1) O documento discute diferentes tipos de isomeria em compostos orgânicos, incluindo isomeria óptica, geométrica e funcional. 2) É apresentada a estrutura da anfetamina e explicado que ela possui isomeria funcional. 3) Os compostos discutidos podem ser isômeros de posição, cadeia ou função.

1. 1- Na estrutura de compostos orgânicos, a presença de c) 3,3 - dimetilpentano
carbono assimétrico indica a existência de isômeros: d) 2,3 - dimetilpentano
a) ópticos. e) 3 – metilexano
b) geométricos.
c) funcionais. 7- (UNESP) Uma das reações químicas responsáveis
d) de cadeia. pela visão humana envolve dois isômeros (I) e (II) da
e) de compensação molécula retinal.
2- Qual das substâncias a seguir pode ter isômeros
ópticos?
a) butanal
b) 1,2-dicloro-etano
c) 2,2- dimetilpentano
d) 3-metilexano
e) 3-etiloctano
3- Considere o composto 3,4-dimetil-hex-3-eno
a) Que tipo de isomeria espacial ocorre nesse
composto?
b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do
item anterior, identifique-os. a) Qual o tipo de isomeria que ocorre entre I e II?
b) Qual a fórmula molecular dos isômeros?
4- (UNESP)A anfetamina é utilizada ilegalmente como
"doping" nos esportes. A molécula de anfetamina tem a 8- (Unitau) O ácido benzílico, o cresol e o anisol,
fórmula geral- respectivamente,
onde X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z é
um radical benzil. são isômeros:
a) de posição.
a) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina. b) de função.
c) de compensação.
b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de d) de cadeia.
anfetamina? Quais são as fórmulas estruturais e como e) dinâmicos.
são denominadas os isômeros?
9- (Cesgranrio) Compare as fórmulas a seguir:--
5- Quantos isômeros estruturais e geométricos,
considerando também os cíclicos, são previstos com a
fórmula molecular C3H5Cl?
a) 2. b) 3. c) 4. d) 5. e) 7.
6- Para que um composto apresente isomeria óptica,
em geral, é necessária a presença de carbono
assimétrico. Sendo assim, qual deverá ser o nome do Nelas verificamos um par de isômeros:
menor alcano que, além de apresentar este tipo de a) cis-trans.
isomeria, também apresenta dois carbonos terciários? b) de cadeia.
a) neopentano c) de compensação.
b) 2,3 - dimetilbutano d) de função.
e) de posição.
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2. 10- (UFMG) Considere as substâncias com as
estruturas
a) 3-pentanona, metilbutanona e pentanal
b) 3-pentanona, metilbutanona e 2 - pentanol
c) 3-pentanona, etilbutanona e 2 - pentanol
d) 1-pentanona, etilbutanona e pentanal
Com relação a essas substâncias, todas as alternativas e) 3-pentanona, ciclopentanona e 2 – pentanol
estão corretas, EXCETO
a) I e IV são isômeros de função. 13- (Unesp)Substitui-se no n-pentano um átomo de
b) I e II são isômeros de posição. hidrogênio por um átomo de cloro.
c) II e III são isômeros de cadeia. a) Escrever as fórmulas estruturais dos compostos
d) I e III apresentam isomeria geométrica. possíveis de serem formados nessa substituição.
e) II e III contêm átomo de carbono quiral. b) Qual tipo de isomeria ocorre?
11 (UFMG) Considere as substâncias com as 14- (Unaerp) O eugenol é um óleo essencial extraído
seguintes fórmulas estruturais. do cravo-da-índia que tem propriedades anestésicas. O
Com relação a essas substâncias, a afirmativa FALSA iso-eugenol é outro óleo essencial extraído da noz-
é: moscada.
