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Química
Propriedades de
Compostos Orgânicos

Exercício 2
Professora Joana Arruda
2 – (Ufmg) Em relação ao aldeido acético e ao ácido acético,
todas as afirmativas estão corretas. EXETO
a)As moléculas do ácido acético e ao ácido acético possuem um
átomo de oxigênio a mais do que as de aldeído acético.
b)As moléculas do aldeído acético formam ligações
intermoleculares mais intensas do que as do ácido acético.
c)A massa molar da acetona é maior do que a do etanol.
d)A polaridade das moléculas da acetona é menor do que a das
moléculas do etanol.
e)A pressão de vapor da acetona é maior do que a do etanol.
Os aldeídos são compostos que apresentam uma carbonila (-C=O)
ligada a um carbono e um hidrogênio, os ácidos apresentam uma
carboxila, ou seja, uma carbonila (-C=O) ligada a uma carbono e
um OH. Logo os ácidos terão um oxigênio a mais que os aldeídos.
Os ácidos formam interações intermoleculares de ligação de
hidrogênio enquanto os aldeídos dipolo-dipolo, sendo assim os
ácidos carboxílicos terão interações mais intensas que os
aldeídos.
Lembrando a ordem crescente de força das interações que é a
seguinte: van der walls < dipolo-dipolo < lig. Hidrogênio. Vale
ressaltar que a força da interação irá influenciar na temperatura de
ebulição ou fusão, porque quanto mais forte a interação mais calor,
energia será necessária para que ocorra a mudança de estado físico
do composto, logo maior será o ponto de ebulição.
b) As moléculas do aldeído acético formam ligações
intermoleculares mais intensas do que as do ácido acético.
Química
Propriedades de
Compostos Orgânicos

Exercício 4
Professora Joana Arruda
4 – (Ufmg) Em relação às moléculas do formaldeído, todas as
alternativas estão corretas, EXCETO.
a)Contem átomos de carbono trigonal.
b)Podem formar ligações de hidrogênio entre si.
c)Podem ser oxidadas a ácido fórmico.
d)São planas.
e)São polares.
O formaldeído tem uma geometria trigonal por possuir um
carbono
sp2 que possui dois átomos ligantes (dois
hidrogênios), sendo uma estrutura plana.
Compostos que apresentam uma geometria trigonal irá
apresentar um ângulo de 120° entre os átomos.

O
H

A interação intermolecular presente no
aldeído é dipolo-dipolo e não ligação de
hidrogênio (H ligado aos elementos mais
eletronegativos da tabela FON).

H
Química
Propriedades de
Compostos Orgânicos

Exercício 6
Professora Joana Arruda
6 – (Ufmg) Considere separadamente as substâncias liquidas
tetracloreto de carbono, água, n-hexano e acetona, listadas na
tabela de interações intermoleculares, nessa ordem.
As interações mais fortes entre as espécies constituintes estão
indicadas corretamente em:
a)I
b)II
c)III
d)IV
e)V
CCl4

H2O

CH3(CH2)4CH3

CH3COCH3

I)

Dipolo - Dipolo

Ligação de
Hidrogênio

Dipolo - Dipolo

De Van Der
Waals

II)

De Van Der
Waals

Dipolo Dipolo

Ligação de
Hidrogênio

Dipolo - Dipolo

III)

De Van Der
Waals

Ligação de
Hidrogênio

De Van Der Waals

Dipolo - Dipolo

IV)

Íon - Íon

Dipolo Dipolo

De Van Der Waals

De Van Der
Weals

V)

Dipolo - Dipolo

Ligação de
Hidrogênio

De Van Der Waals

Dipolo - Dipolo
Química
Propriedades de
Compostos Orgânicos

Exercício 8
Professora Joana Arruda
8 – (Ufmg) Com relação ao benzeno, a afirmativa FALSA é:
a)Ele é insolúvel.
b)Ele é um hidrocarboneto aromático.
c)Ele sofre reação de combustão.
d)Suas moléculas são insaturadas.
e)Suas moléculas têm carbonos tetraédricos.
O benzeno é um hidrocarboneto
aromático, pois
apresentam instaurações (ligações duplas) alternadas, e
formam interações de Van der walls, resultando em um
composto apolar. Sendo apolar não será solúvel em
solventes polares como a água.
Apresentam geometria trigonal , pois os carbonos são sp2,
apresentando 2 átomos ligantes e o ângulo de ligação é de
120°.
Logo a resposta correta é letra E, pois para ser tetraédrico o
composto deve apresentar 4 ligações sigmas, ou seja, o
carbono deve ter 4 ligantes e o ângulo entre ele de 109°.
Química
Propriedades de
Compostos Orgânicos

Exercício 10
Professora Joana Arruda
10 – (Unirio) Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos
que apresentam o mais pronunciado caráter ácido, muito
embora sejam considerados ácidos fracos. Quando em solução
aquosa, liberam Ion hidrônio ou hidroxônio, como a reação a
seguir:

Dos ácidos a seguir, o que apresenta mais acentuado caráter
ácido, isto é mais forte, é o:
Dos ácidos a seguir, o que apresenta mais acentuado caráter
ácido, isto é mais forte, é o:
a)Benzoico
b)Monocloro-acético
c)3-clorobutanoico
d)Monocloro-acético
e)4-iodo-pentanoico
Resposta 10
Química
Propriedades de
Compostos Orgânicos

Exercício 11
Professora Joana Arruda
11 – (Cesgranrio) Observe a tabela de pontos de ebulição.
SubsTância → P . E. (°C)
H2O → + 100,0
H2S → - 60,3
H2Se → - 41,3
H2Te → - 2,2
O ponto de ebulição da água é anômalo em relação aos
demais compostos da família do oxigênio porque:
a) As moléculas da água são mais leves.
b) Existem pontes de hidrogênio entre as moléculas da água.
c) Existem Forças de Van Der Waals entre as moléculas de água.
d) Somente a molécula da água é apolar.
e) As demais substâncias decompõem-se termicamente.
Analisando a tabela podemos observar que o PE da água difere
significativamente dos demais pois ele é a única molécula
da
tabela que apresenta ligação hidrogênio, enquanto que o
restante realiza interações de Van der Walls, logo por apresentar
uma interação mais forte a água terá um ponto de ebulição
maior.
Química
Propriedades de
Compostos Orgânicos

Exercício 13
Professora Joana Arruda
13 – (Cesgranrio) Analise o tipo de ligação química existentes nas
diferentes substâncias: Cl2 , Hl , H2O e NaCl e assinale a
alternativa que as relaciona em ordem crescente de seu
respectivo ponto de fusão:
a)Cl2 < Hl < H2O < NaCl
b)Cl2 < NaCl < Hl < H2O
c)NaCl < Cl2 < H2O < Hl
d)NaCl < H2O < Hl < Cl2
e)Hl < H2O < NaCl < Cl 2
Os compostos podem apresentar ligações intermoleculares e
intramoleculares. As interações intermoleculares são as de Van
der Walss, dipolo-dipolo e ligação de hidrogênio. E as
intramoleculares são as iônicas, covalentes e metálicas.
As interações intramoleculares são mais fortes que as
intermoleculares. Sendo assim o cloreto de sódio (NaCl) que
apresenta ligação iônica será o de maior ponto de fusão.
A água e o ácido iodídrico (HI) realizam ligações de hidrogênio
(ligação mais forte entre as interações intermoleculares),
porém a água possui um maior número de ligações de
hidrogênio, logo terá um maior ponto de fusão.
O Cl2 apresenta interação de Vander walls, sendo esta a mais
fraca de todos, logo terá o menor ponto de fusão.
Assim, quanto mais forte for a interação, mais calor (energia)
será necessário para a mudança de estado físico.
Química
Propriedades de
Compostos Orgânicos

Exercício 15
Professora Joana Arruda
15 – (Cesgranrio) Determina-se experimentalmente que, num
álcool R-OH, a solubilidade em água varia inversamente com o
tamanho de R. Esse fato se deve:
a)Somente às propriedades hidrófilas do radical hidroxila.
b)Às propriedades hidrófilas de R , qualquer que seja seu
tamanho.
c)Às propriedades hidrófobas de R , qualquer que seja seu
tamanho.
d)Ao fato de o aumento de R corresponder ao aumento da parte
apolar hidrofóbica.
e)Ao fato de o diminuição de R corresponder ao aumento da
parte apolar hidrofóbica.
Para analisarmos a solubilidade do álcool em água devemos
analisar o tipo de interação que o álcool apresenta e a cadeia de
hidrocarbonetos do molécula, no exercício chamado de R.
O álcool é solúvel em água, pois ambos realizam ligação de
hidrogênio, sendo moléculas polares ( Lembrando que
semelhante dissolve semelhante). A solubilidade do álcool em
água irá variar com o tamanho de R, pois quanto maior for o
número de carbonos da cadeia, maior será a parte hidrofóbica
(parte apolar) da molécula, diminuindo a solubilidade do álcool
em água.
Química
Propriedades de
Compostos Orgânicos

