Reações de eliminação são reações orgânicas em que há a saída (eliminação) de átomos ou grupos de uma molécula.

1. Profº Fernando Reis
REAÇÕES ORGÂNICAS

2. substrato +
reagente produtos
REAÇÃO ORGÂNICA
Sofre reação
Radical livre
Eletrófilo
Nucleófilo( base de
Lewis)
reagente produtos
Determina o
mecanismo
EQUAÇÃO QUÍMICA
REAÇÃO QUÍMICA
Composto orgânico

3. substrato +
REAÇÃO ORGÂNICA
reagente produtos
EQUAÇÃO QUÍMICA
V

4. REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
REAÇÕES ORGÂNICAS
As reações de eliminação mais comuns são as do tipo α,β,y.
Existem dois mecanismos básicos de eliminação, E1 ou E2,
embora não sejam muito citados no Ensino Médio.
São reações orgânicas em que há a saída (eliminação) de átomos ou
grupos de uma molécula.
Em que os átomos e grupos excluídos são oriundos de carbonos vicinais,
ou seja, carbonos vizinhos que estão em posições adjacentes na cadeia.
Dentre os tipos de eliminação citados, a Eliminação β é a mais comum, por
isso, esse tipo de reação será o foco do presente material.

5. Resumo sobre reações de eliminação
 Nas reações de eliminação, há sempre a saída de um átomo ou grupo de uma
molécula.
 São exemplos de reações de eliminação a desidroalogenação e a desidratação.
 Na maioria das vezes, o produto formado em uma eliminação é um alceno.
 Existem dois mecanismos básicos de eliminação: E1 e E2.
 As reações de eliminação competem com as reações de substituição,
ocorrendo ambas ao mesmo tempo.

6. REAÇÃO DE
ELIMINAÇÃO
H+
H
C C H
H
H
H O H
+
H
C C H
H
H
H O H

7. Reações de
eliminação
Como ocorrem as reações de eliminação?
Toda reação química pode ser explicada através do que chamamos de
mecanismo, ou seja, a descrição das etapas da transformação do
reagente até o produto.
No caso de reações de eliminação, existem dois mecanismos básicos, os
quais são chamados de E1 e E2.

8. CISÃO HETEROLÍTICA
F
C
H
H
H
+
cátion
C
H
H
H
F
+ –
ânion
reagente
eletrófilo
reagente
nucleófilo
Base de
Lewis
Toda espécie química
que cede pares de elétrons
isolados

9. Mecanismo E1
É uma eliminação unimolecular (intramolecular), tendo um carbocátion
como intermediário.
Reações de
eliminação
Primeiramente, há a eliminação de um íon, resultando na formação do
carbocátion (um carbono com carga positiva).
Posteriormente, uma base de Lewis/nucleófilo (B-) ataca o hidrogênio do carbono
vizinho ao carbocátion, deslocando o par de elétrons da ligação C-H para a
formação da ligação dupla entre os carbonos, resultando em um alceno.

10. Mecanismo E1
Reações de
eliminação
Alceno
Eteno

11. Mecanismo E2
Reações de
eliminação
É uma eliminação bimolecular, sem a presença de um grupo intermediário, em que a
base de Lewis/nucleófilo (B-) ataca o hidrogênio de um carbono e este transfere
seus pares de elétrons para a formação da ligação dupla imediatamente, não
necessitando da formação do carbocátion.
Eteno

12. O que determina as reações de eliminação?
Reações de
eliminação
O que determina se uma reação seguirá pelo mecanismo E1 ou E2 são fatores
reacionais.
Se há possibilidade de formação de um carbocátion estável e/ou se tenha uma base
pouco reativa (fraca), há a tendência à eliminação E1.
Se a base de Lewis for muito reativa (forte) e o carbocátion for instável, o
carbocátion não terá tempo e nem conseguirá se formar, favorecendo o mecanismo
E2.

13. Tipo de reações de eliminação?
Reações de
eliminação
Álcool é desidratado (elimina água) em meio de ácido sulfúrico, podendo se tornar
um alceno (desidratação intramolecular, que ocorre a 170 °C) ou um éter
(desidratação intermolecular, que ocorre a 140 °C).
Desidratação alcoólica

14. Tipo de reações de eliminação?
Reações de
eliminação
Nessa reação, é utilizada uma base forte, como KOH, ou um alcóxido (derivado de
álcool) em meio alcoólico com aquecimento. Há a eliminação do halogênio e do
hidrogênio, dando origem a um alceno.
Desidroalogenação/dehalogenação

15. Desidroalogenação
Reações de
eliminação
Com dihaletos na presença de zinco, sejam eles vicinais ou não. No caso de
dihaletos vicinais, um alceno também é formado.

16. Desidroalogenação
Reações de
eliminação
Se os haletos não são vizinhos no composto, é formado um cicloalcano.

17. Características das reações de eliminação
Reações de
eliminação
Quando existe a possibilidade de mais de um hidrogênio seja eliminado, podendo
fazer com que um único reagente tenha a possibilidade de formação de mais de um
alceno. O que fazer?
Regra de Zaitsev
Essa regra diz que a cadeia de carbono menos hidrogenada perde o
hidrogênio da molécula, que em seguida se dirige para o carbono mais
hidrogenado.

