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1- Na estrutura de compostos orgânicos, a presença de   c) 3,3 - dimetilpentano
carbono assimétrico indica a existência de isômeros:    d) 2,3 - dimetilpentano
a) ópticos.                                             e) 3 – metilexano
b) geométricos.
c) funcionais.                                          7- (UNESP) Uma das reações químicas responsáveis
d) de cadeia.                                           pela visão humana envolve dois isômeros (I) e (II) da
e) de compensação                                       molécula retinal.

2- Qual das substâncias a seguir pode ter isômeros
ópticos?
a) butanal
b) 1,2-dicloro-etano
c) 2,2- dimetilpentano
d) 3-metilexano
e) 3-etiloctano

3- Considere o composto 3,4-dimetil-hex-3-eno
a) Que tipo de isomeria espacial ocorre nesse
composto?
b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do
item anterior, identifique-os.                          a) Qual o tipo de isomeria que ocorre entre I e II?
                                                        b) Qual a fórmula molecular dos isômeros?
4- (UNESP)A anfetamina é utilizada ilegalmente como
"doping" nos esportes. A molécula de anfetamina tem a   8- (Unitau) O ácido benzílico, o cresol e o anisol,
fórmula geral-                                          respectivamente,




onde X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z é
um radical benzil.                                      são isômeros:
                                                        a) de posição.
a) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina.          b) de função.
                                                        c) de compensação.
b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de    d) de cadeia.
anfetamina? Quais são as fórmulas estruturais e como    e) dinâmicos.
são denominadas os isômeros?
                                                        9- (Cesgranrio) Compare as fórmulas a seguir:--
5- Quantos isômeros estruturais e geométricos,
considerando também os cíclicos, são previstos com a
fórmula molecular C3H5Cl?
a) 2. b) 3. c) 4. d) 5. e) 7.

6- Para que um composto apresente isomeria óptica,
em geral, é necessária a presença de carbono
assimétrico. Sendo assim, qual deverá ser o nome do     Nelas verificamos um par de isômeros:
menor alcano que, além de apresentar este tipo de       a) cis-trans.
isomeria, também apresenta dois carbonos terciários?    b) de cadeia.
a) neopentano                                           c) de compensação.
b) 2,3 - dimetilbutano                                  d) de função.
                                                        e) de posição.

                                                                                                              1
10- (UFMG) Considere as substâncias com as
estruturas




                                                         a) 3-pentanona, metilbutanona e pentanal
                                                         b) 3-pentanona, metilbutanona e 2 - pentanol
                                                         c) 3-pentanona, etilbutanona e 2 - pentanol
                                                         d) 1-pentanona, etilbutanona e pentanal
Com relação a essas substâncias, todas as alternativas   e) 3-pentanona, ciclopentanona e 2 – pentanol
estão corretas, EXCETO
a) I e IV são isômeros de função.                        13- (Unesp)Substitui-se no n-pentano um átomo de
b) I e II são isômeros de posição.                       hidrogênio por um átomo de cloro.
c) II e III são isômeros de cadeia.                      a) Escrever as fórmulas estruturais dos compostos
d) I e III apresentam isomeria geométrica.               possíveis de serem formados nessa substituição.
e) II e III contêm átomo de carbono quiral.              b) Qual tipo de isomeria ocorre?

11    (UFMG) Considere as substâncias com as             14- (Unaerp) O eugenol é um óleo essencial extraído
seguintes fórmulas estruturais.                          do cravo-da-índia que tem propriedades anestésicas. O
Com relação a essas substâncias, a afirmativa FALSA      iso-eugenol é outro óleo essencial extraído da noz-
é:                                                       moscada.
                                                         Dadas as estruturas dos dois óleos, pode-se dizer que




a) I e II são isômeros de posição.
b) II apresenta grupo metoxila.                          a) são isômeros funcionais.
c) III é mais ácida de todas.                            b) são isômeros de cadeia.
d) IV reage com NaOH(aq) produzindo um sal e             c) não são isômeros.
metanol.                                                 d) são isômeros de posição.
e) todas apresentam a ligação C=O.                       e) são formas tautoméricas.
12- A respeito de isomeria nos compostos orgânicos,      15- (Mackenzie) Relativamente ao (ácido) butanóico,
considere o esquema a seguir:                            que é encontrado na manteiga rançosa, é correto
Os compostos I, II e III podem ser, respectivamente      afirmar que:
                                                         a) é isômero de cadeia do (ácido) metilpropanóico.
                                                         b) apresenta fórmula molecular C‚H„O.
                                                         c) não apresenta isomeria de função.
                                                         d) possui um carbono assimétrico.
                                                         e) possui um carbono terciário.