Exercício 18
Professora Joana Arruda
18 – (Cesgranrio)

COLOCAR DESENHO
De acordo com a teoria Ácido – base de Bronsted Lowry, “ácido é
toda substância capaz de ceder prótons (H+).” Assim, na série de
compostos orgânicos acima, a sequência correta em ordem
decrescente de acidez é:
a)I > II > III > IV
b)II > I > IV > III
c)III > IV > I > II
d)IV > III > I > II
e)IV > III > II > I
Resposta 18

Letra
Química
Propriedades de
Compostos Orgânicos

Exercício 20
Professora Joana Arruda
20 – Considere os compostos:
I – Éter etílico
II – Fenol
III – n-Prpanol
Marque a opção que apresenta os compostos indicados em
ordem crescente de acidez.
a)I , III, II
b)II , I , III
c)III , II , I
d)I , II , III
e)III , I , II
São ácido aqueles compostos que apresentam H+ (hidrogênio ácido)
para ser doado. Entre as funções orgânicas (éter, fenol e álcool)
dadas no exercício, o fenol será o mais ácido, pois a hidroxila (OH)
está ligada a um anel aromático, com isso a ressonância realizada
pelo anel irá retirar densidade eletrônica do oxigênio, tornando o
hidrogênio mais disponível para ser doado.
Já o álcool por apresentar uma cadeia de hidrocarbonetos (grupos
eletrodoadores) terá o hidrogênio menos ácido. E o éter será o
menos ácido pois não possui hidrogênio ligado diretamente ao
oxigênio.
Em ordem crescente de acidez teremos I< III <I I.
Química
Propriedades de
Compostos Orgânicos

Exercício 23
Professora Joana Arruda
23 – (Ufmg) A estrutura do colesterol é representada pelo
fórmula.
Em relação a essa substância, todas as afirmativas a seguir estão
corretas, EXETO.
a)Descora uma solução de bromo em tetracloreto de carbono.
b)Possui as funções álcool e alqueno.
c)Apresenta cadeias alifáticas e aromáticas.
d)Pode tomar ligações de hidrogênio com a água.
A estrutura do colesterol apresenta as funções álcool,
representado pela hidroxila (OH) que irá possibilitar a molécula de
realizar pontes de hidrogênio, e alcenos, representado pela
ligação dupla.
O colesterol possui cadeias alifáticas que são cadeias de
hidrocarbonetos abertas (acíclicas) e/ou fechadas (cíclicas).
Embora apresente ciclos eles não são aromáticos, pois não
possuem duplas ligações alternadas, como por exemplo:
Química
Propriedades de
Compostos Orgânicos

Exercício 25
Professora Joana Arruda
25 – (Ufrj) A tabela a seguir apresenta algumas propriedades
físicas de quatro substâncias orgânicas.
Nome

Fórmula
molecular

Massa
Molecular

Ponto de fusão
(°C)

Ponto de ebulição
(°C)

Pentano

C5H12

72

-130

36

Butanal

C4H8O

72

-99

76

1 -butanol

C4H10O

74

-90

118

Ácido
Propanóico

C3H6O2

74

-22

141

a)Explique por que o butanal apresenta um ponto de ebulição
mais elevado do que o pentano.
b)Escreva a equação da reação do ácido propanoico com o 1butanol e dê o nome composto orgânico obtido.
a) Explique por que o butanal apresenta um ponto de ebulição
mais elevado do que o pentano.
O butanal realiza interação dipolo-dipolo e o pentano força de
Van der Walls. Como já explicado anteriormente, quanto mais
forte for a interação maior será o ponto de ebulição, logo
composto com interação dipolo-dipolo terá PE maior que
composto com força de Van der Walls.
Ligação de hidrogênio> Dipol-dipolo > Van der Walls
b) Escreva a equação da reação do ácido propanoico com o 1butanol e dê o nome composto orgânico obtido.

O
OH

+

H3C

H+
HO

CH3

O

CH3

O

CH3

+

H2 O
Química
Propriedades de
Compostos Orgânicos

Exercício 26
Professora Joana Arruda
26 – (Ufrj) Um determinado produto, utilizado em limpeza de
peças, foi enviado para análise, a fim de determinarem-se os
componentes de sua fórmula.
Descobriu-se, após um cuidadoso fracionamento, que o produto
era composto por três substâncias diferentes, codificadas como
A, B e C. Cada uma destas substâncias foi analisada e os
resultados podem ser vistos na tabela a seguir:
Substância

Formula
Molecular

Ponto de
Ebulição

Oxidação
Branda

A

C3H8O

7,9°C

Não Reage

B

C3H8O

82,3°C

Produz
Cetona

C

C3H8O

97,8°C

Produz
aldeído
a) Com base nos resultados da tabela, dê o nome e escreva a
fórmula estrutural do produto da oxidação branda de B.

b) Escreva as fórmulas estruturais de A e de C e explique por que
o ponto de ebulição de A é menor do que o ponto de ebulição
de C.
Resposta 26.a

Letra
Resposta 26.b

Letra
Química
Propriedades de
Compostos Orgânicos

Exercício 28
Professora Joana Arruda
28 – (Uerj) Uma industria química tem como despejo industrial as
substâncias abaixo numeradas:
I)CH3 – COOH
II)CH3 – CH2 – OH
III)CH3 – Ch2 – NH2
IV)CH3 – CONH2
Para processar um tratamento adequado a este despejo, a fim de
evitar uma agressão ao meio ambiente, foram necessários vários
tipos de tratamento. A primeira substância tratada foi a de
caráter básico mais acentuado, que corresponde à de número:
a) I

b) II

c) III

d) IV
Resposta 28

Letra
Química
Propriedades de
Compostos Orgânicos

Exercício 29
Professora Joana Arruda
29 – (Unirio) Os especialistas sabem que quanto mais ramificado
um hidrocarboneto, mais resistente ele será à compressão sem
sofrer ignição espontânea. Quanto maior a resistência, maior a
“octanagem”.A indústria de petróleo classifica as gasolinas
comparando-as com a eficiência do n-heptano (l), que possui
octanagem zero, e com a eficiência do 2, 2,4 – trimetilpentano
(II), que possui octanagem 100.
Assinale a opção correta.
a)I e II são isômeros de cadeia.
b)I e II são substâncias polares.
c)O composto I possui ligações sigma ( ) e ligações pi ( ).
d)O composto I é insolúvel no composto II.
e)O composto II é solúvel no composto I.
Observando a estrutura dos compostos :
H3C

CH3

H3C
H3C

(C7H16) n-heptano

CH3
CH3

CH3

(C8H18) 2,2,4-trimetilpentano

Podemos concluir que não são isômeros, pois para isso deveriam
apresentar a mesma fórmula molecular;
H3C

CH3

H3C
H3C

(C7H16) n-heptano

CH3
CH3

CH3

(C8H18) 2,2,4-trimetilpentano

Não são polares e sim apolares, pois são hidrocarbonetos e
apresentam interação de van der walls.
Possuem apenas ligações sigmas, pois só possuem ligações
simples.
E de acordo com a teoria semelhante dissolve semelhante o
composto II será solúvel no I, já que ambos são apolares.
Química
Propriedades de
Compostos Orgânicos

Exercício 30
Professora Joana Arruda
30 – (Ufmg) Considere os três compostos químicos diferentes com á
formula molecular C2H2Cl2:
Cl

H

Cl

H

Cl

Cl

Cl

H

H

Cl

H

H

Em relação a esses três isômeros, todas as afirmativas abaixo estão
corretas, EXCETO
A) Formam, por adição de H2, três compostos distintos.
B) Apresentam o mesmo número de ligações químicas.
C) Possuem estrutura plana.
D) Possuem a mesma massa molar.
Observando os isômeros apresentados no exercício, podemos
concluir que:
Como apresentam a mesma fórmula molecular são compostos
isômeros e possuem a mesma massa molecular.
Como possuem apenas carbonos sp2 são panos
Ao realizarmos reação de adição de H2 iremos formar os seguintes
compostos:
Cl

H

Cl

H

Cl

Cl

Cl

H

H

Cl

H

H

(I)

(II)

(III)
O composto II e III por não apresentarem mais a ligação PI e os
carbonos apresentarem hibridação sp3, essas ligações podem
girar e com isso os cloros ficarem na mesma posição podemos
dizer que esses compostos são iguais. Também podemos
representar as estruturas da seguinte maneira:
Cl
Cl

CH3
Cl
Cl

Cl
Cl
Química
Propriedades de
Compostos Orgânicos

Exercício 32
Professora Joana Arruda
32 – (Uerj) Os ácidos orgânicos, comparados aos inorgânicos, são
bem mais fracos. No entanto, a presença de um grupo
substituinte, ligado ao átomo de carbono, provoca um efeito sobre
a acidez da substância, devido a uma maior ou menor ionização.
Considere uma substância representada pela estrutura abaixo:

