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Analise retrossintetica
Prof.ª : Adrianne Mendonça
Introdução
 Síntese é o processo de construir um
composto desejado usando reações
químicas.
Produtos
naturais ex.: esteroides, prostaglan
dinas
Metilenedioximetamfetamina, MD
MA(cheiro de chocolate de menta)
(Ecstasy)
Importante !!!
1. Um switch molecular é uma molécula que pode ser
reversivelmente transformada entre doisou mais
estadosestáveis.
Etapas Básicas para Resolver
Problemas de Síntese:
 1) Escolha da MOLÉCULA ALVO (TM)
 2) Consideração sobre a metodologia
sintética aplicável
 3) Planejamento da rota sintética
 4) Execução da síntese
Abordagem para o planejamento
de uma síntese (Parte Um)
Bromoalcanos são disponíveis a partir de alcanos ou de
álcoois
Benzoato de metila
Abordagem para o planejamento
de uma síntese (Parte Dois)
 Para moléculas mais complexas, é
aconselhável ter uma abordagem
formalizada e logicamente centrada,
ANÁLISE RETROSSINTÉTICA
é o processo de trabalhar em sentido contrário a partir da
molécula alvo para moléculas progressivamente mais
simples por meios
de DESCONEXÕESe/ou INTERCONVERSÕESDEGRUPOS
FUNCIONAISque correspondam a reações conhecidas.
Exemplo
O que é um sínton?
 Quando desconectamos uma ligação
numa molécula alvo, estamos imaginando
um par de fragmentos carregados que
poderiam se ligar como tijolos de Lego®,
para construir a molécula que queremos.

Exemplo :
Exemplo
Continuação
Obs :
 Além das desconexões, podemos considerar a
interconversão de grupo funcional. Nossa molécula alvo
é um álcool secundário que poderia ser preparado por
redução de uma cetona. Isto é representado como a
seguir:
Analise  retrossintetica
Desconexão de heteroátomos pode ser uma boa
idéia:
EXAME DE GRUPOS INTERCONVERSÕES DE GRUPO
FUNCIONAL
 Nota 1: Não se pretende fazer uma lista
exaustiva de química orgânica, nem expor
algo que você já não saiba [para maiores
informações consulte um bom livro texto].
A idéia é mostrar como os grupos
funcionais estão relacionados.
Estratégia em retrossíntese
 Considere diferentes possibilidades. Tente
várias desconexões e FGI's. Tente manter
o menor número de etapas e busque por
reações conhecidas e confiáveis. Na vida
real uma síntese deve ser
economicamente viável.
 Sempre que possível escolha uma rota
convergente ao invés de uma linear, pois,
isto levará a melhores
Importante !!!
Algumas vezes a retrossíntese é auxiliada
quando se adiciona um grupo funcional para
facilitar a formação de ligação (Adição de
Grupo Funcional- FGA). Um exemplo disso é a
síntese de éster acetoacético.
(éster acetoacético é muito mais facilmente desprotonado
que acetona)A síntese portanto é:
Síntese de moléculas carbocíclicas
 mesma abordagem para sistemas
acíclicos. A probabilidade de reação entre
dois grupos funcionais é maior se:
 a) a reação é intramolecular (reação mais
rápida)
 b) a distância entre os dois grupos é
menor
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Acilação intramolecular como p. ex. a ciclização de Dieckmann; especialmente
boa para anéis de 5 membros:
Analise  retrossintetica
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Analise retrossintetica

  • 2. Introdução  Síntese é o processo de construir um composto desejado usando reações químicas.
  • 4. Metilenedioximetamfetamina, MD MA(cheiro de chocolate de menta) (Ecstasy)
  • 5. Importante !!! 1. Um switch molecular é uma molécula que pode ser reversivelmente transformada entre doisou mais estadosestáveis.
  • 6. Etapas Básicas para Resolver Problemas de Síntese:  1) Escolha da MOLÉCULA ALVO (TM)  2) Consideração sobre a metodologia sintética aplicável  3) Planejamento da rota sintética  4) Execução da síntese
  • 7. Abordagem para o planejamento de uma síntese (Parte Um) Bromoalcanos são disponíveis a partir de alcanos ou de álcoois Benzoato de metila
  • 8. Abordagem para o planejamento de uma síntese (Parte Dois)  Para moléculas mais complexas, é aconselhável ter uma abordagem formalizada e logicamente centrada,
  • 9. ANÁLISE RETROSSINTÉTICA é o processo de trabalhar em sentido contrário a partir da molécula alvo para moléculas progressivamente mais simples por meios de DESCONEXÕESe/ou INTERCONVERSÕESDEGRUPOS FUNCIONAISque correspondam a reações conhecidas.
  • 11. O que é um sínton?  Quando desconectamos uma ligação numa molécula alvo, estamos imaginando um par de fragmentos carregados que poderiam se ligar como tijolos de Lego®, para construir a molécula que queremos. 
  • 15. Obs :  Além das desconexões, podemos considerar a interconversão de grupo funcional. Nossa molécula alvo é um álcool secundário que poderia ser preparado por redução de uma cetona. Isto é representado como a seguir:
  • 17. Desconexão de heteroátomos pode ser uma boa idéia:
  • 18. EXAME DE GRUPOS INTERCONVERSÕES DE GRUPO FUNCIONAL  Nota 1: Não se pretende fazer uma lista exaustiva de química orgânica, nem expor algo que você já não saiba [para maiores informações consulte um bom livro texto]. A idéia é mostrar como os grupos funcionais estão relacionados.
  • 19. Estratégia em retrossíntese  Considere diferentes possibilidades. Tente várias desconexões e FGI's. Tente manter o menor número de etapas e busque por reações conhecidas e confiáveis. Na vida real uma síntese deve ser economicamente viável.  Sempre que possível escolha uma rota convergente ao invés de uma linear, pois, isto levará a melhores
  • 20. Importante !!! Algumas vezes a retrossíntese é auxiliada quando se adiciona um grupo funcional para facilitar a formação de ligação (Adição de Grupo Funcional- FGA). Um exemplo disso é a síntese de éster acetoacético.
  • 21. (éster acetoacético é muito mais facilmente desprotonado que acetona)A síntese portanto é:
  • 22. Síntese de moléculas carbocíclicas  mesma abordagem para sistemas acíclicos. A probabilidade de reação entre dois grupos funcionais é maior se:  a) a reação é intramolecular (reação mais rápida)  b) a distância entre os dois grupos é menor
  • 24. Acilação intramolecular como p. ex. a ciclização de Dieckmann; especialmente boa para anéis de 5 membros: