O documento descreve a reação de obtenção da aspirina através da esterificação do ácido salicílico com anidrido acético na presença de ácido sulfúrico como catalisador. Os cálculos estequiométricos para determinar os reagentes, produto e rendimento da reação também são apresentados.

1. Reação de obtenção da Aspirina

2. Aspirina (Ácido Acetilsalicílico - AAS)
HO
O O CH3
O
ácido 2-acetoxi-benzoico

3. Aspirina (Ácido Acetilsalicílico - AAS)

4. Mecanismo da Reação - Geral
HO
O O CH3
O
HO
O OH
H3C O
O
CH3
O
+
H2SO4
H3C OH
O
+
sólidosólido líquido líquido
Anidrido AcéticoÁcido Salicílico AAS Ácido Acético
CATALISADOR

5. Mecanismo da Reação
CH3 C O
+
2 da etapa
HSO4HO
O OH
+
+
-
HO
O O CH3
O
- H2SO4
H
HO
O O CH3
O
H2SO4
H3C OH
O
CH3 C O +
1ra etapa
- HSO4
HO
O O
HO
O OH
H3C O
O
CH3
O
+ +
O
O
O
H
H3C CH3
+
O
O
O
H
H3C CH3
+
+
-

6. Cálculos Químicos: Reagentes
HO
O OH
H3C O
O
CH3
O
m= 5,00g
10 mL m
v
d =
d= 1,08 g.mL-1 m= 10,80g
C7H6O3 : MM= 138 g.mol-1 C4H6O3 : MM= 102 g.mol-1
n= 0,036 mol n= 0,106 mol
m
n =
MM
Reagente Limitante
HO
O O CH3
O
HO
O OH
H3C O
O
CH3
O
+
H2SO4
H3C OH
O
+
sólidosólido líquido líquido
Reagente Excesso

7. Cálculos Químicos: Produto
HO
O O CH3
O
HO
O OH
H3C O
O
CH3
O
+
H2SO4
H3C OH
O
+
sólidosólido líquido líquido
HO
O O CH3
O
ácido 2-acetoxi-benzoico
n= 0,036 mol

8. Cálculos Químicos: Rendimento
HO
O O CH3
O
HO
O OH
H3C O
O
CH3
O
+
H2SO4
H3C OH
O
+
sólidosólido líquido líquido
H3C O
O
CH3
O
H2O
H3C OH
O
2

9. Cálculos Químicos: Rendimento
HO
O O CH3
O
HO
O OH
H3C O
O
CH3
O
+
H2SO4
H3C OH
O
+
sólidosólido líquido líquido
HO
O O CH3
O
mobtida= ??? g
Portanto:
C9H8O4 : MM= 180 g.mol-1 0,036 mol = 100%
n= xxx mol xxx mol = y %
m
n =
MM

10. Problema 1A: CCD
a. O total de manchas se deve ao fato de que foi utilizado anidrido acético em
excesso, analito este que participa de reações concorrentes como acetilação
e hidrólise ácida.
b. Considerando-se a distância percorrida por D igual a 3,7 cm e as distâncias
percorridas pelo solvente iguais à 7,5 cm (referência) e 4,6 (experimental),
obtém se um valor de retenção de D (referência) igual a 6,03 cm.
Segundo os cálculos executados tem-se que:
𝑅𝑓𝑎 =
5,7
7,5
= 0,76 𝑅𝑓𝑎 =
6,03
7,5
= 0,804

11. • A técnica de cromatografia em camada delgada pode ser utilizada para as
seguintes aplicações:
• Determinação de pureza de compostos
• Identificação de componentes de uma mistura, desde que
devidamente comparados com um padrão
• Estudos prévios de composição de fases móveis para sistemas de
purificação em maior escala, como cromatografia flash.
• Estimativas de concentração de determinados analitos presentes em
uma mistura.
Problema 1A: CCD

12. • Segundo a literatura, o tipo de elemento que responde ao ensaio de
Lassagne com nitroprussiato de sódio e acetetato de chumbo
apresentando as cores relatadas é o enxofre. Sendo assim entende-se que
este seja o heteroátomo X.
• Segundo descrito pela técnica tem-se a tabela de estudos abaixo:
Problema 1B: Fusão Sódica A
Elementos % %/MM Normalização (Menor valor %MM/%MM)
C 53,33 4,44 4
H 11,11 11,11 10
S 35,56 1,11 1

13. • N = (4(4-2) + 10 (1-2) + 1 (2-2) +2)/2 = 0
• Considerando-se o equacionamento de número de lugares de
insaturação, determina-se que este valor é zero.
• Propõe-se que o analito de interesse seja portanto o uma
mercaptana, como o t-butiltiol.
Problema 1B: Fusão Sódica A