H
X

C
H

O
C
OH
Essa substância estará mais ionizada em um solvente apropriado
quando X representar o seguinte grupo substituinte:
a)H
b)I
c)F
d)CH3
Para que o ácido carboxílico fiquei ionizado é necessário um grupo
substituinte eletroatrator, ou seja, que vá retirar a densidade
eletrônica. Portanto, dentre as opções, o Flúor (F) é o composto mais
indicado, já que este é o elemento mais eletronegativo da tabela
(FON). Lembrando que grupo CH3 não é eletroatrator e sim
eletrodoador.
Química
Propriedades de
Compostos Orgânicos

Exercício 33
Professora Joana Arruda
33 – (Uerj) Um dos métodos de obtenção de ácido etanoico está
esquematicamente mostrado a seguir:
O
CH3

C

Etanoato de etila

Água

+H2O
OH

H+/ ∆

Etanol
(y)

CH3

COOH+CH3CH2OH

Ácido etanoico
(x)

a)Para cada um dos produtos X e Y formados na reação acima,
escreva a estrutura de um isômero plano em função.
b)Sabendo-se que os pontos de ebulição dos produtos X e Y são
respectivamente 118°C e 78°C, apresente duas justificativas para
essa diferença.
a) Para cada um dos produtos X e Y formados na reação acima,
escreva a estrutura de um isômero plano em função.
Isômeros de função são composto que apresentam a mesma
fórmula molecular e funções orgânicas diferentes.
Para X, que possui fórmula molecular C2H4O2, podemos ter
um éster, pois tirando o ácido ela é a única função orgânica
com 2 oxigênios.
O

CH3
H

O

C2H4O2
b) Sabendo-se que os pontos de ebulição dos produtos X e Y são
respectivamente 118°C e 78°C, apresente duas justificativas
para essa diferença.
Os compostos X e Y apresentam a mesma interação
intermolecular – ligação de hidrogênio – sendo assim devemos
avaliar a massa molecular de cada composto e presença d e
outras interações. O ácido etanoico possui uma massa maior que
o etanol e apresenta também interação dipolo-dipolo, enquanto
o etanol força de Vander walls.
Sendo assim, o ácido possui maior massa e interações mais
intensas que o álcool apresentando um maior PE.
Química
Propriedades de
Compostos Orgânicos

Exercício 35
Professora Joana Arruda
35 – (Ufrj) Existem cinco compostos aromáticos diferentes, aqui
representados pelas letras A, B, C, D e E, com fórmula molecular
C7H8O.

a)A, B e C são isômeros de posição. Identifique a função química
desses compostos.
b)Escreva a fórmula estrutural do composto D sabendo que seu
ponto de ebulição é maior que o de E
a)A, B e C são isômeros de posição. Identifique a
função química desses compostos.
A fórmula molecular (C7H8O) apresenta apenas 1 oxigênio,
indicando que os compostos podem ser alcoóis, fenóis ou
éteres.
Como são aromáticos devem apresentar um anel benzênico (6
carbonos) e um CH2 ou CH3, e um Oxigênio.
OH

OH

OH
CH3

CH3

CH3
b) Escreva a fórmula estrutural do composto D
sabendo que seu ponto de ebulição é maior
que o de E

Os compostos D e E podem ser álcool e um éter, como mostra a
fig. Abaixo:
OH

O
CH3

(I)

(II)
OH

O
CH3

(I)

(II)

O composto de maior ponto de ebulição seria o primeiro (álcool),
pois realiza ligação de hidrogênio, enquanto o segundo (éter)
realiza interação dipolo-dipolo. Como já discutido anteriormente a
lig. de hidrogênio é mais forte que dipolo-dipolo necessitando de
maior calor, então o composto D é o álcool (I).
Química
Propriedades de
Compostos Orgânicos

Exercício 40
Professora Joana Arruda
40 – (Ufrj) Existem diversos tipos de penicilinas, já que uma mesma
penicilina não é ativa contra todas as espécies de bactérias. Elas
são denominadas pela indústria farmacêutica penicilinas N, G, V,
O, etc. As penicilinas apresentam estruturas quirais e a atividade
biológica das penicilinas está associada a esta quiralidade.
a) A penicilina estocada na temperatura ambiente perde sua
atividade biológica. Medidas da atividade biológica deste antibiótico
com o tempo (expresso em semanas) são apresentadas adiante.
Usando o gráfico, encontre o tempo de meia-vida, em relação à
atividade biológica, deste medicamento (penicilina).
b) No caso da penicilina V, mostrada na figura acima, a forma
dextrógira tem uma atividade biológica de 1696 unidades/mg, e a
mistura racêmica de 848 unidades/mg (metade da atividade da
forma dextrógira). A partir deste dado, explique qual deve ser a
atividade biológica da forma levógira.
Tempo de meia vida de um fármaco é o tempo necessário para o
composto apresentar metade de sua atividade biológica.
Então, de acordo com o gráfico, para a penicilina apresentar
metade (5000) de sua atividade são necessárias 3 semanas.
Uma mistura racêmica é composta de 50% da forma dextrógira e
50% da forma levógira. Como ela, na questão, apresenta 50 % da
atividade da forma dextrógira pura, isto significa que a
contribuição da forma levógira à atividade biológica é nula. Ou
seja, a forma levógira tem atividade zero.
Química
Propriedades de
Compostos Orgânicos

Exercício 41
Professora Joana Arruda
41 – (Ufrj) Nos últimos anos, tem ocorrido um grande número de
acidentes ambientais por derramamento de óleos. Existem
diversas tentativas de medir o impacto ambiental causado por
esse tipo poluição. Um parâmetro aceito para medir o impacto
ambiental é o coeficiente de partição de uma substância “A” entre
os líquidos n-octanol e água (KOA). O coeficiente de partição é
definido como a reação entre a concentração de “A” (em mol/L) na
fase orgânica e a concentração de “A” (em mol/L) na fase aquosa.
Por ter uma relação entre átomos de carbono e de oxigênio similar
à dos lipídios de seres vivos, a solubilidade de compostos orgânicos
na fase n-octanol parece representar bem o que seria solubilizado
num ser vivo.
A tabela a seguir mostra o coeficiente de partição no sistema noctanol-água para diversas substâncias.
SUBSTÂNCIA “A”

(KOA)

n-Butanol

7,6

n-Pentanol

14,5

n-Xexanol

107

n-Butano

794

n-Pentano

3980

n-Hexano

12589
a) Com base nas interações intermoleculares,
explique por que (KOA) para o n-pentanol, mas é
menor do que o (KOA) para o n-pentano.
Como na fórmula, a concentração do composto na fase orgânica é
diretamente proporcional a constante, quanto mais o composto
for apolar e solubilizar na fase orgânica maior será o Ka. Sendo
assim, como o n-butano apresenta interação de Van der Walls,
sendo uma molécula apolar, e o n-butanol apresenta ponte de
hidrogênio (polar), o Ka do n-butano será maior do que do butanol
porque a concentração dele na fase orgânica (maior solubilidade)
será maior.
Por sua vez, para os hidrocarbonetos, quanto maior a cadeia maior
a solubilidade na fase orgânica, devido as interações dipolo-dipolo
induzido, e menor a fase aquosa (maior hidrofobia). Assim, Ka para
o n-pentano é maior do que para o n-butano.
b) Usando os dados do coeficientes de participação, calcule a
concentração de n-hexano (em mol/L) contida nos lipídios de peixe
de uma lagoa cuja água contém 0,86g de n-hexano em cada 100
litros.
1 mol ---------86g
y-------------- 0,86 g

y = 0,01 mol

0,86 g de hexano em 1000L = 0,01 mol em 1000 L = 0,00001mol/L
= 1x10-5 mol/L
Ka = 12589
/L

12589 = x / 10-5

x = 12589 x 10-5 = 0,126 mol
Química
Propriedades de
Compostos Orgânicos

Exercício 42
Professora Joana Arruda
42 – (Ufmg) O ácido acetilsalicílico, componente ativo de alguns
analgésicos, é um derivado do ácido salicílico:

Ácido Acetilsalicílico

Ácido Salicílico
Com relação a essas duas substâncias, é INCORRETO afirmar que
a) a solubilidade em água do ácido salicílico é maior.
b) ambas apresentam o grupo carbonila.
c) ambas têm caráter aromático.
d) os dois ácidos são isômeros um do outro
Embora ambos os compostos apresentem ligações de hidrogênio,
o ácido salicílico terá uma maior solubilidade em água, pois ele
possui um maior numero de ligações de hidrogênio.
Analisando a fórmula estrutural dos ácidos, observamos que
ambos são aromáticos, pois apresentam o anel benzênico. O ácido
acetilsalicílico apresenta duas funções distintas, o ácido carboxílico
(-COOH – carbonila ligada a uma hidroxila) e um ester (COOCH 3 –
carbonila ligada ao um oxigênio). Já ácido salicílico apresenta acido
carboxílico e um fenol (aromático ligado a OH).
Então, a afirmação incorreta seria letra (d), pois os compostos
apresentam formulas moleculares distintas. E para serem isômeros
o primeiro requisito é terem a mesma formula molecular.
Ácido acetilsalicílico (C9H8O4)
Ácido salicílico (C7H6O3)
Química
Propriedades de
Compostos Orgânicos

