Relatório sobre esteres

INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO
AMAZONAS
PREPARAÇÃO DE AROMATIZANTES ARTIFICIAIS: ACETATO DE
ISOAMILA E SALICILATO DE METILA
MANAUS
2017

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NATASCHA BRAGA ARAÚJO
FRANCY ANNE DELAGUILA
MANAUS
2017
Relatório apresentado como
requisito avaliativo para obtenção
de nota parcial na disciplina
Tecnologia em Processos
Químicos, ministrada pela Profa
.
Dra.Jaqueline, no curso Tecnologia
em Processos Químicos no
InstitutoFederal do Amazonas.

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RESUMO
Este relatório possui como principal objetivo mostrar os procedimentos para
a síntese de dois ésteres: o acetato de isoamila e o salicilato de metila,
utilizando como auxilio a método proposto por Fischer em 1895, onde a reação
é realizada a partir de um ácido carboxílico, um álcool e um catalisador. Estes
dois ésteres possuem propriedades aromatizantes. O acetato de metila possui
odor forte de banana e o salicilato de metila possui propriedade analgésicas
como odor característico.
Palavras-chave: Acetato de isoamila, salicilato de metila, síntese de
ésteres.

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Sumário
1. INTRODUÇÃO ...................................................................................... 5
2. OBJETIVOS.......................................................................................... 6
3. FUNDAMENTAÇÃO TEORICA............................................................. 6
3.1 Esterificação ................................................................................. 6
3.2 Método de Fischer........................................................................ 7
4. MATERIAIS E REAGENTES ................................................................ 8
5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL .................................................... 8
6. RESULTADOS E DISCUSSÕES ........................................................ 10
6.1 Obtenção do acetato de isoamila.............................................. 10
7. CONCLUSÃO ..................................................................................... 13
8. REFERËNCIAS BIBLIOGRÁFICAS.................................................... 13

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1. INTRODUÇÃO
Tendo participação importante nas indústrias farmacêuticas, de perfumes,
polímeros, cosméticos e alimentos, os ésteres são os responsáveis pelo aroma
e gosto atribuído a esses produtos. Os ésteres são utilizados na química com
vários propósitos, como solvente orgânico (acetato de etila), plastificantes para
evitar a quebra de polímeros (ésteres de Áquila). Os ésteres também são
encontrados na composição de vários polímeros, como o éster polivinílico que
está presente nas emulsões de tintas, na fabricação de tecidos (poliéster),
filmes fotográficos (acetato de celulose)(COSTA et al., 2004).
Outra aplicação dos ésteres são os flavorizantes, que dão aos alimentos e
medicamentos aromas e sabores, realçando o aroma de uma bebida ou de um
alimento, sendo estes responsáveis na maioria das vezes pelo aroma de
alimentos industrializados (COSTA et al., 2004)
Neste relatório estão contidos os procedimentos realizados para a síntese
de dois ésteres, o acetato De 3-Metil-1-Butila (Acetato De Isoamila) e o metil-2-
hidroxibenzoato (Salicilato de metila), a partir de uma reação entre um ácido
carboxílico, um álcool e com o auxilio de um catalisador.
O acetato de metila é conhecido pelo seu forte odor de banana, pode
causar sonolência quando inalado e possui efeito desengordurante quando em
contato com a pele. A síntese é feita a partir da reação do acido acético com o
álcool isoamílico, sendo utilizado o ácido sulfúrico com catalisador (COELHO,
2013).
Já a reação para o salicilato de metila é feita a partir do ácido salicílico e o
metanol etambém é utilizando o ácido sulfúrico como catalisador. O salicilato
de metila é usado como aromatizante para vários tipos de produtos, como:
balas, doces, pesticidas organofosforados, também é utilizado em analgésicos
em diversas pomadas e sprays, entres outras diversas aplicações
(AZAMBUJA, 2015)

