Este documento descreve um experimento de extração líquido-líquido simples e múltipla do ácido benzoico em solução aquosa utilizando éter etílico. O objetivo foi determinar o coeficiente de distribuição água/éter etílico para o ácido benzoico nestas condições. O documento apresenta a metodologia experimental, os resultados obtidos e cálculos para determinar as concentrações do ácido benzoico nas fases aquosa e orgânica e o coeficiente de partição.

1. UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA - UESB
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA E EXATAS- DQE
DISCIPLINA: MÉTODOS DE SEPARAÇÃO
DOCENTE: ANAILDES LAGO DE CARVALHO.
DISCENTES: SAYONARA LIMA CARIBÉ.
PRÁTICA 01
EXTRAÇÃO LÍQUIDO-LÍQUIDO DO ÁCIDO BENZÓICO
Jequié-Ba
Novembro/2015

2. INTRODUÇÃO
A partição de um soluto entre duas fases líquidas imiscíveis é um fenômeno de
equilíbrio governado pela Lei de Distribuição. Se o soluto da espécie A distribui-se entre a
água e uma fase orgânica, o equilíbrio pode ser escrito como na equação 1. (SKOOG, 2006)
Equação 1: A(aq) ⇌ A(org)
Em que as letras entre parênteses referem-se às fases aquosa e orgânica,
respectivamente. Idealmente, a razão das atividades para A nas duas fases será uma constante
e independente da quantidade total de A; isto é, a uma dada temperatura na equação 2.
(SKOOG, 2006)
 
 aq
org
aqA
orgA
A
A
a
a
KEquação 
)(
)(
:2
Em que (aA)org e (aA)aq são as atividades de A em cada fase e os termos entre colchetes
são as concentrações em mol L-1 de A. A constante de equilíbrio K é conhecida como
constante de distribuição. Como em muitos equilíbrios, sob muitas circunstâncias, as
concentrações molares podem substituir as atividades sem que se cause um erro significativo.
Geralmente o valor numérico de K aproxima-se da razão entre a solubilidade de A em cada
um dos solventes.
As constantes de distribuição são úteis porque nos permitem calcular a concentração
do analito que permanece em solução após um número i de extrações. Também fornecem
orientação sobre a forma mais eficiente de se realizar uma separação extrativa. Assim,
podemos mostrar que para o sistema simples a concentração de A que permanece na fase
aquosa após i extrações com um solvente orgânico ([A]i) é dada pela equação 3. (SKOOG,
2006)
   0:3 










i
Aqorg
Aq
i
VVKd
V
Equação

3. Em que [A]i é a concentração de A que permanece na solução aquosa após Vaq mL da
solução de concentração original de [A]0 com i porções do solvente orgânico, cada uma com
volume de Vorg. (SKOOG, 2006)
A extração líquido-líquido ou extração é empregada como alternativa a outros
processos de separação, quando estes não são recomendáveis ou não são viáveis. Desta forma,
aparece como alternativa a processos como a destilação de componentes com volatilidades
relativas muito próximas da unidade (α=1) e a destilação de componentes termo-sensíveis.
(UFBA)
A extração simples é usada quando o soluto é muito polar ou apolar, já a múltipla é
usada quando o soluto tem características intermediarias, é parecido com os dois solventes e a
extração fica mais difícil.

4. OBJETIVOS
 Realizar a extração líquido-líquido, simples e múltipla, de um ácido orgânico em
solução aquosa utilizando éter etílico;
 Determinar o coeficiente de participação água/éter etílico deste ácido nestas condições.