Exercício 44
Professora Joana Arruda
44 – (Ufrj) A viscosidade é influenciada por alguns
fatores que podem retardar o escoamento de um
líquido, aumentando-a, ou acelerar o escoamento,
reduzindo-a. Observe o quadro a seguir:
Substância

Fórmula

Viscosidade(mP)
0°C

20°C

50°C

Água

H2O

17,92

10,02

5,49

Etanol

C2H6O

17,73

12,00

7,02

Éter dietílico

C4H10O

2,84

2,33

1,81

Glocerina

C3H8O3

121100

14900

<400

H H
H
(Etanol)

C

C

H OH

H H
H

H
(Glicerina)

H

C

C

C

OH OH OH

H
A identificação dos fatores que influenciaram a viscosidade requer
que se considerem os arranjos estruturais dos diversos líquidos e,
por meio dessa análise, se compreenda o porquê de as
viscosidades serem diferentes.
a)Como se explica a variação de viscosidade com a temperatura?
b)Considere as estruturas das substâncias acima e explique o
porquê de a glicerina ser muito mais viscosa que o etanol.
a)Como se explica a variação de viscosidade com a
temperatura?
A elevação da temperatura reduz a viscosidade, pois nesta condição
a rapidez de movimentação das partículas é mais acentuada, as
forças de interação enfraquecem e as partículas ficam mais livres
para escoar.
Substância

Fórmula

Viscosidade(mP)
0°C

20°C

50°C

Água

H 2O

17,92

10,02

5,49

Etanol

C2H6O

17,73

12,00

7,02

Éter dietílico

C4H10O

2,84

2,33

1,81

Glocerina

C3H8O3

121100

14900

<400

b) Considere as estruturas das substâncias acima e explique o porquê de
a glicerina ser muito mais viscosa que o etanol.

A viscosidade da glicerina é muito grande em relação ao etanol
tendo em vista o maior numero de ligações de hidrogênio que são
forças intermoleculares fortes.
Etanol ------- 1 grupo OH --------1 ligação de hidrogênio
Glicerina-----3 grupos OH ------ 3 ligações de hidrogênio
Química
Propriedades de
Compostos Orgânicos

Exercício 46
Professora Joana Arruda
46 – (Ufrrj) O odor característico de peixe resulta da liberação de
metilamina, que é uma base orgânica. Na cozinha é comum o uso
de limão para minimizar esse odor, o que se fundamenta na
reação de neutralização de amina, devido ao pH ácido do suco de
limão.

COLOCAR DESENHO
Utilizando o critério de basicidade dos compostos orgânicos
nitrogenados, ao colocarmos as substância anteriores em ordem
decrescente para os compostos:
a)II, II, I
b)I, II, III
c)II, I, III
d)III, II, I
e)I, III, II
Resposta 46

Letra
Química
Propriedades de
Compostos Orgânicos

Exercício 47
Professora Joana Arruda
47 – (Uerj) Um técnico de laboratório encontrou, no refrigerador ,
três frascos – A, B e C – contendo substâncias Diferentes,
rotulados com a mesma fórmula:

Para identificar a substância contida em cada frasco, o técnico
realizou alguns experimentos, obtendo os seguintes resultados:
- O frasco A continha a substância com ponto de ebulição mais
baixo;
-- O frasco B possuía uma substância que, por oxidação total,
produziu um ácido carboxílico.
-Escreva a fórmula estrutural plana e a nomenclatura IUPAC da
substância que o técnico identificou como sendo o conteúdo do
frasco C.
Analisando a fórmula molecular podemos concluir que:
Como só tem um oxigênio na fórmula, as possibilidades de funções
orgânicas são fenol, éter, aldeído ou álcool.
Não é composto aromático, pois só apresenta 3 carbonos, com isso
podemos eliminar o fenol.
Como o composto do frasco B por oxidação produz o ácido
carboxílico, ele pode ser um aldeído ou um álcool. Um aldeído não
poderia ser, pois o único aldeído que podemos formar com 3
carbonos seria:
O
H3C

H

mas apresentaria um numero menor
de hidrogênio (6).

Então B é um álcool. Vejamos as possibilidades:
OH
H3C

CH3

(I)

CH3

HO

(II)

Porém, para formar um ácido carboxílico o álcool deve ser
primário. Sendo assim, descobrimos o composto B  alcool (II).
Bom, já descobrimos 2 substâncias e sabemos que a terceira não
pode ser um fenol e nem um aldeído e já elucidamos as duas
possibilidades de álcoois, logo só restou o éter. Vejamos:
H3C

O

CH3 esta seria a única possibilidade para um
éter
com a formula dada. Pronto,
encontramos as 3 estruturas.

Como o exercício diz que A é o composto com menor ponto de
ebulição, podemos concluir que ele é o éter. Pois entre o álcool e o
éter, o éter apresenta interação menos intensa (dipolo-dipolo) que
o álcool (lig. Hidrogênio).
Sabemos que B é um álcool primário, então C será o álcool
secundário.

OH

2-propanol

H3C

CH3
Química
Propriedades de
Compostos Orgânicos

Exercício 53
Professora Joana Arruda
53 – (Ufmg) Este gráfico representa a variação de temperatura de
ebulição, a 1 atm, de séries homólogas de alcoóis e alcanos e
cadeia linear, em função da massa molar.
COLOCAR DESENHO

Considerando-se esse gráfico e os compostos representados, é
incorreto afirmar que:
a) As curvas I e II correspondem, respectivamente, aos alcoóis e
aos alcanos.
b) O aumento da cadeia carbônica aumenta a intensidade das
interações intermoleculares.
c) A interação por ligações de hidrogênio é a única presente nos
alcoóis.
d) A interação entre dipolos induzidos é a única presente nos
alcanos.
Resposta 53

Letra
Química
Propriedades de
Compostos Orgânicos

Exercício 58
Professora Joana Arruda
58 – (Ufmg) A primeira demonstração experimental da existência
de isomeria geométrica envolveu o estudo dos ácidos maleico e
fumárico:
Considerando-se esses dois ácidos e suas estruturas, é
INCORRETO afirmar que:
a)A molécula de ácido fumárico corresponde ao isômero trans.
b)A molécula de ácido maléico é menos polar que a de ácido
fumárico.
c)Ambos os ácidos podem realizar ligações de hidrogênio com a
água.
d)Apenas a molécula de ácido maléico tem dois grupos capazes de
se ligar, um ao outro, por uma ligação de hidrogênio.
Analisando as estruturas dos ácidos podemos observar que o
ácido maleico corresponde ao isômero cis e o ácido fumárico o
trans. Como ambas apresentam a mesma massa molar, a
mesma interação, os dois compostos irão apresentam
polaridade semelhantes.
Química
Propriedades de
Compostos Orgânicos

Exercício 64
Professora Joana Arruda
64 – (Uerj) A vitamina C, cuja estrutura é mostrada a seguir,
apresenta vários grupos hidrófilos, o que facilita sua dissolução na
água. Por esta razão, ao ser ingerida em excesso, é eliminada
pelos rins.
OH

OH

O
O

HO

OH
Considerando suas atrações interatômicas e
intermoleculares, esse caráter hidrossolúvel é justificado pelo
fato de a vitamina C apresentar uma estrutura composta de:
a) heteroátomos
b) íons aglomerados
c) dipolos permanentes
d) carbonos assimétricos
A solubilidade em água da vitamina C se deve ao fato da molécula
apresentar interações de dipolo-dipolo (dipolo-permanente) e
ligações de hidrogênio.
66 – (Ufrrj) Considerando os componentes de fórmulas:
H3C – (CH2)2 – OH e H3C – O – C2H5
Responda as perguntas a seguir:
a)Que tipo de isomeria as duas substâncias apresentam?
a)Qual das duas substâncias tem ponto de ebulição mais elevado?
Justifique sua resposta.
68 – (Uerj) Observe as seguintes estruturas de quatro vitaminas
lipossolúveis:

