depois, essa hipótese foi aperfeiçoada com o acréscimo de um par de estruturas em equilíbrio, com alternância das ligações duplas.
  20. 20. Estruturas do Benzeno proposta por Augusto Kekulé, (1865)
  21. 21. Cada uma das estruturas possíveis desse composto é chamada de estrutura ressonante ou canónica, e são modelos, já que a estrutura real da molécula do benzeno não pode ser representada. A verdadeira estrutura do benzeno é Ideal É um híbrido de resssonância entre as duas estruturas propostas por Kekulé.
  22. 22.  Na actualidade a estrutura do Benzeno representa-se em forma de Orbitais Moleculares.  Cada átomo de carbono está unido por ligações simples (Ϭ), como hibridação 𝑠𝑝2 .  Resultando uma estrutura molecular plana em forma de um Hexagono com angulos internos de 120˚.
  23. 23. Estrutura do Benzeno (em forma de Orbitais Moleculares)
  24. 24. Outras formas de representar o Benzeno
  25. 25. Modelos Moleculares
  26. 26.  Estado líquido incolor,  Odor característico dos hidrocarbonetos aromáticos.  Quando misturado com tolueno e xileno costuma receber a denominação comercial de Benzol.  O benzeno é insolúvel em água, mas é miscível com todos os solventes orgânicos.  O benzeno evapora-se a 5.5° C.  Ponto de ebulição atmosférico: 80.1° C. Propriedades Físicas do Benzeno
  27. 27.  Densidade: 0.88 (a 20° C).  Os vapores de benzeno são explosivos.  Na forma líquida o benzeno é altamente inflamável.  A chama do benzeno puro produz fumaça, devido ao seu alto teor de carbono.  Altamente insaturado  Falta-lhe (8) oito electrões para adquirir a configuração estável dos alcanos.
  28. 28. Em condições de temperatura e pressão normal (CNTP), o benzeno caracteriza-se por apresentar as seguintes propriedades químicas:  Resistente ao ataque dos ácidos e hidróxidos  Dificuldades param as reacções de adição  Resistência à oxidação e a redução  Elevada densidade electrónica no núcleo, que facilita as reacções de substituição ao reagir com os reactivos electrofilicos. Propriedades químicas do Benzeno
  29. 29. 1ª Reacção de substituição electrofilicas do benzeno: a. Com halogénios produzindo o cloro-benzeno: C6H6 + Cl2(g) →(Fe/frio-escuro)→ C6H5Cl + HCl(g) cloro-benzeno Reacções químicas do Benzeno
  30. 30. b. Com mistura sulfo-nítrica (nitração) produzindo o nitro- benzeno: C6H6 + HNO3(aq) →(H2SO4(conc))/cat→ C6H5NO2 + H2O nitro-benzeno
  31. 31. c. Reacção de alquilação produzindo o alquil-benzeno: C6H6 + H3C-Cl →(AlCl3)/cat→ C6H5-CH3 + HCl(g) Cloro metano metil-benzeno
  32. 32. d. Reacção de sulfonação produzindo o ácido benzenossulfónico: C6H6 + H2SO4/SO3 → C6H5-SO3H + H2O ácido benzeno-sulfônico
  33. 33. a. Adição de hidrogénio formando o ciclohexano C6H6 + 3H2(g) →(Ni(s)/calor)→ C6H12 ciclohexano 2ª Reacção de adição no anel benzénico A reacção de adição no benzeno ocorre em condições enérgicas e em presença de catalisadores:
  34. 34. b. Adição de cloro formando o hexacloro-ciclohexano (666) C6H6 + 3Cl2(g) →(luz ultra-violeta/calor)→ C6H6Cl6 hexacloro-ciclohexano
  35. 35.  Usado na produção de álcool anidro (como azeótropo),  produção de detergentes, solventes  produção de várias substâncias químicas, tais como anilina e fenol.  Já foi usado como combustível automotivo, na europa, misturado à gasolina. Aplicações do Benzeno :
  36. 36.  Intoxicação aguda produz irritação de brônquios e laringe, tosse, rouquidão e edema pulmonar.  Concentrações maiores de benzeno, na intoxicação aguda, podem provocar arritmias ventriculares, paralisia e inconsciência.  O benzeno é depressor do SNC, causando fadiga, dores de cabeça, tontura, convulsão, coma e morte, dependendo da concentração; Risco Toxicológico:
  37. 37.  Na forma de líquido o benzeno é absorvido pela pele, provocando dermatite de contacto.  Por ser um forte solvente, provoca bolhas na pele, devido à dissolução de gorduras.  A intoxicação crónica pode provocar anemia aplástica (a medula óssea produz em quantidade insuficiente glóbulos vermelhos, glóbulos brancos e plaquetas existentes no sangue) e leucemia aguda.
  38. 38.  O benzeno é comprovadamente carcinogénico para o ser humano.  A intoxicação crónica por benzeno tem efeitos hepatotóxicos.  Os seguintes sintomas podem ser indicativos de benzenismo: astenia, infecções repetidas ou oportunistas, hemorragias e distúrbios neuro-comportamentais (cefaleia, tontura, fadiga).
  39. 39. Químico Alemão Friedrich August Kekulé cientista inglês Michael Faraday
  40. 40. Fim  Abril / 2015 manueldamata.blogs.sapo.pt

×