1. Aula de Química
Profº: Rafilzes

2. Pensamento do dia
“Nunca derrube um lápis no
chão, ele pode ficar
desapontado.”

3. Reações orgânicas
 Até agora estudamos basicamente as
propriedades das substâncias orgânicas.
Nas próximas aulas estudaremos as
reações químicas que podem ocorrer com
as mesmas.

4.  Vamos estudar cada uma das
seguintes reações:
 Reações de substituição
 Reações de adição
 Reações de eliminação
 Reações de oxidação
 Reação de esterificação
 Reação de saponificação

5.  Reações de substituição
É uma reação característica de compostos
muito estáveis, como os compostos
saturados (alcanos) e os aromáticos.
 Nesse tipo de reação um grupo ligado a um
átomo de carbono é retirado e outro átomo
entra em seu lugar.

6.  1) Substituição em alcanos
 Ocorre por substituição de um Hidrogênio de
alcano por outros grupos ligantes.
 Mas como saber qual Hidrogênio, entre
tantos, será substituído???

7.  Descobrindo qual Hidrogênio será
substituído no alcano
O Hidrogênio que será mais facilmente
substituído é o ligado a um carbono terciário.
E o mais difícil de ser substituído é o ligado
ao CH4.
 Temos então a seguinte sequência:
Cterciário>Csecundário>Cprimário>CH4

8.  Qual será o hidrogênio substituído?
H
H C H
H
H
Este H, pois está
H C C C H ligado ao único C
terciário
H H
H C H
H

9.  a) Reação de halogenação em alcanos
É a reação de substituição onde um ou mais
átomos de Hidrogênio são substituídos por
átomos de algum Halogênio.
 Família dos Halogênios: família 17 ou 7A
 F, Cl, Br e I
 Obs:Apesar de ser um Halogênio, o Iodo não
faz halogenação.

10.  Mecanismo da reação:
1ª etapa) formação dos radicais livres:
Cl Cl 2 Cl .

11. 2ª etapa) Ataque do radical livre à molécula
orgânica:
H H
Cl . + H C H Cl H + .C H
H H
3ª etapa) Ataque do radical orgânico ao Cloro:
H H
Cl Cl + . C H .
Cl + Cl C H
H H

12.  Equação geral da reação:
H H
Cl Cl + H C H Cl H + Cl C H
H H

13.  Em alcanos com 3 ou mais carbonos,
essa reação gera uma mistura de
produtos.
 Nessa mistura, sempre estará em maior
quantidade o composto resultante do
carbono mais reativo (maior facilidade em
perder o H).

14.  Ex:
λ
CH3 CH2 CH3 + Cl Cl CH3 CH2 CH2 + CH3 CH CH3
Cl Cl
45% 55%
(produto principal)

17.  b) Reação de nitração em alcanos
É a reação de substituição onde um ou mais
átomos de Hidrogênio são substituídos por
um ou mais grupos nitro (NO2).
É realizada na presença de ácido nítrico
(HNO3).
 Assim como na mono-halogenação de
alcanos, a Nitração em com 3 carbonos ou
mais forma uma mistura de compostos.

18.  Ex:

20.  c) Reação de sulfonação em alcanos
É a reação de substituição onde um ou mais
átomos de Hidrogênio são substituídos por
um ou mais grupos sulfônicos (SO3H).
É realizada na presença de ácido sulfúrico
(H2SO4).
 Assim como na mono-halogenação de
alcanos, a Nitração em com 3 carbonos ou
mais forma uma mistura de compostos.

21.  Ex:

22.  Obs: a Sulfonação só ocorre em alcanos
com 6 carbonos ou mais, pois alcanos
menores são destruídos pelo ácido
sulfúrico.

25.  2) Substituição em aromáticos
 Exemplos de compostos aromáticos:
CH3
Benzeno Tolueno
Antraceno Naftaleno

26.  Chamamos as reações de substituição em
aromáticos de substituições eletrófilas.
 Consiste em substituir um Hidrogênio por
outros ligantes

27.  a) Halogenação no benzeno
 Utilizando um catalisador adequado (Fe(s), FeCl3 ou
AlCl3) podemos realizar a substituição de um
hidrogênio por um átomo de Cloro ou de Bromo. O
Iodo não reage.
H
H
H H Cl Cl Cl
H
+ catalisador
+ H Cl
H H
H H
H
H

28.  b) Nitração do benzeno
O benzeno deve reagir com a mistura sulfônica
(HNO3 e H2SO4 concentrados e em alta temperatura).
 Ocorrerá a substituição de um H por um grupo nitro
(NO2).

29.  C) Sulfonação do benzeno
É a substituição de um Hidrogênio de um anel
aromático por um grupo sulfônico (SO3H).
 Paraocorrer é necessário H2SO4 fumegante, ou seja,
com gás SO3(g) dissolvido e com ligeiro aquecimento.

30.  d) Alquilação ( reação de Friedel-Crafts)
É a substituição de um Hidrogênio do anel aromático
por um grupo alquila.
 Ocorre entre um hidrocarboneto e um haleto
orgânico.
 Necessita da presença de catalisadores (AlCl3 anidro)
e de calor (360°C)

31.  e) Acilação ( reação de Friedel-Crafts)
É a substituição de um H por um radical acila:
O
R C
 Ocorre na presença de um haleto de ácido.

32.  E caso tenhamos anéis aromáticos
ramificados do tipo:
CH3
Será esse?
Esse?
Ou esse?
Qual H será substituído?

33.  Vamos estudar agora os radicais
dirigentes:
 Esses radicais dirigentes são radicais
(ramificações) que irão direcionar onde
ocorrerá a substituição.

34.  Radicais orto e para dirigentes
 São radicais que irão direcionar a substituição
nas posições orto e para
CH3
Posição Orto
Posição Para

35.  Os radicais que direcionam orto-para são:
 -NH2
 -OH
 -R
 -X
 Onde R: radicais orgânicos e X = halogênios

36.  Ex: Trinitração do tolueno

37.  Radicais meta dirigentes
 São radicais que irão direcionar a substituição
na posição meta
CH3
Posição Meta

38.  Os radicais que direcionam meta são:
 -NO2
 -SO3H
 -C N
O
.
R C
OH
O
.
R C
H

39.  Ex: Monocloração do nitrobenzeno

40.  Exercícios

46. Power desafio!!!