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2. OBJETIVOS
2.1 Gerais
Introduzir os alunos à produção de ésteres sintéticos
2.2 Específicos
✓ Sintetize do acetato de isoamila
✓ Sintetize do salicilato de metila
3. FUNDAMENTAÇÃO TEORICA
3.1 Esterificação
Os ésteres estão entre os compostos mais comuns na natureza, eles são
encontrados na gordura animal e nos óleos vegetais (triglicerídeos). São os
ésteres que dão a alguns produtos o aroma e gosto agradável, como por
exemplo, o sorvete de morango onde foi usada alguma essência de morango
para obter este gosto e aroma. Sendo assim, os ésteres despertam grande
interesse industrial, principalmente nas que envolvem o emprego de solventes,
vernizes, resinas, plastificantes, polímeros, intermediários para a indústria
farmacêutica, fragrâncias e essências sintéticas. Alguns exemplos de ésteres
são: o acetato de isopentila (essência de banana), acetato de benzila (essência
de jasmim), pentanoato de isopentila (essência de maça), acetato de etila
(usado como solvente em diversos materiais) acetato de butila (solvente
encontrado no esmalte) e entre outros (LEITE; BRAGA, 2008).
A obtenção dos ésteres é feita a partir da esterificação, um processo
reversível onde o produto principal é um éster específico. Essa reação ocorre
entre um ácido carboxílico e um álcool, onde é formado o éster mais água. A
Figura 1 mostra um genericamente a reação de esterificação de um álcool
primário com o ácido carboxílico, onde o grupo hidroxila (-OH) do ácido se une
ao hidrogênio do álcool, formando o éster e a água.

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Figura 1. Esquema genérico para a reação de esterificação.
Como é possível observar na Figura 1, as reações de esterificação estão
em equilíbrio dinâmico, logo, elas são reversíveis, onde a reação inversa (éster
+ água) é chamada de hidrólise, podendo ocorrer em meio ácido ou básico,
formando ácido e álcool ou sal de ácido carboxílico e álcool,
respectivamente.(FOGAÇA, 2015).
3.2 Método de Fischer
Dentre vários métodos de esterificação, a esterificação de Fischer está
entre os métodos mais utilizados, onde o ácido carboxílico reage com um
álcool sob aquecimento, produzindo o éster a água. Para acelerar a reação, é
utilizado um catalisador, como o ácido sulfúrico ou também se pode aumentar a
temperatura (FOGAÇA, 2015).

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4. MATERIAIS E REAGENTES
✓ Capela
✓ Balão de fundo chato
✓ Pedras de porcelana
✓ Manta aquecedora
✓ Mangueiras
✓ Sistema de refluxo
✓ Funil de separação
✓ Funil comum
✓ Papel de filtro
✓ Tubo de ensaio
✓ Banho-maria
✓ Garra
✓ Caixa de isopor
✓ Bomba hidráulica
✓ Garrafas de água congeladas
✓ Ácido acético glacial (C2H4O2)
✓ Álcool isoamílico (C5H12O)
✓ Ácido sulfúrico concentrado (H2SO4)
✓ Água destilada (H2O)
✓ Diclorometano (CH2Cl2 )
✓ Cloreto de sódio (NaCl)
✓ Solução de bicarbonato de sódio 10% (NaHCO3)
✓ Ácido salicílico (C7H6O3)
✓ Metanol (CH3OH)
5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
5.1 Para obtenção do acetato de isoamila
A capela foi ligada inicialmente para dar escape á odores e gases
desprendidos pelos reagentes usados no procedimento, foi montado um
sistema de refluxo dentro da capela, no qual foram acopladas três torres, uma
para cada equipe (Figura 2).

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Figura 2. Sistema montado para o refluxo.
A água utilizada no procedimento vinha de um sistema hidráulico montado
pela professora, este compreende a um esquema com uma caixa de isopor,
uma bomba d’água e mangueiras que levavam e traziam a água que passava
pelas torres de refluxo, de modo que não havia desperdício pois a água era
reutilizada no processo. Depois de toda a aparelhagem montada foram
colocados 17 mL de ácido acético glacial, pois o mesmo não possui água, e 15
mL de álcool isoamílico num balão de fundo chato depois foi adicionado 1 mL
de ácido sulfúrico, foram introduzidas no balão algumas pedras de porcelana
com o objetivo de se ter uma melhor distribuição do calor dentro da mistura
reacional duram o refluxo que durou cerca de 1 hora. Durante o tempo de
refluxo já podemos observar que a misturacomeçou a exalar um aroma
agradável semelhante ao de banananotou-se também que as misturas das três
equipes adquiriramuma coloração avermelhada no fundo dos balões, mas
como acor resultante deveria ser incolor acredita-se que tal fenômeno sedeve a
impurezas presentes no meio reacional.Passada uma hora de refluxo o sistema
foi desligado e asmisturas foram deixadas esfriando até que atingissem