COLOCAR DESENHO
As vitaminas A e D apresentam a função álcool em suas
estruturas, a vitamina E apresenta a função fenol, e a vitamina K,
a função cetona. Para manutenção das propriedades de
coagulação do sangue, é necessária a absorção da vitamina
representada pela estrutura de número:
a)I
b)II
c)III
d)IV
70 – (Ufmg) Um estudante misturou 3,32g de iodeto de potássio,
Kl (s), e quantidades estequiométricas de solução de ácido
sulfúrico, H2SO4 (aq), de concentração 0,1mol/L, e de dióxido de
manganês, MnO2 (s), no balão A. Sob aquecimento, a mistura
reagiu e produziu iodo molecular, I2. O iodo produzido sublimou e
foi condensado, no balão B, por resfriamento.
COLOCAR FIGURA
a) Escreva os coeficientes estequiométricos desta equação
balanceada da reação de formação I2: Kl(S) + H2SO4(aq) +
MnO2(S) → I2(S) + MnSO4(aq) + K2SO4(aq) + H2O(l)
b) Calcule a quantidade máxima de I2, em mol, que pode ser
produzida nas condições descritas anteriormente.
c) Ao balão B, onde se condensou o iodo, I2 (S), adiciona-se uma
solução de iodeto de potássio, KI (aq), que solubilizou o iodo
sólido, I2 (S), em solução de iodeto de potássio, KI (aq), pode
ser representado por essas equações de equilíbrio:
I2 (S)
I2 (aq)
I2 (aq) + I- (aq)
I3- (aq)

(1)
(2)
I2 é uma substância pouco solúvel em água, mas a formação de I3-,
na solução, aumenta a solubilidade dessa substância.
Com base nas interações intermoleculares, justifique por que o íon
I3É mais solúvel em água do que em I2.
79 – (UERJ) Considere uma mistura homogênea que contém
quantidades iguais de quatro substâncias orgânicas: hexano,
pentano, ácido etanoico e metibenzeno. Com a adição de uma
determinada quantidade de água, obteve-se uma mistura
Heterogênea, como ilustra a imagem a seguir:
Procurar Imagem
Na fase aquosa da mistura heterogênea, apenas a substância
orgânica de maior solubilidade em água está presente. Essa
substância é denominada:
a) Hexano
b) Pentano
c) Ácido etanoico
d) Metilbenzeno

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Propriedades de Compostos Orgânicos