5. METODOLOGIA
1. MATERIAIS E REAGENTES
3.1 - Reagentes
 Solução de NaOH 0,01 mol/L;
 Hidrogenoftalato de potássio;
 Fenolftaleína;
 Solução de ácido benzoico 0,01 mol/L.
3.2 – Materiais
 Bureta de 25 mL;
 Erlenmeyers;
 Funis de separação;
 Suporte universal, garra e anel;
 Balança analítica.
2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Parte I: Padronização da solução de NaOH.
a. Lavou-se o interior duma bureta com um pouco de solução de NaOH e, após feito,
completou-a com a mesma.
b. Pesou-se com precisão a massa de hidrogenioftalato de potássio com a quantidade de
substância apropriada para titular 25,00 mL de NaOH da solução anterior e dissolveu-se o
sólido em água destilada num erlenmeyer.
c. Adicionou-se algumas gotas de fenolftaleína e deu-se início as titulações, onde anotou-se o
volume da base gasta para posteriores cálculos.
d. Repetiu-se o ensaio 3 vezes, afim de se obter valores concordantes e confiáveis, para a
concentração de NaOH.
Parte II: Determinação da concentração inicial de ácido benzoico.
a- Transferiu-se 10,00 mL de solução de ácido benzoico 0,01 mol/L para um erlenmeyer de
50,00 mL. Adicionou-se 10,00 mL de água, 3 gotas de indicador e titulou-se com uma
solução padronizada de NaOH (solução anteriormente padronizada).
b- Repetiu-se o ensaio 3 vezes afim de se obter, no mínimo, dois valores concordantes.

6. Parte III: Extração líquido-líquido simples.
a. Transferiu-se, usando uma proveta, 30,00 mL de solução aquosa do ácido benzoico e 30 mL
de éter etílico para o funil de separação.
b. Agitou-se vigorosamente o funil de separação, aliviando a pressão cuidadosamente.
c. Recolheu-se a fase aquosa em um erlenmeyer.
d. Procedendo por meio da parte II, determinou-se a concentração do ácido na fase aquosa,
titulando-se 10,00 mL da fase aquosa. Repetiu-se a titulação 3 vezes.
Parte IV: Extração líquido-líquido múltipla.
a. Colocou-se uma segunda porção de 30,00 mL de ácido, no funil de separação, onde
realizou-se a extração com 10,00 mL de éter etílico, da mesma forma como indicado na
parte III.
b. Retirou-se a fase orgânica e voltou-se a realizar a extração com igual porção (10,00 mL) de
éter.
c. Repetiu-se a extração uma terceira vez como no passo anterior.
d. Depois da terceira extração, retirou-se a fase aquosa para um balão de erlenmeyer limpo e
titulou-se com uma solução aferida de NaOH da mesma forma que para a extração simples.

7. RESULTADOS E DISCUSSÃO
Parte I. Na padronização da solução de NaOH, utilizando do método anteriormente descrito ,
obtivemos os seguintes resultados na determinação da concentração do mesmo (ilustrados nos
cálculos abaixo).
Calculando a concentração de NaOH (padronização):
A seguir os resultados para cada titulação feita (triplicata).
MM(C8H5O4) = 204, 22 g/mol C(NaOH) = 0,01 mol/L V = 25,00 mL
0,01 mol/L =
𝑚
204,22
𝑔
𝑚𝑜𝑙
𝑥 0,025 𝐿
m* = 0, 051 g
* A massa encontrada, é a massa de hidrogenofitalato de potassio que foi utilizado na padronização do NaOH.
Calculando a concentração de NaOH (padronização):
A seguir os resultados para cada titulação feita (triplicata).
m1 = 0,054 g V1 = 28,10 mL
CNaOH x VNaOH =
m
MM
CNaOH x 28,10 x 10-3 L =
0,054 g
204,22 g/mol
CNaOH = 0, 09443mol/L
m2 = 0,053 g V2 = 25,20 mL
CNaOH x VNaOH =
m
MM
CNaOH x 25,20 x 10-3 L =
0,053 g
204,22 g/mol
CNaOH = 0, 01029 mol/L
m3 = 0,050 g V3 = 25, 10 mL
CNaOH x VNaOH =
m
MM
CNaOH x 25,10 x 10-3 L =
0,050 g
204,22 g/mol
CNaOH = 0, 009754 mol/L

