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Funções Orgânicas Nitrogenadas e Sulfuradas

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Slide com a identificação, nomenclatura e propriedades das nitrilas, isonitrilas, ácidos sulfônicos, tioálcool e tioéter.

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Funções Orgânicas Nitrogenadas e Sulfuradas

  1. 1. Nitrilos ou Nitrilas Isonitrilos Ácidos sulfônicos
  2. 2. C N Nomenclatura Oficial (IUPAC) Prefixo + Intermediário + Nitrila CH3 CH2 CH2 CN BUTANONITRILA NITRILAS As nitrilas são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional cianeto ( - CN) CH2 CH CH2 CH2 CN 12345 PENT – 4 –ENONITRILA
  3. 3. PROPRIEDADES  Apresentam interações do tipo dipolo-dipolo permanente.  Em condições ambientes, os nitrilos que possuem de 2 a 14 átomos de carbono na molécula são líquidos; os que possuem 15 ou mais são sólidos.  São praticamente insolúveis em água.
  4. 4. ISONITRILAS Os isonitrilos também são chamados de isocianetos de alquila ou carbilaminas. Isonitrilo é todo composto orgânico derivado do isocianeto de hidrogênio ou ácido isocianídrico, HNC, devido à troca do hidrogênio por um substituinte de hidrocarboneto. Grupo Carbilamina
  5. 5. Nomenclatura Oficial (IUPAC) Nome do substituinte + Carbilamina Nomenclatura Usual Isocianeto de + Nome do substituinte CH3 NC IUPAC: METILCARBILAMINA USUAL: ISOCIANETO DE METILA CH3 CH2 NC IUPAC: ETILCARBILAMINA USUAL: ISOCIANETO DE ETILA
  6. 6. PROPRIEDADES  São isômeras das nitrilas, porém menos estáveis;  São líquidos incolores, pouco solúveis em água, muito tóxicos e de cheiro extremamente desagradável.  São polares e apresentam forças de dipolo permanente.
  7. 7. ÁCIDOS SULFÔNICOS Ácidos sulfônicos são compostos orgânicos que apresentam o grupo sulfônico, - SO3H, ligado a um substituinte. S O H O O Grupo Sulfônico
  8. 8. Nomenclatura Oficial (IUPAC) Ácido + Prefixo + Intermediário + Sulfônico CH3 CH2 CH SO3H CH CH3 CH2 CH3 1 2 3 4 5 6 Ácido 4 – metil – hexan – 3 – sulfônico PROPRIEDADES  Apresentam interações por ligações de hidrogênio;  São bastante solúveis em água;  Apresentam pontos de fusão e ebulição bem elevados.
  9. 9. TIOCOMPOSTOS TIOÁLCOOL É todo composto que possui o grupo -SH ligado a um átomo de carbono saturado. S H Nomenclatura Oficial (IUPAC) Prefixo + Infixo + TIOL CH3 CH2 SH ETANOTIOL CH3 CH2 CH2 CH2 SH 4 3 2 1 BUTAN-1-TIOL
  10. 10. PROPRIEDADES  Apresentam interações do tipo dipolo dipolo permanente e são menos polares que os alcoóis;  São pouco solúveis em água, mas são solúveis em soluções básicas devido seu caráter ácido;  Possuem´pontos de fusão e ebulição menores que os dos alcoóis correspondentes.
  11. 11. TIOÉTER Tioéter é todo composto que possui o átomo de enxofre como heteroátomo, isto é, entre dois átomos de carbono. C S C Nomenclatura Oficial (IUPAC) Prefixo + IL + TIO + Prefixo + Infixo + O CH3 S CH2 CH3 Metil-tioetano CH2 S CH2 CH3CH3 Etil-tioetano
  12. 12. PROPRIEDADES  Apresentam polaridade muito pequena devido à geometria angular;  São solúveis em água, mas são solúveis em solventes orgânicos comuns;  Possuem pontos de fusão e ebulição mais baixos que os dos éteres correspondentes.

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