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atemperatura ambiente, a solução depois, de fria, foi filtrada paraque fossem
retiradas as pedras de porcelana, para depois sertransferida para um funil de
separação. A mistura foi lavada com50 mL de água destilada e depois foram
feitas 2 extrações dafase aquosa (orgânica) com 20 mL de diclorometano
(solvente demédia polaridade), foi utilizado também uma pequena
quantidadede cloreto de sódio para uma melhor separação das fases.Depois
de separada, a fase aquosa foi neutralizada com um umasolução de
bicarbonato de sódio, e armazenada em um recipientede vidro com tampa.
5.2 Para obtenção do salicilato de metila
Em um tubo de ensaio foram misturados 0,5g de ácido salicílico com 1,5
mL de metanol, depois foram adicionadas 5 gotas de ácido sulfúrico. Com o
auxílio de uma garra o tubo foi colocado em banho-maria por cerca de 10
minutos, notou-se que o ácido salicílico se dissolveu completamente com o
aquecimento e a solução começou a exalar um aroma agradável e refrescante
semelhante aos existentes nos produtos da linha Vick. A mistura foi deixada
esfriando a temperatura ambiente, foi observada, então, a formação de cristais
dentro do tubo de ensaio e também a intensificação do odor, 10 gotas de água
destilada foram adicionadas e então foi feita a neutralização da mistura com a
adição de uma solução de bicarbonato de sódio até que a efervescência
parasse.
6. RESULTADOS E DISCUSSÕES
6.1 Obtenção do acetato de isoamila
Neste experimento foi feita a síntese do acetato de isoamila. Para se obter
o éster, foi feita uma reação entre o ácido acético, álcool isoamílico e ácido
sulfúrico como catalisador, ou seja, acelerando a reação, diminuindo a energia
de ativação, participando das etapas do mecanismo, como descrito na reação
global abaixo (Figura 3):

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Figura 3. Reação global do acetato de isoamila.
E o mecanismo para a reação do acetato de isoamila é feito da seguinte
forma (Figura 4):
Figura 4. Mecanismo para a reação do acetato de isoamila.
Após 1 hora de refluxo da solução, foi feita a separação com o auxílio de
um funil de separação, inicialmente a solução apresentou uma separação de
fases devido á solubilidade dos componentes da mistura. Mas para obtermos
em específico a fase orgânica, onde está contido o éster de nosso interesse, foi
necessária a adição do diclorometano que separa por polaridades as fases e
um pouco de cloreto de sódio para aperfeiçoar essa separação. Feito isso, a

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solução foi neutralizada com bicarbonato de sódio a 10% até o desprendimento
dos gases.
6.2 Obtenção do salicilato de metila
O salicilato de metila foi feito a partir da reação do ácido acético com
metanol, tendo o acido sulfúrico como catalisador, o mecanismo para essa
reação é feito da seguinte forma (Figura 5):
Figura 5. Mecanismo para o salicilato de metila.
Aquecendo a solução em banho-maria, foi possível sentir um aroma
semelhante ao vick seguido do aparecimento de alguns cristais na solução
quando começou a esfriar. Com a solução já fria. Foi feita a neutralização
também com bicarbonato de sódio até que parece de desprender todo o gás da
solução.

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7. CONCLUSÃO
Foi possível obter o acetato de isoamila a partir da reação entre o álcool
isoamilico e o ácido carboxílico, sendo que o ácido estava em excesso e para
que pudesse ser usado para fins estéticos foi neutralizado. Não foi possível
calcular o rendimento, pois a solução final de acetato de isoamila não foi
devidamente seca, sendo esta armazenada em um frasco.
Já para a obtenção do salicilato de metila, foi feita a reação do ácido
acético com metanol, utilizando também como catalisador o ácido sulfúrico. O
resultado foi bastante satisfatório se fazendo possível sentir o aroma
semelhante aos dos produtos da linha Vick, bem como ficou visível a presença
dos cristais. Não foi possível calcular o rendimento, pois não foi possível pesar
os cristais.
8. REFERËNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
AZAMBUJA, Wagner. Salicilato de Metila. Disponível em:
<http://www.oleosessenciais.org/salicilato-de-metila/>. Acesso em: 24 abr.
2017.
COELHO, Sidney. Preparação do acetato de isoamila. 2013. Universidade
Federal do Para, 2013.
COSTA, Thiago Santangelo et al. Confirmando a esterificação de Fischer
por meio dos aromas. Quimica nova na escola, n. 19, p. 3, 2004.
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. Reações de Esterificação. Disponível
em: <http://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-esterificacao.htm>. Acesso
em: 24 maio 2017.
GRAHAM SOLOMONS, T. W., FRYHLE, C. B., Química Orgânica, vol. 2, 8º
edição. Rio de Janeiro, LTC, 2006;
LEITE, Oldair Donizete; BRAGA, Valdeison Souza. Esterificação e
transesterificação: Conheça as características dessas reações. Disponível em:

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<https://educacao.uol.com.br/disciplinas/quimica/esterificacao-e-
transesterificacao-conheca-as-caracteristicas-dessas-reacoes.htm>. Acesso
em: 24 abr. 2017.

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