                                                                                                            2
20- Monte as estruturas e dê o nome dos isômeros
16- (UFRJ) A reação de Schotten-Baumann, a seguir         geométricos da substância:
esquematizada, foi desenvolvida em 1884
                                                          a) 2 – iodo- 3- metilex-2-eno
              O   NaOH             O                      b) 2- etil – ciclobutilamina
R-OH +     R' C X               R' C O R
                                                          21. (UEM - 2006) Assinale a alternativa incorreta
onde R e R' representam radicais alquila.                     A) Os compostos n-hexano, 2,3 – dimetil- butano e
                                                          2-metil- pentano são isômeros de cadeia e representam
a) Qual o nome do reagente R-OH, quando R é o             um caso de isomeria plana.
radical propil?                                               B) Metil n-propilamina e dietilamina são isômeros
                                                          de compensação.
b) Apresente a fórmula estrutural de um isômero de            C) Isomeria espacial é aquela em que os compostos
função do produto obtido quando R é o radical etil e R'   tem a mesma fórmula plana, mas estruturas espaciais
é o radical metil.                                        diferentes.
                                                              D) Um ácido carboxílico e um éster podem ser
17- (UFRJ) A seguir são apresentados três compostos       isômeros de função.
orgânicos e suas respectivas aplicações:                      E) O metóxi-benzeno e orto-etil-fenol são isômeros
                                                          funcionais.

                                                          22. (UEM - 2006) Assinale a alternativa correta.
                                                          1) Um composto de fórmula molecular C8H13ClO
                                                                pode ser o composto 3-cloro-1-fenil-2-
                                                                hidróxibutano.
                                                          2)    A função amina está presente na trimetilamina e
                                                                na anilina.
                                                          4)    O nome de um suposto composto orgânico pode
                                                                ser o 6-metil-heptano.
                                                          8)    Um composto com fórmula molecular C6H6 pode
                                                                ter caráter aromático.
a) Quais as funções orgânicas dos compostos I e II?       16)   Os compostos com fórmula molecular CH4O,
b) Qual a função orgânica do isômero funcional do               C2H6O, C3H8O e C4H10O podem pertencer á
composto III?                                                   função álcool e contituem uma série heteróloga.

18 - (PUC) Considere os seguintes pares de compostos:     23. (UEM - 2006) Assinale a alternativa correta.
1) propanal e propanona.                                  1) Uma molécula assimétrica é aquela que apresenta
2) 1-buteno e 2-buteno.                                       plano de simetria.
3) metoxi-metano e etanol.                                2) A isomeria óptica ocorre com moléculas simétricas
4) n-pentano e neopentano.                                4) Carbono assimétrico é o carbono ligado a
5) metil-n-propilamina e di-etilamina.                        quaisquer átomos ou grupos atômicos.
                                                          8) O composto 3-cloro-butanol-2 apresenta isomeria
São, respectivamente, isômeros de função e cadeia:            óptica.
                                                          16) Ao se analisar com um polarímetros uma mistura
a) 1 e 2        b) 2 e 3                                      racêmica, isto é, com igual número de moléculas
c) 3 e 4        d) 4 e 5                                      destrógiras e levógiras, o aparellho registrará
e) 5 e 2                                                      desvios no plano da luz polarizada.

19- Que tipo de isomeria existe entre as substâncias
abaixo:
a) etoxi-etano e metoxi-propano
b) pent-2-eno e ciclopentano




                                                                                                              3

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Lista de exercicios sobre isomerias