18. Reações de
eliminação
Regra de Zaitsev

19. Diferenças entre reações de
eliminação e substituição
Tanto as reações de eliminação quanto as reações de substituição necessitam da
existência de uma base de Lewis/nucleófilo.
Durante a reação química, mais de um sítio positivo pode surgir e não há como controlar
qual deles será atacado pelo nucleófilo. Por isso, não é difícil a ocorrência simultânea de
ambas as reações em um processo.
Assim como existem os mecanismos de eliminação E1 e E2, existem os mecanismos de
substituição SN1 e SN2 (substituição nucleofílica 1 e substituição nucleofílica 2).
O SN1 pode ocorrer concomitantemente ao E1, enquanto o SN2 pode ocorrer
concomitantemente ao E2.

20. Diferenças entre reações de
eliminação e substituição
Reações E1 e SN1
Há formação do intermediário carbocátion.
Se o nucleófilo atacar o hidrogênio do
carbono vizinho ao nucleófilo, haverá
uma reação de eliminação.
Se o nucleófilo atacar o carbocátion, haverá
uma reação de substituição.
Base fraca -
Substituição
Base forte -
Eliminação
Base pequena -
Substituição
Base grande -
eliminação

21. Diferenças entre reações de
eliminação e substituição
Reações E2 e SN2
Não há formação do carbocátion.
O carbono ligado a um átomo ou grupo muito eletronegativo , pode
apresentar caráter mais positivo porque está possibilitando o ataque
nucleofílico..

22. Compostos orgânicos denominados haletos podem sofrer reações de substituição e
eliminação, gerando produtos diferentes, como podemos observar nas propostas a
seguir:
1a: Em reações de eliminação, os haletos produzem alcenos;
2a: Em substituições, esses compostos produzem alcoóis.
Tendo como base as equações acima, qual das substâncias a seguir é o produto
principal de uma reação de eliminação do 3-bromo-2-metil-pentano em presença de
hidróxido de sódio?
a) 2-metil-pent-1-eno
b) 2-metil-pentan-2-ol
c) 2-metil-pentan-3-ol
d) 2-metil-pent-2-eno
e) 2-metil-pent-3-eno
Vamos pensar um
pouco!!
NaOH
Base forte -
Eliminação
Regra de Zaitsev

23. Considerando a desidratação intermolecular do ácido etanoico em
presença de H2SO4 e temperatura, assinale a alternativa que indica os
produtos resultantes.
a) Anidrido etanoico e H2O
b) Anidrido butanoico e H2O
c) Etoxietano e H2O
d) Etano e H2O
e) But-2-eno e H2O

24. (Fatec-SP) Dadas as reações:
São feitas as seguintes afirmações:
I. A reação I é uma desidratação intermolecular.
II. O nome oficial do produto orgânico formado na
reação I é o éster etoxietano.
III. A reação II é uma desidratação intramolecular.
IV. O principal produto formado na reação II é o
alceno de menor massa molar.
Está correto o que se afirma em:
a) I e II, apenas.
b) II e III, apenas.
c) I, III e IV, apenas.
d) II, III e IV, apenas.
e) I, II, III e IV.
V
F
V
V
II- Falso. O nome proposto está correto, porém
não se trata de um éster e, sim, de um éter.

25. (Uece) Atente-se à seguinte reação química:
Considerando a reação química acima, assinale a opção que completa corretamente as lacunas do
seguinte enunciado:
O terc-butanol (reagente), quando aquecido na presença de um catalisador____________1, por meio
de uma reação de____________2, produz o isobutileno (produto) cujo nome pela IUPAC é
____________3.
a) básico1; condensação2; 1,1-dimetileteno3
b) ácido1, eliminação2; 2-metilpropeno3
c) ácido1, desidratação2; 1,1-dimetileteno3
d) básico1, desidratação2; 2-metilpropeno3
V

26. Assinale dentre as alternativas abaixo aquela que NÃO caracteriza uma reação de
adição.
a) Acetileno + Brometo de Hidrogênio.
b) Butadieno 1,3 + Iodo.
c) Hexano + Cloro.
d) Metilpropeno + água.
e) Ciclobuteno + Cloreto de Hidrogênio
Letra c). Trata-se da letra c pelo fato de ser a única alternativa que apresenta um alcano
(hexano), pois esses compostos sofrem reação de substituição e não adição.

27. (UESPI) A hidrogenação catalítica de uma ligação dupla é caracterizada como uma reação de:
a) eliminação.
b) adição.
c) transesterificação.
d) de saponificação.
e) substituição.
b). Pois Hidrogenação é uma reação característica de
adições.

28. A hidratação do propeno dará origem a qual dos compostos abaixo?
a) Propano
b) Propan-1-ol
c) Propan-2-ol
d) Propanona
e) Ácido propanoico
c). Pois hidratação de um alceno sempre dá origem a um
álcool, sendo o OH adicionado ao carbono menos
hidrogenado que é o número 2 da cadeia do propeno.