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Haletos organicos
- 1. E. E. Martim Francisco Professor: Wellington – Química Daniel Martim ............nº12 Danilo Reis............nº13 Raphael Conti............nº38 Raphael de França............nº39 Série - 3°C Haletos orgânicos São Paulo 2014
- 2. HALETOS ORGÂNICOS Os haletos orgânico são substâncias provenientes de compostos orgânicos pela troca de um ou mais hidrogênios por halogênio – F, Cl, Br, I. Exemplos: Os haletos podem ser classificados de acordo com o halogênio que está na cadeia carbônica, como fluoretos, cloretos, brometos, iodetos ou mistos. Também podem se classificar de acordo com o número de átomos de halogênio na molécula, como mono-haleto, di-haleto, tri-haleto, etc.Veja abaixo a definição e a estrutura molecular para cada classificação: Monoaleto: Apresenta somente um átomo de halogênio na molécula. H3C ─ CH2─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 │ Cl 1- cloro-pentano Dialeto: Possuem dois átomos de halogênio na molécula. H │ H3C ─ C ─ Br │ Br 1,1- dibromo-etano Trialeto: Presença de três átomos de halogênio na molécula. F │ H ─ C ─ F │ F trifluor-metano Os haletos com estrutura molecular mais simples como o Bromometano e o cloroetano, por exemplo, se encontram na fase gasosa, os haletos com estrutura mais longa são líquidos e aqueles com massa molecular elevada são sólidos. A classificação mais importante é quanto à grande reatividade de dois grandes grupos, os haleto de alquila e os haletos de arila. Haletos de Alquila Sua fórmula genérica é R – X
- 3. Onde: R – grupo alquila ou radical alquila X – halogênio O haleto de alquila é o composto orgânico que possui um halogênio ligado a um carbono saturado de um hidrocarboneto de cadeia aberta. Exemplos: CH3Br CH3 – CH2 – Cl CH3 CH3 – CH2 – CH2 – I | CH3 – C – CH3 | Cl Haleto de Arila Sua fórmula genérica é Ar – X Onde: Ar – grupo arila X - halogênio O haleto de arila é o composto orgânico que possui o halogênio ligado diretamente a um anel benzênico. Exemplos: Utilidade Os haletos orgânicos são muito utilizados como solventes, na fabricação de plásticos, inseticidas e gás de refrigeração. O haleto mais importante usado como solvente é o CCl4, tetracloreto de carbono, muito tóxico. O BHC de fórmula molecular C6H6Cl6 é usado como inseticida. O clorofórmio CCl3 foi muito usado como anestésico desde 1847, na Inglaterra. Hoje, já não é usado para esta finalidade porque é muito tóxico. Os freons CCl3, CCl2F2 e muitos outros eram usados como gás de refrigeração. Com o tempo, descobriu-se que prejudicava o meio ambiente, destruindo a camada de ozônio e foi reduzida a sua produção. O DDT de fórmula C14H9Cl5 era um importante inseticida muito utilizado durante a Segunda Guerra Mundial. Sua produção foi proibida em vários países devido a sua alta toxicidade. Nomenclatura De acordo com a IUPAC, os halogênios são considerados uma ramificação que está ligada à cadeia principal. Exemplos:
- 4. Bromo-benzeno cloro-benzeno Exemplos de Haletos Clorados (Cl): CFC’s Sigla para Clorofluorcarbonetos, os populares freons. Estes Haletos são usados como propelentes em aerossóis e como líquido para refrigeração em aparelhos de ar condicionado e geladeiras. DDT Abreviatura de Dicloro-difenil-tricloroetano, um inseticida que ficou mundialmente conhecido por sua eficiência em controlar doenças transmitidas por insetos (febre amarela, malária, tifo). Gás lacrimogêneo Também conhecido como Clorobenzilideno malononitrilo, é usado por policiais para dispersar multidões em protestos, vandalismos, rebeliões, etc. Este gás produz efeito incapacitante no indivíduo: lágrimas, tosse, irritação da pele e vômitos. O gás lacrimogênio também possui o elemento Cloro como grupo substituinte. Clorofórmio Triclorometano A presença dos três átomos de Cloro classifica o composto orgânico como Haleto, o mesmo ficou popularmente conhecido como Clorofórmio. Foi muito usado como anestésico em cirurgias, mas foi substituído por causar parada respiratória nos pacientes. Fontes: