Analise retrossintetica

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Analise retrossintetica

  1. 1. Analise retrossintetica Prof.ª : Adrianne Mendonça
  2. 2. Introdução  Síntese é o processo de construir um composto desejado usando reações químicas.
  3. 3. Produtos naturais ex.: esteroides, prostaglan dinas
  4. 4. Metilenedioximetamfetamina, MD MA(cheiro de chocolate de menta) (Ecstasy)
  5. 5. Importante !!! 1. Um switch molecular é uma molécula que pode ser reversivelmente transformada entre doisou mais estadosestáveis.
  6. 6. Etapas Básicas para Resolver Problemas de Síntese:  1) Escolha da MOLÉCULA ALVO (TM)  2) Consideração sobre a metodologia sintética aplicável  3) Planejamento da rota sintética  4) Execução da síntese
  7. 7. Abordagem para o planejamento de uma síntese (Parte Um) Bromoalcanos são disponíveis a partir de alcanos ou de álcoois Benzoato de metila
  8. 8. Abordagem para o planejamento de uma síntese (Parte Dois)  Para moléculas mais complexas, é aconselhável ter uma abordagem formalizada e logicamente centrada,
  9. 9. ANÁLISE RETROSSINTÉTICA é o processo de trabalhar em sentido contrário a partir da molécula alvo para moléculas progressivamente mais simples por meios de DESCONEXÕESe/ou INTERCONVERSÕESDEGRUPOS FUNCIONAISque correspondam a reações conhecidas.
  10. 10. Exemplo
  11. 11. O que é um sínton?  Quando desconectamos uma ligação numa molécula alvo, estamos imaginando um par de fragmentos carregados que poderiam se ligar como tijolos de Lego®, para construir a molécula que queremos. 
  12. 12. Exemplo :
  13. 13. Exemplo
  14. 14. Continuação
  15. 15. Obs :  Além das desconexões, podemos considerar a interconversão de grupo funcional. Nossa molécula alvo é um álcool secundário que poderia ser preparado por redução de uma cetona. Isto é representado como a seguir:
  16. 16. Desconexão de heteroátomos pode ser uma boa idéia:
  17. 17. EXAME DE GRUPOS INTERCONVERSÕES DE GRUPO FUNCIONAL  Nota 1: Não se pretende fazer uma lista exaustiva de química orgânica, nem expor algo que você já não saiba [para maiores informações consulte um bom livro texto]. A idéia é mostrar como os grupos funcionais estão relacionados.
  18. 18. Estratégia em retrossíntese  Considere diferentes possibilidades. Tente várias desconexões e FGI's. Tente manter o menor número de etapas e busque por reações conhecidas e confiáveis. Na vida real uma síntese deve ser economicamente viável.  Sempre que possível escolha uma rota convergente ao invés de uma linear, pois, isto levará a melhores
  19. 19. Importante !!! Algumas vezes a retrossíntese é auxiliada quando se adiciona um grupo funcional para facilitar a formação de ligação (Adição de Grupo Funcional- FGA). Um exemplo disso é a síntese de éster acetoacético.
  20. 20. (éster acetoacético é muito mais facilmente desprotonado que acetona)A síntese portanto é:
  21. 21. Síntese de moléculas carbocíclicas  mesma abordagem para sistemas acíclicos. A probabilidade de reação entre dois grupos funcionais é maior se:  a) a reação é intramolecular (reação mais rápida)  b) a distância entre os dois grupos é menor
  22. 22. Alquilação intramolecular:
  23. 23. Acilação intramolecular como p. ex. a ciclização de Dieckmann; especialmente boa para anéis de 5 membros:
  24. 24. Condensação

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