Dadas as estruturas dos dois óleos, pode-se dizer que
a) I e II são isômeros de posição.
b) II apresenta grupo metoxila. a) são isômeros funcionais.
c) III é mais ácida de todas. b) são isômeros de cadeia.
d) IV reage com NaOH(aq) produzindo um sal e c) não são isômeros.
metanol. d) são isômeros de posição.
e) todas apresentam a ligação C=O. e) são formas tautoméricas.
12- A respeito de isomeria nos compostos orgânicos, 15- (Mackenzie) Relativamente ao (ácido) butanóico,
considere o esquema a seguir: que é encontrado na manteiga rançosa, é correto
Os compostos I, II e III podem ser, respectivamente afirmar que:
a) é isômero de cadeia do (ácido) metilpropanóico.
b) apresenta fórmula molecular C‚H„O.
c) não apresenta isomeria de função.
d) possui um carbono assimétrico.
e) possui um carbono terciário.
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3. 20- Monte as estruturas e dê o nome dos isômeros
16- (UFRJ) A reação de Schotten-Baumann, a seguir geométricos da substância:
esquematizada, foi desenvolvida em 1884
a) 2 – iodo- 3- metilex-2-eno
O NaOH O b) 2- etil – ciclobutilamina
R-OH + R' C X R' C O R
21. (UEM - 2006) Assinale a alternativa incorreta
onde R e R' representam radicais alquila. A) Os compostos n-hexano, 2,3 – dimetil- butano e
2-metil- pentano são isômeros de cadeia e representam
a) Qual o nome do reagente R-OH, quando R é o um caso de isomeria plana.
radical propil? B) Metil n-propilamina e dietilamina são isômeros
de compensação.
b) Apresente a fórmula estrutural de um isômero de C) Isomeria espacial é aquela em que os compostos
função do produto obtido quando R é o radical etil e R' tem a mesma fórmula plana, mas estruturas espaciais
é o radical metil. diferentes.
D) Um ácido carboxílico e um éster podem ser
17- (UFRJ) A seguir são apresentados três compostos isômeros de função.
orgânicos e suas respectivas aplicações: E) O metóxi-benzeno e orto-etil-fenol são isômeros
funcionais.
22. (UEM - 2006) Assinale a alternativa correta.
1) Um composto de fórmula molecular C8H13ClO
pode ser o composto 3-cloro-1-fenil-2-
hidróxibutano.
2) A função amina está presente na trimetilamina e
na anilina.
4) O nome de um suposto composto orgânico pode
ser o 6-metil-heptano.
8) Um composto com fórmula molecular C6H6 pode
ter caráter aromático.
a) Quais as funções orgânicas dos compostos I e II? 16) Os compostos com fórmula molecular CH4O,
b) Qual a função orgânica do isômero funcional do C2H6O, C3H8O e C4H10O podem pertencer á
composto III? função álcool e contituem uma série heteróloga.
18 - (PUC) Considere os seguintes pares de compostos: 23. (UEM - 2006) Assinale a alternativa correta.
1) propanal e propanona. 1) Uma molécula assimétrica é aquela que apresenta
2) 1-buteno e 2-buteno. plano de simetria.
3) metoxi-metano e etanol. 2) A isomeria óptica ocorre com moléculas simétricas
4) n-pentano e neopentano. 4) Carbono assimétrico é o carbono ligado a
5) metil-n-propilamina e di-etilamina. quaisquer átomos ou grupos atômicos.
8) O composto 3-cloro-butanol-2 apresenta isomeria
São, respectivamente, isômeros de função e cadeia: óptica.
16) Ao se analisar com um polarímetros uma mistura
a) 1 e 2 b) 2 e 3 racêmica, isto é, com igual número de moléculas
c) 3 e 4 d) 4 e 5 destrógiras e levógiras, o aparellho registrará
e) 5 e 2 desvios no plano da luz polarizada.
19- Que tipo de isomeria existe entre as substâncias
abaixo:
a) etoxi-etano e metoxi-propano
b) pent-2-eno e ciclopentano
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