O documento resume os principais conceitos da química orgânica, incluindo a definição da área, compostos de carbono, funções orgânicas, cadeias carbônicas e classes de compostos.
1. QUÍMICA ORGÂNICA Definição atual: é o ramo da química que estuda os compostos do carbono. Obs. A síntese da uréia definiu a queda da teoria da força vital e o início da química orgânica moderna. Reação de Friedrich Wöhler (1828): NH 2 NH 4 CNO O = C Cianato de amônio Uréia NH 2
2. Compostos Orgânicos Composição: o C é o principal elemento, incluem também o H , N , O , S , P e ainda os halogênios. Características: em geral os compostos orgânicos são covalentes apolares. A presença de um elemento diferente do C e H promovem uma certa polaridade na molécula. H H Ex.: H – C – H H – C – OH H H Apolar Polar
3. Características Gerais Ponto de fusão e ebulição: inferiores aos compostos inorgânicos, a maioria apresenta instabilidade térmica. Isomeria: compostos com a mesma fórmula molecular. Solubilidade: os apolares pouco solúveis em água,os polares solúveis, a exemplo do álcool e açúcar. Combustibilidade: em geral são combustíveis. Encadeamento: em função da tetravalência do C tendem a formar estruturas denominadas cadeias carbônicas . Velocidade de reação: pouco reativos, dependem de ativadores (luz, calor, pressão, catalisadores, etc.).
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9. FUNÇÕES ORGÂNICAS Definição: substâncias que possuem grupo funcional comum, que lhe conferem propriedades químicas semelhantes. HIDROCARBONETOS – função básica de C e H. Obs. A presença de um halogênios substituindo H na cadeia de um hidrocarboneto dá origem a um haleto orgânico . FUNÇÕES OXIGENADAS: álcoois, enóis, fenóis, éteres, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, sais de ácidos carboxílicos, anidridos de ácidos e cloretos de ácidos. FUNÇÕES NITROGENADAS: aminas, iminas, amidas, imidas, nitrilos, isonitrilos e nitrocompostos. OUTRAS: tiocompostos, sulfonatos, organometálicos, etc..
10. HIDROCARBONETOS Definição: Compostos binários de C e H , classificados em subfunções conforme tabela: Obs . A função hidrocarboneto é considerada função básica das outras funções, teoricamente derivadas dela. indefinida Aromáticos Fechada – núcleo Bz R – X (F, Cl, Br e I) Haleto orgânico Presença de halogênio Ciclanos (cadeia saturada) Ciclenos ( ligação dupla) Alcanos (cadeia saturada) Alcenos (ligação dupla) Alcinos (ligação tripla) Alcadienos (duas duplas) SUBFUNÇÃO Fechada alicíclica Aberta CADEIA C n H 2n C n H 2n – 2 C n H 2n + 2 C n H 2n C n H 2n – 2 C n H 2n – 2 FÓRMULA GERAL
11. FUNÇÕES OXIGENADAS Definição: Compostos orgânicos com a presença do O . H 3 C – C = O OH H 3 C– C – CH 3 O H – C = O H – OH H 3 C = CH – OH H 3 C – CH 2 – OH Exemplo R – C = O OH R – C – R’ O R – C = O H Ar – OH R – OH R – OH Fórmula geral – C – O Cetona – OH (lig. Com núcleo Bz) Fenol – C = O H Aldeído – C = O OH – OH (lig. com C dupla) – OH (lig. com C saturado) Grupo funcional Ácido carboxílico Enol Álcool FUNÇÃO
12. FUNÇÕES OXIGENADAS R – O – R’ R – C = O O – cátion R – C = O Cl R – C = O O R’– C = O R – C = O O – R’ Fórmula geral H 3 C – O – CH 3 – O – Éter H 3 C– C = O Cl – C = O Cl Cloreto de ácido H 3 C – C = O ONa – C = O O – cátion Sal orgânico – C = O O – C = O – C = O O – Grupo funcional Anidrido Éster FUNÇÃO H 3 C – C = O O H 3 C – C = O H 3 C – C = O O – CH 3 Exemplos / / /
13. FUNÇÕES NITROGENADAS Outras: tiocompostos (– SH), sulfonatos (– SO 3 H), organometálicos ou compostos de Grignard (– MgX), etc. R – NH 2 ; R – NH; R – N – R Fórmula geral Amida Imida – NH 2 ; – NH; – N – Grupo funcional Imina Amina FUNÇÃO CH 3 – CH 2 – NH 2 Amina primária Exemplos = NH R = NH CH 3 – CH = NH – C = O NH 2 R – C = O NH 2 CH 3 – C = O NH 2 Amida primária C = O R NH C = O / / = NH Ligado a radical diacila C = O H 2 C NH C = O / / Nitro compostos – NO ( – N = O) – NO 2 ( – N = O) O R – NO R – NO 2 CH 3 – CH 2 – NO CH 3 – CH 2 – NO 2 Nitrilo (cianeto) Isonitrilo (iso-cianeto) – CN (– C N) – NC (– N = C) CH 3 – CH 2 – CN R – NC R – CN CH 3 – CH 2 – NC