8. (Onde m1, m2 e m3 são as massas reais pesadas para cada padronização)
Ao fim, a determinação da concentração real foi feita por meio da média das três
padronizações:
𝑥̅ =
0,009443+0,01029+0,009754
3
𝒙̅ = 9,829 x 10-3 mol/L = [NaOH] (padronizado).
Parte II. Para a concentração inicial do ácido benzoico obtivemos os seguintes resultados:
Calculando a concentração inicial de ácido benzoico
Volume de NaOH adicionado = 9, 00 mL
C1V1 = C2V2
C1 =
0,009829
mol
L
x 9,0 mL
10,0 mL
C1 = 8,846 x 10-3 mol/L
Volume de NaOH adicionado = 9,10 mL
C1V1 = C2V2
C1 =
0,009829
mol
L
x 9,10 mL
10,0 mL
C1 = 8,94439 x 10-3 mol/L
Tirando a média das concentrações, temos:
x̅ =
8,7478 x 10−3+8,846 x 10−3+8,94439 x 10−3
3
x̅ = 8,8460 x 10-3 mol/L
Concentração inicial do ácido benzoico = 8,8460 x 10-3 mol/L
Parte III. Ao se adicionar o éter etílico à solução de ácido benzoico, ambos no funil de separação,
após a agitação e liberação da pressão do sistema – pôr o éter etílico ser bastante volátil, ao ser
agitado promove a liberação de gás no meio – pôde-se então determinar a concentração, de ácido
benzoico, na alíquota de 10 ml titulada. O procedimento foi realizado em triplicata, porem a última

9. alíquota não era de mesmo volume, pois em procedimentos como esse sempre é aconselhável que,
na separação da fase aquosa da orgânica, não se tente retirar o volume total de uma das fases. Este
procedimento evita o risco de contaminação por uma das fases indesejada. A fase de interesse para
nós neste experimento foi a fase aquosa enquanto a fase orgânica foi descartada (embora a
concentração na fase orgânica ter sido calculada, a fase de maior interesse continua sendo a aquosa;
sendo obtida então para calcular o coeficiente de partição). Os cálculos a seguir ilustram nossos
resultados:
Calculando a concentração de ácido benzoico:
Vácido benzoico = 10, 00 mL VNaOH = 0,60 mL
C1V1 = C2V2
C1 x 10, 0 mL = 9,829 x 10-3 mol/L x 0,60 mL
C1 =
9,829 x 10−3
mol
L
x 0,6 mL
10,0 mL
C1 = 5.8974 x10-4 mol/L
Vácido benzoico = 10, 00 mL VNaOH = 0,50 mL
C1V1 = C2V2
C1 x 10, 0 mL = 9,829 x 10-3 mol/L x 0,50 mL
C1 =
9,829 x 10−3
mol
L
x 0,5 mL
10,0 mL
C1 = 4,9145 x 10-4 mol/L
Vácido benzoico = 9, 50 mL VNaOH = 0,5 mL
C1V1 = C2V2
C1 x 9,60 mL = 9,829 x 10-3 mol/L x 0,5 mL
C1 =
9,829 x 10−3
mol
L
x 1,10 mL
9,60 mL
C1 = 5,1192 x10-4 mol/L
Por fim a média dos resultados obtidos:

10. x̅ =
5.8974 x10−4
mol
L
+4,9145 x 10−4
mol
L
+5,1192 x10−4 mol/L
3
𝐱̅ = 5,3103 x10-4 mol/L = [C8H5O4]
Para a determinação da concentração do ácido na fase orgânica temos que:
Calculo da concentração do ácido benzoico na fase orgânica
Cinicial = 8,8460 x 10-3 mol/L
Cfase aquosa = 5,3103 x10-4 mol/L
Cfase orgânica = 8,8460 x 10-3 – 5,3103 x10-4
Cfase orgânica = 8,31497 x 10-3 mol/L
Determinando então o coeficiente de partição “P”.
Cálculo do coeficiente de partição
P =
concentração na fase orgânica
concentração na fase aquosa
P =
8,31497 x 10−3
mol
L
5,3103 x10−4
mol
L
P = 15,66
Parte IV. Neste procedimento, com uma abordagem diferente, fizemos a extração de forma
particionada; os demais procedimentos foram de acordo com a parte III. Os cálculos a seguir
ilustram os resultados:
Calculando a concentração, temos:
Vácido benzoico = 10, 00 mL VNaOH = 0,20 mL
C1V1 = C2V2
C1 x 10, 0 mL = 9,829 x 10-3 mol/L x 0,20 mL