  • 2. 2 – (Ufmg) Em relação ao aldeido acético e ao ácido acético, todas as afirmativas estão corretas. EXETO a)As moléculas do ácido acético e ao ácido acético possuem um átomo de oxigênio a mais do que as de aldeído acético. b)As moléculas do aldeído acético formam ligações intermoleculares mais intensas do que as do ácido acético. c)A massa molar da acetona é maior do que a do etanol. d)A polaridade das moléculas da acetona é menor do que a das moléculas do etanol. e)A pressão de vapor da acetona é maior do que a do etanol.
  • 3. Os aldeídos são compostos que apresentam uma carbonila (-C=O) ligada a um carbono e um hidrogênio, os ácidos apresentam uma carboxila, ou seja, uma carbonila (-C=O) ligada a uma carbono e um OH. Logo os ácidos terão um oxigênio a mais que os aldeídos. Os ácidos formam interações intermoleculares de ligação de hidrogênio enquanto os aldeídos dipolo-dipolo, sendo assim os ácidos carboxílicos terão interações mais intensas que os aldeídos.
  • 4. Lembrando a ordem crescente de força das interações que é a seguinte: van der walls < dipolo-dipolo < lig. Hidrogênio. Vale ressaltar que a força da interação irá influenciar na temperatura de ebulição ou fusão, porque quanto mais forte a interação mais calor, energia será necessária para que ocorra a mudança de estado físico do composto, logo maior será o ponto de ebulição. b) As moléculas do aldeído acético formam ligações intermoleculares mais intensas do que as do ácido acético.
  • 6. 4 – (Ufmg) Em relação às moléculas do formaldeído, todas as alternativas estão corretas, EXCETO. a)Contem átomos de carbono trigonal. b)Podem formar ligações de hidrogênio entre si. c)Podem ser oxidadas a ácido fórmico. d)São planas. e)São polares.
  • 7. O formaldeído tem uma geometria trigonal por possuir um carbono sp2 que possui dois átomos ligantes (dois hidrogênios), sendo uma estrutura plana. Compostos que apresentam uma geometria trigonal irá apresentar um ângulo de 120° entre os átomos. O H A interação intermolecular presente no aldeído é dipolo-dipolo e não ligação de hidrogênio (H ligado aos elementos mais eletronegativos da tabela FON). H
  • 9. 6 – (Ufmg) Considere separadamente as substâncias liquidas tetracloreto de carbono, água, n-hexano e acetona, listadas na tabela de interações intermoleculares, nessa ordem. As interações mais fortes entre as espécies constituintes estão indicadas corretamente em: a)I b)II c)III d)IV e)V
  • 10. CCl4 H2O CH3(CH2)4CH3 CH3COCH3 I) Dipolo - Dipolo Ligação de Hidrogênio Dipolo - Dipolo De Van Der Waals II) De Van Der Waals Dipolo Dipolo Ligação de Hidrogênio Dipolo - Dipolo III) De Van Der Waals Ligação de Hidrogênio De Van Der Waals Dipolo - Dipolo IV) Íon - Íon Dipolo Dipolo De Van Der Waals De Van Der Weals V) Dipolo - Dipolo Ligação de Hidrogênio De Van Der Waals Dipolo - Dipolo
  • 12. 8 – (Ufmg) Com relação ao benzeno, a afirmativa FALSA é: a)Ele é insolúvel. b)Ele é um hidrocarboneto aromático. c)Ele sofre reação de combustão. d)Suas moléculas são insaturadas. e)Suas moléculas têm carbonos tetraédricos.
  • 13. O benzeno é um hidrocarboneto aromático, pois apresentam instaurações (ligações duplas) alternadas, e formam interações de Van der walls, resultando em um composto apolar. Sendo apolar não será solúvel em solventes polares como a água. Apresentam geometria trigonal , pois os carbonos são sp2, apresentando 2 átomos ligantes e o ângulo de ligação é de 120°. Logo a resposta correta é letra E, pois para ser tetraédrico o composto deve apresentar 4 ligações sigmas, ou seja, o carbono deve ter 4 ligantes e o ângulo entre ele de 109°.
  • 15. 10 – (Unirio) Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que apresentam o mais pronunciado caráter ácido, muito embora sejam considerados ácidos fracos. Quando em solução aquosa, liberam Ion hidrônio ou hidroxônio, como a reação a seguir: Dos ácidos a seguir, o que apresenta mais acentuado caráter ácido, isto é mais forte, é o:
  • 16. Dos ácidos a seguir, o que apresenta mais acentuado caráter ácido, isto é mais forte, é o: a)Benzoico b)Monocloro-acético c)3-clorobutanoico d)Monocloro-acético e)4-iodo-pentanoico
  • 19. 11 – (Cesgranrio) Observe a tabela de pontos de ebulição. SubsTância → P . E. (°C) H2O → + 100,0 H2S → - 60,3 H2Se → - 41,3 H2Te → - 2,2 O ponto de ebulição da água é anômalo em relação aos demais compostos da família do oxigênio porque:
  • 20. a) As moléculas da água são mais leves. b) Existem pontes de hidrogênio entre as moléculas da água. c) Existem Forças de Van Der Waals entre as moléculas de água. d) Somente a molécula da água é apolar. e) As demais substâncias decompõem-se termicamente.
  • 21. Analisando a tabela podemos observar que o PE da água difere significativamente dos demais pois ele é a única molécula da tabela que apresenta ligação hidrogênio, enquanto que o restante realiza interações de Van der Walls, logo por apresentar uma interação mais forte a água terá um ponto de ebulição maior.
  • 23. 13 – (Cesgranrio) Analise o tipo de ligação química existentes nas diferentes substâncias: Cl2 , Hl , H2O e NaCl e assinale a alternativa que as relaciona em ordem crescente de seu respectivo ponto de fusão: a)Cl2 < Hl < H2O < NaCl b)Cl2 < NaCl < Hl < H2O c)NaCl < Cl2 < H2O < Hl d)NaCl < H2O < Hl < Cl2 e)Hl < H2O < NaCl < Cl 2
  • 24. Os compostos podem apresentar ligações intermoleculares e intramoleculares. As interações intermoleculares são as de Van der Walss, dipolo-dipolo e ligação de hidrogênio. E as intramoleculares são as iônicas, covalentes e metálicas. As interações intramoleculares são mais fortes que as intermoleculares. Sendo assim o cloreto de sódio (NaCl) que apresenta ligação iônica será o de maior ponto de fusão. A água e o ácido iodídrico (HI) realizam ligações de hidrogênio (ligação mais forte entre as interações intermoleculares), porém a água possui um maior número de ligações de hidrogênio, logo terá um maior ponto de fusão.
  • 25. O Cl2 apresenta interação de Vander walls, sendo esta a mais fraca de todos, logo terá o menor ponto de fusão. Assim, quanto mais forte for a interação, mais calor (energia) será necessário para a mudança de estado físico.
  • 27. 15 – (Cesgranrio) Determina-se experimentalmente que, num álcool R-OH, a solubilidade em água varia inversamente com o tamanho de R. Esse fato se deve: a)Somente às propriedades hidrófilas do radical hidroxila. b)Às propriedades hidrófilas de R , qualquer que seja seu tamanho. c)Às propriedades hidrófobas de R , qualquer que seja seu tamanho. d)Ao fato de o aumento de R corresponder ao aumento da parte apolar hidrofóbica. e)Ao fato de o diminuição de R corresponder ao aumento da parte apolar hidrofóbica.
  • 28. Para analisarmos a solubilidade do álcool em água devemos analisar o tipo de interação que o álcool apresenta e a cadeia de hidrocarbonetos do molécula, no exercício chamado de R. O álcool é solúvel em água, pois ambos realizam ligação de hidrogênio, sendo moléculas polares ( Lembrando que semelhante dissolve semelhante). A solubilidade do álcool em água irá variar com o tamanho de R, pois quanto maior for o número de carbonos da cadeia, maior será a parte hidrofóbica (parte apolar) da molécula, diminuindo a solubilidade do álcool em água.
  • 31. De acordo com a teoria Ácido – base de Bronsted Lowry, “ácido é toda substância capaz de ceder prótons (H+).” Assim, na série de compostos orgânicos acima, a sequência correta em ordem decrescente de acidez é: a)I > II > III > IV b)II > I > IV > III c)III > IV > I > II d)IV > III > I > II e)IV > III > II > I
  • 34. 20 – Considere os compostos: I – Éter etílico II – Fenol III – n-Prpanol Marque a opção que apresenta os compostos indicados em ordem crescente de acidez. a)I , III, II b)II , I , III c)III , II , I d)I , II , III e)III , I , II
  • 35. São ácido aqueles compostos que apresentam H+ (hidrogênio ácido) para ser doado. Entre as funções orgânicas (éter, fenol e álcool) dadas no exercício, o fenol será o mais ácido, pois a hidroxila (OH) está ligada a um anel aromático, com isso a ressonância realizada pelo anel irá retirar densidade eletrônica do oxigênio, tornando o hidrogênio mais disponível para ser doado. Já o álcool por apresentar uma cadeia de hidrocarbonetos (grupos eletrodoadores) terá o hidrogênio menos ácido. E o éter será o menos ácido pois não possui hidrogênio ligado diretamente ao oxigênio. Em ordem crescente de acidez teremos I< III <I I.
  • 37. 23 – (Ufmg) A estrutura do colesterol é representada pelo fórmula.
  • 38. Em relação a essa substância, todas as afirmativas a seguir estão corretas, EXETO. a)Descora uma solução de bromo em tetracloreto de carbono. b)Possui as funções álcool e alqueno. c)Apresenta cadeias alifáticas e aromáticas. d)Pode tomar ligações de hidrogênio com a água.
  • 39. A estrutura do colesterol apresenta as funções álcool, representado pela hidroxila (OH) que irá possibilitar a molécula de realizar pontes de hidrogênio, e alcenos, representado pela ligação dupla. O colesterol possui cadeias alifáticas que são cadeias de hidrocarbonetos abertas (acíclicas) e/ou fechadas (cíclicas). Embora apresente ciclos eles não são aromáticos, pois não possuem duplas ligações alternadas, como por exemplo:
  • 41. 25 – (Ufrj) A tabela a seguir apresenta algumas propriedades físicas de quatro substâncias orgânicas. Nome Fórmula molecular Massa Molecular Ponto de fusão (°C) Ponto de ebulição (°C) Pentano C5H12 72 -130 36 Butanal C4H8O 72 -99 76 1 -butanol C4H10O 74 -90 118 Ácido Propanóico C3H6O2 74 -22 141 a)Explique por que o butanal apresenta um ponto de ebulição mais elevado do que o pentano. b)Escreva a equação da reação do ácido propanoico com o 1butanol e dê o nome composto orgânico obtido.
  • 42. a) Explique por que o butanal apresenta um ponto de ebulição mais elevado do que o pentano. O butanal realiza interação dipolo-dipolo e o pentano força de Van der Walls. Como já explicado anteriormente, quanto mais forte for a interação maior será o ponto de ebulição, logo composto com interação dipolo-dipolo terá PE maior que composto com força de Van der Walls. Ligação de hidrogênio> Dipol-dipolo > Van der Walls
