Este documento descreve a análise de analgésicos comuns como paracetamol, ácido acetilsalicílico e cafeína usando cromatografia em camada delgada. Também relata a síntese do salicilato de metila a partir do ácido salicílico e seu rendimento de 86,27%. Finalmente, conclui que a CCD é eficiente para análise de analgésicos e que a síntese do salicilato de metila fornece um bom rendimento.

1. Sociedade Brasileira de Química (SBQ)
Análise CCD de analgésicos e síntese do salicilato de metila
Douglas Pul de Sousa, douglas_pul@hotmail.com
1Instituto de Química, Universidade Federal de Goiás, C.P. 131, 74001-970 Goiânia, GO.
Palavras Chave: análise, síntese, salicilato de metila.
Introdução
A análise em cromatografia em camada delgada
(CCD) pode ser utilizada para determinar a
composição de vários analgésicos de uso livre1.
O salicilato de metila possui caráter medicinal
pela sua facilidade de ser hidrolisado a ácido
salicílico nas condições alcalinas do trato intestinal.
E, por sua vez, o ácido salicílico possui
propriedades analgésicas e antipiréticas1.
O salicilato de metila é produzido pela reação de
esterificação do ácido salicílico com metanol em
meio ácido, através da seguinte reação:
OH O
OH + H3C OH
H2SO4
OH O
O
CH3 + H2O
Materiais e métodos
Para a análise de analgésicos pegou 4 tubos de
ensaio, numerados de 1 a 4 e colocou na seguinte
ordem as substâncias: comprimido pulverizado de
paracetamol, ácido acetilsalicílico (AAS),
acetominofeno e cafeína. Adicionou 2,5 mL de
metanol em cada tubo e agitou cerca de 4 minutos.
Os produtos foram aplicados em duas placas
cromatográficas e inseridas em duas cubas
distintas: (A) acetona,clorofórmio 1:1 (B) tolueno,
clorofórmio, ácido acético glacial, metanol
12:5:1,8:0,1. As placas foram retiradas dos eluentes
e inseridas em uma cuba de iodo e em seguida
marcadas as manchas que eluiram e calculados os
Rf.
Para a síntese do salicilato de metila colocou 7
gramas de ácido salicílico e 21 mL de metanol em
um balão. Adicionou 2 mL de ácido sulfúrico
concentrado e colocou o sistema em refluxo por 3
horas, em seguida deixou a mistura em repouso por
uma semana. Evaporou-se o metanol e fez a
purificação. Para a purificação transferiu o conteúdo
para um béquer utilizando 50 mL de clorofórmio.
Adicionou 100 mL de água destilada, agitou e
descartou a fase aquosa. Adicionou 100 mL de
bicarbonato de sódio, esperou diminuir a
efervescência e separou as duas fases. A fase
orgânica foi colocada em funil de separação com
mais 50 mL da solução de carbonato de sódio,
decantou as fases e lavou a fase orgânica.
Adicionou sulfato de sódio anidro a fase orgânica
para retirar a água, filtrou para um balão de fundo
redondo e evaporou o clorofórmio em
rotaevaporador, por ultimo pesou o balão contendo
o salicilato de metila e calculou o rendimento.
Resultados e Discussão
A placa que apresentou melhor resultado foi a
inserida na cuba B e o eluente deve um
deslocamento de 3,5 cm. E tal valor foi utilizado no
cálculo dos Rf`s dos analitos e os valores estão
apresentados na tabela 1.
Tabela 1. Valores de Rf para diferentes analitos.
Analitos Rf
Comprimido -
AAS 0,62
Acetaminofeno 0,47
Cafeína 0,17
Pelo fato do eluente ser polar, observa-se que o
AAS é que possui maior caráter polar, evidenciado
por seu valor de Rf ser maior dentre os demais e
assim possuir maior afinidade com o eluente.
A partir da massa de ácido salicílico obteve-se a
massa final de 6,72g do produto salicilato de metila.
Portanto, o rendimento do experimento foi de
86,27%. Na tabela 1 são apresentadas as principais
bandas que diferem os dois compostos.
Tabela 1: Principais bandas de infravermelho.
O que pode ser observado é o desaparecimento
da banda do ácido carboxílico e o aparecimento da
banda do éster.
Conclusões
Pelos dados alcançados observa-se a eficiência
da análise de analgésicos por CCD e o
procedimento de síntese do salicilato de metila
fornece um bom rendimento levando em
33a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química
Bandas (cm-1) Ácido salicílico Salicilato de
metila
Estiramento O-H Sim Sim
(fenol) ≈ 3200
Estiramento O-H Sim Não
(ác.Carboxílico)
≈ 3100 a 2500
Estiramento C=O Não Sim
(éster) ≈ 1700

2. Sociedade Brasileira de Química (SBQ)
consideração que o ácido salicílico é limitante na
reação.
Agradecimentos
Ao Instituto de Química/UFG pelo apoio.
1. Pavia, D.L.; Lampman, G.M.; Kriz, G.S.; Engel, R.G. Química
organic experimental: técnicas de escala pequena.; tradução de
Ricardo Bicca de Alencastro. – Porto Alegre: Bookman, 2009.
33a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química