11. C1 =
9,829 x 10−3
𝑚𝑜𝑙
𝐿
𝑥 0,20 𝑚𝐿
10,0 𝑚𝐿
C1 = 1,9658 x 10-4 mol/L
Vácido benzoico = 10, 00 mL VNaOH = 0,15 mL
C1V1 = C2V2
C1 x 10, 0 mL = 9,829 x 10-3 mol/L x 0,15mL
C1 =
9,829 x 10−3
mol
L
x 0,15 mL
10,0 mL
C1 = 1,47435 x10-4 mol/L
Vácido benzoico = 9,90 mL VNaOH = 0, 10 mL
C1V1 = C2V2
C1 x 9,90 mL = 9,829 x 10-3 mol/L x 0,10 mL
C1 =
9,829 x 10−3
𝑚𝑜𝑙
𝐿
𝑥 0,10 𝑚𝐿
9,90 𝑚𝐿
C1 = 9,92828 x10-5 mol/L
Por fim a média dos resultados obtidos:
x̅ =
1,811𝑥10−3 + 1,328x10−3 + 1,298x10−3
3
𝐱̅ = 1,4776 x 10-4 mol/L = [C8H5O4]
Para a determinação da concentração do ácido na fase orgânica temos que:
Calculo da concentração do ácido benzoico na fase orgânica
Cinicial = 8,8460 x 10-3 mol/L
Cfase aquosa = 1,4776 x 10-4 mol/L

12. Cfase orgânica = 8,8460 x 10-3 – 1,4776 x 10-4
Cfase orgânica = 8,698 x 10-3 mol/L.
Determinando então o coeficiente de partição “P”.
Cálculo do coeficiente de partição
P =
concentração na fase orgânica
concentração na fase aquosa
P =
8,698 x 10−3
mol
L
1,4776 x 10−4
mol
L
P = 58,86
Comparando as concentrações obtidas podemos perceber que o método de extração
múltipla contém mais etapas e necessita de maiores cuidados, mas obtém maior concentração
do ácido benzóico na fase orgânica enquanto o método de extração simples obtem menos.
Portanto percebemos que o método de extração simples é sim mais rápido, porém menos
eficiente.

13. CONCLUSÃO
Por meio do experimento percebemos o quão eficaz é a extração múltipla perante a
extração simples, conseguimos extrair o ácido benzoico por meio da técnica proposta; tanto
com a forma simples como com a múltipla, obtivemos resultados positivos. Utilizando de
cálculos, encontrados em literatura relacionadas, se pôde obter os dados desejados, como a
concentração de ácido extraído em cada procedimento (simples e múltipla), bem como a
concentração de ácido em cada fase (aquosa e orgânica) que nos possibilitou a obtenção, do
valor, do coeficiente de partição água/éter etílico deste ácido nestas condições.

14. REFERÊNCIAS BIBLIOGRAFICAS
[1]. G.H. JEFFERY, J. BASSETT, J. MENDHAM, R. C. DENNEY; Thames Polytecchnic,
Woolwich, Londres, SE18 6PF, Inglaterra; Agostos de 1998.
[2]. SKOOG, A, D. M. West e F. J. Holer, Fundamentos de Química Analítica, 8º Ed.,
Saunders College Publishing, Fort Worth, 2006, pp. 867-868.
[3]. PRÁTICA : EXTRAÇÃO LÍQUIDO-LÍQUIDO; Universidade Federal da Bahia - Escola
Politécnica - Departamento de Engenharia Química - Laboratório de Engenharia Química II.