  • 43. b) Escreva a equação da reação do ácido propanoico com o 1butanol e dê o nome composto orgânico obtido. O OH + H3C H+ HO CH3 O CH3 O CH3 + H2 O
  • 45. 26 – (Ufrj) Um determinado produto, utilizado em limpeza de peças, foi enviado para análise, a fim de determinarem-se os componentes de sua fórmula. Descobriu-se, após um cuidadoso fracionamento, que o produto era composto por três substâncias diferentes, codificadas como A, B e C. Cada uma destas substâncias foi analisada e os resultados podem ser vistos na tabela a seguir: Substância Formula Molecular Ponto de Ebulição Oxidação Branda A C3H8O 7,9°C Não Reage B C3H8O 82,3°C Produz Cetona C C3H8O 97,8°C Produz aldeído
  • 46. a) Com base nos resultados da tabela, dê o nome e escreva a fórmula estrutural do produto da oxidação branda de B. b) Escreva as fórmulas estruturais de A e de C e explique por que o ponto de ebulição de A é menor do que o ponto de ebulição de C.
  • 50. 28 – (Uerj) Uma industria química tem como despejo industrial as substâncias abaixo numeradas: I)CH3 – COOH II)CH3 – CH2 – OH III)CH3 – Ch2 – NH2 IV)CH3 – CONH2 Para processar um tratamento adequado a este despejo, a fim de evitar uma agressão ao meio ambiente, foram necessários vários tipos de tratamento. A primeira substância tratada foi a de caráter básico mais acentuado, que corresponde à de número: a) I b) II c) III d) IV
  • 53. 29 – (Unirio) Os especialistas sabem que quanto mais ramificado um hidrocarboneto, mais resistente ele será à compressão sem sofrer ignição espontânea. Quanto maior a resistência, maior a “octanagem”.A indústria de petróleo classifica as gasolinas comparando-as com a eficiência do n-heptano (l), que possui octanagem zero, e com a eficiência do 2, 2,4 – trimetilpentano (II), que possui octanagem 100. Assinale a opção correta. a)I e II são isômeros de cadeia. b)I e II são substâncias polares. c)O composto I possui ligações sigma ( ) e ligações pi ( ). d)O composto I é insolúvel no composto II. e)O composto II é solúvel no composto I.
  • 54. Observando a estrutura dos compostos : H3C CH3 H3C H3C (C7H16) n-heptano CH3 CH3 CH3 (C8H18) 2,2,4-trimetilpentano Podemos concluir que não são isômeros, pois para isso deveriam apresentar a mesma fórmula molecular;
  • 55. H3C CH3 H3C H3C (C7H16) n-heptano CH3 CH3 CH3 (C8H18) 2,2,4-trimetilpentano Não são polares e sim apolares, pois são hidrocarbonetos e apresentam interação de van der walls. Possuem apenas ligações sigmas, pois só possuem ligações simples. E de acordo com a teoria semelhante dissolve semelhante o composto II será solúvel no I, já que ambos são apolares.
  • 57. 30 – (Ufmg) Considere os três compostos químicos diferentes com á formula molecular C2H2Cl2: Cl H Cl H Cl Cl Cl H H Cl H H Em relação a esses três isômeros, todas as afirmativas abaixo estão corretas, EXCETO A) Formam, por adição de H2, três compostos distintos. B) Apresentam o mesmo número de ligações químicas. C) Possuem estrutura plana. D) Possuem a mesma massa molar.
  • 58. Observando os isômeros apresentados no exercício, podemos concluir que: Como apresentam a mesma fórmula molecular são compostos isômeros e possuem a mesma massa molecular. Como possuem apenas carbonos sp2 são panos Ao realizarmos reação de adição de H2 iremos formar os seguintes compostos: Cl H Cl H Cl Cl Cl H H Cl H H (I) (II) (III)
  • 59. O composto II e III por não apresentarem mais a ligação PI e os carbonos apresentarem hibridação sp3, essas ligações podem girar e com isso os cloros ficarem na mesma posição podemos dizer que esses compostos são iguais. Também podemos representar as estruturas da seguinte maneira: Cl Cl CH3 Cl Cl Cl Cl
  • 61. 32 – (Uerj) Os ácidos orgânicos, comparados aos inorgânicos, são bem mais fracos. No entanto, a presença de um grupo substituinte, ligado ao átomo de carbono, provoca um efeito sobre a acidez da substância, devido a uma maior ou menor ionização. Considere uma substância representada pela estrutura abaixo: H X C H O C OH
  • 62. Essa substância estará mais ionizada em um solvente apropriado quando X representar o seguinte grupo substituinte: a)H b)I c)F d)CH3
  • 63. Para que o ácido carboxílico fiquei ionizado é necessário um grupo substituinte eletroatrator, ou seja, que vá retirar a densidade eletrônica. Portanto, dentre as opções, o Flúor (F) é o composto mais indicado, já que este é o elemento mais eletronegativo da tabela (FON). Lembrando que grupo CH3 não é eletroatrator e sim eletrodoador.
  • 65. 33 – (Uerj) Um dos métodos de obtenção de ácido etanoico está esquematicamente mostrado a seguir: O CH3 C Etanoato de etila Água +H2O OH H+/ ∆ Etanol (y) CH3 COOH+CH3CH2OH Ácido etanoico (x) a)Para cada um dos produtos X e Y formados na reação acima, escreva a estrutura de um isômero plano em função. b)Sabendo-se que os pontos de ebulição dos produtos X e Y são respectivamente 118°C e 78°C, apresente duas justificativas para essa diferença.
  • 66. a) Para cada um dos produtos X e Y formados na reação acima, escreva a estrutura de um isômero plano em função. Isômeros de função são composto que apresentam a mesma fórmula molecular e funções orgânicas diferentes. Para X, que possui fórmula molecular C2H4O2, podemos ter um éster, pois tirando o ácido ela é a única função orgânica com 2 oxigênios. O CH3 H O C2H4O2
  • 67. b) Sabendo-se que os pontos de ebulição dos produtos X e Y são respectivamente 118°C e 78°C, apresente duas justificativas para essa diferença. Os compostos X e Y apresentam a mesma interação intermolecular – ligação de hidrogênio – sendo assim devemos avaliar a massa molecular de cada composto e presença d e outras interações. O ácido etanoico possui uma massa maior que o etanol e apresenta também interação dipolo-dipolo, enquanto o etanol força de Vander walls. Sendo assim, o ácido possui maior massa e interações mais intensas que o álcool apresentando um maior PE.
  • 69. 35 – (Ufrj) Existem cinco compostos aromáticos diferentes, aqui representados pelas letras A, B, C, D e E, com fórmula molecular C7H8O. a)A, B e C são isômeros de posição. Identifique a função química desses compostos. b)Escreva a fórmula estrutural do composto D sabendo que seu ponto de ebulição é maior que o de E
  • 70. a)A, B e C são isômeros de posição. Identifique a função química desses compostos. A fórmula molecular (C7H8O) apresenta apenas 1 oxigênio, indicando que os compostos podem ser alcoóis, fenóis ou éteres. Como são aromáticos devem apresentar um anel benzênico (6 carbonos) e um CH2 ou CH3, e um Oxigênio. OH OH OH CH3 CH3 CH3
  • 71. b) Escreva a fórmula estrutural do composto D sabendo que seu ponto de ebulição é maior que o de E Os compostos D e E podem ser álcool e um éter, como mostra a fig. Abaixo: OH O CH3 (I) (II)
  • 72. OH O CH3 (I) (II) O composto de maior ponto de ebulição seria o primeiro (álcool), pois realiza ligação de hidrogênio, enquanto o segundo (éter) realiza interação dipolo-dipolo. Como já discutido anteriormente a lig. de hidrogênio é mais forte que dipolo-dipolo necessitando de maior calor, então o composto D é o álcool (I).
  • 74. 40 – (Ufrj) Existem diversos tipos de penicilinas, já que uma mesma penicilina não é ativa contra todas as espécies de bactérias. Elas são denominadas pela indústria farmacêutica penicilinas N, G, V, O, etc. As penicilinas apresentam estruturas quirais e a atividade biológica das penicilinas está associada a esta quiralidade.
  • 75. a) A penicilina estocada na temperatura ambiente perde sua atividade biológica. Medidas da atividade biológica deste antibiótico com o tempo (expresso em semanas) são apresentadas adiante. Usando o gráfico, encontre o tempo de meia-vida, em relação à atividade biológica, deste medicamento (penicilina).
  • 76. b) No caso da penicilina V, mostrada na figura acima, a forma dextrógira tem uma atividade biológica de 1696 unidades/mg, e a mistura racêmica de 848 unidades/mg (metade da atividade da forma dextrógira). A partir deste dado, explique qual deve ser a atividade biológica da forma levógira.
  • 77. Tempo de meia vida de um fármaco é o tempo necessário para o composto apresentar metade de sua atividade biológica. Então, de acordo com o gráfico, para a penicilina apresentar metade (5000) de sua atividade são necessárias 3 semanas.
  • 78. Uma mistura racêmica é composta de 50% da forma dextrógira e 50% da forma levógira. Como ela, na questão, apresenta 50 % da atividade da forma dextrógira pura, isto significa que a contribuição da forma levógira à atividade biológica é nula. Ou seja, a forma levógira tem atividade zero.
  • 80. 41 – (Ufrj) Nos últimos anos, tem ocorrido um grande número de acidentes ambientais por derramamento de óleos. Existem diversas tentativas de medir o impacto ambiental causado por esse tipo poluição. Um parâmetro aceito para medir o impacto ambiental é o coeficiente de partição de uma substância “A” entre os líquidos n-octanol e água (KOA). O coeficiente de partição é definido como a reação entre a concentração de “A” (em mol/L) na fase orgânica e a concentração de “A” (em mol/L) na fase aquosa. Por ter uma relação entre átomos de carbono e de oxigênio similar à dos lipídios de seres vivos, a solubilidade de compostos orgânicos na fase n-octanol parece representar bem o que seria solubilizado num ser vivo.
  • 81. A tabela a seguir mostra o coeficiente de partição no sistema noctanol-água para diversas substâncias. SUBSTÂNCIA “A” (KOA) n-Butanol 7,6 n-Pentanol 14,5 n-Xexanol 107 n-Butano 794 n-Pentano 3980 n-Hexano 12589
  • 82. a) Com base nas interações intermoleculares, explique por que (KOA) para o n-pentanol, mas é menor do que o (KOA) para o n-pentano. Como na fórmula, a concentração do composto na fase orgânica é diretamente proporcional a constante, quanto mais o composto for apolar e solubilizar na fase orgânica maior será o Ka. Sendo assim, como o n-butano apresenta interação de Van der Walls, sendo uma molécula apolar, e o n-butanol apresenta ponte de hidrogênio (polar), o Ka do n-butano será maior do que do butanol porque a concentração dele na fase orgânica (maior solubilidade) será maior. Por sua vez, para os hidrocarbonetos, quanto maior a cadeia maior a solubilidade na fase orgânica, devido as interações dipolo-dipolo induzido, e menor a fase aquosa (maior hidrofobia). Assim, Ka para o n-pentano é maior do que para o n-butano.