  • 1. 1- Na estrutura de compostos orgânicos, a presença de c) 3,3 - dimetilpentano carbono assimétrico indica a existência de isômeros: d) 2,3 - dimetilpentano a) ópticos. e) 3 – metilexano b) geométricos. c) funcionais. 7- (UNESP) Uma das reações químicas responsáveis d) de cadeia. pela visão humana envolve dois isômeros (I) e (II) da e) de compensação molécula retinal. 2- Qual das substâncias a seguir pode ter isômeros ópticos? a) butanal b) 1,2-dicloro-etano c) 2,2- dimetilpentano d) 3-metilexano e) 3-etiloctano 3- Considere o composto 3,4-dimetil-hex-3-eno a) Que tipo de isomeria espacial ocorre nesse composto? b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do item anterior, identifique-os. a) Qual o tipo de isomeria que ocorre entre I e II? b) Qual a fórmula molecular dos isômeros? 4- (UNESP)A anfetamina é utilizada ilegalmente como "doping" nos esportes. A molécula de anfetamina tem a 8- (Unitau) O ácido benzílico, o cresol e o anisol, fórmula geral- respectivamente, onde X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z é um radical benzil. são isômeros: a) de posição. a) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina. b) de função. c) de compensação. b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de d) de cadeia. anfetamina? Quais são as fórmulas estruturais e como e) dinâmicos. são denominadas os isômeros? 9- (Cesgranrio) Compare as fórmulas a seguir:-- 5- Quantos isômeros estruturais e geométricos, considerando também os cíclicos, são previstos com a fórmula molecular C3H5Cl? a) 2. b) 3. c) 4. d) 5. e) 7. 6- Para que um composto apresente isomeria óptica, em geral, é necessária a presença de carbono assimétrico. Sendo assim, qual deverá ser o nome do Nelas verificamos um par de isômeros: menor alcano que, além de apresentar este tipo de a) cis-trans. isomeria, também apresenta dois carbonos terciários? b) de cadeia. a) neopentano c) de compensação. b) 2,3 - dimetilbutano d) de função. e) de posição. 1
  • 2. 10- (UFMG) Considere as substâncias com as estruturas a) 3-pentanona, metilbutanona e pentanal b) 3-pentanona, metilbutanona e 2 - pentanol c) 3-pentanona, etilbutanona e 2 - pentanol d) 1-pentanona, etilbutanona e pentanal Com relação a essas substâncias, todas as alternativas e) 3-pentanona, ciclopentanona e 2 – pentanol estão corretas, EXCETO a) I e IV são isômeros de função. 13- (Unesp)Substitui-se no n-pentano um átomo de b) I e II são isômeros de posição. hidrogênio por um átomo de cloro. c) II e III são isômeros de cadeia. a) Escrever as fórmulas estruturais dos compostos d) I e III apresentam isomeria geométrica. possíveis de serem formados nessa substituição. e) II e III contêm átomo de carbono quiral. b) Qual tipo de isomeria ocorre? 11 (UFMG) Considere as substâncias com as 14- (Unaerp) O eugenol é um óleo essencial extraído seguintes fórmulas estruturais. do cravo-da-índia que tem propriedades anestésicas. O Com relação a essas substâncias, a afirmativa FALSA iso-eugenol é outro óleo essencial extraído da noz- é: moscada. Dadas as estruturas dos dois óleos, pode-se dizer que a) I e II são isômeros de posição. b) II apresenta grupo metoxila. a) são isômeros funcionais. c) III é mais ácida de todas. b) são isômeros de cadeia. d) IV reage com NaOH(aq) produzindo um sal e c) não são isômeros. metanol. d) são isômeros de posição. e) todas apresentam a ligação C=O. e) são formas tautoméricas. 12- A respeito de isomeria nos compostos orgânicos, 15- (Mackenzie) Relativamente ao (ácido) butanóico, considere o esquema a seguir: que é encontrado na manteiga rançosa, é correto Os compostos I, II e III podem ser, respectivamente afirmar que: a) é isômero de cadeia do (ácido) metilpropanóico. b) apresenta fórmula molecular C‚H„O. c) não apresenta isomeria de função. d) possui um carbono assimétrico. e) possui um carbono terciário. 2
  • 3. 20- Monte as estruturas e dê o nome dos isômeros 16- (UFRJ) A reação de Schotten-Baumann, a seguir geométricos da substância: esquematizada, foi desenvolvida em 1884 a) 2 – iodo- 3- metilex-2-eno O NaOH O b) 2- etil – ciclobutilamina R-OH + R' C X R' C O R 21. (UEM - 2006) Assinale a alternativa incorreta onde R e R' representam radicais alquila. A) Os compostos n-hexano, 2,3 – dimetil- butano e 2-metil- pentano são isômeros de cadeia e representam a) Qual o nome do reagente R-OH, quando R é o um caso de isomeria plana. radical propil? B) Metil n-propilamina e dietilamina são isômeros de compensação. b) Apresente a fórmula estrutural de um isômero de C) Isomeria espacial é aquela em que os compostos função do produto obtido quando R é o radical etil e R' tem a mesma fórmula plana, mas estruturas espaciais é o radical metil. diferentes. D) Um ácido carboxílico e um éster podem ser 17- (UFRJ) A seguir são apresentados três compostos isômeros de função. orgânicos e suas respectivas aplicações: E) O metóxi-benzeno e orto-etil-fenol são isômeros funcionais. 22. (UEM - 2006) Assinale a alternativa correta. 1) Um composto de fórmula molecular C8H13ClO pode ser o composto 3-cloro-1-fenil-2- hidróxibutano. 2) A função amina está presente na trimetilamina e na anilina. 4) O nome de um suposto composto orgânico pode ser o 6-metil-heptano. 8) Um composto com fórmula molecular C6H6 pode ter caráter aromático. a) Quais as funções orgânicas dos compostos I e II? 16) Os compostos com fórmula molecular CH4O, b) Qual a função orgânica do isômero funcional do C2H6O, C3H8O e C4H10O podem pertencer á composto III? função álcool e contituem uma série heteróloga. 18 - (PUC) Considere os seguintes pares de compostos: 23. (UEM - 2006) Assinale a alternativa correta. 1) propanal e propanona. 1) Uma molécula assimétrica é aquela que apresenta 2) 1-buteno e 2-buteno. plano de simetria. 3) metoxi-metano e etanol. 2) A isomeria óptica ocorre com moléculas simétricas 4) n-pentano e neopentano. 4) Carbono assimétrico é o carbono ligado a 5) metil-n-propilamina e di-etilamina. quaisquer átomos ou grupos atômicos. 8) O composto 3-cloro-butanol-2 apresenta isomeria São, respectivamente, isômeros de função e cadeia: óptica. 16) Ao se analisar com um polarímetros uma mistura a) 1 e 2 b) 2 e 3 racêmica, isto é, com igual número de moléculas c) 3 e 4 d) 4 e 5 destrógiras e levógiras, o aparellho registrará e) 5 e 2 desvios no plano da luz polarizada. 19- Que tipo de isomeria existe entre as substâncias abaixo: a) etoxi-etano e metoxi-propano b) pent-2-eno e ciclopentano 3