  • 83. b) Usando os dados do coeficientes de participação, calcule a concentração de n-hexano (em mol/L) contida nos lipídios de peixe de uma lagoa cuja água contém 0,86g de n-hexano em cada 100 litros. 1 mol ---------86g y-------------- 0,86 g y = 0,01 mol 0,86 g de hexano em 1000L = 0,01 mol em 1000 L = 0,00001mol/L = 1x10-5 mol/L Ka = 12589 /L 12589 = x / 10-5 x = 12589 x 10-5 = 0,126 mol
  • 84.
  • 86. 42 – (Ufmg) O ácido acetilsalicílico, componente ativo de alguns analgésicos, é um derivado do ácido salicílico: Ácido Acetilsalicílico Ácido Salicílico
  • 87. Com relação a essas duas substâncias, é INCORRETO afirmar que a) a solubilidade em água do ácido salicílico é maior. b) ambas apresentam o grupo carbonila. c) ambas têm caráter aromático. d) os dois ácidos são isômeros um do outro
  • 88. Embora ambos os compostos apresentem ligações de hidrogênio, o ácido salicílico terá uma maior solubilidade em água, pois ele possui um maior numero de ligações de hidrogênio. Analisando a fórmula estrutural dos ácidos, observamos que ambos são aromáticos, pois apresentam o anel benzênico. O ácido acetilsalicílico apresenta duas funções distintas, o ácido carboxílico (-COOH – carbonila ligada a uma hidroxila) e um ester (COOCH 3 – carbonila ligada ao um oxigênio). Já ácido salicílico apresenta acido carboxílico e um fenol (aromático ligado a OH). Então, a afirmação incorreta seria letra (d), pois os compostos apresentam formulas moleculares distintas. E para serem isômeros o primeiro requisito é terem a mesma formula molecular. Ácido acetilsalicílico (C9H8O4) Ácido salicílico (C7H6O3)
  • 90. 44 – (Ufrj) A viscosidade é influenciada por alguns fatores que podem retardar o escoamento de um líquido, aumentando-a, ou acelerar o escoamento, reduzindo-a. Observe o quadro a seguir: Substância Fórmula Viscosidade(mP) 0°C 20°C 50°C Água H2O 17,92 10,02 5,49 Etanol C2H6O 17,73 12,00 7,02 Éter dietílico C4H10O 2,84 2,33 1,81 Glocerina C3H8O3 121100 14900 <400 H H H (Etanol) C C H OH H H H H (Glicerina) H C C C OH OH OH H
  • 91. A identificação dos fatores que influenciaram a viscosidade requer que se considerem os arranjos estruturais dos diversos líquidos e, por meio dessa análise, se compreenda o porquê de as viscosidades serem diferentes. a)Como se explica a variação de viscosidade com a temperatura? b)Considere as estruturas das substâncias acima e explique o porquê de a glicerina ser muito mais viscosa que o etanol.
  • 92. a)Como se explica a variação de viscosidade com a temperatura? A elevação da temperatura reduz a viscosidade, pois nesta condição a rapidez de movimentação das partículas é mais acentuada, as forças de interação enfraquecem e as partículas ficam mais livres para escoar.
  • 93. Substância Fórmula Viscosidade(mP) 0°C 20°C 50°C Água H 2O 17,92 10,02 5,49 Etanol C2H6O 17,73 12,00 7,02 Éter dietílico C4H10O 2,84 2,33 1,81 Glocerina C3H8O3 121100 14900 <400 b) Considere as estruturas das substâncias acima e explique o porquê de a glicerina ser muito mais viscosa que o etanol. A viscosidade da glicerina é muito grande em relação ao etanol tendo em vista o maior numero de ligações de hidrogênio que são forças intermoleculares fortes. Etanol ------- 1 grupo OH --------1 ligação de hidrogênio Glicerina-----3 grupos OH ------ 3 ligações de hidrogênio
  • 95. 46 – (Ufrrj) O odor característico de peixe resulta da liberação de metilamina, que é uma base orgânica. Na cozinha é comum o uso de limão para minimizar esse odor, o que se fundamenta na reação de neutralização de amina, devido ao pH ácido do suco de limão. COLOCAR DESENHO
  • 96. Utilizando o critério de basicidade dos compostos orgânicos nitrogenados, ao colocarmos as substância anteriores em ordem decrescente para os compostos: a)II, II, I b)I, II, III c)II, I, III d)III, II, I e)I, III, II
  • 99. 47 – (Uerj) Um técnico de laboratório encontrou, no refrigerador , três frascos – A, B e C – contendo substâncias Diferentes, rotulados com a mesma fórmula: Para identificar a substância contida em cada frasco, o técnico realizou alguns experimentos, obtendo os seguintes resultados:
  • 100. - O frasco A continha a substância com ponto de ebulição mais baixo; -- O frasco B possuía uma substância que, por oxidação total, produziu um ácido carboxílico. -Escreva a fórmula estrutural plana e a nomenclatura IUPAC da substância que o técnico identificou como sendo o conteúdo do frasco C.
  • 101. Analisando a fórmula molecular podemos concluir que: Como só tem um oxigênio na fórmula, as possibilidades de funções orgânicas são fenol, éter, aldeído ou álcool. Não é composto aromático, pois só apresenta 3 carbonos, com isso podemos eliminar o fenol. Como o composto do frasco B por oxidação produz o ácido carboxílico, ele pode ser um aldeído ou um álcool. Um aldeído não poderia ser, pois o único aldeído que podemos formar com 3 carbonos seria:
  • 102. O H3C H mas apresentaria um numero menor de hidrogênio (6). Então B é um álcool. Vejamos as possibilidades:
  • 103. OH H3C CH3 (I) CH3 HO (II) Porém, para formar um ácido carboxílico o álcool deve ser primário. Sendo assim, descobrimos o composto B  alcool (II). Bom, já descobrimos 2 substâncias e sabemos que a terceira não pode ser um fenol e nem um aldeído e já elucidamos as duas possibilidades de álcoois, logo só restou o éter. Vejamos:
  • 104. H3C O CH3 esta seria a única possibilidade para um éter com a formula dada. Pronto, encontramos as 3 estruturas. Como o exercício diz que A é o composto com menor ponto de ebulição, podemos concluir que ele é o éter. Pois entre o álcool e o éter, o éter apresenta interação menos intensa (dipolo-dipolo) que o álcool (lig. Hidrogênio). Sabemos que B é um álcool primário, então C será o álcool secundário. OH 2-propanol H3C CH3
  • 106. 53 – (Ufmg) Este gráfico representa a variação de temperatura de ebulição, a 1 atm, de séries homólogas de alcoóis e alcanos e cadeia linear, em função da massa molar. COLOCAR DESENHO Considerando-se esse gráfico e os compostos representados, é incorreto afirmar que:
  • 107. a) As curvas I e II correspondem, respectivamente, aos alcoóis e aos alcanos. b) O aumento da cadeia carbônica aumenta a intensidade das interações intermoleculares. c) A interação por ligações de hidrogênio é a única presente nos alcoóis. d) A interação entre dipolos induzidos é a única presente nos alcanos.
  • 110. 58 – (Ufmg) A primeira demonstração experimental da existência de isomeria geométrica envolveu o estudo dos ácidos maleico e fumárico:
  • 111. Considerando-se esses dois ácidos e suas estruturas, é INCORRETO afirmar que: a)A molécula de ácido fumárico corresponde ao isômero trans. b)A molécula de ácido maléico é menos polar que a de ácido fumárico. c)Ambos os ácidos podem realizar ligações de hidrogênio com a água. d)Apenas a molécula de ácido maléico tem dois grupos capazes de se ligar, um ao outro, por uma ligação de hidrogênio.
  • 112. Analisando as estruturas dos ácidos podemos observar que o ácido maleico corresponde ao isômero cis e o ácido fumárico o trans. Como ambas apresentam a mesma massa molar, a mesma interação, os dois compostos irão apresentam polaridade semelhantes.
  • 114. 64 – (Uerj) A vitamina C, cuja estrutura é mostrada a seguir, apresenta vários grupos hidrófilos, o que facilita sua dissolução na água. Por esta razão, ao ser ingerida em excesso, é eliminada pelos rins. OH OH O O HO OH
  • 115. Considerando suas atrações interatômicas e intermoleculares, esse caráter hidrossolúvel é justificado pelo fato de a vitamina C apresentar uma estrutura composta de: a) heteroátomos b) íons aglomerados c) dipolos permanentes d) carbonos assimétricos
  • 116. A solubilidade em água da vitamina C se deve ao fato da molécula apresentar interações de dipolo-dipolo (dipolo-permanente) e ligações de hidrogênio.
  • 117. 66 – (Ufrrj) Considerando os componentes de fórmulas: H3C – (CH2)2 – OH e H3C – O – C2H5 Responda as perguntas a seguir: a)Que tipo de isomeria as duas substâncias apresentam? a)Qual das duas substâncias tem ponto de ebulição mais elevado? Justifique sua resposta.
  • 118. 68 – (Uerj) Observe as seguintes estruturas de quatro vitaminas lipossolúveis: COLOCAR DESENHO
  • 119. As vitaminas A e D apresentam a função álcool em suas estruturas, a vitamina E apresenta a função fenol, e a vitamina K, a função cetona. Para manutenção das propriedades de coagulação do sangue, é necessária a absorção da vitamina representada pela estrutura de número: a)I b)II c)III d)IV
  • 120. 70 – (Ufmg) Um estudante misturou 3,32g de iodeto de potássio, Kl (s), e quantidades estequiométricas de solução de ácido sulfúrico, H2SO4 (aq), de concentração 0,1mol/L, e de dióxido de manganês, MnO2 (s), no balão A. Sob aquecimento, a mistura reagiu e produziu iodo molecular, I2. O iodo produzido sublimou e foi condensado, no balão B, por resfriamento. COLOCAR FIGURA
  • 121. a) Escreva os coeficientes estequiométricos desta equação balanceada da reação de formação I2: Kl(S) + H2SO4(aq) + MnO2(S) → I2(S) + MnSO4(aq) + K2SO4(aq) + H2O(l) b) Calcule a quantidade máxima de I2, em mol, que pode ser produzida nas condições descritas anteriormente. c) Ao balão B, onde se condensou o iodo, I2 (S), adiciona-se uma solução de iodeto de potássio, KI (aq), que solubilizou o iodo sólido, I2 (S), em solução de iodeto de potássio, KI (aq), pode ser representado por essas equações de equilíbrio: I2 (S) I2 (aq) I2 (aq) + I- (aq) I3- (aq) (1) (2)
  • 122. I2 é uma substância pouco solúvel em água, mas a formação de I3-, na solução, aumenta a solubilidade dessa substância. Com base nas interações intermoleculares, justifique por que o íon I3É mais solúvel em água do que em I2.
  • 123. 79 – (UERJ) Considere uma mistura homogênea que contém quantidades iguais de quatro substâncias orgânicas: hexano, pentano, ácido etanoico e metibenzeno. Com a adição de uma determinada quantidade de água, obteve-se uma mistura Heterogênea, como ilustra a imagem a seguir: Procurar Imagem
  • 124. Na fase aquosa da mistura heterogênea, apenas a substância orgânica de maior solubilidade em água está presente. Essa substância é denominada: a) Hexano b) Pentano c) Ácido etanoico d) Metilbenzeno